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DE2359399C3 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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DE2359399C3
DE2359399C3 DE19732359399 DE2359399A DE2359399C3 DE 2359399 C3 DE2359399 C3 DE 2359399C3 DE 19732359399 DE19732359399 DE 19732359399 DE 2359399 A DE2359399 A DE 2359399A DE 2359399 C3 DE2359399 C3 DE 2359399C3
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Germany
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same
brown
red
triamino
olive
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DE19732359399
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DE2359399A1 (de
DE2359399B2 (de
Inventor
David Dipl.-Chem. Dr. 4000 Duesseldorf Rose
Ferdi Dipl.- Chem. Dr. 4006 Erkrath Saygin
Erwin Dipl.-Chem. Dr. 4000 Duesseldorf Weinrich
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Priority to FI3228/74A priority patent/FI58432C/fi
Priority to SE7413878A priority patent/SE414271B/xx
Priority to NL7415288.A priority patent/NL165376C/xx
Priority to BE150804A priority patent/BE822542A/xx
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Priority to AT949774A priority patent/AT334542B/de
Priority to FR7439050A priority patent/FR2282858A1/fr
Priority to CH1579874A priority patent/CH591242A5/xx
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Priority to JP49135964A priority patent/JPS5910325B2/ja
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

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Description

in
20
ist, in der Ri-R6 Wasserstoff, einen Alkyirest mit 1 -4 Kohlenstoffatomen,
den Rest -(CH2Jn-X, in dem n=1 -4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine _NHr, -NHR'- und -NR'R"-Gruppe sind, wobei R' und R" Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind,
einen gegebenenfalls substituierten Arylrest einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen, wobei das Tetraaminopyrimidin auch als anorganisches oder organisches Salz vorliegen kann.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich übliche Entwicklerkomponenten sowie gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe enthält
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es an Entwickler-Kuppler-Kombination aus Tetraaminopyrimidin und in der Haarfärbung üblicher Kupplerkomponente 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent, enthält.
4. Haarfärbemittel nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß Ri und R* R3 und fU beziehungsweise R5 und R6 mit dem jeweiligen Stickstoffatom zu einem gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder ögliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom zusammengeschlossen sind.
25
35 4-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie /olgende Voraussetzungen erfüllen;
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, und sie sollen darüber hinaus: toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Die üblicherweise als Entwicklersubstanzen verwendete Verbindungsklasse der substituierten bzw. unsubstituierten p-Phenylendiamine besitzt den Nachteil, daß sie bei einer Reihe von Personen Sensibilisierungen und in deren Gefolge schwere AJlergien hervorrijfi. Die zur Vermeidung dieser dermatologischen Nachteile in neuererer Zeit vorgeschlagenen Entwicklersubstanzen können in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften nicht immer von befriedigen.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an bestimmten Tetraaminopyrimidinen den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden. Erfindungsgegenstand ist daher ein Haarfärbemittel, bestehend aus einer Entwicklerkomponente, einer üblichen Kupplerkomponente und üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet daß die Entwicklerkomponente ein Tetraaminopyrimidin der allgemeinen Formel
40
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen, wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine,
65
R4
ist, in der Ri - Re Wasserstoff, einen Alkyirest mit 1 -4 Kohlenstoffatomen,
den Rest -(CH2Jn-X, in dem n= 1 -4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH2-, - NHR'- und - NR'R"-Gruppe sind, wobei R' und R" Alkylreste mit 1 -4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind,
einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6gliedrigen Ring mit einem oder zweiStickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen, wobei das Tetraaminopyrimiclin auch als anorganisches oder organisches Salz vorliegen kann.
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen für
die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten sehr intensiven Farbnuancen, wie sie mit diesen Kupplern und den bisher bekannten Entwicklern nicht erzielbar waren und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der ί oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die Tetraaminopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische, sowie dermatologi- ι ο sehe Unbedenklichkeit aus.
Die als Entwicklerkomponenten verwendeten Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z.B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden. Die Herstellung der meisten dieser Tetraaminopyrimide ist bereits literaturbekannt und kann der Monographie von D. J. B r ο w η, »The Pyrimidines« in der Reihe Heterocyclic Compounds, Interscience Publishers (1962) Band I und II entnommen werden. Nur einige wenige der verwendeten Verbindungen stellen neue Substanzen dar, deren Herstellung gesondert beschrieben ist
Zur Synthese der Verbindungen geht man im allgemeinen von 2,4,6-Triaminopyrimidinen aus, in die die 5-Aminogruppe durch Nitrosierung und anschließende Reduktion eingeführt wird. Man kann aber auch von entsprechend substituierten Triamino-alkylmercaptopyrimidinen ausgehen und die Alkylmercaptogruppe jo durch Amine substituieren. Die letztere Methode eignet sich besonders zur Einführung von Aminogruppen bzw. von substituierten Aminogruppen in die 2-, 4- oder 6-Stellung des Pyriinidinringes.
Als in den erfindungsgemäßen Haarfärbemittel J5 einzusetzende Entwicklerkomponenten jind z. B. 2,4,5,6-Tetraamino-, 4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-, 2I5-Diamino-4,6-bismethylaniino-, 4,5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-, 2,5-Diamino-4-diäthylamino-6-methylamino-l 4,5- Diamino-6-diäthylamino-2-dime thylami no-, 4,5-Diamino-2-diäthyIamino-6-methylaniino-, 4,5-Diamino-2-dimethyIamino-6-äthylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-, 415-Diamino-2-dimethylamino-6-methylainino-1 4,5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethyIainino-6-propyIamino-, 2,4,5-Triamino-6-dimethylamino-, 4Ä6-Triamino-2-dimethylamino-, 2,4^-Triamino-6-methylamino-, 4,5,6-Triamino-2-methylamino-, 4,5-Diarnino-2-dimethylamino-6-piperidino-, 4,5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-anilino-, 2,4r5-Triamino-6-benzvlamino-, 2,4,5-Triamino-6-benzylidenamino-, 4,5,6-Triamino-2-piperidino-,
2,4,6-Trismethylamino-5-amino-, 2,4,5-Triamino-6-di-n-propylamino-, 2,43-Triamino-6-morpholino-, 2,516-Triamino-4-dimethylamino-, 4,5,6-Triamino-2-morpholino-, 2,4,5-Triamino-6-/?-hydroxyäthylamino-, 4,5,6-Triamino-2-^-amino-äthylamino-, 2,5,6-Triamino-4-^-methylamino-äthylamino-, 2,5-Diamino-4,6-bis-)'-diäthylamino-propylamino-,
4,5-Diamino-2-methylamino-6-/J-hydroxyäthylami no-,
5-Amino-2,4,6-triäthylamino-,
2,4-Bis-/J-hydroxyäthylamino-6-anilino-
5-amino-pyrimidin zu nennen.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Kupplerkomponenten sind a-Naphthol, o-KresoI, m-Kresol, 2,6-Dimethylphenol,2,5-DimethyIphenol, S^DimethylphenoI.S^-Dimethylphenol, Brenzcatechin, Pyrogallol, 1,5- bzw. 1,7-Dihydroxy-naphthaIin, 5-Amino-2-methyIphenol, Hydrochinon, 2,4-Diamino-anisol, m-Toluylendiamin, 4-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethyläther.m-Phenylendiamin, 1 -Phenyl-S-methyl-pyrazolon-S, 1 -Phenyl-S-aminopyrazolon-S, 1 -Phenyl^^-diketo-pyrazolidin, l-MethyI-7-dimethyl-amino-4-hydroxy-chinolon-2, l-Amino-3-acetacety!amino-4-nitro-benzo!oder l-Amino-S-cyanacetylamino^-nitro-benzol anzuführen.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Entwicklerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Kupplersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Tetraaminopyrimidine als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Kupplerkomponenten darstellen.
Darüber hinaus können die erfirdungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen, wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der
Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Pie Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 -3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung ι von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z. B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionischen ι ο Typ, wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Pie genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5—30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 — 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Pie Anwendung der erfindungsgemäiien Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8 bis 10 erfolgen. Pie Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 400C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das jo Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Pie mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Farbtöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten eine außerordentliche Variationsmöglichkeit, die von hellblond bis dunkelbraun und grün bis violett reicht. Pie erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Beispiele
Zunächst wird die Herstellung einiger in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln zu verwendenden Tetraaminopyrimidine beschrieben, die bisher nicht literaturbekannt sind
Parstellung von
2,4,6-Trimethylamiπo-5-amino-pyrimidin-sulfat,
C7Hi4N6 · H2SO4 · 2 H2O
5,5g 2,4,6-Trismethylaminopyrimidin (nach Winke I m a η η, J. Prakt. Chem., 115,292, [1927] hergestellt) wurden in 50 ml Wasser gelöst und mit Natriumacetat auf pH 4 gebracht. Pie Lösung wurde auf 800C erhitzt und eine Lösung von 1,4 g NaNO2 in 5 ml H2O hinzugegeben. Es entstand eine rote Lösung. Bei 600C wurde so viel Natriumdithionit hinzugegeben, bis die Lösung gelb war. Pie gelbe Lösung wurde mit verd. H2SO4 versetzt und der Niederschlag abgesaugt. Ausb. 55%.
Fp215°.
Analyse:
Berechnet: C 26,6%, H 6,4%, N 26,6%;
gefunden: C26f%, H 8,3%, N 27.7%.
50 Parstellung von 2,4,5-Triamino-6-di-n-propy|-
aminopyrimidindihydrochlorid,C,oH2oN6 · 2 HCI
2,4,5-Triamino-6-di-n-propy!amino-pyrimidinsulfat
wurde stufenweise wie folgt dargestellt:
1. 2,4-Piamino-6-di-n-propylamino-pyrimidin
15 g 2,4-Piamino-6-chlorpyrimidin (nach R ο t h, Bn Smith, J. Mn und Hultquist, E. Mn J. Am. Chem. Soc„ 72, 1914 [1950] hergestellt) wurden in 130 ml Äthanol mit 50 g Pi-n-propylamin versetzt und im Autoklav 3 Stunden bei 200°C gehalten (Anfangsdruck 10 atü N2). Nach dem Abkühlen und Offnen wurde die Reaktionsmischung in einem Eis-Kochsalzbad gekühlt, um Pi-prGpylaminhydrochlorid auszufällen. Es wurde abfiltriert und die Mutterlauge weitgehend eingeengt (ca. 20 ml Rest), wobei 18g=82,9% Rohprodukt ausfielen; dieses wurde als solches weiterverarbeitet.
2. 2,4-Piamino-5-nitΓOSo-6-di-n-propγlaminopyrimidin
18 g 2,4-Piamino-6-di-n-propylamino-pyrimidin (Rohprodukt) wurden in 25 ml Wasser aufgeschlämmt und mit soviel Eisessig versetzt bis pH 4 erreicht war; danach wurde auf 50° erwärmt, wobei die Substanz gelöst war und langsam mit 5,5 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser versetzt; nach kurzer Zeit fiel ein himbeerroter Niederschlag aus; abgesaugt und getrocknet unter Vakuum bei Raumtemperatur verblieben 9,4 g=46%.
Smp:206-208°C
Analyse:
Berechnet: C 50,40%, H 7,61%, N 35,27%;
gefunden: C 49,56%, H 7,62%, N 35,50%.
3. 2,4,5-Triamino-6-di-n-propyIaminopyrimidindihydrochlorid
6,5 g 2,4-Piamino-5-nitroso-6-cii-n-piopylaminopyrimidin wurden in 15OmI Äthanol mit 0,5 g Katalysator (10% Fd auf Kohle) in einer Schüttelente bei Raumtemperatur hydriert Nach beendeter H2-Aufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert, mit Salzsäure angesäuert und eingeengt.
Rückstand: 5,6 g=78,8%, braune Kristalle, Zers. Pkt 105° C. Pas Massenspektrum zeigt die Molekülmasse 224 (Ber. 224)
Parstellung von
2,4,5-Triamino-6-morphoIino-pyrimidin-sulfat
C8Hi4N6O · H2SO4
2,4,5-Triamino-6-morpholino-pyrimidin-sulfat wurde stufenweise aus folgenden Verbindungen hergestellt:
1. Zu 10 g 2,4-Piamino-6-chlorpyrimidin (nach R ο t h, B„ S m i t h, J. M. und H u 11 q u i s t, E. Mn J. Am. Chem. Soc, 72, 1914 [1950] hergestellt) (0,07 Mol) wurden 30 g Morpholin (30 ml 0,34 Mol) zugegeben und unter Rühren innerhalb einer Stunde ajf 1000C erwärmt; bei dieser Temperatur wurde die Mischung 2'/2 Stunden gehalten; danach wurden 10 ml Äthanol zugesetzt und im Kühlschrank stehen gelassen, bis Mcrpholinhydrochlorid ausgefallen war, das abgetrennt wurde. Pas Filtrat wurde eingeengt, um das Rohprodukt als halb öligeii halb kristallinen Rückstand zu gewinnen (5,9 = 43,7%); als Rohprodukt weiterverarbeitet.
2. 2,4-Diamino-6-morpholino-5-nitroso-pyrimidin
5,9 g 2,4-Diamiao-6-morpholino-pyrimidin (0,03 Mol) (Rohprodukt) wurden in 25 ml Wasser unter Erwärmen gelöst und mit Essigsäure versetzt bis "> pH 4 erreicht war; danach wurde die Lösung auf 800C erwärmt und langsam eine Natriumnitritlösung von 2 g in 5 ml Wasser zugegeben; nach kurzer Zeit fiel die Nitrosoverbindung als himbeerroter Niederschlag aus; durch Einengen und ι ο Kühlen wurden insgesamt 4,1 g = 60,3% Ausbeute erhalten.
Smp:231-233°C
Analyse:
Berechnet: C 42,85%, H 5,39%, N 37,48%:
gefunden: C 41,92%, 114,97%, N 38.22%.
3. 2,4,5-Tnamino-6-morphc)lino-pyrimidi η -sulfat
2,5 g 2,4-Diamino-6-morpholino-5-nitroso-pyrimi- j< > din wurden in 15 ml Wasser aufgeschlämmt und mil 2 n-HCI (5 ml) versetzt, bis die Substanz gerade gelöst war; das Substanzgemisch wurde dann auf 50" erwärmt und langsam wurde soviel Natriumdi thionit (NaÄO-i) zugegeben, bis sich die violette r, Lösung gelb färbte: dnnach wurde filtriert, abgekühlt und mit Schwefelsäure (1 :l) auf pH 2 eingestellt.
Nach kurzer Zeit fiel das Pyrimidin als .Suiiai aus; es wurden 2.6 g = 76,4% erhalten. w
Analyse (umkristallisiert):
Berechnet: C 31.17%, H 5,23%, N 27,25%;
gefunden: C 29,81%, H 4,98%, N 27,86%.
Smp: sintert bei 230°; langsame Zersetz, an 255°C ν Die anderen in den nachfolgenden Beispiele eingesetzten Tetraaminopyrimidine sind literaturbe kannt, und ihre Herstellung erfolgt auf Wegen, wie sie ii der Monographie von D. J. B ro wn »The Pyrimidines· in Heterocyclic Compounds, Interscience Publisher! 1962 Band I und Il aufgezeigt sind.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden ii Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden ii eine Emulsion aus
tO Ocw.-Tcilcn Fettalkoholen der Kettenlänge
Cl2 — C|H
10 Gcw.-Teilen Fettalknholsulfat (Natriumsalz)
Kettenlänge Ci; -Cm
75 Gew.-Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabcll; aufgeführten Telraaminopyrimidin;· und Kiinnlprcuh stanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert dei Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und di( Emulsion ;πι". Wasser auf 100 Cewichtsteile aufgefüllt Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauer stoff oder mit 1%iger Wa<s<"rstoffperoxidlösung ah Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichts teilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffper oxidlösuug gegeben wurden. Die jeweilige Färbecremc mit oder o':ne zusätzlichem Oxidationsmittel wurde aul zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandelte! Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuter belassen. Nach Beendigung des Färheprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewa sehen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
Tabc rile 1 Kuppler F:.rhaltencr Farbton mit 1"» H:O:
Hei !■Entwickler bei Luftoxidation oliv
spiel m-Phenylendiamin oliv dunkelgrün
1 2.4.5.6-Tetraaminopyrimidin 2,4-Diaminoanisol dunkelgiün gelbbraun
2 desgl. m-Toluylendiamin gelbbraun violettbraun
desgl. m-Aminophenol violettbraun graurot
4 desgl. Resorcin erdbeerrot braunorange
desgl. l-Phenyl-3-amino- braunorange
6 desgl. pyrazolon braunorange
l-Phenyl-3-methyl- braunrot
7 desgl. pyrazolon goldbraun
Resorcinmonomethyl- goldbraun
8 desgl. äther gelbbraun
^-Naphthol gelbbraun havannabraun
9 desgl. 1.5-Dihydroxynaphthalin havannabraun olivbraun
10 desgl. I.7-Dihydroxynaphthaiin olivbraun gelbbraun
11 desgl. m-Phenylendiamin gelbbraun
12 4-Dimethylamino-2,5,6-triamino- olivgelb
pyrimidin 2:4-Diaminoanisol olivgelb gelbbraun
13 desgl. m-Toluylendiamin gelbbraun burgunderrot
14 desgl. m-Aminophenol burgunderrot braunrot
15 desgl. Resorcin ty Γ3 U f> ΓΟ ί himbeerrot
I £ desgl. l-PhenyI-3-amino- himbeerrot
17 desgl. pyrazolon
liirlscl/iing Kniwickler 23 59 399 IO \
Hei mit I % H2O3 'j
spiel desgl. Erhaltener l'arbton olivbraun \
9 18 2-Dimethylamino-4,5,6-lriamino- Kuppler bei Luftoxidiition dunkelgrün
19 pyfimidin olivbraun
desgl. m-Phenylcndianiin dunkelgrün dunkelgrün
20 desgl. m-Phenylcndiamin olivstichiggelb
21 desgl. dunkelgrün dunkelviolett ■
22 desgl. 2:4-Diaminoanisol olivstichiggelb rotviolelt
23 desgl. m-Toluylendiamin grauviolett ziegelrot
24 m-Aminophenol rotviolett
desgl. Resorcin ziegelrot grauorang^
25 l-Phenyl-3-amino-
desgl. pyrazolon (5) lackrot olivbraun
26 desgl. l-Phenyl-3-mcthyi- messinggeib
Τι pyra/olon (5) haarbraun
d'.-^I- ir-Naphthol gelbbraun graurot
28 3-Acetyl;>cctamino-
desgl. l-amino-4-nitrobenzol braunorange elienbein
29 desgl. l-Phenyl-3.5-diketo- elfenbein
30 desgl. pyrazolon braunorange graugrün
31 desgl. o-K resol braunorange graugrün
32 desgl. m-K resol braunrot grauorange
33 desgl. 2.5-Dimethylphenol braunorange braun
34 desgl. 3,4-Diniethylphenol braunorange metallgrau
35 desgl. 3,5-Dimethylphenol braun fahl
36 desgl. 1,5-Dihydroxynaphthalin schokoladenbraun goldblond
37 Pyrogallol rotbraun
Brenzcatechin grauorange
desgl. l-Melhyl-4-hydroxy- braun
38 desgl. 7-dimethylamino- goldblond
39 2-piperidino-4,5.6-triaminopyrimidin chinolon-2 braun dunkelgrün
40 desgl. 5-Amino-2-methylphenol braunrot dunkelviolet
41 desgl. Hydrochinon dunkelgrün graurubin
42 desgl. m-Phenylendiamin dunkelviolett dunkelgrün
43 desgl. m-Aminophenol graurubin braunorange
44 desgl. Resorcin dunkelgrün tomatenrot
45 2:4-Diaminoanisol braunorange
2-Morpholino-4,5,6-triamino- m-Toluylendiamin tomatenrot oliv
46 pyrimidin l-Phenyl-3-amino-
desgl. pyrazolon (5) oliv dunkelviolett
47 desgl. m-Phenylendiamin graurubin
48 desgl. dunkelviolett dunkelgrün
49 desgl. m-Aminophenol graurubin olivbraun
50 desgl. Resorcin dunkelgrün braunrot
51 2:4-Diaminoanisol olivbraun
2-Methylamino-4,5,6-triamino- m-Toluylendiamin braunrot oliv
52 pyrimidin l-Phenyl-3-amino-
desgl. pyrazolon (5) oliv dunkelvioiett
53 desgl. m-Phenylendiamin braunviolett
54 desgl. dunkelpurpur dunkelgrün
55 desgl. m-Aminophenol graurot gelb
56 desgl. Resorcin dunkelgrün braunrot
57 2:4-Diaminoanisoi gelb
m-Toluylendiamin braunrot
l-Phenyl-3-amino-
pyrazolon (5)
l'orlsct/uiig
Beispiel
Entwickler
Kuppler Hiniillcner l;arbton bei Luftoxitlation
mit 1% 11,0,
58 6-Morpholino-2,4,5-lrianiino- m-Phenylendiamin
pyrimidin
59 desgl. 2,4-Diaminoanisol
60 desgl. m-Toluylendiamin
61 de3gl. m-Aminophenol
62 •desgl. Resorcin
63 desgl l-Phenyl-3-amino-
pyrazolon-5
64 6-Piperidino-2,4,5-triamino|iyrimidin m-Phenylendiamin
65 desgl. 2,4-Diaminoanisol
66 desgl. m-Aminophenol
67 desgl. Rosorcin
68 desgl. m-Toluylendiamin
69 desgl. l-Phenyl-3-amino-
pyrazolon-5
70 o-Di-n-propylamino^^^-triamino- m-Phenylendiamin
pyrimidin
71 desgl. 2,4-Diaminoanisol
72 desgl. m-Toluylendiamin
73 desgl. m-Aminophenol
74 desgl. Resorcin
75 desgl. l-Phenyl-3-amino-
pyrazolon-5
76 2,4,6-TrismethyIamino-5-amino- m-Phenylendiamin
pyrimidin
77 desgl. 2,4-Diaminoanisol
78 desgl. m-Toluylendiamin
79 desgl. m-Aminophenol
80 desgl. Resorcin
81 desgl. l-Phenyl-3-amino-
pyrazolon-5
olivbraun olivbraun
graugrün oliv
goldgelb messinggelb
graurubin graurot
braunrot braunrot
mattrot ma I trot
bambusgelb graugelb
olivbraun oliv
olivbraun bambusgelh
graurot elfenbein
graugelb olivbraun
gemsgelb strohgelb
honiggelb oliv
olivgrün oliv
honiggelb honiggelb
graurubin graurubin
braunrot braunrot
rotbraun rotbraun
eichenbraun oliv
oliv biberbraun
messinggelb oliv
dunkelrubin braun
graurot mattrot
rotbraun hellbraun
Zur Prüfung der toxikologischen und dermatologischen Eigenschaften von Tetraaminopyrimidinen wurden die nachstehend beschriebenen Untersuchungen durchgeführt. Als Testsubstanz diente dabei 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidinsulfat, die in Vergleich zu p-Phenylendiamin und p-Toluylendiamin- sulfat gesetzt wurde. Dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.
55
1. Akute Toxizität
Die Prüfungen der allgemeinen Verträglichkeit wurden an männlichen weißen Mäusen des CF/W-68-Stammes durchgeführt. Das durchschnittliche Gewicht der Versuchtiere betrug 22 g. Die Verabfolgung der Prüfsubstanzen erfolgte einmal in steigenden Dosierungen mit der Schlundsonde. Es wurden pro Dosis 10 Mäuse eingesetzt Das Applikationsvolumen betrug konstant O^ccm/lOg Körpergewicht. Nach der 8tägi- gen Beobachtungszeit und nach Berechnung der Versuchsergebnisse nach dem Verfahren von L i · c h field-Wilcoxon(J. Pharm. exptl. Ther. 96 99-108 [1949]) wurden nachfolgende LDwWerte gefunden. 2-Dimethy!amino-4,5.6-triamino-
pyrimidin-sulfat 555 mg/kg
p-Phenylendiamin 87 mg/kg
p-Toluylendiaminsulfat 110 mg/kg
Als Lösungsmittel wurde Aqua dest. verwendet.
2. Hautverträglichkeitsprüfungen an haarlosen Mäusen
Gruppen von jeweils 5 Tieren pro Präparat wurden die Prüfsubstanzen in 5%igen wässerigen Ansätzen einmal täglich 14 Tage lang in kleinen Mengen auf die Rückenhaut aufgetragen. Während der Applikationszeit und bei Versuchsende waren alle Tiere reaktionslos.
3. Schleimhautverträglichkeitsprüfungen am Kaninchenauge
Diese Prüfungen der lokalen Verträglichkeit wurden derart vorgenommen, daß kleine Mengen der 5%igen wässerigen Prüfsubstanzen Gruppen von Albino-Kaninchen einmal in den Bindehautsack eines Auges
60
eingeträufelt wurden. Die Reaktionen der Augenschleimhäute wurden nach einem Punktschema von D r a i ζ e (Appraisal of the safety of chemicals in foods, drugs and domestics. Ass. of Food and Drug Official of the U.S.. pp. 49-52 [1959]) 2,6, 24 und 48 Stunden nach
14
der Applikation ausgewertet. Es ergab sich dabei, daß p-Phenylendiamin zu einer geringgradigen Rötung und Exsudation der Conjunctiva führt, die 24 Stunden nach Einträufelung nichl mehr feststellbar ist. Die beiden anderen Prüfsubstanzen wurden reaktionslos vertragen.
4. Haut- (Gewebe-) Verträglichkeitsprüfungen an weißen Mäusen nach einmaliger intracntaner Applikation verschiedener Konzentrationen der Tcstpräparale
Diese Prüfung der lokalen Verträglichkeit nach Barail(l.Soc. Cosmet. Chemists 11,241 [I960]) beruht auf der intracutanen Applikation von kleinen Mengen der Prüfsubstanz in steigenden Konzentrationen in die Bauclihaut. der weißen Mäuse. Nach 24 Stunden werden die Versuchstiere getötet, die behandelten Haulstellen ausgeschnitten und getrocknet. Die Beurteilung der Hautschädigungen erfolgt nach einem Punktschema.
wobei die Durchblutung und andere Schädigungen der behandelten Haut Berücksichtigung finden. Da pro Präparat und pro Testkonzentralioti ein größeres Tierkollektiv von 10 Mäusen cingcsetz; wurde, lassen sich nach der obigen Versuchsmethodik feinere Unterschiede hinsichtlich lokaler Verträglichkeit feststellen. Die Versuchsergebnisse sind der beigefügten Tabelle 2 zu entnehmen.
Tabelle 2
Haut (Gewebe) Verträglichkcilsprüfung an weißen Mäusen nach intracutancr Applikation (Test nach Barn ill Mittelwerte nach Beurteilung von jeweils IO Versuchstieren pro Präparat b/w. pro Konzentration
p-Phenylcndiamin
2-Dimcthylamino-
4,5.6-triamino-
pyrimidinsulfat
p-ToluylcndiaminsuH'at
Punkte bzw. Grad
der llautschiidigung
Ü.l 0.3 0.9 2.7
0,1 0.3 0.9 0.1 0.3 0.9 2.7
Konzentrationen der
Prüfsubstanzen in %
Den vorstehend aufgeführten Prüfungsergebnissen ist zu entnehmen, daß sich 2-Dimeihylamino-4,5,6-triarriino-pyrimidinsulfat hinsichtlich einer allgemeinen und lokalen Verträglichkeit unter den geprüften Entwicklersubstanzen am besten verhält. Neben diesen guten toxikologischen und dermatologischen Eigenschaften bringen die in den erfindungsgemäßen Haarfärbemittel einzusetzenden Tetraarninopyrimidine die weiteren Vorteile mit sich, daß die Entwicklung der Färbung bereits mit Luftsauerstoff erfolgen kann und zu einer außerordentlichen Variationsmöglichkeit an Farbtönen führt, die sich durch gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften auszeichnen und mit Reduktionsmitteln wieder leicht abziehbar sind.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    J, Haarfärbemittel, bestehend aus einer heterocyclischen Entwicklerkomponente, einer üblichen Kupplerkomponente und üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklerkomponente ein Tetraaminopyrimidin der allgemeinen Formel
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