DE2360208A1 - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents
UnkrautbekaempfungsmittelInfo
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Description
T)Tt. IKO. F.
UH.T«. ν. Γ KCI
I)K. INii. I).'KIiHIiKXS
l.. \XC. K. GiHiTZ
AOUKJt f>f> SUIlW Klti KKKTRASSiB 2
TKI.ÜFMK tOMU GU UO 5-1
TEUBX 5Ii-HlTU
1'UOTBtTrPA4TKNX
1Δ-44- 083
Be s c'hrfeibttng
zu der Patentanmeldung
SHELL IffiCERSATIOHAEB RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V,
Carel Tan Bylandtlaan 30, Den Haag,
ifiederlande
Erfindung betrifft ein zut ¥nfcrautbekäir^fuiig, Insbe*-
sondere zur Tertilgixng von Flugnafer geeignetes Mittel mit
einem Gehalt an (a) ^-Ghlör-S-butynyl-m-clilQrcarbanilat und
("b) einer Verbindung der allgemeinen Formel:
worin (1.) X=Y= Chlor und Z = Äthyl oder
(2.) X=OJiIOr, Y = Fluor und Z = Äthyl oder Isopropyl.
Das Gemisch weist eine synergistisehe Wirkung als Unkrautbekämpfungsmittel
auf und eignet sich in erster Linie zur Bekämpfung von Flughafer.
409823/1137
Das Auftreten von Flughafer (Avena fatua) stellt insofern
ein weltweites Problem dar, als dieses Unkraut sich überall
dort breit macht, wo Getreide angebaut wird und einen ernst zu nehmenden Konkurrenten für die erwünschten Getreide-Borten
bedeutet. Die Schätzungen für die jährlichen Verluste durch das Überhandnehmen des Plughafers schwanken,
Jedoch wurde beispielsweise festgestellt, daß allein in Kanada der Verlust bis zu etwa 100 Millionen Dollar jährlich
"beträgt.
Zur Bekämpfung von Flughafer steht zwar ein bestimmtes
Herbizid zur Verfügung, nämlich das 4-Chlor-2-butynyl-mchlorcarbanilat,
das allgemein als"Barban bekannt ist und im folgenden auch so bezeichnet werden wird. In entsprechenden,
verhältnismäßig niedrigen Dosierungen ist dieses Mittel auch wirksam zur Unterdrückung des Wachstums
von Flughaferpflanzen, ohne daß ernsthafte Schäden an Getreidepflanzen .(Weizen, Gerste) zu befürchten sind.
Andererseits weist es jedoch ernsthafte Nachteile auf: Seine Wirkung tritt nur dann in Erscheinung, wenn es auf
die Flughaferpflanzen aufgebracht wird, wenn sich diese
in einem Entwicklungsstadium befinden, in dem zwei Blätter gebildet sind. Wird das Mittel in einem späteren Entwicklungs
stadium angewandt, so sinkt seine Wirksamkeit gegenüber Jflughaferpflanzen-beträchtlich ab. Wenn demnach
Barban verwendet werden soll, muß der Landwirt das Aufwachsen der Flughaferpflanzen sorgfältig beobachten und das Mittel
genau im kritischen Entwicklungs stadium anwenden. Während dieses kritischen Stadiums können jedoch Wetterbedingungen
ein ernsthaftes Problem darstellen, denn bei Regen oder naßem Untergrund kann es schwierig oder sogar unmöglich
sein, das Barban innerhalb der kritischen Zeit auf die Flughaferpflanzen aufzubringen. Eine weitere Komplikation
tritt ein, wenn die Wetterbedingungen derart sind, daß inner-
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hal"b einer Kaltwetterperipde ein- oder mehrmals Tauwetter
eintritt, wobei dann während Jeder Tauwetterperiode ein Teil des vorhandenen Flughafersamens zum Keimen kommt,
so daß das Unkraut gleichzeitig in mehreren Entwicklungsstadien vorhanden ist. Ist dies der Fall, so muß das Barban
mehrmals immer wieder hintereinander aufgebracht werden, da jedesmal nur diejenigen Pflanzen erfaßt werden, die sich
gerade im Zweiblattstadium befinden, Dies bedeutet einen höheren Verbrauch an Unkrautbekämpfungsmittel und einen
Zeitverlust für den Landwirt und die notwendige Überwachung
des immer wieder neu auftretenden Zweiblattstadiums ist höchst umständlich.
Zur Bekämpfung von Flughafer in Getreidefeldern stehen noch
andere Mittel zur Verfugung, nämlich !thyl-2-N-benzoyl-iJ-(3,4--dichlorphenyl)-2-aminopropionat,
bekannt und im folgenden bezeichnet als Benzoylpropäthyl; Äthyl-2-N-benzoyl--N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
und Isopropyl-2-N-benzoyl-N-(j-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat.
Es handelt sich dabei um flexiblere Herbizide, die ihre
Wirkung entfalten, wenn sie auf Flughaferpflanzen aufgebracht
sind, bei denen bereits drei bis sechs Blätter entwickelt sind.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Flughäferpflanzen
in mehreren Entwicklungsstadien wirksam bekämpft werden .
können durch Verwendung einer Kombination aus Barban und
einem der oben erwähnten Propionsäureester; die Dosierung.
ist dabei wesentlich niedriger ale bei Verwendung der
einzelnen Verbindungen allein.
Das erfindungsgemäße Herbizid zur Bek^iapfung von Flughafer
ist daher gekennzeichnet durch einen (Jejaalt an:
409823/1137
- * - 23602ÜC
(a) 4-Chlor-2-butynyl-m-chlorcarbanilat und
(Id) Athyl-2-N-benzoyl-lJ-(3,4-diclilorptieilyl)-2-aminopropionat,
Äthyl-2-K-benzoyl-N-(5-chlor-4-flüorphenyl)-2-aminopropionat
oder Isopropyl-2-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
als Wirkstoff neben
(c) einem inerten, in der Landwirtschaft verwendbaren Träger.
Versuche mit reduzierter Dosierung, bei welcher eine völlige Abtötung die relative Wirksamkeit der Herbizide
nicht verfälscht, zeigen, daß eine derartige Kombination eine deutliche synergistische Herbizidwirkung hinsichtlich
Flughafer aufweist. Noch überraschender ist dabei die Tatsache, daß, obgleich die Herbizidwirkung der Kombination
gegenüber Plughafer erhöht ist, kein gleichzeitiger Anstieg hinsichtlich der Wirksamkeit der Kombination gegenüber
Getreidepflanzen zu beobachten ist, so daß das kombinierte
Mittel ohne jede Gefahr auf Getreidefelder aufgebracht werden kann.
Durch die Erfindung wird es möglich, Plughafer in jedem beliebigen Entwicklungsstadium dadurch zu bekämpfen, daß
man das Mittel nach dem Auflaufen auf die Pflanzen, die bereits Blätter gebildet haben, aufbringt. Auf diese Weise
kann der Plughafer selbst in Getreidefeldern bekämpft werden durch Verwendung von 0,35 bis 1,68 kg/ha Herbizidgemisch, das als Wirkstoffe 1 bis 4 Gew.-Teile Barban und
4 bis 20 Gew.-Teile Benzoylpropäthyl enthält.
Ein bevorzugtes Gemisch, das auch bei relativ niedriger Dosierung eine hochgradige Herbizidwirkung entfaltet,
enthält 28,35 bis 56,7 g Barban und 113,4- bis 340,2 g Benzoylpropäthyl. Dieses Gemisch wird vorzugsweise in einer
Menge von o,35 bis 0,98 kg/ha verwendet.(1 ounce per acre= 0,07 kg/ha; 0,35 bis 0,98 kg/ha entsprechen 5 bis 14 ounces
per acre.) 409823/1137
Die Herstellung von Barhan ist beschrieben in US-2
9Q6 614. Ein Verfahren zur Herstellung von
propäthyl, lthyl-2^-l>enzoyl^Ii-(3-cblor
2-aminoprQpionat und Isopropyl—2-lTr-t!eiizoyl^H-(3--eh,lor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
ist der tlg-fS 3 598 .859
zu entnehmen» -
Die'erfindungsgemäßen Herbizide werden
angesetzt unter Verwendung eines, inertem» für
liclie Zwecke geeigneten 3?rägers>
Der Ausdruck "iDräger"
bedeutet hier ein festes oder flussiges Material,. das
anorganisch oder organisch .und: syiithetisch Qt|er gus der
Katür gewonnen s.ein kann und mit dem die Wirkstoffe
■vermischt oder angesetzt werden:» vm das Aufbringen auf die:
zu bejaandelnden Pflanzen oder die JageruiLg, den iDransport
oder die Handhabung zu ©rleißhtern.
Die folgende Liste:dient der Erläuterung und erhebt keinen
Anspruch auf Vollständigkeit«
Typische feste Träger sind unter anderes* natürlich®
synthetische Tone und Sililate, z>B. natiürliche
erde, wie Diatomeenferde und^Aluminiumsilikate, z.B.
gaolinite, Montmorillonite und Micas, Typisohe flüssige ·
Träger sind Ketone, z.B. Methyl cyclohexanon, aromatische
Kohlenwasserstoffe, z.B. Methylnaphthaline, Erdölfraktionen,
z.B. Erdölxylole und leichte Mineralöle und chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorkohlenstoff. Dft sind
Plussigkeitsgemische verwendbar. '
4AuCh oberflächenaktive Mittel und/oder Haftmittel können in
die Herbizide eingearbeitet werden. Das oberflächenaktive
40ft&23/1
Mittel kann ein Emulgiermittel oder ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nicht-ionisch oder ionisch
sein. Irgend ein zum Aufbau von Herbiziden oder Insektiziden übliches oberflächenaktives Mittel kann verwendet werden.
Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind: Die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacryl säuren und Ligninsulfonsäurenj
die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder.aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen
im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid;
Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Sucrose oder Pentaerythrit;
ihre Kondensate mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid;
Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen,
z.B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Ethylenoxid
und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser
Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise
Katriumsalze, von Schwefelsäure oder Sulfonsäureestern
mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, z.B. Hatriumlaurylsulfat, sec.-Natriumalkylsulfate, Natriumsalze
von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkarylsulfonate,
wie Katriumdodecylbenzolsulf onat; und Polymere von Äthylenoxid
sowie Copolymere von Äthylenoxid und Propyl enoxid.
Die Erfindung umfaiSt ferner -Dispersionen und Emulsionen,
z.B. Aufbereitungen, die man durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen
benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrates mit Wasser erhält. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Öl- oder
von öl-in—Wasser-Typ sein und können auch eine dicke,
mayonnaiseähnliche Konsistenz haben.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auf die Flughaferpflanzen
auf übliche Weise aufgebracht werden. Die staubförmigen und flüssigen Mittel können mit den zur Verteilung solcher Mittel
409823/1137
2360200
üblichen Vorrichtungen, auch mit handbetriebenen,angewandt
werden. Da die erfindungsgemäßen Mittel auch in geringer "V-'
Dosierung wirksam' sind, eignen sie sich auch zum Aufbringen;
aus Flugzeugen in Staubform oder durch Versprühen.
Die Beispiele dienen der näheren Erläutenang der Erfindung.
Beispiel 1
Gewächshausversuch ' ' :
In Blechgefäßen von 3,8 1 Inhalt und 14 cm Durchmesser
wurde Flughafer ausgesät und die Pflänzchen nach-deia ";; :
Aufgehen so weit verdünnt, daß je Gefäß noch fünf gleichmäßige
Pflanzen vorhanden waren« Zur Förderung des Wachstums wurden die Pflanzen bis zur Anwendung des Herbizides
mit Licht von etwa 215 cd/dm bestrahlt. Bei.sämtlichen
Versuchen wurde das Herbizid in Form eines Sprays, der Benzoylpropäthyl und Barban enthielt, aufgesprüht.
Die Benzoylprop-Aufbereitung enthielt 20 'Gew.-^ Wirkstoff
(Endaven-Herbizid, Hersteller Shell Ganada Ltd.) und die
Barban-Aufbereitung 12,5 Gew.-?o Wirkstoff (Carbyne-Herbizid,
Hersteller Gulf Oil Co.). Das Sprayvolumen wurde so eingestellt, daß es einer Anwendungsmenge von ungefähr 150 l/ha
(4 gal/acre) entsprach.
Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen nicht mehr künstlich
belichtet. Sie wurden drei V/ochen nach Aufbringen der
Herbizide geerntet, getrocknet und gewogen. Die Behandlung mit jedem Herbizid allein und beiden in Kombination wurde
durchgeführt, wenn der Flughafer im Zweiblatt- und im
Vierblattstadium war. Die Versuchsresultate gehen aus den Tabellen I und II hervor. Tabelle I zeigt das Durchschnittsgewicht
in Gramm Je £im£ .Pflanzen Flughafer im Zweiblatt- -_
4 0 98-2 3/ 1137
stadium bei jeder Dosierung. Aus Tabelle II ist die gleiche Information für STughafer im Vierblattstadium
zu entnehmen.
ffluRhafer im Zweiblattstadium
| Benzoylpropäthyl | 0 | Barban | in kg/ | 'ha | 0,14 | 0,28 |
| in kg/ha | 5,66 | 0,07 | 3,44 | 0,71 | ||
| 0 | (Vergl | 5,55 | ||||
| 5,14 | .-Vers | O | 0,92 | 0,38 | ||
| 0,35 | 4,53 | 2,65 | 0,45 | 0,43 | ||
| 0,7 | 2,66 | 2,10 | 0,30 | 0,30 | ||
| 1,4 | 0,96 | |||||
fflughafer im Vierblattstadium
Benzoylpropäthyl Barban in kg/ha
| in kg/ha | 0 | 0,07 | 0,14 | 0,28 |
| 0 0,35 |
6,00 (Vergl 4,09 |
3,88 .-Vers.) 1,86 |
2,13 1,16 |
1,20 0,93 |
| 0,7 | 3,13 | 1,57 | 1,07 | 0,87 |
| 1,4 | 2,48 | 1,16 | 0,92 | 0,78 |
409823/1137
B e i - s ρ i e 1
Gerste (Sorten Pergus und Conquest) und Weisen (Sorte
■ Neepawa) wurden ausgesät, um die Kombination aus Benzoylpropäthyl
und Barban und die beiden Wirkstoffe einzeln im Feldversuch zu testen. Hierzu wurde das .in Beispiel 1 benutzte
Sprühmittel verwendet. Das Versprühen erfolgte über 6500,67-Düsen
mit einem Druck von 5»16 kg/cm , wobei der Düsenwinkel
unter 45° nach vorne gerichtet war. Jeder Versuch wurde viermal wiederholt* Die Resultate gehen aus Tabelle III,
IV und V hervor*,anhand einei* Skala von 0 bis 9 wird benotet;
0 bedeutet keine Wirkung, 9 bedeutet, daß die Pflanzchen abgestorben waren.
III
Flughaferbekämpfung in Gerste (Sorte iergus); Gerstenpflänzchen
im tunfblattstadium, J'lughafer im Vierblattstadium
zur Zeit der Herbizidanwendung
| Benz oylpropäthyl | 0 | Barban in | • | kß/ha | .0,14 | 0,28 |
| in kg/ha | 0 | 0,035 | 0,07 | 4 | 5 | |
| 0 | — | (Vergl·- - | 2 | 6 | — | |
| 0,14 | - | Vers.) ^ | 3 | 6 . | — | |
| 0,28 | 3 | 4 | 5 - | 8 | — - | |
| 0,56 | 5 | 7 | -■-■ 5 | 8 | ||
| 0,84 | 6 | 7 | 7 | - | — | |
| 1,12 | 5 | - | - | -' | ||
| 1,40 | - | |||||
409823/1 137
TABELLE IV
JTlughaf erbekämpfung in Gerste (Sorte Conquest); Gerstenpflanzchen
im Vierblatt stadium, JTlughafer im Dreiblattstadium
zur Zeit der Herbizidanwendung
| Benzoylpropäthyl | 0 | Barban in | LE | kg/ha | Va | 0,14 | 0,28 | 5 | • |
| in kg/ha | 0 (Vergl Vers. |
0,035 | 0,07 | 6 6 |
|||||
| 0 0,14 |
- | ) 5 |
5 4 |
7 | |||||
| 0,28 | 4 | 5 | 5 | 8 | |||||
| 0,56 | 4 | 6 | 6 | 7 | |||||
| 0,84 | 4 | 4 | 5 | — | |||||
| 1,12 | 6 | - | - | - | |||||
| 1,40 | (D A B E L | — | — | ||||||
Flughaferbekämpfung im Weizen (Sorte Neepawaj; JTlughafer
im Eineinhalbblattstadium zur Zeit der Herbizidanwendung
| Benzoylpropäthyl | O | Barban in | kg/ha | 0,14 | 0,28 |
| in kg/ha | 0 (Vergl. Vers.) |
0,035 | 0,07 | 3 | • 5 |
| 0 | - | — | 3 | 4 | - |
| 0,14 | 1 | 2 | 4 | 4 | — |
| 0,28 | 1 | 4 | 4 | 7 | — |
| 0,56 | 5 | 5 | 6 | 8 | — |
| 0,84 | 4 | 5 | 6 | - | - |
| 1,12 | - | - | |||
409823/1 137
Flughaferbekämpfung in Weizen (Sorte Neepawa); Flughafer
im Drei- bis Vierblattstadium zur Zeit der Herbizidanwendung
| Benzoylpropäthyl in kg/ha |
0 0 | Barban in kg/ha | 0 | Barban in kg/ha |
| (Vergll- Vers.) 3 5 . 6 6 |
,0.35 0,07 0,14 0,28, | 0(Vergl,- _ Vers.) 7 8 8 8 |
0,035 0,07 0,14 0,28 | |
| lo o 0,14 0,28 0,56 0,84 1,12 |
ELLE | '4 4 6 3 4 6 ■ - .3 4 6 6 6 7 6 7.7 |
3 1 3 6 6 6 6 6 7 - 7 7 7 8 8 8 |
|
| TAB | Vc | |||
| Plughaferbekämpfung in Weizen (Sorte Neepawa); Weizen- o pflänzchen annähernd 10 cm zur Zeit der Herbizidanwendung |
||||
| Benzoylpropäthyl in kg/ha |
||||
| 0 0,14 0,28 0,56 0,84 1,12 |
||||
409823/1137
2 3 60-20 - 12 -
Die Resultate der Versuche lassen deutlich den synergistischen
Effekt der erfindungsgemäßen kombinierten Herbizide auf Flughafer erkennen.
PATENTANSPRÜCHE:
0 & 8:2,37 1 1 3 7
Claims (3)
- Patentansprüche(?) Herbizid zur Bekämpfung von Plughafer mit einem Gehalt an einem festen oder flüssigen Träger und anderen üblichen Zusätzen neben dem. eigentlichen Wirkstoff, dadurch g e kennzeichnet, daß es als Wirkstoff ein synergistisches Gemisch aus(a) 4-Chlor-2-butynyl-ra-chlorearbanilat und(b) Äthyl-2-N-benzoyl-Ii-{3,4-dichlarphenyl)-2-aminopropionat, Äthyl-2-]J-benzoyl-J!i-(3-chlor-4-flu.orphenyl)-2-aminopropionat oder Isopropyl-2-U-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat enthält.
- 2. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff(a) 1-4, insbesondere 1-2 Gew.-$ 4-Chlor-2-butynyl-m-chlorcarb- * anilat,(b) 4-20, insbesondere 4-12 Gew.-$ Äthyl-2-N-benzoyl-ii-(3,4-dichlorphenyl)-2-aminopropionat enthält..
- 3. Verwendung der Herbizide nach Anspruch 1 oder 2 zur Bekämpfung von Plughafer in davon befallenen Getreidebeständen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Mittel in festen oder flüssiger Form, vorzugsweise in einer Menge von 0,35 bis 1,68kg/ha und insbesondere von 0,35 bis 0,98 kg/ha gleichmäßig über den Bestand verteilt.4098-23/1137
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