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DE2356213A1 - Neue ketimingruppen enthaltende prepolymere - Google Patents

Neue ketimingruppen enthaltende prepolymere

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DE2356213A1
DE2356213A1 DE19732356213 DE2356213A DE2356213A1 DE 2356213 A1 DE2356213 A1 DE 2356213A1 DE 19732356213 DE19732356213 DE 19732356213 DE 2356213 A DE2356213 A DE 2356213A DE 2356213 A1 DE2356213 A1 DE 2356213A1
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DE
Germany
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polyisocyanates
groups
aliphatic
prepolymers containing
excess
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DE19732356213
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Bernd Dipl Chem Dr Brinkmann
Eugen Dipl Chem Dr Griebsch
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
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    • C08G18/3296—Hydroxyamines being in latent form

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

235:621
SCHERING AG
Patentabteilung
Neue Ketiniingruppen enthaltende Prepolymere
Zusatz zu Patent ..................
(Patentanmeldung P. ...)
Gegenstand des Hauptpatentes ..c (Patentanmeldung
P/V.r.%.r..o.*....) sind neue Enamingruppen enthaltende Prepolymere, Hergestellt durch Umsetzung von Monoenaminen, die freie Hydroxylgruppen enthalten, mit Polyisocyanaten.
Besondere Ausf lihrungsformen des Hauptpatentes sind dadurch gekennzeichnet, daß das freie Hydroxylgruppen enthaltende Monoenamin · ein Monoenamin auf Basis von l-(2-Hydroxyäthyl)piperazin ist und daß die Polyisocyanate Additionsprodukte aus Polypropylenglykolen und überschüssigen Diisocyanaten sind. ._"'...
Gegenstand des Hauptpatentes (Patentanmeldung
P. ) ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der
Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mindestens eine sekundäre Aminogruppe und eine aliphatische Hydroxylgruppe tragende Verbindungen in
1. erster Stufe mit aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen umsetzt, wobei man die Umsetzung gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls durch Wärmezufuhr
oder Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel, durchführt - - und wobei man das entsprechende Reaktions^asser und die überschüssigen Carbonylverbindungen entfernt, und daß man
2. die unter 1. erhaltenen Verbindungen in zweiter Stufe mit
■ solchen Mengen an Polyisocyanaten umsetzt, die dem Wasser—
■■■■,.■'■■"· 509 820/093 1- .- ' " . -. . ' ·
SCHERING AG -Z- 2 3 5 6 ? 1
Patentabteilung
stoff der Hydroxylgruppen äquivalent sind*
Es wurde nun eine weitere Ausbildung der neuen Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren gemäß Patent ........... (Patentanmeldung
P )in Richtung auf neue Ketiminaruppen enthaltende
Prepolymere, hergestellt durch Urnsetzung von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Mono-Ketiminen mit Polyisocyanaten,- gefunden.
Eine weitere Äusführungsform der erfihdungsgemäßon Prepolymeren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate aliphcstische Polyisocyanate sind.
Eine v/eitere Äusführungsform der erfindungsgemäßen Prepolymeren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate Additionsprodukte aus Polypropylenglykolen und überschüssigen Diisocyanaten sind,
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Ketimingruppen enthaltenden Prepolymeren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mindestens eine primäre Aminogruppe und eine aliphatische Hydroxylgruppe tragende Verbindungen in
1. erster Stufe mit aliphatischen oder cyclischen Ketonen umsetzt, wobei man die Umsetzung gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls durch Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel, durchführt und wobei man das entsprechende Reaktionswasser und die überschüssigen Carbonylverbindungen entfernt, und daß man
-3-509820/0931
SCHERING AG -3- .
Patentabteilung
2. die unter 1. erhaltenen Verbindungen in zweiter Stufe mit solchen Mengen an Polyisocyanaten umsetzt, die dem Viasserstoff der Hydroxylgruppen äquivalent sind»
Eine weitere Verfahrensform zur Herstellung der Ketimingruppen enthaltenden Prepolymeren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate Additionsprodukte aus Polypropylenglykolen und überschüssigen Diisocyanates sind.
Es war bisher nicht bekannt, daß sich Ketimine , die Hydroxylgruppen enthalten, unter Erhaltung der Ketiminstruktur in der ursprünglichen Form an. Isocyanate unter Ausbildung von Urethangruppen addieren lassen. .
Vielmehr wird in der Literatur beschrieben, daß Ketimine mit Isocyanaten unter Bidlung von cyclischen Additionsprodukten oder Amid- oder Harnstoffgruppen enthaltenden Produkten reagieren können (K. Hiirada, Makromol. Chem. 132, 295 - 304, 1970).
Die Darstellung der erfindungsgemäßen Ketimine erfolgt so, daß die primären Amine mit einem Überschuß der Carbonylkomponente versetzt werden und nach Zusatz eines geeigneten Lösungsmittels (Toluol, Benzol) so lange unter Stickstoff am Wasserabscheider erhitzt werden, bis die Wasserabscheidung beendet ist. In einigen Fällen kann die Carbonylkomponente selbst als Schlepper dienen.
Eine Destillation des Ketimins ist vorteilhaft. Das Rohprodukt kann nach Abziehen überschüssiger Carbonylkomponente und des Lösungsmittels aber auch direkt verwendet werden.
509820/0931
Patentabteilung
Als Carbonylkomponente sind insbesondere aliphatische und cyclische Ketone geeignet» Beispiele für Ketone, die sich mit Vorteil zur Darstellung von Ketiminen verwenden lassen, sind;
Cyclopentanon, Trimethylcyclopentanon, Cyclohexanon, Trimethylcyclohexanon und andere substituierte Cyclohexanone und Cyclopentanone sowie Methylisobutylketon, Methylethylketon, Diäthylketon, Diisopropylketon usw.
Für die Additon der Hydroxylgruppen enthaltenden Ketime können Voraddukte aus Polypropylcnglykolen und überschüssigen aliphatischen Diisocyanaten Verwendung finden»
Bei den zugrunde liegenden Polypropylenglykolen handelt es sich um lineare oder verzweigte Produkte mit einem mittleren Molekulargewicht zwischen 500 und 10 000«,
Es ist vorteilhaft, aiiphatische Diisocyanate mit unterschiedlich reaktiven Isocyanatgruppen einzusetzen, da dadurch eine Kettenverlängerung vermieden wird.
Solche Diisocyanate sind z„ B. Isophorondiisocyanat und Trimethylhexamethylendiisocyanat. In den Fällen, wo eine Kettenverlängerung erwünscht ist, können auch Hexamethylendiisocyanat, l-Methyl-2,4-diisocyanatocyclohexan oder 4,4I-Diisocyanatodicyclohexylmeihan Verwendung finden.
Die Diisocyanate werden vorzugsweise in einem Verhältnis der Isocyanatzu Hydroxylgruppen von 1,8 - 2,2 zugesetzt. Im allgemeinen ist es sinnvoll, die Komponenten unter Kühlung bei 0 - 30 C zu mischen und
609820/0931 SAD e-;:i.-.*._ _5„
SCHERING AG -5- "ϋυίΝ
Patentabteilung
einen Katalysator, wie z. B. organische Zinnverbindungen oder tertiäre Amine zuzusetzen. Anschließend wird das Gemisch so lange auf erhöhte Temperaturen von vorzugsweise 50 - 100 C erwärmt, bis " der analytisch "ermittelte Isocyanatgehalt dem berechneten Wert entspricht.
Die Hydroxylgruppen enthaltenden Ketimine werden dem Isocyanatvoraddukt vorzugsweise im Verhältnis NCO/OH gleich 1 zugemircht. Die Zumischung muß unter kräftigem Rühren und gegebenenfalls unter Kühlung bei Temperaturen von 0-30C erfolgen« Es wird so lange gerührt, bis sich infrarotspektroskopisch kein freies Isocyanat mehr nachweisen läßt.
Die erfindungsgemäßen Ketiminaddukte lassen sich als aminabspaltende Verbindungen z. B0 für feuchtigkeitshärtende Polyurethanmassen verwenden.
Für diesen Zweck werden sie mit verkappten aromatischen Polyisocyanaten im annähernd stöchiometrischen Verhältnis gemischt.
Als verkappte Polyisocyanate kommen hierfür z. B. Addukte/aus Trimethylolpropan und 2,4-Toluoly3endiisocyanat im Molverhältnis 1 : 3 in Frage, wobei die freien Isocyanatgruppen mit Phenol ver= kappt werden können.
Weiterhin können Addukte aus Polypropylenglykolen und 2,4-Toluolylendiisocyanat mit Nonylphenol-verkappten Restisocyanatgruppen eingesetzt werden.
-6-50 9 820/0931
SCHERING AG -6- j ^r c 7 1' q
Patentabteilung I Q QO Δ \
Beispiel 1
a) In einem 1 l-Di'eiheilskolben mit Wasserabscheider und Rührer werden 91,5 g Äthanolamin, 225 g Methylisobutylketon und 100 ml Benzol vorgelegt«
Es wird solange unter Rückfluß erhitzt, bis sich die -berechnete Wassermenge abgeschieden hat.
Dann v/erden überschüssiges Keton und Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert. Kp. 53°C/0,5 mm
Analyse;
CHN
berechnet 67 % 11,9 % 9,8 %
gefunden 66,8 % 12,1 % 9,8 %
Im Infrarotspektrum findet sich eine starke K&timinbande bei
-1
1655 cm
Formel des Reaktionsproduktes:
/CH3
HO-CH2-CH2-N=C /3
CH0-CHx
CH3
b) Ein Gemisch aus 5040 g eines trifunktionellen Polypropylenglykols der OH-Zahl 35,6 und 711 g Isophorondiisocyanat wird mit 5,7 g Dibutylzinndilaurat versetzt und 3 Stunden lang bei
-7-509820/0931
AG -7- ; 235621
Patentabteilung
75 C unter Stickstoff gerührt* Das Reaktionspsodukt hat einen Isocyanatgehalt von 2,2 Gewichtsprozent, entsprechend einem Äquivalentgev/icht von I914O
c) 1000 g des unter b) hergestellten Isocyanatendgruppen enthaltenden Prepolymeren werden unter Kühlung mit 74,83 g des unter a) hergestellten Hydroxylgruppen enthaltenden Ketimins ver-. setzt« Unter kräftigem Rühren wird darauf geachtet, daß die Temperatur nicht über 30 C steigt«
Nach 4-5 Sunden Rührzeit läßt sich im Infrarotspektrum kein freies Isocyanat mehr nachweisen. Dagegen ist die Ketiminbande erhalten geblieben. Das Produkt hat ein Äquivalentgewicht von 2057.
Beispiel 2 0
a) Eine Mischung aus 105 g DiglykoTamin und 150 g Cyclohexanon w5rd mit 100 ml Benzol versetzt und 4 Stunden lang am Wasserabscheider erhitzt«, Es scheiden sich 17,6 g Wasser ab«.
Das überschüssige Keton und das Lösungsmittel werden abgezogen und der Rückstand im Vakuum destillierto Kp. 103°C/0,2 mm
Analyse; ·
C . H N
berechnet 64,8 % 10,3 % 7,6 %
gefunden 64,8 % 10,3 % 8,0 %
509820/0931 "8"
Patentabteilung
Das Reaktionsprodukt hat die Formel
HO-CH-CH2-O-CH2-CH2-N=:
b) 1000 g des unter 1 b) hergestellten Isocyanatendgruppen enthaltenden Prepolymeren werden unter Kühlung und kräftigem Rühren mit 96,6 g des unter 2 a) hergestellten Ketimins vermischt.
Die Temperatur wird während der Reaktion unter 30 C gehalten« Nach 5 Stunden Rührzeit läßt sich im Infrarotspektrum kein freies Isocyanat mehr nachweisen. Das Produkt hat ein Äquivalentgewicht von 2100.
Beispiel 3
a) 324 g Diglykolamin werden mit 300,5 g Methylisohutylketon und 300 ml Benzol versetzt.
Die Mischung wird so lange am Wasserabscheider unter Stickstoff erhitzt, bis die Wasserabscheidung beendet ist. Das Lösungsmittel wird abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Das Reaktionsprodukt hat die Formel:
' PH HO-CH-CH2-O-CH-CH0-N=C y Π3
CH2-CH
509820/0931
SCHERING AG ~9~
Patentabteilung
h) 1000 g des unter 1 b) hergestellten Isocyanatendgruppen enthaltenden Prepolymeren werden unter Rühren und Kühlung mit 97,8 g des unter 3 a) hergestellten Ketimins versetzt.
Nach 4-stündigem Rühren läßt sich infrarotspektroskopisch kein freies Isocyanat mehr nachweisen.. Das Produkt .hat ein Äquivalentgewicht von 2012.
Beispiel 4
a) 117 g Hexanolamin-1,6 werden mit 150 g Cyclohexanon und 100 ml Benzol so lange am Wasserabscheider erhitzt, bis sich kein weiteres Reaktionswasser mehr bildet. Die Reaktion ist nach ca. 6 Stunden beendete
Das überschüssige Keton und Benzol werden am Vakuum abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert. Kp. 153°C /0,8 mm.
Analyse;
C H N
berechnet 73,0 % 11,7 % 7,1 %
gefunden 73,5 % . 11,7 % 6,8%
Das Infrarotspektrum zeigt eine starke C=N-Bande bei 1660 cm .
Das Reaktionsprodukt hat die Formel
H0-(CH2)6-N=
-10-509820/09 31
SCHERING AG -10-
Patentabteilung
b) 1536 g eines verzweigten Polypropylenglykols der OH-Zahl 35,6 v/erden mit 221 g Isopharondiisocyanat und 1,8 g Dibutylzinndilaurat versetzt.
Das Reaktionsgemisoh wird auf 75 C erwärmt und für 2,5 Stunden unter gutem Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsprodukt hat einen Isocyanatgehalt von 2,39 %.
c) 1000 g des in Beispiel 4 b) hergestellten prepolynieren Isocyanate werden mit 112,2 g des in Beispiel 4 a) hergestellten Hydroxylgruppen enthaltenden Ketimins bei Raumtemperatur verrührt. Nachdem die Mischung ca. 12 Stunden gestanden hat, läßt sich im Infrarotspektrum kein freies Isocyanat mehr nachweisen.
509820/0931

Claims (5)

SCHERING AG Patentabteilung P α t e η t σ η s ρ r ü c h e
1.) Weitere Ausbildung der neuen Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren gemäß Patent .......... 4. (Patentanmeldung P. PifAfSÄA.) in Richtung auf neue Ketimingruppen enthaltende Prepolymere, hergestellt durch Umsetzung von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Monoketiminen mit Polyisocyanaten«,
2.) Neue Ketimingruppen enthaltende Prepolymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate aliphatische Polyisocyanate sind.
3.) Neue Ketimingruppen enthaltende Prepolymere gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate Additionsprodukte aus Polypropylenglykolen und überschüssigen Diisocyanaten sind.
4.) Verfahren zur Herstellung der Ketimingruppen enthaltenden Prepolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens eine primäre Aminogruppe und eine aliphatische Hydroxylgruppe tragende Verbindungen in
1. erster Stufe mit aliphatischen oder cyclischen Ketonen^ umsetzt, wobei man die Umsetzung gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls durch Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder.ohne Lösungsmittel, durchführt und wobei man das entsprechende Reaktionswasser und die überschüssigen Carbonylverbindungen entfernt, und daß man ·
50 9820/0931 -2-
SCHERING AG
Patentabteilung /9
2· die unter 1« erhaltenen Verbindungen in zweiter Stufe mit solchen Mengen an Polyisocyanaten umsetzt, die dem Wasserstoff der Hydroxylgruppen äquivalent sind.
5.) Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate Additionsprodukte aus Polypropylenglykolen und überschüssigen Diisocyanaten sind.
509820/0931
DE19732356213 1971-04-06 1973-11-10 Durch Ketimingruppen terminierte Prepolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2356213C2 (de)

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