DE2335569A1 - VULCANIZABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS A KITTE, PASTING, SEALING, CALKING, ADHESIVE AND COATING COMPOUNDS - Google Patents
VULCANIZABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOUNDS AND THEIR USE AS A KITTE, PASTING, SEALING, CALKING, ADHESIVE AND COATING COMPOUNDSInfo
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Description
11 Vulkanisierbare Organopolysiloxanmassen und ihre Verwendung als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen w 11 Vulcanizable organopolysiloxane compounds and their use as putties, potting compounds, sealing compounds, calcining compounds, adhesives and coating compounds w
Priorität: 14. Juli 1972, Japan, Nr. 70 626/72Priority: July 14, 1972, Japan, No. 70 626/72
Die Erfindung betrifft vulkanisierbare Organopolysiloxanmassen, die unter Feuchtigkeitsausschluß stabil sind, jedoch an der Luft zu festen Elastomeren aushärten, und ihre Verwendung als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen. Bei Raumtemperatur vulkanisierbare Organopolysiloxanmassen, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil sind, an der Luft jedoch unter Bildung fester kautschukartiger Polymerisate aushärten, sind bekannt. Diese Massen können in zwei Gruppen eingeteilt werden, nämlich in die Zweikomponentensysteme, bei denen die Bestandteile in zwei getrennten Packungen abgefüllt sind, die unmittelbar vor der Verwendung miteinander vermischt werden müssen, und die Einkomponentensysteme, bei denen sämtliche Bestandteile miteinander vermischt und in einer Packung aufbewahrt werden. Die Vulkanisation findet bei diesem System nur in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit statt. Auf _jThe invention relates to vulcanizable organopolysiloxane compositions which are stable in the absence of moisture, but at the Cure air to solid elastomers, and their use as putties, potting, sealing, calking, adhesive and coating compounds. Organopolysiloxane compounds vulcanizable at room temperature, which are stable in the absence of moisture, however, they cure in air to form solid rubber-like polymers. These masses can come in two Groups are divided, namely into the two-component systems, in which the components are in two separate packs are filled, which must be mixed with one another immediately before use, and the one-component systems, in which all components are mixed together and stored in one package. The vulcanization takes place at this system only takes place in the presence of humidity. On _j
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Γ -2- η Γ -2- η
diese Weise kann das Mischen unmittelbar vor der Verwendung entfallen.this eliminates the need for mixing immediately prior to use.
Besonders brauchbar sind die Einkomponentensysteme wegen ihrer einfachen Handhabung als Dichtungs- und Klebemassen. Einige dieser Massen spalten Jedoch bei der Vulkanisation eine Säure,The one-component systems are particularly useful as sealants and adhesives because of their easy handling. However, some of these masses split an acid during vulcanization,
ab.away.
wie Essigsäure, oder ein Amin, Oxim oder einen Alkohol/ Derar tige Massen entwickeln also während der Vulkanisation giftige oder korrodierend wirkende Gase mit unangenehmem Geruch, so daß die Räume, in denen diese Massen eingesetzt werden, gut ge lüftet werden müssen. Außerdem müssen Metallsubstrate, auf welche diese Massen aufgetragen werden, gegen mögliche Korrosion mit einem Grundieranstrich versehen werden. Die Massen, die bei der Vulkanisation einen Alkohol abspalten » erzeugen zwar keine giftigen oder korrodierend wirkenden Gase, sie haben jedoch eine unbefriedigende Lagerfähigkeit, und die vollständige Vulkanisation in der Tiefe erfordert eine allzulange Zeit. Aus diesen Massen hergestellte kautschukartige Polymerisate haben schlechte mechanische Eigenschaften und werden brüchig. Ein weiterer Typ von bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Organopolysiloxanmassen sind solche Massen, die bei der Vulkanisation ein Keton abspalten · Diese Massen zeigen keine Adhäsion gegenüber Metallen oder Kunststoffen." such as acetic acid, or an amine, oxime or an alcohol / Derar term masses develop toxic or corrosive gases with an unpleasant odor during vulcanization, so that the rooms in which these masses are used must be well ventilated . In addition, metal substrates to which these compounds are applied must be primed to prevent possible corrosion. The compounds which split off an alcohol during vulcanization do not produce any poisonous or corrosive gases, but they have an unsatisfactory shelf life, and complete vulcanization in depth takes too long. Rubber-like polymers produced from these compositions have poor mechanical properties and become brittle. Another type of organopolysiloxane masses that can be vulcanized at room temperature are those masses which split off a ketone during vulcanization. These masses show no adhesion to metals or plastics. "
Aufgabe der Erfindung ist es, bei Raumtemperatur und in Gegen- \iavt von Luftfeuchtigkeit vulkanisierbare Organopolysiloxanrnassen zu schaffen, die als Einkomponentensysteme vorliegen und die eine gute Adhäsion an den verschiedensten Substraten besitzet!, keine giftigen Gace bei der Vulkanisation entv/iel'c . The object of the invention is to create organopolysiloxane compositions which can be vulcanized at room temperature and in the presence of atmospheric humidity, which are present as one-component systems and which have good adhesion to a wide variety of substrates! No toxic gas is developed during vulcanization.
3 0 9 8 8 5/ ) ?. 1 5 ρλ.Ό ORIGINAL3 0 9 8 8 5 / ) ?. 1 5 ρλ.Ό ORIGINAL
π 2335563π 2335563
keine Korrosionsprobleme hervorrufen und sich durch eine hohe Vulkanisationsgeschwindigkeit auszeichnen, so daß auch in der Tiefe von dickeren Schichten die Vulkanisation befriedigend verläuft. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.cause no corrosion problems and are characterized by a high rate of vulcanization, so that even in the Depth of thicker layers the vulcanization proceeds satisfactorily. This object is achieved by the invention.
Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend vulkanisierbare Organopolysiloxanmassen, dieThe invention accordingly relates to vulcanizable materials Organopolysiloxane compositions that
(a) auf 100 Gewichtsteile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Diorganopolysiloxans(a) to 100 parts by weight of a diorganopolysiloxane blocked at the terminal hydroxyl groups
(b) 2 bis 25 Gewichtsteile eines Alkenyloxysilans der allgemeinen Formel I(b) 2 to 25 parts by weight of an alkenyloxysilane of the general Formula I.
1 "31 "3
in der R und R^ gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten,in which R and R ^ are identical or different and optionally mean substituted hydrocarbon radicals,
ρ .ρ.
R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und m den Wert 3 oder 4 hat, sowieR is a hydrogen atom or an optionally substituted one Represents a hydrocarbon radical and m has the value 3 or 4, as well as
(c) einen Vulkanisationskatalysator enthalten, und ihre Verwen dung als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen.(C) contain a vulcanization catalyst, and their use as putty, potting, sealing, calking, adhesive and Coating compounds.
Zum Ausdruck "Calkingmassen" wird auf Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 2. Auflage, Bd. 4 (1964), SeitenThe expression "Calking masses" is referred to in Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 2nd Ed. 4 (1964), pp
28 bis 34 verwiesen.28 to 34 referenced.
Die Erfindung beruht auf dem Befund, daß die vorgenannten Organopolysiloxanmassen, die als Hauptbestandteil ein an den ter-.minalen Hydroxylgruppen blockiertes Diorganopolysiloxan, ein -IThe invention is based on the finding that the aforementioned organopolysiloxane compositions, the main component of which is a diorganopolysiloxane blocked at the terminal hydroxyl groups, an -I
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Alkenyloxysilan der allgemeinen Formel I sowie einen Vulkanisationskatalysator enthalten, unter Ausschluß von Feuchtigkeit lange Zeit gelagert werden können. In Gegenwart von Luftfeuchtigkeit erfolgt dagegen rasche Vulkanisation unter Bildung von kautschukartigen Polymerisaten, jedoch ohne Entwicklung irgendwelcher giftiger Dämpfe und eines unangenehmen Geruchs. Diese Massen wirken gegenüber den verschiedensten Substraten, insbesondere Metallen, nicht korrodierend, und sie zeigen eine gute Adhäsion an diesen Substraten.Alkenyloxysilane of the general formula I and a vulcanization catalyst contain, can be stored for a long time in the absence of moisture. In the presence of humidity on the other hand, there is rapid vulcanization with the formation of rubber-like polymers, but without development of any toxic fumes and an unpleasant odor. These masses act on a wide variety of substrates, in particular Metals, non-corrosive, and they adhere well to these substrates.
Die Hauptkomponente, d.h., das an den terminalen Hydroxylgruppen blockierte Diorganopolysiloxan hat die allgemeine Formel IIThe main component, i.e., the diorganopolysiloxane blocked at the terminal hydroxyl groups, has the general formula II
in der R einen gegebenenfalls substituierten einwertigen Kohlenwasserstoff rest bedeutet und a einen Wert von 1,90 bis 2,05 hat. Beispiele für Kohlenwasserstoffreste sind Alkylreste, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, 2-Äthylbutyl- und Octylgruppe, Alkenylreste, wie die Vinyl-, Allyl- und Hexenylgruppe, Cycloalkylreste, wie die Cyclohexyl- und Cyclopentylgruppe, Cycloalkenylreste, wie die Cyclopentenyl- und Cyclohexenylgruppe, Arylreste, wie die Phenyl-, Tolyl-, XyIyl-, Naphthyl-, Xenyl- und Phenanthrylgruppe, und deren substituierte Derivate, Aralkylreste, wie die Benzyl- und Phenäthylgruppe, halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie die Chlor methyl-, Trichlorpropyl-, Trifluorpropyl-, Bromphenyl- und Chlorcyclohexylgruppe, und durch eine Cyangruppe substituierte Kohlenwasserstoffreste, wie die ß-Cyor^äthyl-, y-Cyanpropyl-,in which R is an optionally substituted monovalent hydrocarbon means rest and a has a value of 1.90 to 2.05. Examples of hydrocarbon radicals are alkyl radicals, like the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, 2-ethylbutyl and octyl group, alkenyl groups such as vinyl, allyl and hexenyl groups, cycloalkyl groups such as cyclohexyl and Cyclopentyl group, cycloalkenyl groups such as the cyclopentenyl and cyclohexenyl groups, aryl groups such as the phenyl, tolyl, XyIyl, naphthyl, xenyl and phenanthryl groups, and their substituted Derivatives, aralkyl radicals such as the benzyl and phenethyl groups, halogenated hydrocarbon radicals such as chlorine methyl, trichloropropyl, trifluoropropyl, bromophenyl and chlorocyclohexyl groups, and substituted by a cyano group Hydrocarbon residues, such as the ß-Cyor ^ äthyl-, y-Cyanpropyl-,
309885/1316309885/1316
ΓΓ
δ-Cyanbutyl- und ß-Cyanbutylgruppe.δ-cyanobutyl and ß-cyanobutyl groups.
Vorzugsweise haben die Diorganopolysiloxane der allgemeinen Formel II eine Viskosität von mindestens etwa 25 cS, vorzugsweise mindestens 1500 cS bei 250C, damit die erhaltenen Vulkanisate eine gute Elastizität sowie mechanische Festigkeit besitzen. The diorganopolysiloxanes of the general formula II preferably have a viscosity of at least about 25 cS, preferably at least 1500 cS at 25 ° C., so that the vulcanizates obtained have good elasticity and mechanical strength.
Die Alkenyloxysilane der allgemeinen Formel I umfassen auch ihre partiellen Hydrolyseprodukte, wie sie häufig bei der Herstellung der Massen entstehen. Spezielle Beispiele für die Alkenyl oxysilane sind Methyltri-(isopropenyloxy)-silah, Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan, Phenyltri-('isopropenyloxy)-silan, n-Propyltri-(isopropenyloxy)-silan, Tetra-(isopropenyloxy)-silan, Methyltri-(1-phenyl-1-äthenyloxy)-silan, Methyltri-(1,2-dimethyl-1-propenyloxy)-silan und Methyltri-(1,4-dimethyl-1,3-pentadienyloxy)-silan. Diese Verbindungen und ihre partiellen Hydrolyseprodukte wirken als Vernetzer in den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmassen. Vorzugsweise werden die Alkenyloxysilane der allgemeinen Formel I in einer Menge von 4 bis 10 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans, verwendet. Wenn weniger als 2 Gewichtsteile verwendet werden, kann bei der Herstellung der Organopolysiloxanmassen oder ihrer Lagerung Gelierung erfolgen. Bei Verwendung von mehr als 25 Gewichtsteilen erfolgt bei der Vulkanisation ein erhöhtes Schrumpfen, und die Elastizität der erhaltenen kautschukartigen Polymerisate ist vermindert.The alkenyloxysilanes of general formula I also include their partial hydrolysis products, as they often arise in the manufacture of the masses. Specific examples of the alkenyl oxysilanes are methyltri- (isopropenyloxy) -silah, vinyltri- (isopropenyloxy) -silane, Phenyltri - ('isopropenyloxy) -silane, n-propyltri- (isopropenyloxy) -silane, tetra- (isopropenyloxy) -silane, Methyltri- (1-phenyl-1-ethenyloxy) -silane, methyltri- (1,2-dimethyl-1-propenyloxy) -silane and methyltri- (1,4-dimethyl-1,3-pentadienyloxy) silane. These compounds and their partial hydrolysis products act as crosslinkers in the compounds according to the invention Organopolysiloxane compositions. The alkenyloxysilanes of the general formula I are preferably used in an amount of from 4 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the diorganopolysiloxane, used. If less than 2 parts by weight are used, it can be used in the preparation of the organopolysiloxane compositions or their storage gelation. If more than 25 parts by weight are used, vulcanization takes place increased shrinkage, and the elasticity of the rubber-like polymers obtained is reduced.
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Die Alkenyloxysilane können durch Umsetzung eines Ketons mit einem Halogensilan unter Chlorwasserstoffabspaltung in Gegenwart eines organischen Amins, wie Triäthylamin oder Dimethylanilin, oder Natriurametall als Säureacceptor und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wie Zinkchlorid, hergestellt werden. The alkenyloxysilanes can be prepared by reacting a ketone with a halosilane with elimination of hydrogen chloride in the presence of an organic amine, such as triethylamine or dimethylaniline, or sodium metal as an acid acceptor and optionally in the presence of a catalyst such as zinc chloride .
Der Vulkanisationskatalysator fördert die Vulkanisation der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmassen. Beispiele für verwendbare Vulkanisationskatalysatoren sind Metallsalze organischer Carbonsäuren, wie Blei-di-2-äthyloctoat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Butylzinn-tri-2-äthylhexoat, Zinn(II)-dicaprinat, Zinn(Il)-dinaphthat, Zinn(ll)-dioleat, Zinn (H)-dibutyrat, Titantetranaphthat, Zinkdinaphthat, Zinkdistearat, Zink-di-2-äthylhexoat, Eisen(II)-äthylhexoat, Kobalt(II)-äthylhexoat und Mangan(II)-äthylhexoat, organische Titanverbindungen, wie Tetrabutyltitanat, Tetra-2-äthylhexyltitanat, Tetraphenyltitanat, Tetraoctadecyltitanat, Tetraoctylenglykoltitanat, Tetraorganosiloxytitanate und Dialkoxytitan-bisacetylacetonate, Tetraalkenyloxytitan-Verbindungen, wie Tetraisopropenoxytitan, Tetra-1,2-dimethyl-i-propenoxytitan und Tetra-1-methyl-1-propenoxytitan, Aluminiumalkoholate, wie Aluminiumtriisopropylat, aminoalkylsubstituierte Älkoxysilane, wie y-Aminopropyl-triäthoxysilan. und N-Trimetboxysilylpropyl-äthylendiamin, Amine, wie n-Hexylamin, Dodecylaminphosphat und Benzyltriäthylamin-acetat, Ammoniumsalze, quartäre Ammoniumsalze, und Alkalimetallsalze von Carbonsäuren, wie Kaliumacetat, Natriumacetat und Dilithiumoxalat. The vulcanization catalyst promotes the vulcanization of the organopolysiloxane compositions according to the invention. Examples of vulcanization catalysts that can be used are metal salts of organic carboxylic acids, such as lead di-2-ethyloctoate, dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, butyltin tri-2-ethylhexoate, tin (II) dicaprinate, tin (II) dinaphthate, tin (II) dinaphthate, tin (II) dinaphthate, tin (II) dinaphthate , Tin (H) dibutyrate, titanium tetranaphthate, zinc dinaphthate, zinc distearate, zinc di-2-ethylhexoate, iron (II) ethylhexoate, cobalt (II) ethylhexoate and manganese (II) ethylhexoate, organic titanium compounds such as tetrabutyl titanate -2-äthylhexyltitanat, bisacetylacetonate Dialkoxytitan-tetraphenyltitanate, Tetraoctadecyltitanat, tetraoctylene glycol, and Tetraorganosiloxytitanate, Tetraalkenyloxytitan compounds such as Tetraisopropenoxytitan, tetra-1,2-dimethyl-i-propenoxytitan and tetra-1-methyl-1-propenoxytitan, aluminum alkoxides such as aluminum triisopropoxide , aminoalkyl-substituted alkoxysilanes, such as γ-aminopropyl-triethoxysilane. and N-trimetboxysilylpropyl-ethylenediamine, amines such as n-hexylamine, dodecylamine phosphate and benzyltriethylamine acetate, ammonium salts, quaternary ammonium salts, and alkali metal salts of carboxylic acids such as potassium acetate, sodium acetate and dilithium oxalate.
L -JL -J
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Besonders -bevorzugte Vulkan!sationskatälysatoren sind aminoalkylsubstituierte Alkoxysilane, Amine, Ammoniumsalze, quartäre Ammoniumsalze, Alkalimetallsalze von Carbonsäuren und Tetraalkenyloxytitan-Verbindungen, da sie eine besonders hohe Vulkanisationsgeschwindigkeit ergeben und die Adhäsion der Massen verbessern. Die wirksamsten Vulkanisationskatalysatoren sind die Tetraalkenyloxytitan-Verbindungen. Diese Verbindungen können durch Umsetzen von Dialkenyloxyquecksilber-Verbindungen mit Titantetrachlorid hergestellt werden.Particularly preferred vulcanization catalysts are aminoalkyl-substituted ones Alkoxysilanes, amines, ammonium salts, quaternary ammonium salts, alkali metal salts of carboxylic acids and tetraalkenyloxytitanium compounds, because they result in a particularly high rate of vulcanization and the adhesion of the masses to enhance. The most effective vulcanization catalysts are the tetraalkenyloxytitanium compounds. These connections can by reacting dialkenyloxy mercury compounds with titanium tetrachloride.
Der Vulkanisationskatalysator wird in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 0,1 bis 1,0 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans, eingesetzt. Bei Verwendung geringerer Mengen ist die Durchvulkanisation und die Adhäsion der erhaltenen Elastomeren verringert. Bei Verwendung größerer Mengen erhält man Massen mit höherer Viskosität, unzureichender Lagerfähigkeit und verschlechterten mechanischen Eigenschaften der vulkanisierten Elastomeren. Außerdem übt ein größerer Gehalt an Vulkanisationskatalysator eine katalytische Wirkung auf die Spaltung der Siloxanketten des Diorganopolysiloxans aus.The vulcanization catalyst is used in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 1.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the diorganopolysiloxane used. When using smaller amounts, the vulcanization is complete and reduces the adhesion of the elastomers obtained. If larger quantities are used, the masses obtained are higher Viscosity, insufficient shelf life and deteriorated mechanical properties of the vulcanized elastomers. In addition, a higher content of vulcanization catalyst has a catalytic effect on the cleavage of the siloxane chains of the diorganopolysiloxane.
Neben den vorgenannten Bestandteilen können die vulkanisierbaren Organopolysiloxanmassen noch Füllstoffe enthalten. Beispiele für diese Füllstoffe sind Metalloxide, wie Kieselsäurepulver, hochdisperse Kieselsäure, gefällte Kieselsäure, Diatomeenerde, kuarzmehl, Eisenoxid, Zinkoxid und Titandioxid, Metallcarbonate, wie Calciuracarbonat, Magnesiumcarbonat und Zinkcarbonat, As1OCSt, Glaswolle, Ruß, Glimmerpulver, Polysty-In addition to the aforementioned constituents, the vulcanizable organopolysiloxane compositions can also contain fillers. Examples of these fillers are metal oxides, such as silica powder, highly dispersed silica, precipitated silica, diatomaceous earth, kuarzmehl, iron oxide, zinc oxide and titanium dioxide, metal carbonates such as calcium carbonate, magnesium carbonate and zinc carbonate, As 1 OCSt, glass wool, carbon black, mica powder, polystyrene
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rol, Polyvinylchloridpulver und Polypropylen. Die Menge des verwendeten Füllstoffs kann in einem verhältnismäßig breiten Bereich liegen. Gewöhnlich werden nicht mehr als 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 "bis 30 Gewichtsteile Füllstoff, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans, verwendet.rol, polyvinyl chloride powder and polypropylene. The amount of used The filler can be in a relatively wide range. Usually no more than 100 parts by weight, preferably 5 "to 30 parts by weight, of filler are related to 100 parts by weight of the diorganopolysiloxane used.
Die Organopolysiloxanmassen der Erfindung können ferner noch Pigmente und Farbstoffe oder andere Zusatzstoffe enthalten, wie Alterungsschutzmittel, Oxidationsinhibitoren, Destatisierungsmittel, Mittel zur Flammfestausrüstung oder zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit. Beispiele für die Mittel zur Flammfestausrüstung sind Antimontrioxid und chloriertes Paraffin und zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit Bornitrit. Ferner können noch andere Zusatzstoffe verwendet werden, wie die sogenannten funktionellen Silane, die Amino-, Epoxy- oder Mercaptogruppen enthalten, Metallsalze von organischen Carbonsäuren und Metallalkoholate .The organopolysiloxane compositions of the invention can also contain pigments and dyes or other additives, such as Anti-aging agents, oxidation inhibitors, destatising agents, Preparations for flame retardant finishing or for improving thermal conductivity. Examples of the means for flame retardant finishing are antimony trioxide and chlorinated paraffin and, to improve thermal conductivity, boron nitrite. Furthermore can still other additives can be used, such as the so-called functional silanes, the amino, epoxy or mercapto groups contain metal salts of organic carboxylic acids and metal alcoholates.
Zur Herstellung der vulkanisierbaren Organopolysiloxanmassen der Erfindung werden die Bestandteile (a), (b) und (c) sowie gegebenenfalls Füllstoffe und andere Zusatzstoffe der vorgenannten Art unter Feuchtigkeitsausschluß an der Luft oder unter Stickstoff als Schutzgas miteinander homogen vermischt. Beim Auftragen dieser Massen auf Substrate erfolgt in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit Vulkanisation bzw. Vernetzung und gutes Haften auf dem Substrat. Die Organopolysiloxanmassen der Erfindung können gegebenenfalls mit einem Lösungsmittel, wie Toluol oder Petroläther in einer Menge von 50 bis 200 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewicht::teile den Diorganopolysiloxans, verdünntTo produce the vulcanizable organopolysiloxane compositions of the invention, components (a), (b) and (c) and, if appropriate, are used Fillers and other additives of the aforementioned type with exclusion of moisture in the air or under Nitrogen mixed together homogeneously as a protective gas. When applying these masses to substrates takes place in the presence of Humidity Vulcanization or cross-linking and good adhesion to the substrate. The organopolysiloxane compositions of the invention may optionally be based on a solvent such as toluene or petroleum ether in an amount of 50 to 200 parts by weight to 100 weight :: divide the diorganopolysiloxane, diluted
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•werden. Derartige verdünnte Massen können auf das Substrat z.B. mit einer Spritzpistole oder einem Pinsel aufgetragen werden. •will. Such diluted masses can be applied to the substrate E.g. applied with a spray gun or a brush.
Wie bereits erwähnt, sind die Organopolysiloxanmassen der Erfindung in Abwesenheit von Wasser bzw. Luftfeuchtigkeit stabil, es erfolgt jedoch rasche Vulkanisation in Gegenwart von feuchter Luft. Sie zeigen gute Adhäsion an den verschiedensten Substraten, insbesondere Metalloberflächen. Bei der Vulkanisation werden keine giftigen oder korrodierend wirkenden Gase bzw. Dämpfe entwickelt. Auf Grund ihrer guten Haftung und ihrer rostschützenden Eigenschaften eignen sie sich ausgezeichnet als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen. As previously mentioned, the organopolysiloxane compositions are of the invention Stable in the absence of water or humidity, but rapid vulcanization takes place in the presence of moisture Air. They show good adhesion to a wide variety of substrates, in particular metal surfaces. During vulcanization no toxic or corrosive gases or vapors are generated. Because of their good adhesion and their rust protection Properties they are excellently suited as putties, potting compounds, sealing compounds, calking compounds, adhesives and coating compounds.
Die Beispiele erläutern die Erfindung; Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.The examples illustrate the invention; Unless otherwise stated, parts are by weight.
Beispiel 1 ι In einem 1 Liter fassenden Autoklaven aus Hartglas v/erdenExample 1 ι in a 1 liter autoclave made of hard glass v / ground
100 Teile Benzol, 250 Teile (2,47 Mol) Triäthylamin, 232 Teile (4,0 Mol) Aceton, 1,0 Teil wasserfreies Zinkchlorid und 120 Teile (0,8 Mol) Methyltrichlorsilan vorgelegt. Der Autoklaveninhalt wird gemischt und die Temperatur allmählich auf 105°C erhöht. Bei dieser Temperatur wird das Gemisch 16 Stunden gerührt. Der Anfangsdruck im Autoklaven beträgt 2,3 at. Gegen linde der Umsetzung fällt er auf 1 at ab. Danach wird der Autoklaveninhalt abgekühlt und unter wasserfreiem Stickstoff als Schutzgas filtriert. Es werden 320 Teile (2,41 Mol) Tri-100 parts of benzene, 250 parts (2.47 moles) of triethylamine, 232 parts Submitted (4.0 mol) of acetone, 1.0 part of anhydrous zinc chloride and 120 parts (0.8 mol) of methyltrichlorosilane. The contents of the autoclave is mixed and the temperature gradually increased to 105 ° C. At this temperature the mixture is 16 hours touched. The initial pressure in the autoclave is 2.3 at. Against the reaction, it drops to 1 at. After that, the The contents of the autoclave are cooled and filtered under anhydrous nitrogen as a protective gas. There are 320 parts (2.41 mol) of tri-
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äthylarain-rhydrochlorid isoliert. Das Filtrat wird zunächst bei 4 Torr und danach nochmals bei 20 Torr destilliert. Es werdenethylarain hydrochloride isolated. The filtrate is initially at 4 torr and then distilled again at 20 torr. It will
Kp. 73°C
83 Teile (0,39 Mol) Destillat^,erhalten. Dies entspricht einer
Ausbeute von 48 % d. Th., bezogen auf eingesetztes Methyltrichlorsilan.Das
erhaltene Destillat wird mit 3 Teilen Magnesiumpulver versetzt und bei 50 bis 6O0C gerührt. Danach wird das
Produkt destilliert. Man erhält eine Verbindung, die praktisch kein Chlor mehr enthält und einen Brechungsindex von 1,4246 besitzt.
Das in diesem Versuch 1 erhaltene Produkt, ist auf Grund der gaschronatographischen Analyse, des Iil-Absorptionsspektrurr.s
und der Elementaranalyse das Methyltri-(isopropenyloxy)-silan.Bp 73 ° C
83 parts (0.39 mol) of distillate ^ obtained. This corresponds to a yield of 48 % of theory . Th., Based on Methyltrichlorsilan.Das distillate obtained is mixed with 3 parts of magnesium powder and stirred at 50 to 6O 0 C. The product is then distilled. A compound is obtained which practically no longer contains any chlorine and has a refractive index of 1.4246. The product obtained in this experiment 1 is methyltri- (isopropenyloxy) -silane on the basis of the gas chromatographic analysis, the Iil absorption spectrum and the elemental analysis.
Auf die vorstehend beschriebene Weise werden in den Versuchen 2 bis 5 verschiedene andere Isopropenyloxysilane nach folgendem Reaktionsschema hergestellt:In the above-described manner, various other isopropenyloxysilanes are used in experiments 2 to 5 according to the following Reaction scheme established:
/T,m ZnCl0 / T, m ZnCl 0
H 0H 0
(D (II) (III)(D (II) (III)
CH3 CH 3
(IV) Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.(IV) The test results are summarized in Table I.
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(IY) Isooropeiijloxy-(IY) isooropeiijloxy-
silan: A* B* C* D* E*silane: A * B * C * D * E *
Kp., °C/Torr 73/20 63/11 94/20 75/8 -90/7 Brechnungs- -1,4246 1,4358 l;42c9 1-4312 1,5069 indexB.p., ° C / torr 73/20 63/11 94/20 75/8 -90/7 refractive -1.4246 1.4358 L ; 42c9 1-4312 1.5069 index
*A : Methyltri-(isopropenyloxy)-silan* A: methyltri- (isopropenyloxy) silane
*B : Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan* B: vinyl tri- (isopropenyloxy) silane
*C : Tetra-(isopropenyloxy)-silan* C: tetra (isopropenyloxy) silane
*D : n-Propyltri-(isopropenyloxy)-silan* D: n-propyltri- (isopropenyloxy) -silane
*E : Phenyltri-(isopropenyloxy)-silan* E: Phenyltri- (isopropenyloxy) -silane
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In einem 500 ml fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, werden unter Stickstoff als Schutzgas 62,8 Teile Di-(isopropenoxy)-»quecksilber und 14O Teile Isopentan als Lösungsmittel vorgelegt. Das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt und durch den Tropftrichter allmählich mit einem Gemisch von 30 Teilen Isopentan und 19,0 Teilen Titantetrachlorid allmählich versetzt. Der Kolbeninhalt wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und unter wasserfreiem Stickstoff filtriert. Man erhält eine hellgelbe Flüssigkeit. Aufgrund des IR-Absorptionsspektrums und der Elementaranalyse ist das Produkt Tetra-(isopropenyloxy)-titan der Formel TIn a 500 ml three-necked flask fitted with a reflux condenser, equipped with a thermometer and a dropping funnel is, 62.8 parts of di- (isopropenoxy) - »mercury and 14O parts of isopentane are used as a solvent under nitrogen as a protective gas submitted. The mixture is refluxed and gradually poured through the dropping funnel with a mixture of 30 parts of isopentane and 19.0 parts of titanium tetrachloride were gradually added. The contents of the flask are refluxed for 5 hours heated. The reaction mixture is then cooled and filtered under anhydrous nitrogen. A light yellow color is obtained Liquid. Based on the IR absorption spectrum and elemental analysis, the product is tetra- (isopropenyloxy) titanium of the formula T
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 500 cS bei 25°C, 15 Teile hochdisperse Kieselsäure und 0,1 Teil Dibutylzinndilaurat werden miteinander vermischt. Das Gemisch wird auf einem Dreiwalzenstuhl verknetet und anschließend unter Ausschluß von Feuchtigkeit mit 8 Teilen gemäß Beispiel 1, Versuch 1, hergestelltem Methyltri-(isopropenyloxy)-silan homogen vermischt. Das Gemisch wird entgast und anschließend unter Luftabschluß abgefüllt. Das Produkt ist mindestens 1 Jahr beständig. An der Luft wird Aceton abgespalten,und es erfolgt rasche Vulkanisation unter Bildung eines kautschukartigen Polymerisats. 100 parts of a dimethylpolysiloxane blocked at the terminal hydroxyl groups and having a viscosity of 10,500 cS 25 ° C., 15 parts of highly disperse silica and 0.1 part of dibutyltin dilaurate are mixed with one another. The mixture will kneaded on a three-roll mill and then with the exclusion of moisture with 8 parts according to Example 1, experiment 1, prepared methyltri- (isopropenyloxy) -silane mixed homogeneously. The mixture is degassed and then under Filled with exclusion of air. The product is stable for at least 1 year. Acetone is split off in air and it takes place rapid vulcanization with the formation of a rubber-like polymer.
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Zur Bestimmung der Haftfestigkeit der Organopolysiloxanmassen und der Eigenschaften der Vulkanisate werden die Massen in einer Schichtdicke von 2 mm auf Glasplatten aufgetragen und bei 23°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60 Prozent an der Luft stehengelassen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt. Zur Bestimmung der Korrosionswirkung der Organopolysiloxanmassen gegenüber Metallen werden diese Massen in einer Schichtdicke von 2 mm auf Kupferblech aufgetragen und unter ähnlichen Bedingungen gelagert. Sodann wird die vulkanisierte Schicht von den Prüfplatten abgezogen, um mit dem unbewaffneten Auge das Auftreten von Korrosionsstellen an der Kupferoberfläche festzustellen. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der Tabelle unter Versuch 6 zusammengefaßt.To determine the adhesive strength of the organopolysiloxane compositions and the properties of the vulcanizates, the compositions in a layer thickness of 2 mm on glass plates and applied at 23 ° C and a relative humidity of 60 percent left standing in the air. The results are summarized in Table II. To determine the corrosive effect of the organopolysiloxane compositions compared to metals, these materials are applied to sheet copper in a layer thickness of 2 mm and stored under similar conditions. The vulcanized layer is then peeled off the test plates in order to deal with the unarmed Eye to determine the occurrence of corrosion spots on the copper surface. The results are also summarized in the table under experiment 6.
Zum Vergleich wurden die Versuche 7 bis 10 unter ähnlichen Bedingungen wie Versuch 6 durchgeführt, anstelle des Methyltri-(isopropenyloxy)-silans wurde in Versuch 7 Methyltri-(acetoxy)-silan, in Versuch 8 Methyltri-CacetonoxinO-silan, in Versuch 9 ein Gemisch aus 8 Teilen Vinyltri-(methoxy)-silan und 0,2 Teilen Tetrapropoxytitanat und in Versuch 10 Methyltri-(n-butylamino)-silan verwendet. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle II zusammengefaßt.For comparison, tests 7 to 10 were carried out under similar conditions Carried out as Experiment 6, instead of the methyltri- (isopropenyloxy) -silane was in experiment 7 methyltri- (acetoxy) -silane, in experiment 8 methyltri-cacetonoxinO-silane, in experiment 9 a mixture of 8 parts of vinyltri- (methoxy) -silane and 0.2 parts of tetrapropoxytitanate and, in experiment 10, methyltri- (n-butylamino) -silane used. The results are also summarized in Table II.
Die Zugfestigkeit und die Dehnung wurden nach der japanischen Prüfnorm (JIS) A-5755-5-4 bestimmt. Zur Bestimmung der Zugfestigkeit und Dehnung nach dem Eintauchen in Y/asser wurden Proben nach der Prüfnorm JIS A-5755 hergestellt, anschließend 24 Stunden in kochendes V/asser eingetaucht und danach 1 Stunde abgekühlt. Die Eigenschaften des vulkanisierten Elastomers ,The tensile strength and elongation were determined in accordance with Japanese Test Standard (JIS) A-5755-5-4. To determine the tensile strength and elongation after immersion in Y / ater, specimens were prepared according to the test standard JIS A-5755, then Immersed in boiling water for 24 hours and then cooled for 1 hour. The properties of the vulcanized elastomer,
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wurden nach der Prüfnorm JIS C-2123-8.9 bestimmt.were determined according to the test standard JIS C-2123-8.9.
Es wurde festgestellt, daß nach der Vulkanisation der Organopolysiloxanmassen der Erfindung das Innere zu einem gleichmäßigen, kautschukartigen Elastomer innerhalb kurzer Zeit vernetzt ist, im Gegensatz zu den Vulkanisaten, die gemäß den Vergleichsversuchen 7 bis 10 erhalten wurden.It was found that after vulcanization of the organopolysiloxane compositions of the invention cross-linked the interior into a uniform, rubber-like elastomer within a short time is, in contrast to the vulcanizates which were obtained according to comparative experiments 7 to 10.
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1500 cS bei 25°C werden mit 0,5 Teilen y-Aminopropyltri-(äthoxy)-silan und 5 Teilen des gemäß Beispiel 1, Versuch 2, hergestellten Vinyltri-(isopropenyloxy)-silans unter Feuchtigkeitsausschluß vermischt. Dieses Gemisch ist unter Luft und Feuchtigkeitsausschluß mindestens 1 Jahr stabil. An der Luft erfolgt jedoch innerhalb kurzer Zeit Vulkanisation unter gleichzeitiger Abspaltung von Aceton. In ähnlicher V/eise wie in Beispiel 3 werden mit dieser Masse Kupferblech und Messingblech beschichtet (Versuch 11) und auf ihre Adhäsion und Korrosionswirkung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.100 parts of one blocked at the terminal hydroxyl groups Dimethylpolysiloxane with a viscosity of 1500 cS at 25 ° C. is mixed with 0.5 part of γ-aminopropyltri- (ethoxy) -silane and 5 parts of the vinyltri- (isopropenyloxy) -silane prepared according to Example 1, Experiment 2, with exclusion of moisture mixed. This mixture is stable for at least 1 year under the exclusion of air and moisture. However, it takes place in the air vulcanization within a short time with simultaneous elimination of acetone. In a manner similar to Example 3 copper sheet and brass sheet are coated with this mass (experiment 11) and their adhesion and corrosion effect examined. The results are summarized in Table II.
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans (10 Molprozent, bezogen auf Diphenyl) mit einer Viskosität von 100 000 cS bei 25°C werden mit 20 Teilen hochdisperser Kieselsäure und 1,0 Teil Kobaltnaphthenat versetzt. Das Gemisch wird auf einem Dreiwalzenstuhl verknetet. Anschließend werden 8 Teile des gemäß Beispiel 1, Versuch 3100 parts of a dimethylpolysiloxane blocked at the terminal hydroxyl groups (10 mol percent, based on diphenyl) with a viscosity of 100,000 cS at 25 ° C with 20 parts of highly dispersed silica and 1.0 part of cobalt naphthenate offset. The mixture is kneaded on a three-roll mill. Then 8 parts of Example 1, Experiment 3
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hergestellten Tetra-(isopropenyloxy)-silans unter Ausschluß von Feuchtigkeit eingemischt. Hierauf wird das erhaltene Produkt entgast und unter Luft- und Feuchtxgkeitsausschluß verpackt. Die Masse ist mindestens 1 Jahr stabil und lagerfähig.produced tetra- (isopropenyloxy) -silane mixed in with exclusion of moisture. Thereupon the product obtained degassed and packed with exclusion of air and moisture. The mass is stable and storable for at least 1 year.
innerhalb kurzer Zeit An der Luft erfolgt jedoch / Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. In Tabelle II sind im Versuch 12 die Ergebnisse eines Versuchs zusammengefaßt, der unter ähnlichen Bedingungen wie auf die vorstehend beschriebene Weise durchgeführt wurde.within a short time in air, however, / vulcanization occurs with splitting off of acetone. In Table II, in Experiment 12, the results of an experiment are summarized which was carried out under similar conditions as performed in the manner described above.
100 Teile eines an den t.erminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 23 000 cS bei 25°C werden mit 17 Teilen hochdisperser Kieselsäure und 0,5 Teilen n-Hexylamin versetzt und auf einem Dreiwalzenstuhl verknetet. Danach werden 10 Teile des gemäß Beispiel 1, Versuch 4, hergestellten Propyltri-(isopropenyloxy)-silans unter Feuchtigkeitsausschluß eingemischt. Das erhaltene Produkt wird entgast und unter Luft und Feuchtigkeitsausschluß verpackt. Die Masse ist mindestens 1 Jahr stabil und' lagerfähig. An der Luft erfolgt innerhalb kurzer Zeit Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. In Tabelle II sind unter Versuch 13 die Ergebnisse eines Versuchs zusammengefaßt, der unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen durchgeführt wurde.100 parts of a dimethylpolysiloxane blocked at the terminal hydroxyl groups and having a viscosity of 23,000 cS 25 ° C are mixed with 17 parts of highly disperse silica and 0.5 part of n-hexylamine and on a three-roll mill kneaded. Then 10 parts of the propyltri- (isopropenyloxy) -silane prepared according to Example 1, Experiment 4, are included Exclusion of moisture mixed in. The product obtained is degassed and packed under the exclusion of air and moisture. The mass is stable and storable for at least 1 year. In the air, vulcanization occurs within a short time with splitting off of acetone. In Table II under Experiment 13 are the results of an experiment which was carried out under the conditions described above.
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 37 000 cS bei L 25°0 worden mit 20 Teilen Ruß und 0,5 Teilen Tetrabutoxytita- j100 parts of a dimethylpolysiloxane blocked at the terminal hydroxyl groups and having a viscosity of 37,000 cS at L 25 ° 0 were mixed with 20 parts of carbon black and 0.5 parts of tetrabutoxytita- j
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nat unter Feuchtigkeitsausschluß vermischt. Das Gemisch wird danach auf einem Dreiwalzenstuhl geknetet, und es werden 10 Teile Phenyltri-(isopropenyloxy)-silan eingemischt. Die erhaltene Masse wird entgast und unter Luft und Feuchtigkeitsausschluß verpackt. Die Masse ist unter diesen Bedingungen mindestens 1 Jahr stabil, an der Luft erfolgt jedoch innerhalb kurzer Zeit Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. In Tabelle II sind unter Versuch 14 die Ergebnisse eines Versuchs zusammengefaßt, der auf die vorstehend beschriebene .Weise durchgeführt wurde.nat mixed with exclusion of moisture. The mixture is then kneaded on a three-roll mill and there are 10 parts of phenyltri- (isopropenyloxy) -silane mixed in. The received The mass is degassed and packed under the exclusion of air and moisture. The crowd is under these conditions Stable for at least 1 year, in air, however, vulcanization takes place within a short time with elimination of acetone. In table II, under experiment 14, the results of an experiment are summarized in the .Weise described above was carried out.
309885/1315309885/1315
ν,ο^ν, λ L Torr^r, nach dem Eintaunach 14 Tagen chen in Wasser ν, ο ^ ν, λ L Torr ^ r, after thawing after 14 days ch en in water
Zugfestig- Deh- Zugfestig- Dehkeit, 0 nung, keit, 0 nung, kg/cm*- % kg/cnr % Tensile Strength- Elongation- Tensile Strength- Elongation, 0 nung, speed, 0 nung, kg / cm * - % kg / cnr %
Auftreten von
RostOccurrence of
rust
Eigenschaften des Vulkanisats Properties of the vulcanisate
Härtehardness
keit, 2
kg/cmTensile strength
ability, 2
kg / cm
COCO
OTOT
23 25 30 22 27 20 26 3523 25 30 22 27 20 26 35
cn cn cn cn cn cn
Beispiel 8Example 8
In diesem Beispiel werden die Versuche 15, 16 und 17 durchgeführt, bei denen das gemäß Beispiel 2 hergestellte Tetra-(isopropenyloxy)-titan als Vulkanisationskatalysator verwendet wird. Zum Vergleich wird Beispiel 18 durchgeführt, bei dem Dibutylζinndilaurat als Vulkanisationskatalysator und Methyltri-(acetoxy)-silan als Vernetzer verwendet wird. Die Versuche sind nachstehend beschrieben.In this example tests 15, 16 and 17 are carried out, in which the tetra- (isopropenyloxy) -titanium produced according to Example 2 is used as a vulcanization catalyst will. For comparison, example 18 is carried out, with the dibutylζinndilaurat is used as a vulcanization catalyst and methyltri- (acetoxy) -silane as a crosslinker. The trials are described below.
Versuch 15Attempt 15
100 Teile eines an den tsrminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 15 100 cS bei 25°C, 15 Teile hochdisperse Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m /g, das mit einem Siloxan behandelt wurde, 0,2 Teile des in Beispiel 2 beschriebenen Tetra-(isopropenyloxy)-titans und 6,0 Teile des in Beispiel 1, Versuch 1, hergestellten Methyltri-(isopropenyloxy)-silans werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit verknetet und anschließend bei einem Druck von 3 Torr entgast. Das erhaltene Produkt ist unter Luft- und Feuch tigkeitsausschluß mindestens 6 Monate stabil. An der Luft erfolgt Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. Die Masse wird in einer Schichtdicke von 2 mm auf verschiedene Substrate aufge tragen und 7 Stunden bei 23°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60 Prozent stehengelassen. In Tabelle III und IV sind die Eigenschaften des erhaltenen vulkanisierten Produkts zusammengefaßt. 100 parts of one blocked at the terminal hydroxyl groups Dimethylpolysiloxane with a viscosity of 15 100 cS at 25 ° C., 15 parts of highly disperse silica with a surface of 200 m / g which has been treated with a siloxane, 0.2 parts of the tetra (isopropenyloxy) titanium described in Example 2 and 6.0 parts of the methyltri- (isopropenyloxy) -silane prepared in Example 1, Experiment 1, with the exclusion of Kneaded moisture and then degassed at a pressure of 3 Torr. The product obtained is under air and moisture Exclusion from employment stable for at least 6 months. Vulcanization takes place in air with the elimination of acetone. The crowd will Apply in a layer thickness of 2 mm on various substrates and 7 hours at 23 ° C and a relative humidity left standing by 60 percent. Tables III and IV summarize the properties of the vulcanized product obtained.
J 309885/1315 J 309885/1315
- 19 -- 19 -
Versuch 16Attempt 16
100 Teile eines an den t.erminalen Hydroxylgruppen blockierten Methylviny!polysiloxans (Vinylgehalt 5 Molprozent) mit einer Viskosität von 6580 cS bei 250C und 10 Teile feinteilige Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m /g werden miteinander vermischt und einmal durch einen Dreiwalzenstuhl geführt. Danach wird aas Gemisch mit 8,0 Teilen Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan und 0,4 Teilen Tetra-(isopropenyloxy)-titan von Beispiel 2 versetzt und vermischt. Das erhaltene Gemisch v/ird 5 Minuten bei einem Druck von 4 Torr entgast und anschließend gemäß Versuch 15 untersucht. In Tabelle III und IV sind die Eigenschaften des erhaltenen Vulkanisats zusammengefaßt.100 parts of a methyl vinyl polysiloxane blocked at the terminal hydroxyl groups (vinyl content 5 mol percent) with a viscosity of 6580 cS at 25 ° C. and 10 parts of finely divided silica with a surface area of 150 m 2 / g are mixed with one another and passed once through a three-roller mill . 8.0 parts of vinyltri- (isopropenyloxy) silane and 0.4 part of tetra (isopropenyloxy) titanium from Example 2 are then added to the mixture and mixed. The mixture obtained is degassed for 5 minutes at a pressure of 4 Torr and then examined according to Experiment 15. The properties of the vulcanizate obtained are summarized in Tables III and IV.
Versuch 17 Try 17
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Methylphenylpolysiloxans (Phenylgehalt 10 Molprozent) mit einer Viskosität von 11 600 cS bei 25°C und 20 Teile hochdisperse Kieseisäure mit einer spezifischen Oberfläche von 200 m /g werden zweimal durch einen Dreiwalzenstuhl geführt. Sodann wird das Gemisch unter Feuchtigkeitsausschluß mit 10 Teilen Methyltri-(methyl-i-propenyloxy)-silan und 10 Teilen Tetra-(isopropenyloxy)-titan von Beispiel 2 versetzt. Zu Beginn des Einmischens zeigt das Gemisch eine geringe Viskositätszunahme. Nach 10minütigem Rühren ist jedoch die Viskosität auf den anfänglichen Wert abgesunken. Danach wird das Gemisch gemäß Versuch 15 entgast und verarbeitet. Innerhalb 24 Stunden ist die Masse vollständig durcbvulkanisiort. Die Eigenschaften des Vulkanisats sind in Tabelle III und IV zusammengefaßt.100 parts of one blocked at the terminal hydroxyl groups Methylphenylpolysiloxane (phenyl content 10 mole percent) with a Viscosity of 11,600 cS at 25 ° C and 20 parts of highly disperse silica with a specific surface area of 200 m / g passed twice through a three-roller mill. The mixture is then treated with 10 parts of methyltri- (methyl-i-propenyloxy) silane with the exclusion of moisture and 10 parts of tetra (isopropenyloxy) titanium from Example 2 are added. At the beginning of the meddling the mixture shows a slight increase in viscosity. After 10 minutes However, with stirring, the viscosity has dropped to the initial value. The mixture is then degassed according to Experiment 15 and processed. The mass is complete within 24 hours durcbvulkanisiort. The properties of the vulcanizate are in Tables III and IV summarized.
309885/1315309885/1315
Versuch 18Attempt 18
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysxloxans mit einer Viskosität von 20 000 cS bei 25°C, 15 Teile feinteilige Kieselsäure und 0,2 Teile Dibutylzinndilaurat werden miteinander vermischt und einmal durch einen Dreiwalzenstuhl geführt. Danach werden unter Feuchtigkeitsausschluß 8,0 Teile Methyltriacetoxysilan eingemischt. Die Masse wird entgast und an der Luft vulkanisiert. Hierbei entwickelt sich Essigsäure. Die Adhäsionseigenschaften des'erhaltenen Produkts an verschiedenen Substraten sind in Tabelle IV zusammengefaßt.100 parts of one blocked at the terminal hydroxyl groups Dimethylpolysxloxans with a viscosity of 20,000 cS at 25 ° C, 15 parts of finely divided silica and 0.2 part of dibutyltin dilaurate are mixed together and passed once through a three-roller mill. After that, with exclusion of moisture 8.0 parts of methyltriacetoxysilane mixed in. The mass is degassed and vulcanized in the air. Developed here acetic acid. The adhesion properties of the 'obtained Products on various substrates are summarized in Table IV.
16attempt
16
17attempt
17th
15attempt
15th
Anmerkungen: Die Messungen wurden nach der japanischen Prüfnorra JIS C-2123-8.9 durchgeführt.Notes: The measurements were made according to the Japanese test standard JIS C-2123-8.9 was carried out.
309885/ 1 31 S309885/1 31 p
Die Klebkraft wird folgendermaßen bestimmt:The bond strength is determined as follows:
Zwei Probeplatten (25 x 100 χ 1 mm) werden entweder mit einer
Masse der Erfindung oder mit einer Vergleichsmasse in solcher Weise verklebt, daß 10 cm des Endes der längeren Seite jeder
Platte unbeschichtet bleiben. Der verklebte Aufbau hat eine
Schichtdicke von 2 mm in dem Teil, wo die Platten aufeinander liegen. Die erhaltene Probe wird 7 Tage bei 23°C und einer relativen
Feuchtigkeit von 60 Prozent gelagert und anschließend dem Zugfestigkeitsversuch unterworfen, bei dem die Prüfmaschine
bei 50 innyMirmte betrieben wird. Der erhaltene l/ert v/ird
mit 1/2; 5 multipliziert, wobei der in der iab-slle angegebene
Wert für die Klebkraft (kg/cm2) erhalten wird,Two test panels (25 x 100 χ 1 mm) are glued either with a compound of the invention or with a comparative compound in such a way that 10 cm of the end of the longer side of each
Plate remain uncoated. The glued structure has a
Layer thickness of 2 mm in the part where the plates lie on top of one another. The sample obtained is stored for 7 days at 23 ° C and a relative humidity of 60 percent and then subjected to the tensile strength test in which the testing machine is operated at 50 innyMirmte. The obtained l / ert v / ird
with 1/2; 5 multiplied, where the specified in the iab-slle
Value for the bond strength (kg / cm2) is obtained,
309885/1311309885/1311
233bb69233bb69
- 22 -- 22 -
Tabelle IV -Fortsetzung Table IV - Continuation
- 23 -- 23 -
Beispiel 9Example 9
85 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 21 000 cS bei 25°C, 15 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen mit Trimethylßilylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 100 cS bei 250C, 13 Teile hochdisperse Kieselsäure mit einer spezifischen Oberfläche von 150 m /g und 0,1 Teil Dibutylzinndilaurat werden miteinander vermischt. Das Gemisch wird auf einem Dreiwalzenstuhl geknetet. Sodann wird unter wasserfreiem Stickstoff als Schutzgas ein Gemisch aus 7,0 Teilen Methyltri-(isopropenyloxy)-silan und 0,5 Teilen y-Aminopropyltri-(äthoxy)-silan unter Rühren zu dem gekneteten Gemisch innerhalb 10 Minuten bei Raumtemperatur eingetropft. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch entgast. 100 Teile der erhaltenen Masse werden in 100 Teilen Toluol gelöst. Man erhält eine klare Lösung, die unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß mindestens 6 Monate stabil ist. Diese Lösung wird in einer Schichtdicke von 2 mm auf eine Glasplatte aufgetragen und bei 23°C und bei einer relativen Feuchtigkeit .von 60 Prozent stehengelassen. Nach 2 Stunden ist die Oberfläche der Platte trocken. Nach 24 Stunden ist die Vulkanisation beendet. Während der Vulkanisation wird Aceton abgespalten. Man erhält ein kautschukartiges Elastomer.85 parts of the terminal hydroxyl groups blocked dimethylpolysiloxane having a viscosity of 21,000 cS at 25 ° C, 15 parts of the terminal hydroxyl groups with Trimethylßilylgruppen blocked dimethylpolysiloxane with a viscosity of 100 cS at 25 0 C, 13 parts of fumed silica having a specific Surface area of 150 m / g and 0.1 part of dibutyltin dilaurate are mixed with one another. The mixture is kneaded on a three-roll mill. A mixture of 7.0 parts of methyltri- (isopropenyloxy) -silane and 0.5 part of γ-aminopropyltri- (ethoxy) -silane is then added dropwise to the kneaded mixture at room temperature with stirring under anhydrous nitrogen as a protective gas. When the addition is complete, the mixture is degassed. 100 parts of the mass obtained are dissolved in 100 parts of toluene. A clear solution is obtained which is stable for at least 6 months with the exclusion of air and moisture. This solution is applied to a glass plate in a layer thickness of 2 mm and left to stand at 23 ° C and a relative humidity of 60 percent. After 2 hours the surface of the plate is dry. Vulcanization is over after 24 hours. Acetone is split off during vulcanization. A rubber-like elastomer is obtained.
309885/1315 J 309885/1315 J.
Claims (1)
in der R und R gleich oder verschieden sind und gegebe-1 5
in which R and R are the same or different and given
(c) einen Vulkanisationskatalysator.represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon radical and m has the value 3 or k , and
(c) a vulcanization catalyst.
1500 Centistokes, gernessen bei 250C, besitzt.5. organopolysiloxane compositions according to claim 1, characterized in that the diorganopolysiloxane has a viscosity of
1500 Centistokes, eaten at 25 0 C, possesses.
durch einen Gehalt von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen des Vulkanisationskatalysators, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans. 8. organopolysiloxane compositions according to claim 1, characterized
by a content of 0.01 to 10 parts by weight of the vulcanization catalyst, based on 100 parts by weight of the diorganopolysiloxane.
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