DE2355092A1 - Saatgutbeizmittel - Google Patents

Description

Dr. Max Schneider Dr. Alfred Eitel οι_Ρ...η₉. Ernst Czowalla οί_Ρ ^ρί:Α. Peter Mätschkur Di_Pi,_Phy_S.

85 Nürnberg 6, den 2 . MOV. 1 973 Königstraße 1 (Museumsbrücke) Fernsprech-Sammel-Nr. 20 3931

Q Parkhaus Katharlnenhof Parkhaus AdlerstraBa

diess.Nr. 25 900/cz-sc

Firma Chemische Fabrik Marktredwitz AG., 8590 Marktredwitz

"Saatgutbeizmittel"

Zusatz zu Patent

(Patentanmeldung P 21 64 661.7-41)

Die Erfindung betrifft ein Saatgutbeizmittel.

Ausgehend von der aus dem einschlägigen Stand der Technik bekannten Tatsache der Verwendung von Benzimidazoleri zur Bekämpfung verschiedenster Schadpilze auf diesen Einsatzgebiet und der Kenntnis, daß die bisher verwendeten Benzimidazole zum einen schwer herstellbar und dementsprechend teuer sind und daß zum anderen ihre ¥irkungsbreite begrenzt ist, liegt dem Hauptpatent die Erfindung zugrunde, daß fungizide Mittel, die sich durch einen Gehalt an Benzimidazolen, Benzthiazolen und Benzoxa zolen der allgemeinen Formel

5 0 9 819/1178

R₃ U- .C -Y-R₁

auszeichnen, nicht nur eine ausgezeichnete spezifische Wirkung gegen Schadpilze an den eingangs genannten Kulturen aufweisen, sondern daß auch ihre Breitenwirkung beträchtlich ist. Dabei bedeuten

X = NH, N-R₂, S oder O;

Y = NH, S oder 0;

FL = einen substituierten aromatischen Rest, einen gegebenenfalls substituierten aliphatisch-aromatischen Rest, einen gegebenenfalls substituierten aliphatisch-heterocyklischen Rest, einen gegebenenfalls substituierten aromatisch-heterocyklischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten heterozyklischen Rest;

R„ = ein Alkylcarbamoyl mit 1-4 C-Atomen;

R, = einen aliphatischen Rest mit 1-4 C-Atomen, ein Halogen (F,Cl,Br), Pseudohalogen (CNS, CN), eine Nitrogruppe oder auch Null, wobei ein oder mehrere gleiche oder ungleiche Substituenten vorhanden sein können

und wobei als Substituenten von R,, in Betracht kommen: Ein niederer Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, Oxyalkyl, Alkyloxyalkyl, Halogen (F,Cl,Br), Pseudohalogen (CNS, CN), Nitro, Mercapto, Alkylmercapto, Carboxy und substiuierte Carboxy, Carbamyl und substituiertes Carbamyl, Perchlormethylmercapto, Azophenyl, Methylcarbonyl-2-thioureido,

509819/1178

wovon einer oder mehrere, auch verschiedenartige Substituenten indem Rest vorhanden sein können.

In überraschender Weise hat sich aber ergeben, daß weitere Vertreter der allgemeinen Formel

eine besonders gute fungizide Wirkung gegenüber am Saatgut vorhandenen Schadpilze aufweisen, wenn nämlich
X = NH, NR₂, S oder O;
Y =. NH oder S oder S-COO R₁;;

Ry, = ein Alkyl-, ein Aleijknyl-, ein Alkinyl- oder ein Dienrest, eine Furfuryl- oder Thienyl-Gruppe oder -CHp S CH^,
sowie -CH₂ 0 CH,; . .

R₂ = ein Alkylcarbamoylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und
• R^ == ein aliphatischer Rest mit 1-4 C-Atomen, ein Halogen
. (F,Cl,Br), Pseudohalogen (CNS, CN), eine Nitrogruppe
oder auch Null, wobei ein oder mehrere gleiche, oder ungleiche Substituenten vorhanden sein können, sind.

Als besonders wirksam haben sich die folgenden Verbindungen aus der Gruppe der. Benzimidazole, Benzthiazole und Benzoxazole herausgestellt: .

2 Propylmercaptobenzimidazol

2-Propylaminobenzimidazol

2-Allylmercaptobenzimidazol

5098 19/1178

Chemische Fabrik Marktr^cLwitz

2-AllylaminobGiiziraidazol

2-Propiri3/lmercaptobenzimidazol 2-Propinylaminobenziraidazol

2-Hexadienyl (2.4)-mercaptobenzimidazol .

2-Propylmercaptobenzthiazol

2-Allylmercaptobenzoxazol

Benzimidazol-2-mercaptocarbons3.uremethylester Benzthiazol-S-inercaptocarbonsäureallylester Benzoxazol-2-mercaptocarbonsäurefurfurylester 2-MethyImercaptomethyImcercaptobenzimidazol 2-Methoxyraethylmcercapto'benzimidazol 2-Meth3?·lIϊlcercaptoπlethylInercaptobenzthiazol 2-Methylmcercaptomethylaminobenzimidazol 2-Methylmcercaptometh3'"laminobenzoxazol 1-(Butylcarbamoyl)-2-allylmercaptobenzimidazol 1-(Butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-mercaptocarbonsäurefurfurylester. .

Die erfindungsgemäßen fungizideil Mittel können auch in Mischungen mit anderen Fungiziden oder Insektiziden zur Anwendung gelangen.

Die folgenden Beispiele lassen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungsgruppen gegen verschiedene am Saatgut vorkommende Schadpilze erkennen:

509819/1178

B e i s υ i e 1 e; ' ■ ' -

Versuche im Freiland nach den Richtlinien der Biologischen Bundesanstalt für Land— ürid Forstwirtschaft mit Trockenbeizen, welche jeweils 60% Wirkstoff enthalten, mit 200-g/ίOO'kg Saatgut angewendet werden, was einer' Wirkstoffmenge' von 120 g/ 100 kg Saatgut entspricht j "gegen ■""-■"" . ='■■ ■'

Tilletia tr-it'ici (Steinbrand des' ¥interweizehs) ■- ·" HelmintliQsporium. gramineum (Streifenkrankh.d.Gerste)-Ustila/yp avenae (Flugbrand des Hafers)

Relativer Befall bei ■ -

'firkstoff Tiiaetiä Helminthospö- Ustilago

tritici rium gramineum avenae

2-Propylmercapto-

benzimidazol ' 2>0 ■'-"■ ; 5,0 7,3

2-Allylmercapto-

beiizimidazol 6,7 13*3 10,0

2-Propinylmercapto-

benzimidazol 2,7 ^>0 6,0

2-Furfurylmercapto- ■

benzthiazol 5,0 3,3 .8,7

3enzoxazol-2-mer-

capto-carbonsäure-

methylnuiercapto-

methyiester 4,7 5,3 6,7

Benzimidazol-2-mer- ' ' . -

capto-carbonsäure-

furfurjrlester 1,7 6,0 6,3

Die erfindungsgemäßen Saatgutbeizen können als Trockenbeizmittel, Schlemmbeizmittel oder als Fouchtbeizniittel angewendet werden.

509ai9/tT78

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Fungizides Mittel als Saatgufbeizmittel der allgemeinen Formel

_Ri

nach Patent (Patentanmeldung P 21 64 661.7) j dadurch gekennzeichnet, daß

X = NH, NR₂, S oder 0;

Y == IJH oder S oder S-COO R₁;

R. = ein Alkyl-, ein Alkenyl-, ein Alkinyl- oder ein Dienrest, eine Furfuryl- oder Thienyl-Gruppe oder -CHp S CH₃, sowie -CH₂ 0 CH₃;

Rp = ein Alkylcarbamoylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und

R, = ein aliphatischer Rest mit 1-4 C-Atomen, ein Halogen (F,Cl,Br), Pseudohalogen (CNS, CN), eine Nitrogruppe oder auch Null, w^robei ein oder mehrere gleiche oder ungleiche Substiiuenten vorhanden sein können, sind.

2. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 1 im Gemisch mit anderen bekannten fungiziden Mitteln.

3. Fungizides Mittel nach Patentanspruch 1 im Gemisch mit anderen

bekannten Insektiziden Mitteln.

509819/1178