DE2351517A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Anthrachinonfarb s tο ffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Anthrachinonfarbstoffe
der Formel
in welcher
X, eine Hydroxy- oder Atninogruppe „
X2 eine Hydroxy-s Amino-, Alkylamino-s Gycloalkylamino-, Arylamiiao-,
Acylamino-s Alkylmercspto- oder Arylmercaptogruppe,
R Wasserstoff oder einen Alkyl-9 Aralkyl-, Cycloalkyl-= od©r Arylrest,
Z einen geradkettigen oder verzv7eigtens gegebenenfalls durch Hydroxyl
Le A 15 2β2 ' - 1
substituierten Alkylenrest,
Ac einen Acylrest und
Ac einen Acylrest und
Y Wasserstoff oder Halogen bedeuten und in der der Ring A gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann,
sowie Verfahren.zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
synthetischer Fasermaterialien.
Geeignete Halogensubstituenten im Ring A sind Chlor oder Fluor, vorzugsweise
in 6- und/oder 7-Stellung befindliches Chlor.
Geeignete Alkylaminoreste X„ sind solche mit 1-6 C-Atomen.
Geeignete Cycloalkylaminogruppen X? sind insbesondere gegebenenfalls
durch 0,-Cg-Alkylreste substituierte Cyclonexylaminoreste.
Geeignete Arylaminoreate X2 sind vorzugsweise Phenylaminoreste» die
durch Halogenatome j C,-Cg-Alkyl-, C,-C.-Alkoxy-, C,-C,-Alkylmercapto-,
Trifluormethyl-, Acetylamino-9 Phenyl- oder Phenoxygruppen substituiert
sein können, sowie der Naphthylamine st.
Geeignete Acylaminogruppen X- sind solche der Formel
-NH-Q-T
in der Q für eine -CO-, -COp- oder -SO^-Brücke steht und T einen gegebenenfalls
beispielsweise durch Chlor, Cyan, Hydroxy oder 0,-C,-Alkoxy
substituierten C,-C,7-Alkylrest, einen Cyclohexylrest oder einen gegebenenfalls
durch Halogen, wie Chlor und Brom, Ο,-C.-Alkyl, C^-C.-Alkoxy
oder C,-C.-Alkylmercapto substituierten Phenylrest bedeutet.
Geeignete Alkylmercaptogruppen X? sind vorzugsweise solche mit l-±2
Kohlenstoffatomen.
Geeignet© Arylmercaptogruppen X_ sind vorzugsweise Phenylmercaptogruppen,
die durch Halogenatoiae, C, -C „-Alkyl- oder C1-C ,-Alkoxyreste substituiert
sein können.
Le A 15 262 - 2 -
508817/0982
Als Alkylreste R kommen In Betrachts un8ub&tittd.<srte, geradkettige oder
verzweigte Alkylreste mit 1-9-C-Atomen sowie durch Hydroxy-, Cyan-,
C1-Cg-AIkOXy-, C,-Cg-Alkylmercapto-, C,-Cg-Dialkylemino (evtl. Teil
eines Ringes), Cyclohexylamine-, Aryloxy-oder Arylmercaptogruppen substituierte
C,-C.-Alkylreste, wobei unter Aryl vorzugsweise gegebenenfalls
durch C-j-Cg-Alkyl-, C, -C .-Alkoxy-, C^-C.-Alkylmercapto und Halogen
substituiertes Phenyl oder Naphthyl zu verstehen ist.
Beispielhaft seien genannt» Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, 2-Äthyl-hexyl, Isooctyl,
Nonyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Dihydroxypropyl, Hydroxybutyl,
Cyanäthyl, Methoxyäthyl, Isopropoxyäthyl, Methoxypropyl, Äthoxypropyl P
Butoxypropylj 2-Ä'thyl-hexoxy-propyl, Methoxybutyl; Methylmercaptoäthyl,
Methylmercaptopropyl, Dirnethylaminoäthyl, Diäthylaminoäthyl, Piperldinoäthyl-,
Cyclohexylaminoäthyl, Phenoxyäthyl, Chlorphenoxyäthyl, Methyl-phenoxyäthyl,
Isopropylphenoxyäthyl, Phenylmercaptoäthyls Phenylmercaptopropyl
und Naphthoxyäthyl.
Als Cycloalkylreste R kommen in Frages
der Cyclohexyl- und der Methylcyclohexylrest.
Als Aralkylreste R seien genannt der Benzyl-, Phenyläthyl-, Chlorphenyläthyl-,
Dichlorphenyläthyl- und der Phenylpropylrest.
Geeignete Arylreste R sind vorzugsweise Phenylrestej, die durch Halogenatome,
Hydroxy-, C,-Cg-Alkyl-, C,-C.-Alkoxy-, C,-C.-Alkylmercapto-,
Trifluormethyl-5 Phenyl-, oder Phenoxygruppen substituiert sein können,
sowie der Naphthylrest.
Beispielhaft seien genannt« Phenyl, Methylphenyl, Äthylphenyl, Isopropylphenyl,
tert.-Butylphenyl, Amylphenyl, Isooctylphenyl, Chlorphenyl,
Dichlorphenyl, Chlormethylphenyl, Dichlormethylphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Isopropoxyphenyl, Butoxyphenyl, Isoamyloxyphenyl,
Methoxymethylphenyl, Methylmercaptophenyl, Äthylmercaptophenyl, Trifluormethylphenyl,
Diphenyl und Phenoxyphenyl.
Le A 15 262 - 3 -
5 0 9 8 17/0982
Geeignete Alkylenreste Z sind soLche mit 2-6 O-Aiomen in der Hauptkette,
wie beispielsweise der Äthylen-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, 1-Methyl-äthylen, 1-Äthyl-äthylen, 2-Hydroxypropylen,
2,2-Dimethyl-äthylen, 2-Methyl-2-hydroxymethyl-äthylen und
der 2,2-Dihydroxymethyl-äthylen-rest.
Geeignete Acylreste Ac sind solche der Formel
-U-V
in welcher
U für eine -CO-, -SO2-, -CO2- oder -CO-NH-Gruppe stehen und in der
V Wasserstoff oder einen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Hest bedeutet, vorzugsweise einen gegebenenfalls durch niedere
Alkoxy- oder Phenoxygruppen, durch Halogen oder Cyan substituierten
Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-17 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylreet
oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C,-C.-Alkyl, C1-C,-
J. 4 J. 4
Alkoxy, C,-C.-Alkylmercapto, Cyan, Phenyl oder Cyclohexyl substituierten
Phenyl- oder einen Naphthylrest.
AIb Halogenatome Y kommen Chlor oder Brom infrage.
Bevorzugte Farbstoffe der Formel I sind solche der Formel
P NH,,
II
in welcher
R, Z und Ac die vorstehend genannte Bedeutung haben und
Xz für eine Hydroxy-, Amino-, Cyclohexylamino- oder gegebenenfalls
substituierte Phenylaminogruppe steht,
Le A 15 262 - 4 -
509817/0982
solche Farbstoffe der Formel
III
in welcher.
R, Z und Ac die vorstehend genannte Bedeutung haben,
und solche Farbstoffe der Formel
/O-Z-N-Ac,
IV
in welcher R und Z die vorstehend genannte Bedeutung haben und Ac, für einen Rest
steht, wobei U, ein Brückenglied -CO0- bedeutet und V, für einen
C^-Co-Alkylrest oder einenydurch Chlor oder C,-C .-Alkylreste substituierten
Phenylrest steht.
Ton diesem wiederum haben solche Farbstoffe besonderes technisches
Interesse, bei denen R einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Phenylrest und Ac1 den Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Isopropoxycarbonylrest
bedeuten. *
Man erhält die neuen Farbstoffe der Formel I, indem man
a) entweder Aminoalkoxyanthrachinone der Formel ,
Le A 15 262 - 5 -
509817/0982
in welcher
X,, Χ«, Y, R und Z die obengenannte Bedeutung haben und in der der Hing
A Halogenatome tragen kann,
nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise in einem indifferenten
Lösungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz eines säurebindenden
Mittels, acyliert oder indem man
Anthrachinonderivate der Formel
VI
in welcher
X,, X,, Aund T die obengenannte Bedeutung haben und E für einen austauschfähigen
Substituenten steht, in Gegenwart eines alkalischen Kondeneationsmittels
und gegebenenfalls in einem organischem Lösungsmittel mit Verbindungen der Formel
HO-Z-N-Ac VII
ι ■
in welcher
R, Z, und Ac die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt.
R, Z, und Ac die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt.
Bei der erfindungsgemäßen Acylierung der Verbindungen der Formel V
muß wenigstens 1 Äquivalent eines Acylierungemittels, bezogen auf eine
Amincalkoxygruppe, eingesetzt werden.
Sie Acylierungstemperaturen können in größerem Bereich variiert werden.
Normalerweise arbeitet man bei Temperaturen von 0 bis 200°, vorzugsweise 25 bis 1500C.
Le A 15 262 - 6 -
509817/0982
Die Acylgruppen in N-R können ir. Λβΐ? neunn Farbstoffen weitgehend
beliebig gegen Ac andere Acylgruppen ausgetauscht werden,
indem man beispielsweise aus einer Acetylaminogruppe den Acetylrest
hydrolytisch abspaltet und die so freigesetzte Aminogruppe mit 'beispielsweise
Benzoylchlorid umsetzt.
Ebenso kann ein bestimmter Alkyl-,oder Arylsulfonamidrest X„ in an sich
bekannter Weise hydrolytisch gespalten werden und die resultierende freie Aminogruppe erneut acyliert werden.
Geeignete Acylierungsmittel für die Acylierung der Verbindungen der
Formel V sind funktionelle Säurederivate, wie Ester, Säureanhydride und
Säurehalogenide von aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Carbonsäuren, Sulfonsäurehalogenide, Halogenkohlensäureester sowie
aliphatische, aromatische und heterocyclische Isocyanate.
Beispielhaft seien genannt die Anhydride, Ester oder Chloride von
Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Acrylsäure, Pentancarbonsäure, Hexancarbonsäure, Heptanoarbonsäure,
Decansäure, Dodecansäure, Tetradecansäure, Hexadecansäure, Octadecansäure,
Crotonsäure, Isobuttersäure, 2-Methylbuttersäure, Trimethylessigsäure,
2-Äthylbuttersäure, 2-A'thyl-capronsäure, Kokosfettsäure,
Methacrylsäure, ündecylensäure, Ölsäure, Methoxyessigsäure, Athoxyessigsäure,
Acetessigsäure, Cyanessigsäure, Butoxyessigsäure, Cyclohexancarbonsäure,
Benzoesäure, Chlorbenzoesäure, Methylbenzoesäure, Xthylbenzoesäure,
p-tert.-Butylbenzoesäure, Methoxybenzoesäure, Äthozybenzoesäure,.Dichlorbenzoesäure,
Phenylbenzoesäure, Phenoxybenzoesäure,
Benzophenoncarbonsäure, Phenoxyessigsäure, Phenylessigsäure, ß-Phenylpropionsäure,
Zimtsäure, Naphthoesäure, Hydroxynaphthoesäure, Purancarbonsäure,
Chinolincarbonsäure, Benzthiazolcarbonsäure und o-Sulfobenzoesäure,
Thiophencarbonsäure, Pyrrolcarbonsäure, Pyridincarbonsäure.
Acetessigsäure, Trifluoressigsäure, p-Trifluormethyl-benzoesäure oder
1»2,5»4-Tetrachlorbenzoesäure.
Le A 15 262 -.7 -
50 9817/0982
Beispiele für Sulfonsäurehalogenide eindi
Mathansulfochlorid, Methansulfobromid, Äthansulfochlorid, n-Propansulfochlorid,
n-Butansulfochlorid, Isopentansulfochlorid, Hexansulfochlorid,
Octansulfochlorid, Decansulfochlorid, Tetradecansulfochlorid,
Octadecansulf ochlorid, ß-Methoxy-äthansulf ochlorid, ß-A'thoxy-äthansulfochlorid,
ß-Butoxy-äthansulf ochlorid, NjN-Dimethyl-sulfamidsäurechlorid,
Cyclohexansulfochlorid, Benzylsulfochlorid, Benzolsulfochlorid, Methylbenzolsulf
ochlorid, Äthyl benzolsulfochlorid, Isopropylbenzolsulfo-
chlorid, Dimethylbenzolsulfochlorid, Methoxybenzolsulfochlorid, Äthoxybenzolsulfοchlorid,
Butoxybenzolsulfochlorid, Methylmethoxybenzolsulfochlorid,
Methylmercaptobenzolsulfochlorid, Chlorbenzolsulfochlorid,
Nitrobenzolsulfochlorid, Dichlorbenzoleulfochlorid, Brombenzolsulfochlorid,
Naphthalinsulfochlorid, Benzthiazolsulfochlorid. ß-Chloräthansulfochlorid,
Trifluormethansulfofluorid, Perfluorbutansulfofluorid.
Beispiele für Halogenameisensäureester sind»
Chlorameisens&uremethylester, Chlorameisensäure&thylester, Chlorameisensäurepropylester,
Chlorameisensäurebutyleeter, Chlorameisensäureamylester,
Chlorameisensäurecyclohexylester, Chlorameisensäurebenzylester
und Chlorameisensäurephenylesterj Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäure-4-chlorphenylester,
Chlorameisensäure-2,4-dichlorphenylester oder Chlorameisensäure-4-niethoxyphenylester.
Beispiele für Isocyanate sindι
Beispiele für Isocyanate sindι
Methylisocyanat, Äthylisocyanat, Propylisocyanat, Tetradecylisocyanat,
Hexadecylisocyanat, AlIyIisocyanate Cyclohexylisocyanat, Phenylisocyanat,
Chlorphenylisocyanat, Tolylisocyanat, Naphthylisocyanat, Ithoxyphenylisocyanat,
Chlorphenoxyphenylisocyanat und Methoxymethylisocyanat.
Geeignete Aminoalkoxyanthrachinone der Formel V sind beispielweiset
OH
)H
NH
L· A 15 262
509817/0982
NH,
Cl
NH,
\>-Cl
Cl
NH,
2U"2"
NH 5
NH,
Cl
NH,
OH OCH2-OH-CH2I
OH
OH
NH
OH
20CH2-CH-CH2-NH-^^- SCH,
NH,
OH I
CF,
NH,
OH
CH5
NH,
Le A 15 262
- 9 -509817/0982
NH
50CHn-CHn-NH-CHn-CHn-^>
NH,
IH
*2 -2
OH OCH2-CH-CH2-NH-//
IH
IH
OCH2-CH2-NH-(^)
OH
>H OH
Tl
NH
NH,
NHn
SO2CH3 NH,
NHn
^OCE2GH2KH2
OH
k 15 262
- 10 -
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Die vorstehend genannten Aminoalkoxyanthrackinone sind größtenteils
ebenfalls neu. Man erhält sie gemäß dem beanspruchten Verfahren durch Umsetzung von Verbindungen der Formel VI mit N-Hydroxyalkyl-N-alkyl-
oder -aryl-aminen oder gemäß dem ebenfalls beanspruchten Verfahren
durch Umsetzung von Verbindungen der Formel VI mit Acylaminoalkoholen
der'Formel VII, vorzugsweise SuIfonylaminoalkoholen,und anschließende
Abspaltung des Acylrestes.
Geeignete Lösungsmittel für die Acylierung sind beispielsweise Pyridin,
Methylpyridin, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid,
Sulfolan, N-Methylpyrrolidon, N-A'thyl-pyrrolidon, Ä'thylenglykolmonomethyläther,
Nitrobenzol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol.
Geeignete Säureakzeptoren für die Acylierung sind Natrium- oder Kaliumacetat,
Natrium- oder Ealiumbicarbonat, Natrium- oder Kaliumcarbonat, Triäthylamin, Pyridin oder Dimethylanilin.
Bei der erfindungsgemäßen Herstellung der neuen Farbstoffe gemäß Verfahrenevariante
b) wird das einen austauschfähigen Substituenten tragende Anthrachinonderivat VI mit wenigstens der äquimolaren Menge,
vorzugsweise mit einem Überschuß, deTrygle ichzeitig als Lösungsmittel
dienenden, substituierten Acylaminoalkohols VII in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat bzw. Natriumöder
Kaliumhydroxid', gegebenenfalls unter Verwendung eines organischen
Lösungsmittels, wie Pyridin, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid oder
N-Methylpyrrolidon, bei Temperaturen von 100-20O0C, vorzugsweise 120-17O0C,
umgesetzt und das gebildete Reaktionsprodukt mittels Methanol
oder Äthanol oder Eingießen in Wasser aus dem Heaktionsmedium abgeschieden.
Unter austauschfähigen Substituenten (E) werden im Rahmen dieser Erfindung
beispielsweise Halogenatome, wie Chlor und Brom, C,-C.-Alkoxyreste,
gegebanenfalls substituierte Phenoxyreste und der Sulfonsäurereet verstanden.
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Beispiele für Anthrachinonderivate der Formel Vi, dia einen austauschfähigen
Substituenten tragen, sind:
l-Amino^-chlor^-hydroxy-anthrachinon, 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon,
l-Aminoe-methoxy^-hydroxy-anthrachinon, 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon,
l-Amino-2-(p-chlor-phenoxy)-4-hydroxyanthrachinon, l-Amino-4-hydroxy-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1,4-Lihydroxy-2-brom-anthrachinon,
1,4-Dihydroxy-2-phenoxy-anthrachinon, l-Aminoe-brom^-mesylamino-anthrachinon, l-Amino-2-brom-4-benzolsulfonamido-anthrachinon,
l-Amino-2-phenoxy-4-(p-tosylamino)-anthrachinon, l-Amino-2-brom-4-(o-tosylamino)-anthrachinon, l,4-Diamino-2,3-dichlor-anthrachinon,
l^-Diamino^^-dibrom-anthrachinon, l-Amino-2-brom-4-hydroxy-6,7-dichlor-anthrachinon,
l-Amino-^-brom^-hydroxy-S-chlor-anthrachinon,
1,4-Diamino-2-brom-6,7-dichlor-anthrachinon, 1-Amino-2-brom-4-hydroxy-6,7-difluor-anthrachinon,
l-Amino-4-methylaminoanthrachinon-2-sulf onsäure, l-Amino-4-butylamino-anthrachinon-2-sulf onsäure
, l-Amino-4-cyclohexylamino-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-anilino-anthrachinon-2-sulfonsäure,
l-Amino-4-(o-toluidino)-anthrachinon-2-sulfonsäure,
l-Amino-4-(p-toluidino)-anthrachinon-2-sulfoneäure, l-Amino-4-(p-chloranilino)-anthrachinon-pulfonsäure
> l-Amino-4-(2', 4' dichlor-anilino)-anthrachinon-2-sulfonsäure,
l-Amino-4-(2',4' ,ö'-trimethyl-anilino
) -anthrachinon-2- sulf onsäure, l-Amino-4- ( 2 ·, 6 · -dime thyl-4'
-äthyl-anilino ) -anthrachinon- 2-sulf onsäure, l-Amino-4- ( p-anisidino ) anthrachinon-2-sulf
onsäure, l-Amino-4- (p-phenetidino) -anthrachinon-2-sulfonsäure,
l-Amino-4-butylmercapto-anthrachinon-2-sulfonsäure,
l-Amino-4-phenylmercapto-anthrachinon-2-sulfonsäure und l-Amino-4-(pmethylphenylmercapto)-anthrachinon-2-sulf
onsäure.
Geeignete Verbindungen der Formel VII, die man beispielsweise nach den
Angaben in Houben-Weyl-Miiller, Methoden der org. Chemie, Bd Xl/2, S. 30;
Bd, IX, S.610, S. 624; Bd. VIII, S. 138, J.Am.chem.Soc. 2£ 438 (I948)
oder Frdl. 1J_ 65I erhalten kann, sind beispielsweise:
HOCH2CH2NHSO2-^^, HOCHgCHgNHSOg-^^-CH,, HOCH0CH0NHSO2-^VcI,
HO(CHg)3NHSO3CH3, HO(CH2)5NHSO2C2H5, HO(CH2).
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CH, 3
/CH3 HOCH0CH0-N J __ , HOCH9CH9-N
, HOCH9CH9-N-CH-(CH,),,
HOCHgCH2-N-SO2CH5,
CH3
Cl
CH
CH,
^(CHg)2OH
/(CH9), OH,
HO(CH2)2-Ν ^x , HO(CH9)^-N c
,. HO(CH ) N
(CH2) ,0H
N
XSO9^
, HO(CH ) -N
(CH9).OH
CH,
SO2CH3
Cl
HO(CH9)9Ν
Cl
SO2CH5
Cl
xso2CH5 ΛΓ- Λτν \.
HO(CHg)2/
XSO2~©
HO(CH9)«Ν
\\-CH,
HO(CHg)2-N
/yvv_//\S
SO2-^-CH3
Le A 15 262
09 817/098 2
HO-(CH0)N (/ N)-NHCOCH7
"^■SO-CH,
HO(CH2)2N w ?, HO(CH ),N
HO(CH2) ,N 5
, HOCH0-CH-CH0-N
OH
HO-CH0-CE-CH0-N
HO(CH2)2NHC0CH3,
Cl ^ , HO(CH2)gNHCOCH2CH(CH3)
CH3
0H
CHO
, HO(CHJ9N
-(CH2).
HO(CH9)9Ν
^CO-C
, HO(CHJ9N
, H0(CH.2)?N
/CH9-CH-(CH9K-CH /Q)
/CH3
/(CHg)3OC2H5
HO(CHg)2N _ , HO(CHg)2N
SO2CH3 , HO(CHg)3N
HO(CHj9N
H3C
, HO(CH9UN 3
-, HO(CHg)3N
Le A 15
- 14 -
509817/098
Die neuen Farbstoffe der Formel I eignen sich, gegebenenfalls auch in
Mischungen untereinander, vorzüglich zum Färben und/oder Bedrucken von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken, Bändern, Folien oder Platten synthetischer
Herkunft, vor allem aber zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien; sie werden dabei nach den für diese Fasern
üblichen wässrigen Färbeverfahren angewandt.
Diejenigen Farbstoffe der Formel I, die aufgrund hydrophober Gruppen,
insbesondere geradkettiger oder verzweigter C ,-C,q Kohlenstoffketten,
in E, Ac oder X? eine gute Löslichkeit in solchen organischen Lösungemitteln
haben, die mit Wasser nicht mischbar sind und deren Siedepunkte
zwischen 40 und 1500C liegen, vorzugsweise in aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen,
wie Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthylen
oder 1,1,1-Trichlorpropylen, eignen sich, gegebenenfalls auch
in Mischungen untereinander, zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus diesen organischen Lösungsmitteln, beispielsweise
gemäß Verfahren der DOS 1 955 483 (GB 1 274 440).
Hierzu löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in fester Form oder in Form von Lösungen in den mit Wasser nicht mischbaren
organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz bekannter, nichtionogener Hilfsmittel. Mit den erhaltenen Färbstofflösungen
imprägniert man die synthetischen Fasermaterialien und fixiert die Farbstoffe durch Wärmebehandlung.
Diejenigen Farbstoffe der Formel I, in welcher H einen hydrophilen Bett,
vorzugsweise einen Hydroxyalkylrest, und Z einen vorzugsweise hydroxylgruppenhaltigen
Cg-C.-Alkylenrest bedeuten, eignen sich, gegebenenfalls
auch in Form von Mischungen, zum Färben synthetischer Materialien nach
dem an sich bekannten Ausziehverfahren (vgl. z.B. DOS 2 034 264 «
BE 769 8Ο3) aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, vorzugsweise aus aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthylen,
Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan oder 1,1,1-Trichlorpropan,
worin diese Farbstoffe schwer löslich sind.
Le A 15 262 - I5 -
509817/0982
Die Farbflotten können geringe Mengen, d.h. bis zu 1 Gewichtsprozent,
bevorzugt bis zu 0,5 Gewichtsprozent, Wasser, bezogen auf das Gewicht
der organischen Lösungsmittel, und gegebenenfalls bekannte, nichtionogene
Hilfsmittel enthalten.
Das erfindungsgemäße Färben wird in üblicher Weise in geschlossenen
Apparaturen vorgenommen, wobei die Farbstoffe in einer Menge von 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Fasermaterialien, angewendet
werden. Bei den erfindungsgemäß zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich vor allem um Fasermaterialien aus
Polyestern, wie Polyethylenterephthalat, Polycyclohexandimethylenterephthalat,
heterogenen Polyestern aus Terephthalsäure, SuIfoisophthalsäure
und Äthylenglykol, oder Copolyätheresterfasern aus p-0xybenzoesäure,
Terephthalsäure und Äthylenglykol, Cellulosetriacetat, Cellulose-2 l/2-acetat, und um synthetische Polyamide, erhalten aus
Hexamethylendiaminadipat, fc-Caprolactam oder ω-Aminoundecansäuref
ferner um Fasermaterialien aus Polyacrylnitril und Polyurethanen. Die
Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z.B. als Faden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie
Gewebe oder Gewirk, oder als konfektionierte Ware.
Man kann die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe I auch zur Spinnoder
Massefärbung von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen nach an sich bekannten Verfahren verwenden (Vgl. DOS 2 037 123).
Nach den obengenannten Verfahren erhält man auf den genannten Fasern
mit den Farbstoffen der Formel I kräftige orangefarbene, rote oder violette Färbungen von guten Echtheiten, insbesondeTie^Scht- Sublimier-
und Thermofixierechtheit.
In den folgenden Beispielen handelt es sich, soweit nicht anders ausgeführt,'
bei den angegebenen Teilen um Gewichtsteile.
I· 1 15 262 - 16 -
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\ ö g y .■>
\ j
860c
OH
a) 60 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-(2-phenylaminoäthoxy)--anthrachinon,
hergestellt aus 1-Amino-4-hydroxy—2-phenoxy-anthrachinon und
(2-Hydroxyäthyl)-anilin, werden in 300 Volumteilen N-Methylpyrrolidon
bei 9O0C gelöst. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur gibt man innerhalb
20 Minuten eine Lösung von 35 Teilen Chlorameisensaureathylester in 50 Volumteilen BT-Methylpyrrolidon zu, rührt 1 Stunde bei
Raumtemperatur und anschließend 2 Stunden bei 50CC und läßt dann
noch 4-5 Stunden bei Raumtemperatur naehruhren. Sas Reaktionsprodukt
wird durch Zugabe "von 500 Volumteilen Methanol abgeschieden, abgesaugt
und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 64,3 Teile der angegebenen Verbindung, die nach dem Umkristallisieren
aus Pyridin bei 115-60C schmilzt.
b) 10 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-(2-phenylaminoäthoxy)-anthrachinon werden
in 40 Volumteilen Dimethylformamid warm gelöst, anschließend auf
λ Raumtemperatur abgekühlt und mit 5 Teilen Natriumbicarbonat und 5
Teilen Chlorameisensäureäthylester versetzt. Man läßt solange bei Raumtemperatur rühren, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen
ist. Man erhält nach der üblichen Aufarbeitung 10,2 Teile der angegebenen
Verbindung.
c) 1 Teil dieses Farbstoffes, den man zuvor bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, wird in 4OO Teilen
Wasser dispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile
Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) bei Gegenwart von 15 Teilen
o-Kresotinsäurenethylester als Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur.
Man erhält eine klare gelbstichigrote Färbung von guten Echtheiten,
insbesondere guter Licht-und Sublimierechtheit.
Le A 15 262 - 17 -
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OCH2-CH2-N-COOCH
a) 8 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-(2-phenylaminoäthoxy)-anthrachinon werden
in 70 Volumteile N-Methylpyrrolidon eingetragen und bei Raumtemperatur
mit 5 Teilen Chlorameisensäureisopropylester versetzt. Man
rührt 1/2 Stunde bei Raumtemperatur, gibt anschließend 4 Volumteile
Pyridin zu und scheidet den gebildeten Farbstoff mit 80 Vblumteilen Methanol
und etwas Eis ab. Nach dem Absaugen, Vasehen mit Methanol
und Wasser werden 9»5 Teile der angegebenen Verbindung erhalten, die
nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 126-70C schmilzt.
b) Mit 1 Teil dieses zuvor mit üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung
gebrachten Farbstoffs werden 100 Teile Polyesterfasern (erhalten durch Polykondensation von Terephthalsäure mit Dimethylolcyclohexan)
in 5OOO Teilen Wasser während 1 Stunde bei 125-130° unter Druck gefärbt.
Man erhält eine klare rote Färbung von guten Echtheiten.
a) 4 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-(2-[2l-methylphenylamino]-äthoxy)-anthrachinon
werden in 35 Volumteilen N-Methylpyrrolidon mit 3 Teilen
Chlorameieensäureäthylester versetzt. Man rührt 4 Stunden bei 40-5O0C,
anschließend weitere 4-5 Stunden bei Raumtemperatur und erhält nach der üblichen Aufarbeitung 4» 5 Teile der angegebenen Verbindung, die
nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 144-50C schmilzt.
Le A 15 262 - 18 -
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b) Mit 1 Teil des obigen Farbstoffes, der zuvor unter Vervendung der
hierfür üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebracht worden
ist, 6 Teilen Pettalkoholsulfonat und 3000 Teilen Wasser wird ein
Färbebad bereitet, in dem 100 Teile Cellulosetriacetatfasern 1 Stunde bei 1000C gefärbt werden. Man erhält eine gelbstichig rote Färbung
von guter Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheit.
' NH
9 Y
^OC2H4-N-COOC2H5
^OC2H4-N-COOC2H5
a) 50 Teile -l^-Amino-4-hydroxy-2-(2-[2'-chlorphenylamino}-äthoxy)-anthrachinone
350 Volumteile N-Methylpyrrolidon und 40 Teile Chlorameisensäureäthyiester
werden während 10 Stunden bei 40-5O0C miteinander
umgesetzt. Man läßt das Reaktionsgemisch anschließend 10 Stunden bei
Raumtemperatur stehen, verdünnt mit 4OO Volumteilen Methanol und
isoliert den ausgeschiedenen Farbstoff in der üblichen Weise. Man erhält 53»6 Teile der angegebenen Verbindung^ die nach dem Umkristallisieren
aus Eisessig bei 110-1120C schmilzt.
b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalat
wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Faste bedruckt»
20 g Farbstoff, erhalten nach Beispiel 4a, in feiner Verteilung
"5.20 g Wasser · " . ' '
450 g Kristallgummi 1»2 . ·■.- -
-.,10 g Zresotinsäuremethylester. ■ '
Zur Fixierung, des Farbstoffes wird die bedruckte und getrocknete Ware
4Ö Sekunden bei 2OQ0C mit Heißluft behandelt. Nach dem Seifen,'Spülen
und Trocknen erhält man einen klaren roten Druck von guter Licht-.
und Sublimierechtheit.
Le A 15 262 - 19 -
OCH2-CH2-N-COOC2H5
a) Aus 5 Teilen l-Amino-4-hydroxy-2-(2-[3'-chlorphenylamino]-äthoxy)-anthrachinon
und 2,5 Teilen Chlorameisensäureäthylester wird in 35 Volumteilen N-Methylpyrrolidon während 1 3/4 Stunden bei Raumtemperatur
ein Farbstoff hergestellt, der durch Zugabe von 50 Volumteilen Methanol und etwas Eis aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden
wird. Nach der üblichen Aufarbeitung werden 5,4 Teile der angegebenen Verbindung erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Perchloräthylen
bei 137-80C schmilzt.
b) Mit 1 Teil dieses zuvor mit den üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung
gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 3OOO Teilen Wasser während 1 Stunde
bei 125-1300C unter Druck gefärbt. Man erhält eine kräftige, gelbstichig
rote Färbung von guten Echtheiten.
OCH2CH2-N-COOC2H5
a) 5 Teile l-Amino-4-p-tosylamino-2-(2-phenylamino-äthoxy)-anthrachinon
werden in 40 Volumteilen N-Methylpyrrolidon mit 4 Teilen Chlorameisensäureäthylester
2 Stunden bei 25-3O0C umgesetzt. Wach der Zugabe von
60 Volumteilen Methanol wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält 5,3 Teile 1-Amino-4-P-tosylamino-2-(2-N-äthoxycarbonyl-N-phenyl-amino-äthoxy)-anthrachinon,
das nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 161-20C schmilzt.
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b) 3»6 Teile des nach Beispiel 6a erhaltenen Farbstoffes werden in 40
Voltunteilen 90 $iger Schwefelsäure bei Raumtemperatur gelöst. Nach
ca. 10 Minuten gibt man auf 80 Teile Eis und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen werden
2,4 Teile der angegebenen Verbindung erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 179-6O0C schmilzt.
c) Mit 1 Teil dieses so hergestellten Farbstoffes, den man zuvor nach
den üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht hat, werden 100
Teile Polyamidgewebe in 4OOO Teilen Wasser während 1 Stunde bei 1000C
gefärbt. Das Gewebe wird anschließend warm und kalt gespült und getrocknet.
Man erhält eine klare, violette Färbung von guter Wasch- und Lichtechtheit.
.0H
'OCH0-CH-GH9-N-SO
a) 40 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-phenylamino-propoxy)-anthrachinon,
hergestellt aus 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
und (2,3-Dihydroxy-propyl)-anilin, werden in 300 Volumteilen
Pyridin mit 30 Teilen p-Tosylchlorid auf 4O0C erwärmt und I/4 Stunde
bei dieser Temperatur gerührt. Nach dem Abkühlen verdünnt man mit 4OO Volumteilen Methanol und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab.
Man erhält 50,3 Teile der angegebenen Verbindung, die nach dem Umkristallisieren
aus Eisessig bei 203-40C schmilzt.
b) Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) wird auf
dem Foulard mit einer. Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstitution enthält, den man vorher in Gegenwart Von
Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe vird
Le A 15 262 - 21 -
5 09817/09 82
auf eine Gewichtszunahme von 70 'fo abgequetscht und bei 10O0C' getrocknet.
Anschließend wird zur Fixierung der Färbung 60 Sekunden bei 190-2200C mit Heißluft behandelt, gespült, heiß gewaschen und
getrocknet. Man erhält eine kräftige rote Färbung von guter Licht-, Sublimier- und Reibechtheit.-
C0H
CH2Ch2-N-COOCH2-CH-(CH2)3-CH5
a) 6 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-(2-phenylaminoäthoxy)-anthrachinon werden
in 50 Volumteilen N-Methylpyrrolidon mit 5 Teilen Chlorameisensäureäthylhexylester
während 1 Stunde bei 40-5O0C acyliert. Nach der Zugabe von 50 Volumteilen Äthanol und 40 Teilen Eis läßt man das Reaktionsgemisch
über Nacht unter Eiskühlung stehen, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und erhält nach dem Vaschen und Trocknen 7,2 Teile
der angegebenen Verbindung, die nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 85-70C schmilzt.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasem wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die
10 Teile Farbstoff nach Beispiel 8a und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 985 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 °Jo wird
das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der
Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190-22O0C
fixiert. Sann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen
der geringe, nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem
Trocknen erhält man eine klare, gelbstichigrote Färbung, die sich durch ihren guten Aufbau sowie durch ihre guten Echtheiten auszeichnet.
Le k 15 262 - 22 -
5098T7/0982
Beispiel 9-38
Verfährt man analog wie in den Beispielen 1-8 angegeben, so werden aus
den entsprechenden Anthrachinonderivaten durch Acylierung die in der
Tabelle llaufge führten Farbstoffe hergestellt, die nach den in den Beispielen 1-8 angegebenen Färbemethoden auf Polyestermaterialien die angegebene Nuance erzielen.
Tabelle llaufge führten Farbstoffe hergestellt, die nach den in den Beispielen 1-8 angegebenen Färbemethoden auf Polyestermaterialien die angegebene Nuance erzielen.
T ab el le I
Beispiel
Ac
Fp
[
[
Farbton PE
OH
-CH2-CH2
-COOCH,
203-4
rot
-cooY/ vs
148-9
-COOCH,
173-4
-COOC«H
2n5
126-7
193-4
209-10
203-4
-SO2CH5
226-7
224-5
-COOC2H5
138-9
-COOC2H5
I56-7
Le A 15
- 23 -
509817/0982
Beispie
Ac
Pp[0C]
Farbton PE
20
OH
OH
-COOC2H5
155-6
orange
21
-COOCH
201-2
22
162-4 119-20
24
-COCH2
205-4
25
-COCH2CH5
177-8
26
NH,
NHSO,
CH,
-COOC2H5
161-2
rot
27
209-10
28
201-2
OH
OH
-SO2N(CH5)
I50-I
orange
30
NH,
-COOC2H5
144-5
violett
M-CH,
—-/ J
208-9
NH,
-C<K'V
229-30
33
-COOC2H5
153-4
blauviolett
34
-COOCH,
201-2
35
OH
Cl-Cl
COOC2H5
153-4
rot
Le A 15
509817/0982
| Bei spiel |
Xl | X2 | Z | R | Cl | Il | Ac | Fp[0C] | Farbton PE |
| 36 | NH? | OH | -CH2-CH2- | O | -COO-/^ | 186-7 | rot | ||
| 37 | Il | Il | Il | -COOCH, j |
188-9 | It | |||
| 38 | It | Il | -CH2-CH-CH2- OH |
-COOC2H5 | 222-3 | Il |
6 Teile l-Amino-4-hydroxy-2-(2-[3-methy-lphenylamino]-ätIiox3r)^anthra·=·
chinon werden in 40 Volumteilen Toluol suspendiert. Man versetzt das
Reaktionsgemisch mit 2,3 Teilen Phenylisocyanat und einer Spatelspitze
Triethylendiamin und erhitzt 5 Minuten zum Sieden. Aus dem erkalteten Reaktionsgemisch scheidet sich nach längerem Stehen der gebildete Farbstoff
aus. Man saugt ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Es werden 7s3 Teile der angegebenen Verbindung erhalten, die nach dem Umkristallisieren
aus Pyridin bei 161-20C schmilzt und Polyestermaterialien in
roten Tönen färbt. \ _
O OH
a) 68 Teile Benzoesäuremethylester vnä. 32 Teile ithanolsEin werden durch
mehrstündiges Erhitzen, auf 150eC in 2-B@nsojlamino-gthanol ttberführt,,
Le A 15 262 .25-
5098T7/0982
In das rohe Reaktionsprodukt werden 16,6 Teile 1-Aiiiino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
und 5»2 Teile Pottasche eingetragen. Man erwärmt
anschließend auf 1400C und hält ca. 3 Stunden bei dieser Temperatur.
Nach, dem Abkühlen auf ca. 800C wird der entstandene Farbstoff durch
Zugabe von 100 Volumtei-len Methanol abgeschieden. Man erhält nach der
üblichen Aufarbeitung 9»4 Teile der angegebenen Verbindung.
b) 100 Teile Fasergarn aus Polyhexamethylendiaminadipatfasern werden bei
Raumtemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus
1 Teil Farbstoff nach Beispiel 4Qa in 1000 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb
von 20 Minuten auf 1000C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur
gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tetrachloräthylen bei 4O0C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte
wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen, im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält mit guter Färbeausbeute
eine blaustichige Hotfärbung von guten Echtheiten.
CH9-CH9-OH (CH2K-OH
I 1_ 0 NH / ^
0(CH )3-N-SO2-@ + ^JUJo-CH -CH2-N-S0 -^S
a) 172 Teile N-(3-Hydroxypropyl)-benzolsulfamid, 7Ot5 Teile Äthylencarbonat
und 2 Teile fein gemahlenes Kaliumcarbonat werden 2 Stunden auf 2000C erhitzt. In das Reaktionsgemisch trägt man bei ca. 80-1000C
33»2 Teile l-Amino-2-pheno:!cy-4--hydroxy-anthrachinon und 8,4 Teile
Kaliumcarbonat ein und rührt ca. 2 Stunden bei 14O0C. Nach dem Abkühlen
auf ca. 600C werden 200 Volumteile Methanol zugegeben. Nach der üblichen.
Aufarbeitung werden 42,3 Teile des angegebenen Farbstoffgemisches
erhalten.
Le A 15 262 - 26 -
509817/0882
-A — .
b) Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäxhylentereplrfchala;t) wird auf
dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstitution enthält, den man vorher in.Gegenwart von
Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird
auf eine Gewichtszunahme von 70 fo abgequetscht und bei 1000C ge~
trocknet. Anschließend wird zur Fixierung der Färbung 60 Sekunden bei 1"9O-22Ö°C mit Heißluft behandelt, gespült, heiß gewaschen und getrocknet.
Man erhält eine kräftige rote Färbung von guter Licht-,
Sublimier- und Reibechtheit.
a) 49» 4 Teile 4-Toluolsulfonsäureanilid, 17 »6 Teile Äthylencarbonat und
0,5 Teile Pottasche werden auf 20O0C erhitzt, bis die Kohlendioxidentwicklung
beendet ist. Nach dem Abkühlen auf ca. 1000C werden 8 Teile
l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon und 2 Teile Pottasche eingetragen.
Man rührt anschließend 6 Stunden bei 14O0C, verdünnt das abgekühlte
Reaktionsgemisch mit 80 Volumteilen Methanol und erhält nach der üblichen Aufarbeitung 11,2 Teile der angegebenen Verbindung.
Der Farbstoff ist mit dem nach Beispiel I4 durch Acylierung erhaltenen
identisch und färbt Polyestermaterialien in echten gelbstiehigroten
Tönen.
Le A 15 262 - 27 -
509817/0982
3*
CH9-CH0-OH
a) 80 Teile N,N-Di-(2-hydroxyäthyl)-4-tosylamid, 20 Volumteile N-Methylpyrrolidon,
2 Teile Kaliumhydroxid und 12 Teile l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
werden l/2 Stunde auf 1300C erwärmt. Nach dem Abkühlen auf ca. 800C wird der Farbstoff durch Zugabe von 100 Volumteilen
Methanol abgeschieden, abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält 16,1 Teile der angegebenen Verbindung, die
nach dem Umkristallisieren aus Chlortoluol beiigL-2°C schmilzt.
b) 100 Teile Fasergarn aus Poly-c-caprolactam werden bei Raumtemperatur
in ein Färbebad eingebracht, das
1 Teil Farbstoff nach Beispiel 45a in
1.000 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb
von 20 Minuten auf 1000C erwärmt und 40 Minuten auf dieser Temperatur
gehalten. Nach dieser Zeit wird die Flotte abgetrennt, kurz mit frischem Lösungsmittel gespült und nach dem Abschleudern die Färbung
im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine klare blaustichigrote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften und hoher Färbeausbeute.
Ersetzt man die 1000 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge
1,1,2-Trichloräthan, Pentachloräthan, 1,2-Dichlorpropan, 2-Chlorbutan,
1,4-JDichlorbutan, Perf luor-n-hexan, 1, 2,2-Trifluor-trichloräthan,
Trifluorpentachlorpropan, Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol oder Benzotrifluarid oder verwendet man anstelle von Poly-c-caprolactam
das Polyamid der Amino-undecansäure, so werden gleichwertige Rotfärbungen
erhalten.
Le A 15 262 - 28 -
508617/0982
η WT^2
OCH0GE0-N-COOCH 22I \
2 2
1OH
ch-oh
a) Ein Gemisch aus 50 Teilen N,N-Di-(2-hydroxyäthyl)-isopropylurethan,
8 Teilen l-Amino^-phenoxy-^-hydroxy-anthrachinon und 2,5 Teilen
Kaliumcarbonat wird ca. 4 Stunden auf 14O0C erhitzt. Fach dem Abkühlen
auf 800C wird mit 80 Yolumteilen Methanol verdünnt und kalt
abgesaugt. Man erhält nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol und Wasser 7>9 Teile der angegebenen Verbindung.
b) 50 Teile eines Gewebes aus Polyesterfasern werden bei Raumtemperatur
in ein Färbebad eingebracht, das aus
1 Teil Farbstoff nach Beispiel 44a 1,5 Teile Ölsäureäthanolamid
1,5 Teile Oleylalkoholeicosaäthylenglykoläther
6 Teilen Wasser und 500 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet ist.
Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 10
Minuten auf 12O0C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Abtrennen der Färbeflotte wird das Färbegut mit
frischem Lösungsmittel bei 400C gespült und nach Entfernen der Spülflotte
im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine klare Hotfärbung von guter Licht- und Sublimierechtheit.
-t- Le Ά 15 262 - 29 -
509817/0982
Beispiel 45-155
Auf ähnliche Art, wie in den Beispielen 4O-44 beschrieben, erhält man die
in der Tabelle 2 aufgeführten Farbstoffe, die auf Polyestermaterialien die angegebenen Farbtöne erzielen.
R O-Z-N-Ac
Ac
Farbton auf PE
45
CH
-CHO
gelbstichig rot
46
-c o-
47
-COOCH(CH3)
48
-CO-CH2-CH(CH5)2
49
.CH2-CH2-
CH2CH2OH
CHO
50
CH,
-SO2CH3
rosa
52
~S02'-/>=7~CH3
54
55
-S02\=/ C1
56
Le A 15
509817/0982
Fortsetzung der Tabelle
Farbton auf PE
-SO2CH3
rosa
-58 59
60
-SO2CH5
-CH2CH2CH2CH
-SO2-CH3
_S09-f >CH,
68 H3C
70
71
-CH0-CH(CH.),
-SO2-CH3
72 73
Le A 15
509817/0982
Portsetzung der Tabelle
Ac
Farbton auf PE
74
-CH2-CH2-
CH2-CH(CH3 rosa
75 H,C
76 H3C
77
CH2-CH-(CH2).
C2H5
78 79 80 81 H, C
82 H3C
SO2CH5
84 85 86 87 H5C
88
Ie A 15
- 32 -
509617/0982
Beispie
Ac
Farbton auf PE
89
CH, Rosa
90
91 92
94
H5G
95
SO2CH5
97 98 99
100
101
CH2CH2-OCH5
SO2CH5
gelbstichiges Rot
102
103
Le 1 15
50981770982
'S*
Ac
Farbton auf PE
104
-CH2-CH2
CH0CH0-OCHx
2 2 gelbstichiges Hot
105
106
107
CH2CH2CH2-OCH3
SO2CH3
108 109 110 111
CH2CH2CH2-OC2H5
S02~GH2"V-7
EJS
SO2CH3
S02~GH2~\-/
Le A 15
- 54 -
5 09817/0982
2'ob'l 51 7
Farbton auf PE
121-.™
gelbstichiges Hot
122-
124
(CH5),OCH9GH(GH9).SH,
SO2CH,
Rosa
-CH2CH2GH2-
SO2CH3
S02"W"GH3
CH2CH2-OH
CH,
Le A 15
- 35 -
509817/0982
Beispiel 156 -
Verfährt man analog den Angaben der Beispiele 1-8 oder 59 - 44» so
werden die in der Tabelle 3 aufgeführten Farbstoffe erhalten, die Polyestermaterialien nach den dort beschriebenen Pärbemethoden in den
angegebenen Tönen färben.
R 0 X- O-Z-N-Ac
Ac
Farbton auf PE
136
NH,
OH
CH,
CONH
Rosa
157
C2H5
V-CH,
158
139 140
OC „Hc
141
NH,
CH(CH3),,
COOCH
Violett
142
SO2C2H4OCH5
143 144
OH
6,7-Cl
CH2CH2OH
COCH,
Bot
145
6,7-F
CH,
COC2H5
I46
6-P
COC3H7
147
7-Cl
COC4H9
148
NH,
CO0<CH
Violett
Le 1 15
- 36 -
509817/0982
Y .
Farbton auf PE
149
NH
NH,
Cl
CO
Violett
150
Br
151
Br
152 Blauviolett
155 SO2C6H15
154
OH
COOCH(CH,),
Rot
155
(CH9)
2'2
CH,
156
(CH9)
2'6
157
Rosa
158
(CH9).
CH1
SO2CF3
159
11.
SO2C4F9
160
SCH,
(CH9)
2/3
COOC2H5
Violett
161
162
OH
OH
CH, I 3 -CH-CH
CH,
SO2(CH2) CH,
Orange
165
-CH-CHn-
CO(CH2)
I64 C2H5
165
HH-
H-.
CH,
Blauviolett
Le A 15 - 37 -
50aei7/098
Bsp
Xl Ac
Farbton auf PB
166
HH1
CH0-CH-GH, OH
Vci
COOc4H9
Blauviolett
167
η ι·
COC(CH,)
3'3
168 CO-
169
-GH2-CH2
CO
170
<—Τ
f
CH2-C-
CH2-C-
CH2OH
SO2CH5
I72
SO4H9
CO
blaust. Hot
175 1-74 175 C2H4OH
COC5H7
COC5H11
176 177
HHSO2CH5
HHSO2C2H OCH5
Ho aa
178
ETHSO,
SO,
179
NHC
Bl auvlol -Jt t
180
CHO
181
182
HHCOCH,
(CHj
2' 3
COCH,
blaust. Bot
L· JL 15
509817/0982
Fortsetzung der Tabelle
Bsp.
Farbton auf PE
183
NHCOCH2CH3
(CH0).
blaust. Hot
184 185
186
NHC0-
CH,
187
NHC θ// \W/V>
188
OH
Eot
189
-Q
Le A 15
- 39 -
509817/0982
Claims (5)
- Patentans p-c iichel) Anthrachinonfarbstoffe der Formelin welcherX, eine Hydroxy- oder Aminogruppe,X2 eine Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Cycloalkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Alkylmercapto- oder Arylmercaptogruppe,R Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, Z einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Hydroxylsubstituierten Alkylenrest,
Ac einen Acylrest undY Wasserstoff oder Halogen bedeuten und in der der Ring A gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein kann. - 2) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1,worin R, Z und Ac die darin genannte Bedeutung haben, X, für NH2, Y für H und X2 für eine Hydroxy-, Amino-, Cyclohexylamino- oder gegebenenfalls substituierte Phenylaminogruppe stehen und der Kern A nicht weitersubstituiert ist.
- 3) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1,worin R, Z und Ac die darin genannte Bedeutung haben und X1 für NH2, Y für H sowie X2 für OH stehen und der Kern A nicht weitersubstituiert ist.Le A IF, 262 - 40 -5Q9T817/Q982
- 4) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1.worin Z und R die darin genannte Bedeutung haben, X, für NH0, Y für H, X„ für OH und Ac für UV stehen, worin U eine -CO-, -SO0-, -CO0- oder -CO-NH-Gruppe undV Wasserstoff oder einen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeuten, vorzugsweise einen gegebenenfalls durch niedere Alkoxy- oder Phenoxygruppen, durch Halogen oder Cyan substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-17 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C,-C.-Alkyl, C,-C.-Alkoxy, C,-C .-Alkylmercapto, Cyan, Phenyl oder Cyclohexyl substituierten Phenyl- oder einen Naphthylrest bedeuten^ und worin der Kern A nicht weitersubstituiert ist.
- 5) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 4» worin U -CO0- undV einen C.-Cq-Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor oder C,-C.-Alkylreste substituierten Phenylrest bedeuten.6) AnthrachinonfarbstoffNILOCH2-CH2-N-COOC2H57) AnthrachinonfarbstoffOCH0-CH0-N-COOCHLe A 15 2625 0 9 817/0,982,8) AnthrachinonfarbstoffOCH2-CH2-Ii-COOC2H59) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Aminoalkoxyanthrachinone der Formelin welcherX, , Xp, Y, R, A und Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, gegebenenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels acyliert, oder indem manAnthrachinonderivate der Formelin welcherX,, Xp, A und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und E für einen austauschfähigen Substituenten steht, in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels und gegebenenfalls in einem organischem Lösungsmittel mit Verbindungen der FormelHO-Z-N-Ac RLe A 15 262 - 42 -509817/0982<f3in welcherR, Z und Ac die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,umsetzt.ΙΟ) Verfahren zum Färben synthetischer Pasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet. -11) Verfahren zum Färben synthetischer Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man im Ausziehverfahren Dispersionen von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1 in organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln verwendet.12) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt gemäß Ansprüchen 10 und 11.5 09017/0982
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