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DE2852156C2 - Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane - Google Patents

Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane

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DE2852156C2
DE2852156C2 DE19782852156 DE2852156A DE2852156C2 DE 2852156 C2 DE2852156 C2 DE 2852156C2 DE 19782852156 DE19782852156 DE 19782852156 DE 2852156 A DE2852156 A DE 2852156A DE 2852156 C2 DE2852156 C2 DE 2852156C2
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DE
Germany
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bis
diaminophenoxy
alkanes
hair
phenylenediamine
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DE19782852156
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Peter Dipl.-Chem.Dr. 4006 Erkrath-Unterbach Busch
Edgar 4000 Düsseldorf Lieske
David Dipl.-Chem.Dr. 4010 Hilden Rose
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus

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  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

H1N
-R-O
NH2
(D
in der R einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, oder deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, als Kupplerkomponenten und die in Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklersubstanausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Oxidationshaarfarben, die den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden, gelangt, wenn man als Kupplerkomponenten Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane der allgemeinen Formel
NH2
NH2
O VO-R-O-C O VNH
zen.
2. Bis-(2,4-diamino|)henoxy)-alkane der allgemei r.en Formel i, in der R einen geradkettigen ode verzweigtkettigen Al<ylenrest mit 1 bis 12 Kohlen stoffatomen darstellt, ausgenommen die Verbin dung, in der R ein Trinethylenrest ist
Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanen der allgemeinen Formel I
NH2 NH2
H2N
O-R-O
in der R einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit \ bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt oder deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, als Kupplerkomponenten und die in Oxidationshaarfarben üblichen Entv/icklersubstanzen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane der allgemeinen Formel I, in der R einen geradketiigen oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, ausgenommen die Verbindung, in der R ein Trimethylenrestist.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane srfolgt analog zu literaturbekannten Syntheseverfahren durch Hydrierung entsprechender Bis-(4-nitro-2-aminophenoxy)-alkane in Gegenwart eines Hydrierkatalysators.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigensch iften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolpn-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, Phenole, Naphthole. Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkcmponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender intensität in der R einen geradkettigen oder verzweigtkettigen ι- 20 Alkylenrest mit 1—12 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie deren anorganische oder organische Salze in Kombination mit in Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklersubstanzen einsetzt.
Besondere Bedeutung ist dabei dtn Kupplerkomponenten beizumessen, bei denen gemäß vorgenannter Formel R einen geradkettigen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt
Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die genannten Verbindungen mit den im allgemeinen für 30 die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen sehr intensive, von türkis bis blauschwarz reichende Farbtöne und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemä-NH2 (D 35 ßen· Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane enthaltenden Oxidationshaarfärbemittel durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklich-40 keitaus.
Die erfindungsgemäße als Kupplerkomponenten zu verwendenden Bis-(2,4-Diaminopnenoxy)-alkane können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Kupplerkomponenten sind z. B.
Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-methan.
so l,2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-äthan,
l,3-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-propan,
l,4-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-butan,
l,5-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-pentan,
l,6-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-hexan,
1,8-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-octan,
l,10-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-decan,
'i,12-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-dodecan,
l,2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-propan,
13-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-2-methylpropan,
1,6-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-2-methylhexan
zu 'tennen.
Als Beispiel für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in t,5 p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe wie
p-Phenylendiamin,
p-Toluy!endiamin,
p-Aminophenol,
N-Methyl-p-phenylendiamin,
Ν,Ν-Diinethyl-p-phenylendiamin,
N,N-Diäthyl-2-methyl-p-pheny]endiamin,
N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin,
Chlor-p-phenylendiamin,
N.N-Bis-hydroxyäthylamino-p-phenylendiamin,
Methoxy-p-phenylendiamin,
2,6-Dichlor-p-phenylendiamin,
2-Chlor-6-bΓom-p-phenylendiaInin,
2-Chlor-6-methyi-p-phenylendiamin,
ö-Methoxy-S-methyl-p-phenylendiamin,
andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NHrGruppen, NHR-Gruppen, NR2-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate wie
1 -Methylpyrrolidon-(2)-hydrazon,
4-Aminopyrazolonderivate wie
4-Amino-l-p.benyl-3-carbamoylpyrazoIon-5,
N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin.
Tetraaminopyrimidine wie
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin,
4^-Diamino-2,6-bismethylaminopyrimidin,
2,5-Diamino-4-diäthylamino-6-methyl-
aminopyrimidin,
2,4I5-Triamino-6-dimethylam!nopyrimidin,
2,4r5-Triaminü-6-piperidino-pyrimidin,
2,4^-Triamino-6-aniIino-pyrimidin,
2,4,5-Triamino-6-morpholinopyrimidin,
2,4,5-Triamino-6-/?-hydroxy-äthylamino-
pyrimidin
anzuführen.
Zur Erzielung möglichst kräftiger und den natürlichen Haarfarbennuancen weitgehend entsp sehender Farbtöne ist ein vollwertiger Blaufarbstoff als Nuancierkomponente von besonderer Wichtigkeit. Bei der Erstellung natürlicher Farbnuancen unter Zuhilfenahme von Blaukupplerkomponenten ergeben sich mit den üblichen Blaukupplern häufig Schwierigkeiten. Diesem Mangel kann durch den Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-aIkane weitgehend abgeholfen werden. Diese Kupplerkomponenten liefern mit entsprechenden Entwicklersubstanzen neben anderen Farbnuancen dunkelblaue bis schwarzblaue, besonders intensive Haarfärbungen, die sich durch außerordentliche Lichtechtheiten auszeichnen.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklerverbindungen als auch die Kupplersubstanz Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane darstellen. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich, wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Lufisauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Bis-(2,-i Diaminophenoxy)-alkane besitzen ferner den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann.
Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für
ία den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfach Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent Zur Herstellung von Cremes, Emu'sionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weheren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel Netzoder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide. Anlagerungs-
produkte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdikkungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie zum Beispiel Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 400C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Blautöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten besonders intensive Farbnuancen. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
bJ Beispiele
Zunächst wird nachstehend die Herstellung der erfindungsgemäßen Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane
beschrieben.
Die Herstellung der als Zwischenprodukte dienenden Bis-(4-Nitro-2-aminophenoxy)-alkane erfolgte gemäß den Angaben in der deutschen Offenlegungsschrift 26 58 329 durch Umsetzung von 2 Mol des entsprechend substituierten Nitroacetaminophenols mit etwas mehr als 1 Mol Dibromalkan in Gegenwart von etwas weniger als 2 Mol Alkalihydroxid in wäßrig-alkoholischem Medium bei Temperaturen zwischen !00 und 1500C zu den Bis-Nitroacetaminoverbindungen und anschließende Abspaltung der Acetylreste.
A)Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-methantetrahydrochlorid
10,4 g Bis-(4-Nitro-2-aminophenoxy)-methan wurden in 200 ml Äthanol und 2U ml Dimethylformamid in Gegenwart von I1Og Raney-Nickel bei 800C und 100 bar hydriert. Nach beendeter Wassersloffaufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert und zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde in verdünnter Salzsäure gelöst und die erhaltene Lösung wurde wiederum zur Trockne eingeengt. Der Rücksund wurde bei 700C getrocknet. Es wurden 7,8 g Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-methan-tetrahydrochlorid erhalten. Die Verbindung schmilzt bei 2100C unter Zersetzung.
B) 1 ?2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-äthan-
tetrahydrochlorid
Entsprechend den Angaben unter A) wurden 11,5g l,2-Bis-(4-Nitro-2-amino-phenoxy)-äthan in 300 ml Äthanol und 150 ml Wasser in Gegenwart von 1,0 g Hydrierkatalysator (5% Palladium auf Kohle) hydriert und aufgearbeitet. Die Ausbeute an l,2-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-äthan-tetrahydrochlorid vom Schmelzpunkt 179 - 181 ° C betrugt 12,0 g.
C) l,4-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-bulan-
tetrahydrochlorid
Entsprechend den Angaben unter A) wurden 8,8 g l,4-Bis-(4-N..ro-2-aminophenoxy)-butan in 150 ml Dimethylformamid in Gegenwart von 1,0 g Raney-Nickel hydriert und aufgearbeitet. Die Ausbeute an t,4-Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-butan-tetrahydrochlorid betrug 8.2 g. Die Verbindung schmolz bei 222-2400C unter Zersetzung.
Die vorgenannten, in ihrer Hersteiiiing beschriebenen Tabelle 1
Bis-(2,4-Diaminophenoxy)-alkane wurden als Kupplerkomponenien in den folgenden Beispielen eingesetzt.
Als Entwicklerkomponenten dienten folgende Substanzen:
El: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
E2: p-Toluylendiamin
E3: p-Phenylendiamin
E4: 2,5-Diaminoanisol
E5: N,N-Bis(/?-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin
E6: 2-Anilino-4-hydroxy-5,6-diamJnopyrimidin
E7: N,N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin
E8: 2-Chlor-p-phenylendiamin
E9: N-Butyl-N-sulfobutyl-p-phenylendiamin
E10:1 -Phenyl-S-carbamoyM-amino-pyrazolon.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus
lOGew.-Teüen Fettalkoholen
der Kettenlänge Ci2-Ci8,
10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz)
Kettenlänge Ci2- Ci8 und
75 Gew.-Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und Kupplersub-
i<> stanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff oder mit l%iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne Zusatz von Oxidationsmitteln wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten bei-ssen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu
·»■) entnehmen.
Beispiel Entwickler Kuppler F.rhaltencr Farbton mit P/oiger
bei Luftoxidalion I !^-Lösung
dunkeltürkis
1 El A türkis blauschwarz
2 E2 Λ blauschwarz blauschwarz
3 E3 A blauschwarz mattblau
4 El B grautürkis schwarzblau
5 E2 B mattblau dunkelblau
Γι E4 B dunkelblau dunkelblau
7 Γ.5 B grautürkis dunkclviolett
8 E 6 U niiittvioletl dunkelblau
9 E7 B dunkeltürkis dunkelvioletl
10 H8 Ii violcttgrau grautürkis
11 E9 B mattgrün dunkclviolett
12 ElO B grauviolctt

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichne t durch einen Gehalt an Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkanen der allgemeinen Formel I
NH,
NH,
DE19782852156 1978-12-02 1978-12-02 Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und Bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkane Expired DE2852156C2 (de)

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