[go: up one dir, main page]

DE2207575B2 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number
DE2207575B2
DE2207575B2 DE2207575A DE2207575A DE2207575B2 DE 2207575 B2 DE2207575 B2 DE 2207575B2 DE 2207575 A DE2207575 A DE 2207575A DE 2207575 A DE2207575 A DE 2207575A DE 2207575 B2 DE2207575 B2 DE 2207575B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dimethyl
bromide
active ingredient
chloride
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2207575A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2207575A1 (de
DE2207575C3 (de
Inventor
Johann Dipl.-Landw. Dr. 6703 Limburgerhof Jung
Karl-Heinz Dr. 6710 Frankenthal Koenig
Costin Dr. 6900 Heidelberg Rentzea
Bernd Dr. 6700 Ludwigshafen Zeeh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE795534A priority Critical patent/BE795534A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2207575A priority patent/DE2207575C3/de
Priority to US328645A priority patent/US3905798A/en
Priority to IL41465A priority patent/IL41465A/xx
Priority to NLAANVRAGE7301819,A priority patent/NL174797C/xx
Priority to IT48178/73A priority patent/IT977290B/it
Priority to SE7302088A priority patent/SE382154B/xx
Priority to CH219273A priority patent/CH567353A5/xx
Priority to GB764073A priority patent/GB1414259A/en
Priority to JP48018476A priority patent/JPS5745203B2/ja
Priority to DD168902A priority patent/DD102558A5/xx
Priority to DK84073AA priority patent/DK130163B/da
Priority to SU731882866A priority patent/SU609452A3/ru
Priority to AT139373A priority patent/AT321026B/de
Priority to FR7305735A priority patent/FR2172418B1/fr
Publication of DE2207575A1 publication Critical patent/DE2207575A1/de
Priority to KE2822A priority patent/KE2822A/xx
Priority to ES468159A priority patent/ES468159A3/es
Priority to GT197853154A priority patent/GT197853154A/es
Publication of DE2207575B2 publication Critical patent/DE2207575B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2207575C3 publication Critical patent/DE2207575C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Description

/
CH,
CH,
in der Xs ein Anion einer anorganischen oder organischen, jedoch nicht phytotoxischen Säure und A eine Kette von 4 oder 5 Methylengruppen, die gegebenenfalls durch Chlor substituiert ist oder eine 2» Doppelbindung enthält oder A die Kette
-(CH2J4- NH-
bedeutet, enthält.
30
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die als Wirkstoffe Salze cyclischer stickstoffhaltiger Verbindungen enthalten, und die Verwendung dieser Salze zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bekannt, stickstoffhalige Verbindungen, wie Chlorcholinchlorid (CCC) (J. Biol. Chem. 235,475 [1960] oder 1 -(/J-Chloräthyl)-1,1 -dimethylhydraziniumchlorid (CMH) (Naturwissenschaften 55, 217 [1968]) oder ein N-Methyl-piperidinsalz, das am Stickstoff durch einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest substituiert ist, beispielsweise das N-Brommethyl-N-methyl-piperidinbromid, in Mischung mit einem stickstoffhaltigen Dünger, insbesondere Kalkstickstoff, und einem selektiven Herbizid (CH-PS 4 54 926) zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu verwenden. Diese Verbindungen greifen in das physiologische Geschehen des pflanzlichen Wachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Zu den typischen Wirkungen von Pflanzenwachstumsregulatoren gehört die Reduzierung des Längenwachstums. In ähnlicher Weise kann eine Keim- oder Blüteninduktion erfolgen, d. h. eine Beeinflussung der pflanzlichen Jahresrhythrnik. Auch die Ausbildung von Seitentrieben kann durch Wachstumsregulatoren gefördert oder gehemmt werden.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Verhinderung des »Lagerns« von Getreide vor der Ernte durch Wachstumsregulatoren oder die Verringerung von Grasbewuchs an Straßenrändern und auf Rasenflächen, so daß das häufige Mähen reduziert werden kann.
Bei der Anwendung der bekannten Wachstumsregulatoren z. B. auf Getreidearten, bei der ein gedrungener Wuchs zur Unterbildung des Lagerns erreicht werden soll, ist die Wirkung schlecht.
45
50
60
CH,
CH.,
in der X das Anion einer anorganischen oder organischen, jedoch nicht phytotoxischen Säure, vorzugsweise Chlorid oder Bromid, und A eine Kette von 4 oder 5 Methylengruppen, die gegebenenfalls durch Chlor substituiert ist oder eine Doppelbindung enthält, oder A die Kette
-(CH2J4-NH-
bedeutet, bei zahlreichen Pflanzen zur Regulierung des Wachstums geeignet sind, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die Wirkung ist besser als bei bekannten Wachstumsregulatoren.
Die Salze können auch mit anderen Pflanzenschutzmitteln, d. h. zusammen mit Herbiziden, Insektiziden, insbesondere aber auch Fungiziden angewendet werden. Vorteilhaft für die Praxis ist auch die Anwendung der Salze zusammen mit Düngemitteln, insbesondere die Vermischung mit Harnstoff.
Die Wirkung zeigt sich vor allem bei Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Reis und Hafer, aber auch bei Dikotylen (z. B. Kartoffeln, Tomaten, Reben, Baumwolle) und verschiedenen Zierpflanzen, wie Poinsettien und Hibiskus. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen niedrigen Wuchs und allgemein einen gedrungenen Habitus auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Die Wirksamkeit der Salze geht auf das Kation zurück, so daß die Wahl des Antons beliebig ist. Anionen phytotoxischer Säuren sollen jedoch nicht verwendet werden, wenn allein auf die Beeinflussung des Pflanzenwachstunis und nicht auf die Abtötung der Pflanzen Wert gelegt wird, Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Kohlensäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Schwefelsäuremonomethyl- oder -äthylester, 2-Äthylhexansäure, Acrylsäure, Malein-, Bernstein-, Adipinsäure, Ameisensäure, Chloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure.
Die Salze können den Pflanzen sowohl über den Boden, d. h. durch die Wurzel, als auch durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Außer der Boden- und Blattbehandlung kann auch eine Beizung des Saatgutes vorgenommen werden. Infolge der relativ hohen Pflenzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark wechseln, beispielsweise bis zu 15 kg Wirkstoff/ha ansteigen. Im allgemeinen sind aber Gaben von 0,01 bis 8 kg/ha als ausreichend anzusehen.
Zu den wirksamen Salzen gehören u. a.:
4-Chlor-l,l-dimethyl-piperidinium-chIorid (Fp.
230° unter Zersetzung),
3-ChIOr-I1I-dimethyl-piperidinium-chlorid (Fp.
245° unter Zersetzung),
l,l-Dimethyl-piperidinium-chlorid(Fp.>350°),
1,1-Dimethyl-piperidinium-bromid (Fp. 346° aus Äthanol),
1,1-Dimethyl-piperidinium-jodid (Fp. 350° unter Zersetzung),
S^-Dehydro-U-dimethyl-piperidinium-chlorid
(Fp. 330° unter Zersetzung),
3,4-Dehydro-l,l-dimethyl-piperidinium-bromid
(Fig.p.>300°),
3,4-Dehydro-l,l-dimethyI-piperidinium-jodid (Fp.
274—275° unter Zersetzung),
1,1-Dimethyl-pyrrolidinium-chlorid,
1,1-Dimethyl-pyrrolidinium-bromid (Fp. 342° aus
Äthanol),
1,1-Dimethyl-pyrrolidinium-chlorid, 1,1-Dimethyl-pyrrolidinium-bromid (Fp. 342° aus
Äthanol),
3,4-Dehydro-l,l-dimethyl-pyrrolidinium-jodid (Fp.
286° unter Zersetzung.
Es handelt sich durchweg um hygroskopische, feste Verbindungen mit einem hohen, wenig charakteristischen Schmelzpunkt, der normalerweise mit sinkendem Wassergehalt ansteigt.
Die Salze sind im allgemeinen bekannt. Nachfolgend seien einige Literaturstellen angegeben, die die Herstellung einiger dieser Salze beschreiben:
R. R. R e η s h a w et al., J. Amer. Chem. Soc. 60,745 (1938); ibid. 61,638 (1939),
R. Willstätter,Chem.Ber.33,365(1900).
E. Wedekind u.R. Oechslen,Chem. Ber.35, 1076(1902).
F. Weygand u.H.DaηieI,Chem.Ber.94,1688, (1961).
R. Lukes u. Z. Vesely, Coll. Czech. Chem.
Commun.22,638(1957).
]. v. Braun u. W. Teuffert, Chem. Ber.
61, 1092(1928).
C. M a η η i c h, Archiν Pharm. 272,323 (1934).
G. L. C i a m i c i a η u. M. D e 11 η s t e d t, Chem. Ber. 16,1542(1883).
M. Saunders u. E. H. GοId, J. Amer.Chem. Soc. 88,3376(1966).
Auf sehr einfache Weise lassen sich die Salze erhalten, wenn man nach dem folgenden Schema ein tertiäres cyclisches Amin mit einem Alkyl-halogenid oder Dialkyl-sulfat in einem inerten Lösungsmittel umsetzt:
_i_ D V
-Γ Κ Λ
'Ν'
CH3
■Ν'
CH3
25
30
35
45
50
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung einiger Salze nach verschiedenen Methoden beschrieben.
Beispiel 1
Teile (Gewichtsteile) 4-Chlor-l-methyl-piperidin werden in 150 Teilen absolutem Äther gelöst und 40 Teile einer 5 n-Methylbromid-Lösung in Acetonitril zugetropft. Nach 4 Stunden saugt man den resultierenden Niederschlag ab, wobei man 22 Teile 4-Chlor-1,1 -dimethyl-piperidinium-bromid vom Schmelzpunkt 285° C (unter Zersetzung) erhält.
Beispiel 2
19,3 Teile l.l-Dimethyl-l^.e-tetrahydro-pyrazini- b5 um-bromid werden in 50 Teilen Methanol gelöst und mit 1,5 Teilen Palladium auf Kohle in einer Rollbombe bei Raumtemperatur unter einem Wasserstoffdruck von
55
60 20 atü hydriert. Anschließend filtriert man vom Katalysator ab und dampft zur Trockene ein, wobei man 15 Teile 1,1-Dimethylhexahydropyridaziniiim-bromid vom Schmelzpunkt 250° C (unter Zersetzung) erhält.
Beispiel 3
19,4 Teile 1,1-Dimethyl-piperidinium-bromid werden in 60 Teilen Wasser gelöst und mit 40 Teilen Silberchlorid 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der verbleibende Rückstand wird mit Aceton und Äther gewaschen und getrocknet. Man erhält 13,5 Teile 1,1-Dimethyl-piperidinium-chlorid. Fp. über 350° C.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulate oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Dispersionen in Kohlenwasserstoffen mit Siedepunkten höher als 150°C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150° C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netzoder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel, hergestellt werden, Bei den Granulaten werden Mischungen mit Düngemitteln bevorzugt.
Die biologische Wirksamkeit einiger Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele belegt.
Beispiel 4
Wirkung auf Weizen
In sogenannten Neubauerschalen (Durchmesser 12 cm) wurden Weizenkörner der Sorte »Opal« in lehmigen Sandboden eingesät. Unmittelbar nach der Saat erfolgte die Behandlung bei Aufwandmengen von 3 mg/Gefäß und 6 mg/Gefäß, entsprechend 3 und 6 kg/ha. Die Wirkstoffe wurden in wäßriger Lösung auf die Bodenoberfläche gespritzt. Neben einem unbehandelten Kontrollgefäß, wurde als Vergleichssubstanz Chlorcholinchlorid (CCC) bei gleichen Aufwandmengen verwendet. Der Versuch, der unter Gewächshausbedingungen durchgeführt wurde, zeigte 20 Tage nach der Behandlung folgendes Ergebnis:
Wirkstoff
Wuchshöhe (relativ) bei
Wirkstoffkonzentration
von
3 mg/Gefäß 6 mg/Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 100
CCC 88 85
CMH 92 86
l,l-Dimethyl-3,4-dehydro- 85 85 "' piperidiniumbromid
Im obigen Versuch zeigte sich, daß der Wirkstoff bei geringer Dosierung eine bessere Wirkung als CCC besitzt. Auch bei den anderen Getreidearten zeigte sich ι r> eine bessere Wirkung gegenüber CCC, wie aus folgenden Beispielen hervorgeht.
Beispiel 5 Wirkung auf Gerste
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4 wurden die Wirkstoffe an Gerste der Sorte »Breuns-Wisa« getestet. Die Behandlung wurde hier jedoch mit Mengen von 1,5 mg/Gefäß 3 mg/Gefäß und 6 mg/Gefäß bei einer Pflanzenhöhe von 10 cm durchgeführt. Nach 6 Tagen zeigte sich folgende Beeinflussung im Wachstum:
Wirkstoff
Wuchshöhe (relativ) bei Wirkstoffkonzentration von
1,5 mg/
Gefäß
3 mg/ Gefäß
6 mg/ Gefäß
Beispiel 7
Wirkung auf Hafer
Audi bei Hafer der Sorte »Flämingskrone« wurden die Wirkstoffe unter den gleichen Versuchsbedingungen wie in den Beispielen 4 und 6 getestet. Die Aufwandmengen betrugen 1,5 mg/Gefäß, 3 mg/Gefäß und 12 mg/Gefäß, entsprechend 1,5—12 kg/ha. 20 Tage nach der Behandlung zeigte sich nachstehende Reduzierung der Wuchshöhe:
Kontrolle (unbeh.) 100 100 100
CCC 93 91 94
CMH 89 91 87
4-Chlor-l,l- 89 89 87
dimethyl-piperi-
diniumbromid
1,1-Dimethyl- 85 79 83
3,4-dehydro-piperi-
diniumbromid
Beispiel 6 Wirkung auf Roggen
Ein weiterer Versuch wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4 an Roggen der Sorte »Petkuser« durchgeführt. Für die über den Boden vorgenommene Behandlung wurden Wirkstoffmengen von 3 mg/Gefäß, 6 mg/Gefäß und 12 mg/Gefäß, entsprechend 3 bis 12 kg/ha gewählt. 20 Tage nach der Behandlung wurde folgendes Ergebnis ermittelt.
Wirkstoff
Wuchshöhe (relativ) bei WirkstofT-konzentration von
1,5 mg/
Gefäß
3 mg/
Gefäß
12 mg/
Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 100 100
CCC 97 94 87
4-Chlor-l,l-di- 92 94 87
methyl-piperi-
dinium-bromid
1,1-Dimethyl- 94 92 79
3,4-dehydro-piperi-
dinium-bromid
Beispiel 8
Wirkung auf Kartoffeln
Kartoffelpflanzen der Sorte »Tasso« (halbfrüh) wurden bei einer Höhe von 8 bis 15 cm ebenfalls getestet. Sie wurden in Aufwandmengen von 8 bis 15 cm ebenfalls getestet. Sie wurden in Aufwandmengen von 1,5 kg/ha und 6 kg/ha gespritzt. Nach 2 Wochen zeigte sich das folgende Ergebnis:
Wirkstoff
Wuchshöhe (relativ) bei
Aufwandmengen von
1,5 kg/ha 6 kg/ha
Kontrolle (unbeh.) 100 100
CCC 97 93
4-Chlor-l,l-dimethyl- 97 89
piperidinium-bromid
l,l-Dimethyl-3,4-dehydro- 86 65
piperidinium-bromid
Beispiel 9
Wirkstoff
Wuchshöhe (relativ) bei Wirkstoffkonzentration von
3 mg/
Gefäß
6 mg/ Gefäß
12 mg/ Gefäß
Kontrolle (unbeh.) 100 100 100
CCC 88 89 88
CMH 88 88 85
1,1-Dimclhyl- 84 82 84 3,4-dehydro-piperidiniumbromid
Bei gleicher Versuchstechnik wie in Beispiel 4 wurde in einem Versuch mit Gerste (Sorte Breuns-Wisa) die
bo Wirkung von 1,1-Dimethyl-hexahydropyridaziniumbromid im Vergleich zu CCC in Aufwandmengen von 3 und 12 mg/Gefäß, entsprechend 3 und 12 kg/ha, bei Anwendung der Wirkstoffe unmittelbar nach der Aussaat geprüft. Drei Wochen nach der Behandlung
b5 wurde die Wuchshöhe der Gerstenpflanzen entsprechend den nachfolgend angeführten Zahlen ermittelt. Wie daraus zu entnehmen ist, war das pyridazinium-bromid dem bekannten CCC deutlich überlegen.
Wirkstoff
Wuchshöhe (relativ) bei
Wirkstoffkonzentration
von
.1mg/
(iclalj
12 mg/
CJcIlHi
Kontrolle
1,1-Dimcthyl-hcxahydro-
pyridazinium-bromid
100
90
100
82
72
IO
Beispiel 10
In einem Vegetationsversuch in Mitscherlichgefäßen (5 1 Inhalt) mit Weizen (Sorte Opal) wurden Pyridaziniumverbindungen mit Piperidiniumsalzen verglichen. Die Behandlung der Weizenpflanzen erfolgte über das Blatt bei einer Wuchshöhe von 25 bis 30 cm. Danach wurden die behandelten Pflanzen bis zur Reife weitergezogen und dann die Halmverkürzung gemessen. Die Halmverkürzung durch die verschiedenen Verbindungen geht aus der folgenden Aufstellung hervor.
211
Wirkstoff AuI"- Halmlängc relativ
wand- 100
menge 80
(kg/ha) cm 65
Unbehandclt (Kontrolle) _ 83,7 75
lJ-Dimethyl-hexahydro- 0,75 66,7 65
pyridaziniumbromid 3 54,3 79
l,l-Dimethyl-3,4-dehydro- 0,75 62,4 64
piperidiniumchlorid 3 54,2
1,1-Dimethyl-piperidinium- 0,75 66,4
chlorid 3 53,9
40
Beispiel 11
Bauniwollpflanzen der Sorte Deltapine wurden in Mitscherlichgefäßen (5 1 Inhalt) angezogen und bei einer Wuchshöhe von 15 bis 20 cm mit den jeweiligen Wirkstofflösungen in Aufwandmengen von umgerech net 0,75 kg/ha besprüht. Die Wuchshöhe der Baumwoll- pflanzen bei Abschluß des Versuches nach 2 Monaten geht aus folgenden Zahlen hervor.
Wirkstoff Aur Pflanzenhöhe relativ
wand 100
menge 90
(kg/ha) cm
Unbchandelt (Kontrolle) _ 44,0 77
1,1-Dimethyl-hexahydro- 0,75 39,5
pyridaziniumbromid 71
U-DimethylO^-dehydro- 0,75 33,9
piperidinium-chlorid
1,1-Dimcthyl-piperidinium- 0,75 31,4
chlorid
55
b0
Beispiel 12
Sommerweizen der Sorte »Opal«, in Neubauerschalen angezogen, wurde bei einer Höhe von etwa 12 cm mit wäßrigen Lösungen der Wirkstoffe in Mengen von umgerechnet 3 und 6 kg/ha besprüht. 14 Tage nach der
Behandlung hatten die Weizenpflanzen die folgende Wuchshöhe:
kg/ha
Unbchiindclt (Kontrolle)
(TC (bekiinnl) 3
desgl. 6
1. N Di methyl pyrrolidin! um- 3
bromid
Wuchshöhc relativ
cm KH)
29,5 88,1
26,0 86,4
25,5 89,8
26.5
Br
24,0 81,4
Π1., (H.,
Beispiel 13
In einem Vegetationsversuch in Mitscherlich-Gefäßen mit Sommerweizen der Sorte Opal wurden die Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 28 bis 30 cm mit der wäßrigen Wirkstofflösung besprüht. Im Reifezustand der Pflanzen ergaben die Messungen der Halmlängen folgende Werte:
Unbehandcll (Kontrolle)
1,1-Dimethylpyrrolidinium-
bromid
kP/ha Halmlängc relativ
cm 100
87,0 90,1
78,4
CH., CH.,
Br
Beispiel 14 Wirkung bei Weizen
Die Wirkstoffe wurden an Sommerweizen geprüft. Die Behandlung erfolgte einerseits im Vorlaufverfahren auf den Boden und andererseits als Spritzbehandlung auf das Blatt.
Bei der Bodenbehandlung wurden Wirkstoffmengen von 3,6 und 12 kg/ha unmittelbar nach der Einsaat des Weizens als wäßrige Lösung auf die Bodenoberfläche aufgebracht, während die Blattspritzung bei einer Wuchshöhe von ca. 12 cm mit Aufwandmengen von 1,5 3 und 6 kg/ha erfolgte. In diesem Fall wurde die Messung der behandelten Pflanzen nach 12 Tager vorgenommen, während sie bei der Vorlaufbehandlung 23 Tage nach der Behandlung durchgeführt wurde.
Die Ergebnisse sind in der beiliegenden Tabelle zusammengestellt und zeigen, daß die Wirkung vor N-Brornrnethyl-N-methyl-piperidinium-bromid wesent lieh schwächer als die von N-Dimethyl-piperidinium chlorid ist.
10
Wirkungsveigleich von N - Bmmmclhyl - N - methyl - piperidiniiimdiloricl und N-Dinicthyl-piperidiniunuhlorid bei Weizen
Wirkstoff Hoclcnl· leluiiulluni! rcl. Hl.Hl hclKiiullimtj ein rcl.
ki: ha LHl 100
72,6
67.6
65,9		 ki! ha 29.6
27,0
26.0
25,5		 100
91.2
87,8
86.1
Unbchniulell
N-Dimethyl-
pipcridiniumchlotid		 3
6
12		 29.6
21,5
20,0
19.5		 1,5
3
6
/\ 96.3
94.6
91,2		 28,0
27,5
27.5		 94,6
92,9
92,9
ι 1
N Br		 3
6
12		 28.5
28.0
27.0		 1.5
3
6
CH,
CH1Br
Beispiel 15
In Glasschalen wurden Getreidekörner (Weizen, Gerste, Roggen und Hafer) in lehmigen Sandboden eingesät. Unmittelbar nach der Saat erfolgte die Behandlung bei Aufwandmengen von 3 mg und ^mg/Wirkstoff/Gefäß, entsprechend 3 und 12 kg/ha. Die Wirkstoffe wurden in wäßriger Lösung auf die Bodenoberfläche gespritzt. Neben unbehandelten Kontrollen wurden N-Dimethylpiperidiniumchlorid und N-Methyl-N-isopropylpiperidiniumbromid bei gleichen Aufwandmengen verwendet. Der Versuch, unter Gewächshausbedingungen durchgeführt, zeigte 18 Tage nach der Behandlung folgendes Ergebnis:
Wirkstoff
Wiichshrihe (relativ) bei
Sommer-Weizen
Sommer Sommer-
Gerste Rogyen
lafer
Unbehandelt Cl 3
12		 KK) 100 100 100
O 67
61		 94
82		 93
88		 99
90
CH., CH.,
Br
CH.,
CH3 CH
3 102 99 103 99
12 98 97 95 99
CH.,

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums auf Basis von Salzen cyclischer stickstoffhaltiger Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Salz der allgemeinen Formel
    Es wurde gefunden, daß Salze der allgemeinen Formel
DE2207575A 1972-02-18 1972-02-18 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum Expired DE2207575C3 (de)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE795534A BE795534A (fr) 1972-02-18 Agents pour la regulation de la croissance des plantes, contenant comme principe actif un sel azote
DE2207575A DE2207575C3 (de) 1972-02-18 1972-02-18 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum
US328645A US3905798A (en) 1972-02-18 1973-02-01 Plant growth regulators
IL41465A IL41465A (en) 1972-02-18 1973-02-05 Plant growth regulating compositions containing quaternary ammonium salts of azacyclic compounds
NLAANVRAGE7301819,A NL174797C (nl) 1972-02-18 1973-02-08 Werkwijze voor het reguleren van de groei van planten met behulp van een heterocyclische ammoniumverbinding.
IT48178/73A IT977290B (it) 1972-02-18 1973-02-12 Agenti per la regolazione della crescita di piante
SE7302088A SE382154B (sv) 1972-02-18 1973-02-14 Medel for minskning av plantors lengdtillvext innehallande som aktiv substans vissa salter av cykliska kvevehaltiga foreningar
CH219273A CH567353A5 (de) 1972-02-18 1973-02-15
DK84073AA DK130163B (da) 1972-02-18 1973-02-16 Middel til regulering af plantevækst.
DD168902A DD102558A5 (de) 1972-02-18 1973-02-16
GB764073A GB1414259A (en) 1972-02-18 1973-02-16 Plant growth regulators
SU731882866A SU609452A3 (ru) 1972-02-18 1973-02-16 Регул тор раста растений
AT139373A AT321026B (de) 1972-02-18 1973-02-16 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
JP48018476A JPS5745203B2 (de) 1972-02-18 1973-02-16
FR7305735A FR2172418B1 (de) 1972-02-18 1973-02-19
KE2822A KE2822A (en) 1972-02-18 1978-03-08 Plant growth regulators
ES468159A ES468159A3 (es) 1972-02-18 1978-03-22 Procedimiento de obtencion de un agente regulador del creci-miento de plantas
GT197853154A GT197853154A (es) 1972-02-18 1978-07-11 Agentes reguladores del crecimiento de las plantas que con--tienen como sustancia activa una sal nitrogenada.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2207575A DE2207575C3 (de) 1972-02-18 1972-02-18 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2207575A1 DE2207575A1 (de) 1973-08-23
DE2207575B2 true DE2207575B2 (de) 1978-07-13
DE2207575C3 DE2207575C3 (de) 1979-03-15

Family

ID=5836292

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2207575A Expired DE2207575C3 (de) 1972-02-18 1972-02-18 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3905798A (de)
JP (1) JPS5745203B2 (de)
AT (1) AT321026B (de)
BE (1) BE795534A (de)
CH (1) CH567353A5 (de)
DD (1) DD102558A5 (de)
DE (1) DE2207575C3 (de)
DK (1) DK130163B (de)
ES (1) ES468159A3 (de)
FR (1) FR2172418B1 (de)
GB (1) GB1414259A (de)
GT (1) GT197853154A (de)
IL (1) IL41465A (de)
IT (1) IT977290B (de)
KE (1) KE2822A (de)
NL (1) NL174797C (de)
SE (1) SE382154B (de)
SU (1) SU609452A3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0167776A1 (de) * 1984-06-05 1986-01-15 Hoechst Aktiengesellschaft Pflanzenwachstumsregulierende Mittel

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4047923A (en) * 1973-06-19 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic sulfonium salt containing plant-growth regulant compositions
US4139367A (en) * 1973-12-14 1979-02-13 Hoffmann-La Roche Inc. Piperidine salts as plant growth regulants
CH604491A5 (de) 1973-12-14 1978-09-15 Hoffmann La Roche
DE2651984C2 (de) * 1976-11-15 1983-01-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von N,N-Dimethylpiperidiniumchlorid oder N,N-Dimethylmorpholiniumchlorid
DE2704962A1 (de) * 1977-02-07 1978-08-10 Basf Ag Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums
JPS5457804U (de) * 1977-09-30 1979-04-21
DE2755940C2 (de) * 1977-12-15 1986-01-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2842220A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag Mittel zur wuchshemmung bei getreide
CA1151890A (en) * 1980-02-19 1983-08-16 American Cyanamid Company Method for dwarfing the stem of sunflowers and cotton
DE3007224A1 (de) 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur regulierung des wachstums von pflanzen
US4439224A (en) * 1980-07-28 1984-03-27 Wilbur-Ellis Company Plant growth regulator and method for the use thereof
US4338118A (en) * 1981-06-23 1982-07-06 Eli Lilly And Company Plant growth regulation
JP2673211B2 (ja) * 1988-05-19 1997-11-05 クミアイ化学工業株式会社 植物生長調節組成物
DE59009012D1 (de) 1989-12-13 1995-06-08 Ciba Geigy Ag Synergistisch wirkendes Mittel und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwuchses.
DE4026530A1 (de) * 1990-08-22 1992-02-27 Basf Ag Synergistische mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0535415A1 (de) * 1991-10-04 1993-04-07 Basf Corporation Zusammensetzungen zur Regulation des Pflanzenwachstums
ATE194983T1 (de) * 1992-06-04 2000-08-15 Micro Flo Co Mepiquatchlorid, umhüllt mit einem wasserlöslichem polymer
US5380350A (en) * 1992-10-30 1995-01-10 Basf Corporation Methods of making granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations
ZA938081B (en) * 1992-10-30 1995-05-02 Basf Corp Granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations and methods of making them
US5468720A (en) * 1993-07-20 1995-11-21 Basf Corporation High concentrated, solid mepiquat chloride products and processes for making dry form solid mepiquat chloride powder and tablets
US5476833A (en) * 1994-05-13 1995-12-19 Fersch; Kenneth E. Water dispersible agricultural chemical granules coated with thin PVA film to reduce/eliminate container residue
US6288009B1 (en) * 1998-04-10 2001-09-11 Basf Corporation Plant growth regulator compositions
DE10060383A1 (de) * 2000-12-05 2002-06-13 Basf Ag Mittel auf Basis einer homogenen Phase und deren Stabilisierung durch Ammoniumnitrat sowie Verwendung der Mittel als Bioregulatoren
DE50210284D1 (de) * 2001-04-12 2007-07-19 Basf Ag Bioregulatorische wirkstoffkombination
CA2858914A1 (en) 2002-03-21 2003-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
PL210034B1 (pl) * 2002-08-19 2011-11-30 Basf Ag Środek do stosowania w uprawie roślin i jego zastosowanie
CN1972594A (zh) * 2004-05-13 2007-05-30 巴斯福股份公司 基于三唑并嘧啶衍生物的杀真菌混合物
AR051007A1 (es) * 2004-08-13 2006-12-13 Basf Ag Procedimiento para la preparacion de compuestos de amonio cuaternario a presion ambiental
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102584681A (zh) * 2011-01-12 2012-07-18 中国科学院过程工程研究所 一步法合成高纯度植物生长调节剂缩节胺

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH454926A (de) * 1965-10-26 1968-04-30 Lonza Ag Stickstoffhaltiger Dünger
US3402039A (en) * 1966-12-05 1968-09-17 Dow Chemical Co Piperazinium salts as plant stunting agents
DE2015416C3 (de) * 1970-04-01 1979-07-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
US3804612A (en) * 1971-05-17 1974-04-16 Gulf Research Development Co Combating nutsedge with 1-methyl-4-phenylpyridinium salts
US3802862A (en) * 1972-03-23 1974-04-09 Dow Chemical Co 1-ethyl-1-methyl-4-(3-methyl-2-phenylvalercyl oxy)piperidinium bromide as a plant stunting agent

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0167776A1 (de) * 1984-06-05 1986-01-15 Hoechst Aktiengesellschaft Pflanzenwachstumsregulierende Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
ES468159A3 (es) 1979-09-01
DK130163B (da) 1975-01-06
DE2207575A1 (de) 1973-08-23
AT321026B (de) 1975-03-10
CH567353A5 (de) 1975-10-15
JPS4888230A (de) 1973-11-19
DE2207575C3 (de) 1979-03-15
BE795534A (fr) 1973-08-16
FR2172418B1 (de) 1977-04-22
JPS5745203B2 (de) 1982-09-27
IL41465A0 (en) 1973-04-30
NL174797C (nl) 1984-08-16
IT977290B (it) 1974-09-10
DD102558A5 (de) 1973-12-20
KE2822A (en) 1978-03-31
SE382154B (sv) 1976-01-19
US3905798A (en) 1975-09-16
FR2172418A1 (de) 1973-09-28
GT197853154A (es) 1980-01-02
IL41465A (en) 1975-11-25
NL7301819A (de) 1973-08-21
SU609452A3 (ru) 1978-05-30
GB1414259A (en) 1975-11-19
NL174797B (nl) 1984-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2207575C3 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstum
DE1567212C3 (de) Fungicides Mittel nut bactericider Nebenwirkung
DE2657728C2 (de)
CH644371A5 (de) In 2- und 4-stellung disubstituierte 5-thiazolcarbonsaeuren und deren funktionelle derivate.
DE1695270B2 (de) Mittel zur bekaempfung von pilzen bei pflanzen
EP0029618B1 (de) Insektizide Mittel und Piperidinderivat
DE1913726B2 (de) Mittel zur Bekämpfung von Pilzen auf Basis von Pyrazinderivaten
CH622674A5 (en) Herbicide
DE2708886A1 (de) Neue n-substituierte-n'-chlorbenzoylhydrazin-verbindungen
CH646945A5 (de) Phenylessigsaeurederivate, deren herstellung und diese enthaltendes pflanzenwachstumsregulierendes mittel.
DD149935A5 (de) Verfahren zur herstellung von racemen oder optisch aktivem 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethylbicyclo(2,2,1)heptan
DE1135238B (de) Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere Unkrautvertilgungsmittel
DE3014353A1 (de) Trisubstituierte cyanguanidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE1445820B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylamino-delta?-azacycloheptenen und deren Salzen
DD298723A5 (de) Biozide mittel
DE2315886C3 (de) Verwendung von Aminomethanphosphonsaure zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums
DE2162819B2 (de) Mittel zur Hemmung des long i tu dinalen Zellenwachstums von Pflanzen
DE2153660C2 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE2217697C3 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE1542959C2 (de)
DE2635967A1 (de) 2-cyanacetamid-derivate und ihre herstellung und anwendung
DE2348022A1 (de) Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide
DE2031907A1 (de) Fungizide Benzthiadiazolderivate, Ver fahren zu deren Herstellung und Präparate, die die Benzthiadiazolderivate als akti ven Bestandteil enthalten
DE2217697B2 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE1593676C3 (de) Benzhydrylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)