DE2262969A1 - Verfahren zur abtrennung von acrylsaeurealkylestern aus acrylsaeure enthaltenden gemischen - Google Patents
Verfahren zur abtrennung von acrylsaeurealkylestern aus acrylsaeure enthaltenden gemischenInfo
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-
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Description
KNAPSACK AKTIENGESELLSCHAFT
K 1050
K 1050
Verfahren zur.Abtrennung von Acrylsäurealkylestern
aus Acrylsäure enthaltenden Gemischen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Acrylsäurealkylestern
mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und Siedepunkten (760 Torr) zwischen 130 und 1700C aus einem
Acrylsäure enthaltenden Gemisch.
Bei der Herstellung von Acrylsäureestern aus Acrylsäure und Alkanolen wird der Alkohol meist im Überschuß angewendet, um
einen weitgehenden Umsatz zu erzielen. Trotz des Alkoholüberschusses sowie der laufenden Entfernung des Reaktionswassers
oder des Esters aus dem Reaktionsgemisch gelingt es hierbei nicht, das Gleichgewicht soweit zu verschieben, daß der Acryl Säuregehalt
im Ester der geforderten Reinheitsspezifikation von 0,01 Gewichts^ entspricht. Aus wirtschaftlichen Gründen
wird hierbei ein Überschuß von 4 bis 5 Mol Alkohol je Mol Acrylsäure nicht überschritten.
Bei der Veresterung von Acrylsäure mit Alkanolen, die unter
Normaldruck entweder niedriger als 130°C oder höher als 1700C
sieden, kann die Abtrennung der unveresterten Acrylsäure mit einem entsprechenden Aufwand noch destillativ vorgenommen
werden.
Im Falle des Acrylsäure-n-butylesters (Kp 146°C/76O Torr) sowie
anderer Acrylsaurealkylester, die unter Normaldruck zwischen 130 und 1700C sieden, ist eine destillative Entfernung
der Acrylsäure (Kp 141°C/76O Torr) unter wirtschaftlichen Bedingungen
nicht mehr zu verwirklichen.
-2-
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Um den Acrylsäuregehalt im Ester auf den gewünschten Wert zu vermindern, müssen in diesem Fall andere Wege eingeschlagen
werden.
Ein allgemein bekanntes Verfahren zur Entfernung von Säuren aus Estermischungen ist das Auswaschen mit Wasser oder mit
Basen in wäßriger Lösung. Solche Verfahren liefern ein mit organischen Bestandteilen belastetes Abwasser, welches aus
Gründen des Umweltschutzes zu vermeiden ist. Außerdem bedarf es bei einer Wäsche mit Wasser sehr großer Wassermengen, um
auf die gewünschten geringen Acrylsäuregehalte im Ester zu kommen.
Eine andere Möglichkeit der Abtrennung der Acrylsäure von n-Butylacrylat
bzw. Alkylacrylaten mit ähnlichem Siedepunkt besteht darin, den Ester mit Wasser und/oder dem angewendeten
Alkohol azeotrop von der unveresterten Acrylsäure abzudestillieren. Das ist jedoch wegen der großen Schleppmittelmengen
technisch und energetisch aufwendig, zumal anschließend die großen Mengen Alkohol und/oder Wasser wieder vom Acrylsäureester
getrennt werden müssen, wozu meist noch ein Hilfsstoff notwendig ist.
Es wurde nun überraschenderweise ein Verfahren gefunden, welches die geschilderten Nachteile vermeidet und dadurch gekennzeichnet
ist, daß man in einer Destillationszone das Acrylsäure enthaltende Gemisch mit 1 bis 25 Gewichtsteilen, je Gewichtsteil
Acrylsäure, eines oberhalb 180 C (760 Torr) siedenden polaren Lösemittels aus der Gruppe der Amide, Alkohole,
Ketone, Nitrile, Ester, Sulfone oder Sulfoxide versetzt, den Acrylsäurealkylester abdestilliert und das die Acrylsäure
enthaltende Lösemittel als Sumpf abzieht. Das Verfahren der Erfindung ist weiterhin bevorzugt dadurch gekennzeichnet,daß
man ein den Acrylsäurealkylester, die Acrylsäure, das zuge-
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hörige Alkanol mi"b 4 bis 6 Kohlenstoffatomen sowie Nebenprodukte
enthaltendes rohes Veresterungsgemisch einsetzt, das polare Lösemittel zufügt, Acrylsäurealkylester, Alkanol sowie
leichtsiedende Nebenprodukte über Kopf der Destillationszone abdestilliert und daraus durch weitere Destillation reinen
Acrylsäurealkylester gewinnt, und das die Acrylsäure und hochsiedende Nebenprodukte enthaltende Lösemittel als Sumpf ab- ·
zieht.In jedem Falle ist es günstig, wenn man das Ausgangsgemisch
dem unteren Teil und das polare Lösemittel einem höher gelegenen Teil der Destillationszone zuführt.
Das Verfahren der Erfindung kann beispielsweise mit Vorteil so ausgeführt werden, daß man den acrylsäurehaltigen Acrylsäurealkylester
in einer Bodenkolonne extraktiv destilliert, indem man oberhalb der Einleitungsstelle für den Ester das
polare hochsiedende Lösemittel einspeist, welches die relativen
Flüchtigkeiten von Acrylsäurealkylester und Acrylsäure derart ändert, daß der Acrylsäurealkylester acrylsäurearm
über Kopf destilliert und die Acrylsäure mit dem Lösemittel in den Sumpf der Kolonne ge\«/aschen wird und dort abgezogen
werden kann. .
Innerhalb des Siedebereiches von 130 bis 1700C (760 Torr)
können beispielsweise folgende Acrylsäurealkylester mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest gemäß dem Verfahren der
Erfindung von Acrylsäure abgetrennt werden:
Bezeichnung des Siedepunkt in C Acrylate (760 Torr)
C^-Alkyl n-Butyl- 146
sek-Butyl- . 133
iso-Butyl- 138
-4-
4 0 9 8 2 6/1071
Bezeichnung des Acrylates
Siedepunkt in C (760 Torr)
,-Alkyl
1,1-Dimethylpropyl-
2-Pentyl-3-Pentyl-Isoamyl-2-Methylbutyl-
142 154 154
157 ■ 168
C6-Alkyl
1,3-Dimethylbutyl-
163 - 5
Als oberhalb 180 C (760 Torr) siedende polare Lösemittel haben
sich z.B. die folgenden bewährt:
Siedepunkt (760 Torr)in 0C
| Formamid | 193 | (749 Torr) |
| Acetophenon | 202 | |
| Äthylenglycol | 198 | |
| Glycerin | 290 | - 202 (736 Torr) |
| n-Methylpyrrolidon | 197 | 100 (6 Torr) |
| Hexamethylphosphorsäure- triamid |
98 - | |
| Adipodinitril | 295 | |
| Trimethylcyclohexanon | 189 | |
| 2-Äthylhexanol | 185 | |
| Dirnethylsulfoxid | 189 | - 288 |
| Tetramethylensulfon | 285 | |
| ß-Butoxypropionsäurebutyl- ester |
237 | - 285 |
| o-Phthalsäuredimethylester | 282 | |
Nach (tem erfindungsgemäßen Verfahren ist es nicht erforderlich, den Acrylsäurealkylester vor der Extraktivdestillation
von den während der Veresterung entstandenen Leichtsiedern
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und dem überschüssigen Alkanol zu befreien, vielmehr kann • sich die Extraktivdestillation unmittelbar nach dem Veresterungsschritt
anschließen, woraufhin überschüssiges Alkanol und die Leichtsieder nach der Entfernung der unumgesetzten
Acrylsäure abdestillier.t werden.
Auf den 5. Boden einer Kolonne mit insgesamt 50 Böden wurden
820 g/h n-Butylacrylat mit 1,5 Gewichts% Acrylsäure, stabilisiert
mit 0,1 Gewichts^ Hydrochinon, und auf den 40. Boden der Kolonne 170 g Formamid eingeführt, dessen Temperatur auf
60 C gehalten wurde. Der Sumpf der Kolonne wurde so erhitzt,
daß ein Rücklaufverhältnis von 1 : 1 herrschte.
Das Destillat und der Sumpfablauf wurden kontinuierlich abgezogen.
Man erhielt 808 g/h Destillat, bestehend aus n-Butylacrylat
mit 0,01 Gewichts% Säure (berechnet als Acrylsäure) und 182,3 g/h Sumpfablauf, bestehend aus 170 g/h Formamid und
12,3 g/h Acrylsäure. .
Auf den 5. Boden einer Kolonne mit insgesamt 50 Böden wurden
900 g/h n-Butylacrylat mit 6,0 Gewichts^ Acrylsäure eingeleitet. Auf den 40. Boden der Kolonne wurde bei etwa 600C 681 g/h
Formamid eingespeist. Es wurde mit einem Rücklauf von 1 : 1 destilliert. Das Kopfprodukt bestand aus n-Butylacrylat mit
einem Acrylsäuregehalt von 0,01 Gewichts^.
Auf den 5. Boden einer Kolonne mit insgesamt 50 Böden wurden
890 g/h eines- rohen Veresterungsgemisches mit 76 Gewichts^
-6-
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-D-
n-Butylacrylat, 17 Gewichts^ Butanol, 2,5 Gewichts% Acrylsäure,
0,6 Gewichts% Dibutyläther, 3,2 Gewichts% ß-Butoxypropionsäurebutylester
und anderen Nebenprodukten eingeleitet. Der ß-Butoxypropionsäurebutylester trat zwar hier nur als hochsiedendes
Nebenprodukt auf, wirkte aber selbstverständlich auch als polares Lösemittel. Auf den 40. Boden wurden 340 g/h Formamid
eingeleitet. Destilliert wurde bei einem Rücklauf von 3 : 1. Das Kopfprodukt der Destillation enthielt die gesamte Menge
n-Butylacrylat, Alkohol, Dibutyläther und andere leichtsiedende
Nebenprodukte. Der Sumpf enthielt neben Formamid und Acrylsäure die hochsiedenden Nebenprodukte, besonders den ß-Butoxypropionsäurebutylester.
Das Kopfprodukt dieser extraktiven Destillation wurde in einer 2. Kolonne bei einem Rücklaufverhältnis
von 5 : 1 destilliert, indem man 887 g/h einleitete und im Sumpf der 2. Kolonne n-Butylacrylat mit ' 0,02 Gewichts^ Butanol
abzog. Dieser Sumpf wurde anschließend in einer 3. Kolonne bei einem Rücklauf von 2 : 1 über Kopf destilliert und war
frei von Acrylsäure, n-Butanol und Formamid.
In eine Kolonne mit 40 Dampfprallböden wurden auf den 10. Boden
135 g/h n-Butylacrylat mit 3 Gewichts^ Acrylsäure und auf den 30. Boden 23,6 g/h Adipodinitril eingeleitet. Es wurde
bei einem Rückflußverhältnis von 1 : 1 destilliert. Das Kopfprodukt bestand aus n-Butylacrylat mit 0,2 Gewichts% Acrylsäure.
In die Kolonne aus Beispiel 4 wurden auf den 10. Boden 162 g/h n-Butylacrylat mit 3 Gewichts% Acrylsäure und auf den 30.
Boden 30,6 g/h Acetophenon eingeleitet. Es wurde bei einem Rückflußverhältnis von 1 : 1 destilliert. Das Kopfprodukt bestand
aus n-Butylacrylat mit 0,6 Gewichts% Acrylsäure.
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In die Kolonne aus Beispiel 4 wurden auf den 10, Boden 90 g/h n-Butylacrylat mit 3 Gewichts% Acrylsäure und auf den 30. Boden
66,8 g/h Äthylenglycol eingeleitet. Die Destillation wurde bei einem Rückflußverhältnis von 2 : 1 betrieben. Das Kopfprodukt
bestand aus n-Butylacrylat mit einem Acrylsäuregehalt von 0,01 Gewichts^.
Beispiele 7 bis 15
In eine Kolonne mit 22 Glockenböden wurden am 1. Boden 180
g/h n-Butylacrylat mit 3 Gewichts^ Acrylsäure und am Kopf jeweils 60 ml des in der Tabelle angegebenen polaren Lösemittels
eingeleitet. Es wurde bei einem Rücklaufverhältnis
von 1 : 1 destilliert. Das Kopfprodukt bestand aus n-Butylacrylat
mit dem in der Tabelle angegebenen Acrylsäuregehalt.
| Bei spiel |
Lösemittel Art Menge (g/h) |
61,8 | Acrylsäuregehalt des Kopfproduktes (Gew.%) |
| 7 | n-Methy!pyrro lidon |
59., 5 | 0,06 |
| 8 | ß-Butoxypropion- säurebutylester |
66,0 | 0,8 |
| 9 | Dimethylsulfoxid | 50,0 | 0,00 |
| 10 | 2-Äthylhexanol-1 | 71,3 | 0,8 |
| 11 | ο-Phthalsäuredi- ' methylester |
76,6 | 2,5 |
| 12 | Glycerin | 76,5 | 0,4 |
| 13 | Tetrameöiylensulfon | 61,5 | 0,05 |
| 14 | Hexamethylphosphor- säuretriamid |
0,02 ' | |
| 15 (Vergleichs versuch) |
3,0 |
0 9 8 2 6/1071 -8-
Claims (3)
1) Verfahren zur Abtrennung von Acrylsäurealkylestern mit
4 bis 6 Kohlenstoffatomen im* Alkylrest und Siedepunkten (760 Torr) zwischen 130 und 1700C aus einem Acrylsäure
enthaltenden Gemisch, dadurch gekennzeichnet,daß
man in einer Destillationszone das Acrylsäure enthaltende Gemisch mit 1 bis 25 Gewichtsteilen, je Gewichtsteil Acrylsäure, eines oberhalb 18O0C (760 Torr) siedenden
polaren Lösemittels aus der Gruppe der Amide, Alkohole, Ketone, Nitrile, Ester, Sulfone oder Sulfoxide
versetzt, den Acrylsäurealkylester abdestilliert und das die Acrylsäure enthaltende Lösemittel als
Sumpf abzieht.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß
man ein den Acrylsäurealkylester, die Acrylsäure, das zugehörige Alkanol mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen sowie
Nebenprodukte enthaltendes rohes Veresterungsgemisch einsetzt, das polare Lösemittel zufügt, Acrylsäurealkylester,
Alkanol sowie leichtsiedende Nebenprodukte über Kopf der Destillationszone abdestilliert
, und daraus durch weitere Destillation reinen Acrylsäurealkylester
gewinnt, und das die Acrylsäure und hochsiedende Nebenprodukte enthaltende Lösemittel als
Sumpf abzieht.
3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Ausgarigsgemisch dem unteren Teil und das polare Lösemittel einem höher gelegenen Teil der
Destillationszone zuführt.
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Cited By (1)
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