DE2220864A1

DE2220864A1 - Verwendung von substituierten phenolen im gemisch mit 3,5,5,-trimethyl-3-aminomethylcyclohexylamin und/oder menthandiamin als vernetzungsmittel fuer epoxidverbindungen

Info

Publication number: DE2220864A1
Application number: DE19722220864
Authority: DE
Inventors: Wilhelm Dipl Chem Dr Becker
Original assignee: Reichhold Albert Chemie AG
Current assignee: Reichhold Albert Chemie AG
Priority date: 1971-05-05
Filing date: 1972-04-28
Publication date: 1973-06-28
Also published as: DE2220864B2

Description

Verwendung von substituierten Phenolen im Gemisch mit 3,5 ,5-Trimethyl-3-aminomethylcyclohexylamin und/oder Nenthandiamin als Vernetzungsmittel für Epoxidverbindungen.

Gegenstand der deutschen Offenlegungsschrift 2 025 743 sind substituierte Phenole mit der allgemeinen Formel

OH

|X - (CHRl.R2)n

(R3)m

worin R1H-, Cm3 , C2H5-, C3H7 , C4EIg-

oder C ~ bedeutet,

oder

R2 - NIi-CH2 - - W CH2NH2,

- NH-CH2 X CH2r!H2

Mi,0112.c(cI{3)2.cH2.cH(cH3).cH2.cu2.N112 oder

-H.CH2.CH(CH3).CH2C(CH3)2.CH2.CH2NH2, darstellt, 3 H-, CH3-, (CH3)3-C-, HO-

oder E4O B bdeutet,

- bedeutet,

wobei B -CH2-, C(CH3)2- oder -SO2- darstellt, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.

Gegenstand der deutschen Offenlegungsschrift 2 025 3143 ist auch die Verwendung der erhaltenen substituierten Phenole als Vernetzungsmittel zur Herstellung von selbstndigen oder an anderen Körpern haftenden geformten Gebilden aus Epoxidverbindungen.
Gemäß Seite 9 Absatz 2 der deutschen Offenlegungsschrift 2 025 343 kann man die erhaltenen substituierten Phenole im Gemisch mit anderen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Aminen mit mindestens zwei Aminowasserstoff-Funktionen als Modifizierungsmittel verwenden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von substituierten Phenolen der Fornel

OH

t--

(R3)m

m

worin R1 H-, CH3-, C2H-) CH7-, CH9

oder q ~ ~ bedeutet,

R2 -Plli-CII2 CT.I2N}{,

-NH.CH2.C(CH3)2.CH2.CH(CH3).CH2.CH2.NH2 oder -NH.CH2.CH(CH3).CH2C(CH3)3.CH2.CH2.NH2, darstellt, R3 H-, CH3-, (CH3)3-C- HO-

oder HO \

oder HO ~ B - bedeutet,

wobei B -OH2-, -C(CH3)2- oder SO,- darstellt, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, gemaß deutscher Offenlegungsschrift 2 025 343 im Gemisch mit 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethylcyclohexylamin und/oder thandiamin als Vernetzungsmittel zur Herstellung von selbständigen oder an anderen Körpern haftenden geformten Gebilden aus Epoxidverbindungen.
Durch die erfindungsgemäße Modifizierung erhält man relativ gilbungsbeständige ausgehärtete Kunststoffe. Zudem erhält man aushärtbare Zubereitungen mit verlängerter Topfzeit, die trotzdem vollständig durchhärten.
Im übrigen kann man, wie in der deutschen Offenlegungsschrift 2 Q25 343 angegeben, arbeiten.
Beispiel 1 142 g (1 Mol) eines Gemisches aus 70 Gew.-% 1,3- und 30 Gew.-% 1,4-Bis(aminomethyl)-cyclohexan und 25 g Wasser werden in einem mit Thermometer, Rührwerk und Destillationsvorrichtung ausgestattetem Reaktionsgefäß auf 40 bis 500C erwärmt und unter kräftigem Rühren und gelegentlicher Kühlung portionsweise mit 31,5 g (1 Mol) Paraform (95 Gew.-% Formaldehyd enthaltend) versetzt. Es bilden sich dabei weiBliche feinverteilte Ausscheidungen.
Man rührt noch 15 bis 45 Plinuten bei dieser Temperatur weiter und gibt dann in ca. 15 Minuten 9 g (1 Mol) durch Erwärmen verflüssigtes Phenol hinzu. Dieses wird ca. 30 Minuten lang verrührt. Sodann wird unter vermindertem Druck bei etwa 15 bis 20 mm Hg und unter langsamen Erhitzen bis 1500C Wasser und Phenolreste abdestilliert.
Durch eine kurze Wasserdampfdestillation, die man bei 1500C und vollem Vakuum durch Zutropfen von 25 g Wasser in 30 Minuten durchführt, werden letzte Phenolreste entfernt. Das Kondensationsprodukt 1 besteht zur Hauptsache aus einem Gemisch der Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel darstellbar sind: Das Kondensationsprodukt wird zu 55 Gew.-% in 3,5,5,Trimethyl-3-aminomethylcyclohexylamin-i gelöst. Das Vernetzungsmittel hat ein HAV von 57,8, eine Viskosität von 3040 cP, gemessen im Höppler-Viskosimeter bei 250C, eine Aminzahl von 558 und eine Topfzeit (100 g eines Polyglycidyläthers auf Bisphenol A- und Epichlorhydrinbasis mit einem Epoxidäquivalent von 190 und 30,5 g des Vernetzungsmittels gemischt) von 150 Minuten, gemessen bei 2200.
Beispiel 2 142 g (1 Mol) eines Gemisches aus 70 Gew.-% 1,3- und 30 Gew.-% 1,4-Bis(aminomethyl)-cyclohexan und 25 g Wasser werden in einer Apparatur, wie i Beispiel 1 heschrieben, auf 40 bis 500C erwärmt und unter kräftigem Rühren und gelegentlicher Kühlung portionsweise mit 31,5 g (1 Mol) Paraform (95 Gew. - Formaldehyd enthaltend) versetzt. Es bilden sich dabei weißliche feinverteilte Ausscheidungen.
Man rührt noch 15 bis 45 Minuten bei dieser Temperatur weiter und gibt dann in ca. 15 Minuten 94 g (1 Mol) durch Erwärmen verflüssigtes Phenol hinzu. Dieses wird ca. 30 Minuten lang verrührt. Sodann wird unter vermindertem Druck bei etwa 15 bis 20 mm Hg und unter langsamen Erhitzen bis 100C Wasser und Phenolreste abdestilliert.
Durch eine kurze Wasserdampfdestillation, die man bei 1500C und vollem Vakuum durch Zutropfen von 25 g Wasser in 30 Minuten durchführt, werden letzte Phenolreste entfernt. Das Kondensationsprodukt 2 besteht zur Hauptsache aus einem Gemisch der Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel darstellbar sind: Das Kondensationsprodukt wird zu 55 Gew.-% in renthandiamin gelöst. Das Vernetzungsmittel hat ein HAV von 57,8, eine Viskosität von 3500 cP, gemessen im Höppler-Viskosimeter bei 2500, eine Aminzahl von 560 und eine Topfzeit (100 g eines Polyglycidyläthers auf Bisphenol A- und Epichlorhydrinbasis mit einem Epoxidäquivalent von 190 und 30,5 g des Vernetzungsmittels gemischt) von 160 Minuten, gemessen bei 220C.

Claims

Patentanspruch

Verwendung von substituierten Phenolen der Formel OH yi{{ (OHR1R2)n (R3)m worin R1 H-, OH3-, C2H5-, CfH7-, 14H9 - 2 5 3 7 419 oder U ~ bedeutet, R2 -NH-CH2 - CH2NH2 -NH-CH2 OH2NH2,

-NH.CH2.C(CH3)2.CH2.CH(CH3).CH2.CH2.NH2 oder -NH.OH2.CH(CH3).CH2C(CH3)2.CH2.CH2NH2, darstellt, R3 H-, CH3-, (CH3)3-C- HO- oder HOv B -- bedeutet,

wobei B - CH2-, -C(CH3)2- oder 502 darstellt, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, gemäß deutscher Offenlegungsschrift 2 025 343 im Gemisch mit 3,5,5-Trimethyl-3-aminomethylcyclohexylamin und/oder Nenthandiamin als Vernetzungsmittel zur Herstellung von selbständigen oder an anderenKörpern haftenden geformten Gebilden aus Epoxidverbindungen.