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DE2224161A1 - Selektiv herbizide mittel - Google Patents

Selektiv herbizide mittel

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Publication number
DE2224161A1
DE2224161A1 DE2224161A DE2224161A DE2224161A1 DE 2224161 A1 DE2224161 A1 DE 2224161A1 DE 2224161 A DE2224161 A DE 2224161A DE 2224161 A DE2224161 A DE 2224161A DE 2224161 A1 DE2224161 A1 DE 2224161A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
phenyl
triazin
amino
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2224161A
Other languages
English (en)
Inventor
Karlfried Dr Dickore
Wilfried Dr Draber
Ludwig Dr Eue
Robert-Rudolf Dr Schmidt
Helmut Dr Timmler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to DD170729A priority patent/DD104019A5/xx
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Priority to TR17273A priority patent/TR17273A/xx
Priority to IL42271A priority patent/IL42271A/en
Priority to SU731921921A priority patent/SU728687A3/ru
Priority to BE131153A priority patent/BE799584A/xx
Priority to IT24202/73A priority patent/IT987656B/it
Priority to CH700473A priority patent/CH581951A5/xx
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Priority to CS3539A priority patent/CS174882B2/cs
Priority to IE788/73A priority patent/IE37643B1/xx
Priority to ES414824A priority patent/ES414824A1/es
Priority to HUBA2929A priority patent/HU166183B/hu
Priority to AT438673A priority patent/AT325341B/de
Priority to FR7318105A priority patent/FR2185034B1/fr
Priority to JP5481173A priority patent/JPS5626644B2/ja
Priority to NLAANVRAGE7307004,A priority patent/NL177461C/xx
Priority to AT820174*7A priority patent/AT327607B/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C251/72—Hydrazones
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    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen 6-phenyl—substituierten 3-Methyl-4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen als selektive Rübenherbizide; die Verbindungen als solche und deren Herstellung sind teilweise Gegenstand zweier älterer Rechtsbegehren.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 3-Methylthio"-4-amino-5-H-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on als Herbizid verwendet werden kann (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 1 542 873)« Diese Verbindung ist jedoch für Rübenpflanzen nicht verträglich. Außerdem ist bekannt, -daß (3-Methoxycarbonylaminophenyl)-N-(3'-niethyl-phenyl)-carbarnat als selektives Rübenherbizid verwendet werden kann. Dessen Wirksamkeit ist jedoch bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer voll befriedigend.
Es wurde gefunden, daß 6-phenyl-substituierte 3-Methyl-4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one der Formel
Le A 14 339 -"1 -
303848/1 159
ο .
*Τ TTXI
(D
in welcher
X für Wasserstoff, Halogen, Alkyl und Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Halogenmethyl. mit 1 bis 3 Halogenatomen und/oder Nitro steht und
η für ganze Zahlen von 1 bis 3 steht,
ausgezeichnete herbizide und rübenverträgliche Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 6-phenyl-substituierten 3-Methyl-4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-one eine erheblich höhere herbizide Wirksamkeit als das aus dem Stand der Technik bekannte 3-(Methoxy-carbonylaminophenyl)-E-(3'-methyl-phenyl)-carbamat und eine wesentlich bessere Rübenverträglichkeit als 3-Methylthio-4-amino-5-H-6-phenyl-1,2,4-triazin~5-on, welche die nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In der Formel (i) steht X vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ferner vorzugsweise für Fluor und Chlor, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Difluorchlormethyl und Trifluormethyl und für die Nitrogruppe; η steht vorzugsweise für die Zahlen 1 oder 2.
Le A 14 339 - 2 -
309848/1159
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt:
3-Methyl-4-amino-5-H-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on 3-Methyl-4-amino-5-H-6-(4-chlorphenyl)-1,2,4-ΐΓΪΒζίη-5^οη 3-Methyl-4-amino-5-H-6-(3-chlorphenyl)-1,2,4-triazin-5-on 3-Me thy l-4-amino-5-H-6-( 3-trif luormethy !phenyl)-1,2,4-triazin-
. ' - 5-on
3-Methyl-4-amino-5-H-6-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazin-5-on 3-Methyl~4-amino-5-H-6-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazin-5-on 3-Methyl-4-amino-5-H-6-(4-tertiärbutylphenyl)--1,2,4-triazin-
' 5-on
3-Methyl-4-amino-5-H-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,.2,4-triazin-5-on 3-Methyl-4-amino-5-H-6-(3♦4-dimethoxyphe ηγΐ)-1,2,4-triazin-5-on 3-Methyl-4-amino-5-H-6-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazin-5-on
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und deren Herstellung sind teilweise Gegenstand älterer 'Rechtsbegehren (Deutsche Patentanmeldungen P 21 07 757.6 vom 18.2.1971 und P 21 38 031.4 vom 29.7.1971). Sie werden erhalten, wenn man entweder ein Glyoxylsäureester-2-acylhydrazon mit Hydrazin in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators bei Temperaturen zwischen vorzugsweise 80 und 115 0 uiasetsts oder aber, wenn man ein Diazabutadien mit Hydrazin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines säurebindenden Mittels bei Temperaturen zwischen vorzugsweise 50 und 120 C umsetzt. Als Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel kommen beim ersterwähnten Verfahren aprotische, höhersiedende Flüssigkeiten infrage, wie z.B. Pyridin, o(-Picolin, Xylol oder Chinolin. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines basischen Katalysators vorgenommen werden, wie Kaliumhydroxid, Kalium-tertiär-butylat oder tertiärer organischer Basen wie Triäthylamin, Dimethylbenzylamin oder H-Methyl-morpholin. Beim zweiterwähnten Verfahren kommen als Lösungsmittel vorzugsweise Alkohole infrage,
Le- A 14 339 - 3 -
309343/11S9
wie zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol; als säurebindendes Mittel wird vorzugsweise ein Überschuss an Hydrazin-hydrat angewandt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe können auch in Analogie zu in der Literatur angegebenen Verfahren durch Umsetzung von Acethydrazidin mit of-Keto-carbonsäuren (V.Uchytilova, P.Fiedler, M.Prystas und J.Gut, Collect. Czechoslov. Chem.Commun £6, 1955 (1971)) oder mit oC-Ketocarbonsäureestern (M.Brugger, H.Wamhoff und F.Körte, Liebigs Ann.Chem. £5£ 101 (1972)) erhalten werden. Acet. hydrazidin ist nach W.Oberhummer (Mh. 6£, 285 (1933)) aus Acetimido-äthylester-Hydrochlorid und 2 Mol Hydrazin herstellbar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ausgezeichnete herbizide Eigenschaften. Außerdem sind sie sehr gut rübenverträglich. Sie können deshalb zur selektiven Unkrautbekämpfung in Hüben eingesetzt werden.
Als Unkräuter kommen insbesondere infrage: Dikotyle wie Senf (Sinapsis), Kresse (Lepidium), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Knöterich (Polygonum), Brennessel (Urtica), Kreiz, kraut (Senecio); Monokotyle wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (Alopecurus).
Le A U 339 - 4 -
309848/1159
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die. üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als. Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,' wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mantmorillonit, oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel.· nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Le A 14 339 - 5 - "
3Q9348/1159
Die erfindungsgernäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und ' 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäube-, mittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zv/ischen 0,0001 und 10 $, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 $.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 Υ° oder sogar den 100$igen Wirkstoff allein auszubringen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl im pre- als auch im post-emergence-Verfahren angewandt werden. Sie sind besonders gut wirksam im post-emergence-Verfahren und zeichnen sich bei dieser Anwendungsform durch besonders große Rübenverträglichkeit aus.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird durch die folgenden Verwendungsbeispiele dargelegt:
Le A 14 339 - 6 -
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Beispiel A · N .
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonsaentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:.
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögsrung
2 deutliche Schaden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 §6 aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 $ aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 339 - 7 -
309843/1159
Tabelle A- pre-emergence-Test
Wirkstoff
Aufwandmenge Rüben Galinsoga Matricaria Stellaria Urtica Poa kg/ha
N-NH,
SCH.
5 2,5
5 5
5 5
5 4
5 5
O «D OO
(bekannt)
5 2,5
5 5
5 5
4 4
5 5
Le A 14
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittl: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylaryIpοIyglycolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen V/irkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z. T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Tabelle B- post-ener^ence-Test
Wirkstoff Aufwandmenge Rüben Avena Echino- Alope- Poa Sorghum Poly- Ama- Urtica
kg/ha fatua chloa curus halepen- gonum ranthus
myosu- se
roides
,-NH-COOCH,
O 3 4 4 3 4-5 5 3 5
O 2 4 4 3 4-5 VJl 3 Ul
O 1-2 3 3 " 2 4-5 4-5 3 3
O Ul Ul 5' Ul VJI Ul 5 5
O 4 4 5 5 5 Ul 5 5
O 3 3 4-5 4 VJI Ul Ui UI
Le A 14 339
- 10 -
Tabelle B- post-emergence-Test (Fortsetzung)
Wirkstoff Aufwandiaenge Ruten Avena Echino- Alope- Poa Sorghum Poly- Ama- Urtica
kg/ha fatua chloa curus halepense gonum ranthus
myosuroides
-NH,
O O
4 4
4 4
4 4
4-5 4
4 3
5 • 5
4 O 3 4 3. 4-5 5 3 4-5 4-5
2 O · 2 •3 ' 2 3-4 5 2 3 4
Le A 14
- 11 -
ft
Beispiel 1 ;
Verfahren at
23,4 g (0,1 Mol) i-Phenyl-glyoxylsäureäthylester-2-acetylhydrazon und 10,3 ml (0,2 Mol) Hydrazinhydrat werden mit 100 ml über Kaliumhydroxid getrocknetem Pyridin gemischt und 45 Minuten bei einer Temperatur von 1000C unter Rückfluß gerührt.
Beim Abkühlen erstarrt die Mischung zu einem festen Brei, der mit 100 ml Wässer versetzt und einige Stunden gerührt wird. Man filtriert vom Ungelösten ab, wäscht gut mit Wasser nach, trocknet und erhält so 7,1 g (36 f» der Theorie) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 167-169°C.
Verfahren b:
244 g (0,97 Mol) 1-Phenyl-1-äthoxycarbonyl-4-chlor-2;3-diazapentadien werden zu einer auf 5O0C erwärmten Lösung von 250 ml (4,8 Mol) Hydrazinhydrat in 750 ml Iaopropanol unter Rückflußkühlung langsam zugetropft. Die Eintropfgeschwindigkeit wird dabei so gesteuert, daß die Lösung zu sieden anfängt. Die RUckflußkühlung wird bis zum Ende des Eintropfens beibehalten (72 C Außentemperatur). Danach werden 200 ml Wasser zugegeben und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Man filtriert die ausgeschiedenen gelben Kristalle ab und wäscht mit Wasser und Äther nach. Die Mutterlauge wird eingeengt und ebenfalls aufgearbeitet. Das Rohprodukt wird aus 1,4 1 Iaopropanol/Wasser (80:20) umkriatallisiert. Man erhält 140 g (70 $ der Theorie) 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-
Le A 14 339 - 12 -
309 848/1169
1,2,4-triazin-5-on vom Schmelzpunkt 167-169 C.'
Die Ausgangsprodukte werden folgendermaßen hergestellt;
O=C-OC2H
C=N-N-CO-CH,. H
178 g (1 Mol) Phenylglyoxylsäureäthylester und 74 g (1 Mol) gut getrocknetes Acetylhydrazin werden in 200 ml Methanol gelöst und 20 Minuten unter Rückfluß gekoch't, danach wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Ansatz auf O0C abgekühlt und mit Ä'ther angerieben. Die abfiltrierten gelblichen Kristalle werden mit Äther/Petroläther nachgewaschen und getrocknet» Man erhält 190 g (81 $» der Theorie) i-Phenyl-glyoxylsäureäthylester-2-acetylhydrazon vom Schmelzpunkt 890C.
(/' ^C=N-N=C-CH3 Cl
234 g (1 Mol) i-Phenylglyoxylsäureäthylester-2-acetyl-hydrazon werden in 500 ml Methylenchlorid gelöst und bei einer Temperatur von -5 Ma O0C portionsweise mit 208 g (1 Mol) Phosphorpentachlorid versetzt. Man rührt etwa 1 Stunde bei 200C und erwärmt zum Sieden, bis die Gras entwicklung beendet ist. Danach destilliert man im Vakuum das Lösungsmittel ab (Badtemperatur 500C). Man erhält 244 g (97 # der Theorie) l-Phenyl-i-äthoxycarbonyl^-chlor^^-diaza-pentadien-i ,3 als gelbes Öl vom Brechungsindex nD p« = 1*5650.
Le A 14 339 ! - 13 -
309848/1159
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 wurden noch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
hergestellt:
Beispiel-
Hr. ,
η Schmelzpunkt
1 97
1 169
1 107
1 199
1 140
1 206
2 220
1 233^
1 138-139
2 3 4 5 6 7 8 9 10
4-Cl
3-CH, 4-CH,'
4-OCH3 3,4-0CH3
3-Cl
I*e A 14
- 14 -
309848/1159

Claims (4)

Patentansprüche;
1) Selektiv herbizides Mittel für Rübenkulturen » gekennzeichnet durch einen Gehalt an 6-phenyl-substituierten 3-Methyl-4-7amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen der Formel.
(D
in welcher
X für Wasserstoff, Halogen, Alkyl und Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Halogenmethyl, mit 1 "bis 3 Halogenatomen und/oder Nitro steht und
η für ganze Zahlen von 1 bis 3 steht.
2) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Rübenkulturen » dadurch gekennzeichnet, daß man 6-phenyl-. substituierte 3-Methyl-4-araino-5-H-1t2,4-triazin-5-one gemäß Anspruch 1 auf Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
3) Verwendung von 6-phenyl-substituierten 3-Methyl-4-amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen gemäß Anspruch 1 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Rüben.
4) Verfahren zur Herstellung von selektiv herbiziden Mitteln für ftübenkulturen , dadurch gekennzeichnet, daß man 6-phenylsubatituierte 3-Hethyl-4-amino-5-H-1 ,^,i-triazin-S-one. gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 14 339 - 15 -
309848/1
DE2224161A 1972-05-18 1972-05-18 Selektiv herbizide mittel Pending DE2224161A1 (de)

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DD170729A DD104019A5 (de) 1972-05-18 1973-05-09
YU1283/75A YU39297B (en) 1972-05-18 1973-05-15 Process for preparing 6-phenyl-substituted 3-methyl-4-amino-5h-1,2,4-triazine-5-ones
TR17273A TR17273A (tr) 1972-05-18 1973-05-15 Secimli herbisid maddeler
IL42271A IL42271A (en) 1972-05-18 1973-05-15 6-substituted phenyl-3-methyl-4-amino-5h-1,2,4-triazin-5-ones and method and compositions containing them for combating weeds in beet cultures
SU731921921A SU728687A3 (ru) 1972-05-18 1973-05-16 Способ борьбы с сорной растительностью
BE131153A BE799584A (fr) 1972-05-18 1973-05-16 Nouvelles compositions herbicides selectives
IT24202/73A IT987656B (it) 1972-05-18 1973-05-16 Materiali erbicidi selettivi
CH700473A CH581951A5 (de) 1972-05-18 1973-05-16
GB2355273A GB1368416A (en) 1972-05-18 1973-05-17 Selectively herbicidal agents
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ES414824A ES414824A1 (es) 1972-05-18 1973-05-17 Procedimiento para la lucha selectiva contra malezas en cultivos de remolacha.
HUBA2929A HU166183B (de) 1972-05-18 1973-05-18
AT438673A AT325341B (de) 1972-05-18 1973-05-18 Herbizide wirkstoffe für rübenkulturen
FR7318105A FR2185034B1 (de) 1972-05-18 1973-05-18
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NLAANVRAGE7307004,A NL177461C (nl) 1972-05-18 1973-05-18 Werkwijze voor de bereiding van een herbicide preparaat, zo verkregen gevormd preparaat alsmede werkwijze voor de selectieve onkruidbestrijding in cultures van bieten.
AT820174*7A AT327607B (de) 1972-05-18 1973-05-18 Selektives rubenherbizid

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YU (1) YU39297B (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50154428A (de) * 1973-09-18 1975-12-12
US4047929A (en) * 1975-08-21 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal compositions
US5292949A (en) * 1991-12-20 1994-03-08 Saurefabrik Schweizerhall Process for the preparation of acid anhydrides
EP0620971A1 (de) * 1993-04-22 1994-10-26 Stefes Pflanzenschutz GmbH Metamitron enthaltende wässrige Formulierungen
EP0641516A2 (de) 1993-09-04 1995-03-08 Stefes Pflanzenschutz GmbH Wässrige herbizide Suspensionskonzentrate
WO2003020034A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-13 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur fruchtausdünnung

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2482421B1 (fr) * 1980-05-19 1985-08-02 Slovenska Akademia Vied Agent permettant d'augmenter la recolte de produits agricoles
DE3102318A1 (de) 1981-01-24 1982-08-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 3,6-disubstituierten 4-amino-1,2,4-triazin-5-onen
DE3206234A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektives ruebenherbizid enthaltend metamitron in kombination mit einem naphthochinonderivat
JPS6076640U (ja) * 1983-10-31 1985-05-29 中央パツケージング工業株式会社 洗濯物収納袋
JPS60120908U (ja) * 1984-01-26 1985-08-15 株式会社　サンアイ 袋体吸着兼用吊下げ具
DE19605786A1 (de) 1996-02-16 1997-08-21 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Ölsuspensionskonzentrate
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037630A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP2238834A1 (de) * 2009-04-07 2010-10-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Defoliant auf Basis von Thidiazuron und 1,2,4-Triazinonen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2107757C3 (de) * 1971-02-18 1980-02-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
BE786840A (fr) * 1971-07-29 1973-01-29 Bayer Ag Procede de preparation de 1,2,4-triazine -5-ones

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50154428A (de) * 1973-09-18 1975-12-12
US4047929A (en) * 1975-08-21 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal compositions
US5292949A (en) * 1991-12-20 1994-03-08 Saurefabrik Schweizerhall Process for the preparation of acid anhydrides
EP0620971A1 (de) * 1993-04-22 1994-10-26 Stefes Pflanzenschutz GmbH Metamitron enthaltende wässrige Formulierungen
EP0641516A2 (de) 1993-09-04 1995-03-08 Stefes Pflanzenschutz GmbH Wässrige herbizide Suspensionskonzentrate
WO2003020034A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-13 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur fruchtausdünnung
US9232802B2 (en) 2001-09-03 2016-01-12 Adama Fahrenheit B.V Method for thinning fruit

Also Published As

Publication number Publication date
YU128373A (en) 1982-05-31
ES414824A1 (es) 1976-02-01
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SU728687A3 (ru) 1980-04-15
NL177461B (nl) 1985-05-01
YU39297B (en) 1984-10-31
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IL42271A (en) 1976-10-31
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NL177461C (nl) 1985-10-01
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FR2185034A1 (de) 1973-12-28
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TR17273A (tr) 1975-03-24
PL89244B1 (de) 1976-11-30
NL7307004A (de) 1973-11-20
JPS5626644B2 (de) 1981-06-19
AT325341B (de) 1975-10-10

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