DE2325155A1 - Drucktinten fuer den transferdruck - Google Patents

Description

Bayer Aktiengesellschaft

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

K/Hg

509 Leverkusen. Bayerwerk

J 7. Hai ?S73

Drucktinten für den Transferdruck

Gegenstand der Erfindung sind neue Drucktinten zur Herstellung von Hilfsträgern für den Transferdruck auf sauer modifizierten Textilfasermaterialien.

Diese Tinten sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens

a) eine bei I6o - 24o°C sublimierbare Farbbase der

Formel

worin
R₁ und

t== C-B= X—//

(D

für einen Alkylrest stehen oder gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom einen carbocyclischen Ring bilden,

Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeutet_s

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R, Wasserstoff oder einen nichtionοgenen Substituenten bedeutet,

Rc . ' Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy car bony l- oder Cyangruppe bedeutet,

Rg und .Ry Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene nichtionogene Substituenten, die gegebenenfalls gemeinsam einen Heterocyclus bilden können, bedeuten, und

B für -CH-, -E- oder -C-Alkyl steht,

b) ein praktisch wasserfreies neutrales organisches Lösungsmittel und"

c) ein in diesem Lösungsmittel lösliches neutrales Harz

enthalten.

Unter "Transferdruck" versteht man ein neueres Färbe- bzw. Druckverfahren, welches dadurch charakterisiert ist, daß die Farbstoffe durch Wärme- und gegebenenfalls Druckeinwirkung von einem mit speziellen Drucktinten bedrückten Hilfsträger auf das zu bedruckende Substrat übergehen, d. h. im allgemeinen übersublimieren (vgl. z. B. französische Patentschriften 1 223 33o und 1 334 829). Bisher wurden in der Regel für diesen Zweck als Farbstoffe leicht sublimierbare Dispersionsfarbstoffe und als Substrate vorzugsweise Polyesterfasermaterialien eingesetzt.

Die in den erfindungsgemäßen Tinten zur Anwendung gelangenden Farbstoffe eignen sich dagegen vorzugsweise für das Bedrucken von sauer modifizierten Textilfasermaterialien, insbesondere solchen aus sauer modifiziertem Polyacrylnitril, Polyester und Polyamid.

Als Hilfsträger dienen wie bei dem üblichen Transferverfahren vorzugsweise Papier, aber auch Zellophan, Cellulosetextilien, Metallfolien und dergleichen.

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In den für die neuen Erucktinten benötigten Farbstoffen der Formel I stehen die Alkylreste R.., Rg.'und Rc vor allem für solche"Reste mit 1 Ms 4 C-Atomen, bevorzugt."ist .Methyl..

Geeignete Alkylreste R, sind gegebenenfalls durch -OH, Halogen, Cyan, C>-C₂-AIkOXy oder C₂-C.-Alkoxycarbonyl substituierte Cj-C ,-Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl, Hydroxyäthyl, Chloräthyl, Cyanathyl, Methoxy (und Äthoxy)-äthyl, Acetoxyäthyl u. a.

Geeignete carbocyclische Ringe, die R₁ und R₂ bilden, sind Cyclopentyl— und Cyelohexy!ringe. ^;

Geeignete Cycloalkylreste R^ sind Cyclopentyl- und Cyclohexylreste.

Geeignete Aralkylreste R, sind Benzyl- und Phenyläthylreste.

Geeignete AllcoxycarbonyIreste R^ sind Methoxy- und ÄthoxycarbonyIreste.

Geeignete nichtionogene Substituenten R^₇ Rg und R« sind in der Färbstoffchemie übliche nichtdissoziierende Substituenten. ■ ".,-.;.

Bevorzugte Reste R^, sind Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy, Alky !amino, Sialky !amino, Arylamino, Aralky!amino, Acylamino, Sulfonamido, Carbonamide, Alkoxy carbonyl, Acyl, Cyan und Halogen.

Bevorzugte Reste Rj- und Rg sind Alkyl, Alkoxy, Aralkoxy, Acylamino, Dialky!amino oder Alkylmercaptο.

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Bei den vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl- und Alkoxyresten (also z. B. auch Alkylmercapto und Alkoxycarbonyl) handelt es sich vor allem um solche mit 1 bis 4 C-Atomen. ■

'Unter "Acyl" ist C^-C.-Alkylcarbonyl,. Arylcarbonyl und im Falle B- auch Ary!sulfonyl zu verstehen.

Unter den im beliebigen Zusammenhang genannten Arylresten sind vor allem Phenyl und Tolylreste zu verstehen. Die bevorzugten Cycloalkyl- und Aralkylreste sind bereits für IU genannt.

Halogen ist vorzugsweise F, Cl und Br.

Bevorzugt anzuwendende Farbbasen sind solche der Formel I,

R₁, R₂ und R, Methyl,

R^ H, Methyl, Methoxy oder Chlor,

Rc H oder Methyl, und

Rg und R- H, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Methylmercapto, Dimethylamino, Diäthylamino oder Acetyl bedeuten oder gemeinsam einen Thiazol- oder Dioxan-Rest bilden.

Ganz besonders bevorzugt sind solche Farbbasen, bei denen R^ = H und R₇ Methoxy, Äthoxy oder Acetyl bedeutet und dabei in p-Stellung zum N-Atom steht.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbbasen sind zum großen Teil bekannt und beispielsweise in folgenden Zeitschriften' Berichte, 57, 144 (1924) und 59, 2413 (1926); J. org. Chem. (UdSSR) VIII, 24o9 (1972) sowie als Zwischenprodukte in folgender PatentliteraturiDeutsehe Patentschriften 1 oo4 748, 1 2o5 638, 1 o83 ooo, 1 o5o 475* und 1 o5o 476

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beschrieben. Andere geeignete Farbbasen der Formel I lassen sich in analoger Weise darstellen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Färbstoffbildner können sowohl in reiner, unverschnittener, pulvriger Form (sog. uncut Ware) als auch in formierter Form eingesetzt werden. Als Formierungsmethode eignet sich dabei besonders das in der Deutschen Offenlegungsschrift 1 469 724 beschriebene Verfahren, bei dem der Farbstoff mit einem unter 12o.C nicht erweichenden Harz, einem nichtionogenen Dispergiermittel und gegebenenfalls einem Antioxidationsmittel verknetet und das erhaltene Granulat vermählen wird<»

Der Farbstoff liegt in den erfindungsgemäßen. Druektinten im allgemeinen in·gelöster Form vor»

Geeignete Lösungsmittel sind neutrale, d_o Iu mit den Färbstoffbildnerη nicht chemisch reagierende Lösungsmittels Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, !Toluol, Xylole Chlorkohlenwasserstoffe s wie Chlorbenzolp -Ithyleachloriä, Tri- und Setraehloräthylen? Alkohole, wie Methanol/"Ithanol, Xso~ propanol, Butanol₉ Benzylalkohol? Ketones wie Methyläthyl·=·" keton, Cyclohexanon,, sowie diverse "Äther und Ester« Sie kommen in reiner Form oder als Semische star Amt end ung₀ Bevor= sugte Lösungsmittel sind die genaaates, Kohlenwasserstoffe, davon wiederum Toluol»

Zur Herstellung der neuen Druckt -int en köaasa als Harse grundsätzlich die. gleichen 3!ypen-,"eingesetzt werden-, wie sie bei der Herstellung von 2ransferdrücktiatea auf Basis von Dispersionsfarbstoffen verwendet warden^ sofern die Harze wegen der Säure» und Alfcaliempfinöiicftkeit der erfindungs-gemäß zu verwendenden Farbstoffe neutral reagieren« Geeignete

β.

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(π)

Harze sind ζ. B. Ketonharze, wie etwa Kunstharz AFS^ ^y, und Celluloseäther, wie etwa Äthylcellulose.

Zur Verbesserung der Konturenschärfe der erfindungsgemäß erzeugten Drucke können gewünschtenfalls die mit den neuen Druckfarben bedruckten Hilfsträger mit einer farblosen Bindemittel- oder Harzschicht überzogen werden gemäß Angaben der Deutschen Offenlegungsschrift 2 11o 91o.

Als Substrate, die beim Transferdruckverfahren den Farbstoff aufnehmen, eignen sich vorzugsweise Textilmaterialien aus den obengenannten Faserarten sowie nichttextile Gegenstände aus entsprechenden Polymeren.

Der Farbstofftransfer erfolgt bei Temperaturen von 16o - 24o°C, vorzugsweise 2oo - 22o°C, während 15 - 6o Sekunden.

Die Hitzeübertragung kann durch direkten Kontakt mit Heizplatten, durch Heißluft, Heißdampf oder Infrarotstrahlung erfolgen. Man erhält Färbungen und Drucke auf den als Substrate verwendeten Materialien, die gute Gebrauchsechtheiten aufweisen«,

Beispiel 1

2o g einer Verbindung der Formel

fs"

werden mit 0 - 7,5 g eines Gyclohexanon-Formaliehyα-Harzes mit sinem Erweichungspunkt über i6o°C sowie 1o --2,5 S

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Äthylcellulose H. in einer Perlmühle vermählen. Durch. Zugabe von toluol, das Io $> PoIywachse enthält, werden Too Teile einer Drucktinte hergestellt. Mit dieser Drucktinte imprägniert man mittels einer Spritzpistole ein Papier. Verpreßt man dieses Papier während 15 - 3ο Sekunden "bei 1So⁰C mit einem Textil aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen gelben Druck mit guten Echtheitseigenschaft en. Verwendet man ein Textil aus sauer modifizierten Polyesterfasern (Dacron 64), so erhält man ebenfalls eine kräftig gelbe Färbung. .

Beispiel 2 . ·

2ο g der Verbindung der Formel

werden mit O - 7,5 g eines Cyclöhexanon-Formaldehyd-Harzes mit einem Erweichungspunkt über 16o°G sowie Ίο - 2,5 g lthylcellulose Έ_Α in einer Perlmühle vermählen. Durch Zugabe von Toluol, das Io ^ Polywachse enthält, werden 1oo Teile einer Drucktinte hergestellt. Mit dieser Drucktinte imprägniert man mittels einer· Spritzpistole ein Papier. Verpreßt man dieses Papier während 15 - 3o Sekunden bei 1So⁰C mit einem Textil aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen gelben Druck mit guten Echtheitseigenschaften. Verwendet man ein Textil aus sauer modifizierten Polyesterfasern (Dacron 64), so erhält man ebenfalls eine kräftig gelbe Färbung.

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Beispiel 3

2ο g der Verbindung der Formel

werden in 8oo g Toluol, das 1o $ Polywachse enthält, gelöst Ein Papier wird mit dieser Lösung getränkt und getrocknet. Verpreßt man dieses Papier mit einem Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man eine gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 4-

2o g der Verbindung der Formel

CH,Q

CH-CH=

werden wie im Beispiel 2 zu einer Drucktinte verarbeitet. Mit dieser Drucktinte imprägniert man mittels einer Spritzpistole eine .Aluminiumfolie. Verpreßt man diese Folie während 15 - 4o Sekunden bei 18o°C mit einem Gewebe aus PoIyacrylnitrilfasern, so erhält man einen klaren, gelben Druck. Verwendet man ein Textil aus sauer modifiziertem Polyamid, so erhält man ebenfalls einen gelben Druck.

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Verwendet man zur Herstellung von Drucktinten anstelle der in den Beispielen 1-4 eingesetzten Farbbildner die in der folgenden Tabelle durch Formeln angegebenen Carbinolbasen, so erhält man mittels der damit bedruckten Hilfsträger auf sauer modifizierten Textilfasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyacrylnitril, Transferdrücke mit den in der letzten Spalte der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen.

Beispiel

Formel

Farbton

=- GH— CH= N

gelb

C-CH,

gelb

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gelb

-OCH,

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Beispiel

Formel

Farbton

CH

^GH3°-

■Μ

CH,

OCH₇

gelb

HO-CH

=CH_ CH=N

C.

gelb

gelb

orange

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Beispiel

Formel

Farbton

CH,

-CH,

rot

*=CH N=N

CH,

CH-N= N

O₂N

gelb

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Claims (3)

1. Pat entansprüche

   worin R₁ und

   R,
   R. ⁱ

   Rg und

   für einen Alkylrest stehen oder gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom einen carbo cyclischen Ring bilden,

   Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeutet_s

   Wasserstoff oder einen-nichtionogenen Substituenten bedeutet.

   Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxycarbony1- oder Cyangruppe bedeutet,
   Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene nichtiQnogene Substituenteh, die gegebenenfalls gemeinsam einen Heterocyclus bilden können, bedeuten, und
   für -CH-, -N- oder -C-Alkyl steht,

   b) ein.praktisch wasserfreies neutrales organisches Lösungsmittel und

   c) ein in diesem Lösungsmittel lösliches neutrales Harz.

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   - ,42 -

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2. 2. Druckt int en nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoff "bild ner solche der dort angegebenen Formel enthalten, worin R₁, R₂ und R₅ Methyl, · R, - H, Methyl, Methoxy oder Chlor,

   Rc H-oder Methyl, und

   Rg und R^ H, Methyl, Methoxy , Äthoxy, Me thy !mercapto, Mmethylamino, Diäthylamino oder Acetyl bedeuten, oder gemeinsam einen Thiazolöder Dioxan-Rest bilden.
3. 3. Verwendung der Drucktinten gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von üilfsträgern für den Transferdruck auf sauer modifizierten textilfagermaterialien.

   4-. Sauer modifizierte lextllfasermaterialien, bedruckt mittels Hilfsträger gemäß Anspruch 3.

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