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DE2324017A1 - Transferdruckverfahren - Google Patents

Transferdruckverfahren

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DE2324017A1
DE2324017A1 DE19732324017 DE2324017A DE2324017A1 DE 2324017 A1 DE2324017 A1 DE 2324017A1 DE 19732324017 DE19732324017 DE 19732324017 DE 2324017 A DE2324017 A DE 2324017A DE 2324017 A1 DE2324017 A1 DE 2324017A1
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hydrogen
alkyl
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ethyl
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DE19732324017
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DE2324017B2 (de
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Hubertus Dr Psaar
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Priority to IT2257674A priority patent/IT1012261B/it
Priority to DD17843774A priority patent/DD113043A5/xx
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    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/02Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from diarylmethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/003Transfer printing
    • D06P5/004Transfer printing using subliming dyes
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk K/Schä
J 1. Mai 1973
Transferdruckverfahren
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Bedrucken von sauer modifizierten Textilfasermaterialien nach dem Transferdruckverfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Farbstoffbildner sublimierbare Diphenyl- und Triphenylmethanfarbstoffderivate der Formel
worin
R1 - R1
Y
B
X-.
Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder
Aryl
Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen,
Wasserstoff oder Aryl,
Wasserstoff oder Alkyl,
Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Heteryl oder
Acyl und
Le A 15 037
409848/0595
Z Wasserstoff
bedeuten und worin X^ und X~ geraeinsam mit dem N-Atom die restlichen Glieder eines gesättigten Heterocyclus und R^ und/ oder R-2 gemeinsam mit Z eine Äthylen- oder Propylengruppe bilden können, verwendet.
Bevorzugt anzuwendende Parbstoffbildner sind solche der Formel I, worin B für Wasserstoff steht.
Geeignete Alkylreste R-, - R» sind solche mit 1-4 C-Atomen, die gegebenenfalls weitere nichtionogene Substituenten enthalten können. Beispielhaft seien genannt: Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl.
Geeignete Aralkylreste R^ - R/ und X2 sind Benzyl- und Phenyläthylreste.
Geeignete Arylreste R^ - R, und X2 sind Phenyl- und Tolylreste.
Geeignete Arylreste B sind Phenylreste, die in 4-Stellung durch Amino, C. - C*-Alkoxy, C^ - C2-Alkylamino oder C2 - C--Dialkylamino substituiert sein können.
Geeignete Reste Y sind Methyl, Methoxy, Chlor und Brom.
Geeignete Alkylreste X^ und X2 sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl.
Geeignete Cycloalkylreste R^ - R^ und X2 sind Cyclohexyl- und Methylcyclohexylreste.
Le A 15 057 - 2 -
409848/0595
Geeignete Heterylreste Xp sind Thiazol-, Benzimidazol- und Benzthiazolreste.
Geeignete Acylreste Xp sind Formyl-, C1 - C^-Alkylcarbonyl- und gegebenenfalls substituierte Phenylcarbonylreste wie z.B. Acetyl, Propionyl, Benzoyl.
Geeignete Heterocyclen, die X1 und Xp gemeinsam bilden können, sind Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin.
Besonders bevorzugt verwendet man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren solche Farbstoffe der Formel I
worin
B Wasserstoff
R1 - R. Methyl oder Äthyl,
Y und Z Wasserstoff,
X1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl X2 Methyl, Äthyl, Benzyl, Phenyl, Tolyl, Acetyl
oder Benzoyl bedeuten oder worin
X1 und Xp gemeinsam einen Piperidin-, Pyrrolidin- oder Morpholinrest bilden.
Die Farbstoffe der Formel I sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren erhältlich (vgl. z.B. britische Patentschriften 788 427, 804 087 und 831 852, US-Patentschrift 3 488 207, Japanische Patentpublikationen 7 023 833 und 7 009 621 sowie Deutsche Offenlegungsschrift 2 110 518 und Berichte 45, 2918).
Le A 15 037 - 3 -
409848/0595
Das erfindungsgemäß zur Anwendung gelangende Transferdruckverfahren ist allgemein bekannt und z.B. in den französischen Patentschriften 1 223 330 und 1 334 829 beschrieben worden.
Es ist dadurch charakterisiert, daß die Farbstoffe durch "Wärme- und gegebenenfalls Druckeinwirkung von einem mit speziellen Drucktinten bedruckten Hilfsträger auf das zu bedruckende Substrat übergeht, d.h. im allgemeinen übersublimiert. Bisher wurden in der Regel für diesen Zweck als Farbstoffe leicht sublimierbare Dispersionsfarbstoffe und als Substrate vorzugsweise Polyesterfasermaterialien eingesetzt.
• «
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe eignen sich dagegen vorzugsweise für das Bedrucken von sauer modifizierten Textilfasermaterialien, insbesondere solchen aus sauer modifiziertem Polyacrylnitril, Polyester sowie synthetischem und natürlichem Polyamid.
Als Hilfsträger dienen wie bei dem üblichen Transferverfahren vorzugsweise Papier, aber auch Zellophan, Zellulosetextilien, Metallfolien und dergleichen.
Die Farbstoffe werden im allgemeinen nicht als solche, sondern mit Hilfe von Druckpasten, Spritzlösungen, Färbeflotten und vorzugsweise von wasserfreien neutral reagierenden Drucktinten in an sich bekannter Weise auf die Hilfsträger aufgebracht.
Diese Drucktinten sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens
a) einen bei 160 bis 240° sublimierbaren Farbstoffbildner der Formel I
Le A 15 037 - 4 -
409848/0595
b) ein für Druckfarben übliches organisches Lösungsmittel
c) ein in dem Lösungsmittel lösliches Harz enthalten.
Der Farbstoff liegt in diesen Drucktinten im allgemeinen in gelöster Form vor.
Geeignete Lösungsmittel sind gegenüber den Farbstoffbildnern neutral reagierende Lösungsmittel wie: Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol; Chlorkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Äthylenchlorid, Tri- und Tetrachloräthylen; Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Benzylalkohol, Ketone wie Methyläthylketon, Cyclohexanon, sowie diverse Äther und Ester. Sie kommen in reiner Form oder als Gemische zur Anwendung.
Als Harze können grundsätzlich die gleichen Typen eingesetzt werden, v/ie sie bei der Herstellung von Transferdrucktinten auf Basis von Dispersionsfarbstoffen verwendet werden, sofern die Harze wegen der Säure- und Alkaliempfindlichkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe neutral reagieren.
Geeignete Harze sind z.B. Ketonharze, v/ie etwa Kunstharz S^- ',und Celluloseäther, wie etwa Äthylcellulose.
Zur Verbesserung der Konturenschärfe der erfindungsgemäß erzeugten Drucke können- gewünschtenfalls die mit den neuen Druckfarben bedruckten Hilfsträger mit einer farblosen Bindemittel- oder Harzschicht überzogen werden gemäß Angaben der Deutschen Offenlegungsschrift 2 110 910.
Le A 15 037 - 5 -
409848/0595
Als Substrate, die beim Transferdruckverfahren den Farbstoff aufnehmen, eignen sich vorzugsweise Textilmaterialien aus den obengenannten Faserarten sowie nichttextile Gegenstände aus entsprechenden Polymeren.
Der Farbstofftransfer erfolgt bei Temperaturen von 160 bis 2400C, vorzugsweise 200 bis 2200C, während 15 bis 60 Sekunden.
Die Hitzeübertragung kann durch direkten Kontakt mit Heizplatten, durch Heißluft, Heißdampf oder Infrarotstrahlung erfolgen. Man erhält Färbungen und Drucke auf den als Substrate verwendeten Materialien, die gute Gebrauchsechtheiten aufweisen.
Le A 15 037 - 6 -
409848/0595
2324Q17
Beispiel 1
20 g der Verbindung der Formel
/-CH,
Cl
werden mit 0 - 15 g eines Cyclohexanon-Formaldehyd-Harzes mit einem Erweichungspunkt über 160 C sowie 20 - 5 g Äthylcellulose N^ in einer Perlmühle vermählen. Dieses Gemisch wird in Toluol, dem ca. 10 % Polywachse zugesetzt wurden, so eingearbeitet, daß man 100 Teile einer Druckfarbe erhält. Mit der so erhaltenen Druckfarbe werden im Tiefdruck Papiere bedruckt. Von diesen Papieren kann man im Transferdruckverfahren Textilien aus Polyacrylnitrilfasern bedrucken und erhält kräftige blaue Drucke.
Beispiel 2
20 g der Verbindung der Formel
werden mit 0 - 7,5 g eines Cyclohexanon-Formaldehyd-Harzes mit einem Erweichungspunkt über 16O°C sowie 10 - 2,5 g Äthyl-
Le A 15 037
409848/0595
cellulose N- in einer Perlmühle vermählen. Durch Zugabe von Toluol, das 10 % Polywachse enthält, werden 100 Teile einer Druckfarbe hergestellt. Mit dieser Druckfarbe imprägniert man mittels einer Spritzpistole ein Papier. Verpreßt man dieses Papier während 15-30 Sekunden bei 180°C mit einem Textil aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen blauen Druck.
Verwendet man ein Textil aus sauer modifizierten Polyesterfasern (Dacron 64), so erhält man ebenfalls einen blauen Druck.
Beispiel 3
20 g der Verbindung der Formel
CH,
werden in 800 g Toluol, das 10 % Polywachse enthält, gelöst, Ein Papier wird mit dieser Lösung getränkt und getrocknet. Verpreßt man dieses Papier mit einem Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man eine rotstichig blaue Färbung.
Beispiel 4
20 g der Verbindung der Formel
Le A 15 037 - 8 -
409848/0595
/CH,
C2H4OH
werden wie im Beispiel 2 zu einer Druckfarbe verarbeitet. Mit dieser Druckfarbe imprägniert man mittels einer Spritzpistole eine Aluminiumfolie. Verpreßt man diese Folie während 15 - 40 Sekunden bei 180 C mit einem Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen klaren blauen Druck. Verwendet man ein Textil aus sauer modifiziertem Polyamid, so erhält man ebenfalls einen blauen Druck.
Verwendet man anstelle der obengenannten Verbindung die Verbindung der Formel
CH
so erhält man einen grünen Druck.
Verwendet man anstelle der obengenannten Verbindung die Verbindung der Formel
Le A 15 037
409848/0595
Jo
so erhält man eine orange Färbung.
Le A 15 057
- 10 -
409848/0595

Claims (5)

Patentansprüche;
1) Verfahren zum Bedrucken von sauer modifizierten Textilfasermaterialien nach dem Transferdruckverfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Farbstoffbildner sublimierbare Diphenyl- und Triphenylmethanfarbstoffderivate der Formel
worin
R1 - R4 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder
Aryl
Y Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen, B Wasserstoff oder Aryl, " X1 Wasserstoff oder Alkyl,
- X2 Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Heteryl oder
Acyl und
Z Wasserstoff
bedeuten und worin X1 und X2 gemeinsam mit dem N-Atom die restlichen Glieder eines gesättigten Heterocyclus und R1 und/oder R, gemeinsam mit Z eine Äthylen- oder Propylengruppe bilden können, verwendet.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffbildner solche der darin angegebenen Formel verwendet,
Le A 15 037 - 11 -
03 848/0595
worin
B Wasserstoff R1 - R4 Methyl oder Äthyl Y und Z Wasserstoff Wasserstoff, Methyl oder Äthyl Methyl, Äthyl, Benzyl, Phenyl, Tolyl, Acetyl oder Benzoyl bedeuten oder worin
und X2 gemeinsam einen Piperidin-j Pyrrolidin- oder Morpholinrest bilden.
3) Sauer modifizierte Textilfasermaterialien, bedruck gemäß Verfahren nach Anspruch
4) Drucktinten enthaltend mindestens
a) einen bei 160 bis 240° jsublimierbaren Farbstoffbildner gemäß Anspruch 1
b) ein für Druckfarben übliches organisches Lösungsmittel
c) ein in dem Lösungsmittel lösliches Harz.
5) Verwendung der Drucktinten gemäß Anspruch 4 zur Herstellung von Hilfsträgern für den Transferdruck auf sauer modifizierten Textilfasermaterialien.
Le A 15 037 - 12 -
409848/0595
DE19732324017 1973-05-12 1973-05-12 Verfahren zum Bedrucken von sauer modifizierten Textilfasermaterialien nach dem Wärmetransferdruckverfahren und Drucktinten für dieses Verfahren Expired DE2324017C3 (de)

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FR2228623B1 (de) 1977-10-14
IT1012261B (it) 1977-03-10
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BE814833A (fr) 1974-11-12
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CH572088A5 (de) 1976-01-30
DD113043A5 (de) 1975-05-12
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