[go: up one dir, main page]

DE2247009A1 - Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number
DE2247009A1
DE2247009A1 DE19722247009 DE2247009A DE2247009A1 DE 2247009 A1 DE2247009 A1 DE 2247009A1 DE 19722247009 DE19722247009 DE 19722247009 DE 2247009 A DE2247009 A DE 2247009A DE 2247009 A1 DE2247009 A1 DE 2247009A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
alkoxy
group
halogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19722247009
Other languages
English (en)
Other versions
DE2247009B2 (de
DE2247009C3 (de
Inventor
Ernst Dr Model
Andre Dr Pugin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2247009A1 publication Critical patent/DE2247009A1/de
Publication of DE2247009B2 publication Critical patent/DE2247009B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2247009C3 publication Critical patent/DE2247009C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Tl /r Wt t
CIKA-GGKiY AG, CH-4002 Base! VW>'ti L^PiT*" ,^"—" ^j ^ j} ^^j jj
Dr. Γ. 7-r.r tain s η. - Pr. Π. /-«mann Q V λ 7 Π Π 9
Dr.K. llco:!·,.:-!; MCC - UV.; ■ ; -.H. ll.'zbauer Λ <. t / V V wi
Fcilenlanwäll· 8 München 2, Bräuhaus:»raßa 4/III
Case 3-7751/+
Deutschland
Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung.
Es wurde gefunden, dass., man zu neuen wertvollen lininoisoindolinonfarbstoffen der Formol
3 O 9 8 U Λ 1089
BAD ORIGINAL
N=N-
gelangt, worin die X Chlor- oder Bromatome, X, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Trifluortnethyl- oder Alkylsulfonylgruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, X2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, und Y2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-- oder Alkoxygmppe bedeuten, oder die Reste X2 und Y2 zusammen einen ankondensierten Benzolring bilden, und worin in den Benzolringen A und B in mindestens einer o-Stellung zur Azomethingruppe ein Wasserstoffatom steht, wenn man eine Azoverbindung der Formel
i±
3098 1 Ul 1 089
worin X-., Y-,, X? und Y~ die angegebene Bedeutung haben, mit einem 4,5,6,7-Tetrahalögen-isoindoiinön-lj welches in 3-Steilüng leicht austauschbare Substituenteh enthält, die nach Art oder Zahl zwei Bindungen beanspruchen und beweglicher sind als der sich in 1-Stellurig befindliche Sauerstoff, im Molverhältnis 1:2 kondensiert.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe entsprechen vorzugsweise der Formel
Cl
Cl
worin V-, und V« Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, Z, und Z~ Wasserstoffatome, Alkyl oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten V, und Z„ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe. bedeuten.
3098U/1089
Als Ausgangsstoffe verwendet wan beispielsweise 4,5,6,7-Tetrabrom-, vorzugsweise aber 4,5,6,7-Tetraehlorisoindolinone. Als leicht austauschbare Substituewten in 3-Stellung enthalten sie beispielsweise zwei Halogen*» insbesondere Chloratome, zwei tertiäre Aminogruppen, beispielsweise Piperidino- oder Morpbolinogruppen, eine Imino- oder eine Thioxogruppe oder insbesondere 2 Alkoxygruppen, vor* zugsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome» insbesondere Methoxygruppen. Diese Ausgangsstoffe sind bekannt .
Als Azoverbindungen verwendet man vorzugsweise solche der Formel
1Ns=N-
worin V, und V„ Wasserstoff- oder Halogenatome, AlKyI- odor Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis A Kohlenstoffatome, Z, und Z2 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten V^ und Z„ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
3098U/1089
Die verwendeten Diaminoazoverbindungen stellen bekannte Körper dar, die man
beispielsweise durch Kuppeln der Diazoverbindung eines monoacylierten Diaminobenzols mit einem Aminobenzol und Entacylierung des erhaltenen Azofarbstoffes oder durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Nitroanilins mit einem Aminobenzol und Reduktion der Nitrogruppe im erhaltenen Azofarbstoff erhält. Als Beispiele seien die folgenden Diaminoa~zoverbindungen genannt;
2-Chlor-4,4' -diaminoazobenzol
3-.Ghlor-4,4' -diaminoazobenzol
2-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol
3-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol
2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol
3-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol
2,5-Dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol
2,3-Dimethyl~4>4'-diaminoazobenzol
5,2',5'-Trimethy1-4,4'-diaminoazobenzol 2,5-2'-Trimethyl-4,4'-diaminoazobenzol 2,5,2',5'-Tetramethyl-4,4'-diaminoazobenzol 3-Methyl-2'-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2-Chlor-2' -niethyl-4,41 -diaminoazobenzol 3-Chlor-2'-methyl-4,4'-diaminoazobenzol 3-Chlor-5r2'-dimethyl-4,41-diaminoazobenzol 2-Chlor-5-2'-climethyl-4,4'-diaminoazobenzol " 3-Chlor-5-2'-dimethoxy-4,4'-diaminoazobenzol 3-Chlor-2',5'-diäthoxy-4,41-diaminoazobenzol 2,5-Dimethyl-2l-methoxy-4,41-di ■ noazobenzoL 2,5-Dimethyl-2'-methyl-5'-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2,5-Dimethyl-2',5'-dimethoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2,5,2',5'-Tetrnmethoxy-4,4'-diaminoazobenzol
3098U/1089
BAD ORIGJNAL
2,5,2',5'-Tetraäthoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2,5-Diäthoxy-2'^methoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2,5,5'-Trimethoxy-21-methyl-4,41-diaminoazobenzol 2-Cyano-4,4'-diaminoazobenzol 2-Cyano-2' -methyl-4,4' -diaminoazobenzol 2-Cyano-2',5'-dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol 2-Cyano-2'-methyl-51-methoxy-4,41-diaminoazobenzol 2-Cyano-2',5'-dimethoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2-Trifluormethyl-4,4'-diaminoazobenzol 2-Trifluormethyl-2'-methyl-4,41-diaminoazobenzol 2-Trifluormethyl-21,5'-dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol 2-Trifluormethyl-2'-methyl-5'-methoxy-4,41-diaminoazobenzol 2-MethylsuIfony1-4,4'-diaminoazobenzol 2-Methylsulfonyl-2' -methyl-4,4'<iiaminoazobenzol 2-Methylsulfonyl-2',5'-dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol 2-Methylsulfonyl-2'-methyl-51-methoxy-4,41-diaminoazobenzol 4-Chlor-3,4'-diaminoazobenzol 2-Chlor-4-3'-diaminoazobenzol 2-Methyl-4-3'-diaminoazobenzol 2-Methoxy-4-3'-diaminoazobenzol.
4,4'- Diamino-benzol-1-azo-naphtalin-1'
3098 U/ 1
BAD ORIGINAL
Die Kondensation erfolgt teilweise schon in der Kälte, gegebenenfalls.unter Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel» . ' . -
Geht man von 3-Imino-, S-Thioxo- oder 3,3«BIstert.amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindalin-1-onen oder von Alkaisalzen der 3,3~Dialkoxy-4, 5, 6,7-tetrachlor. isaiiidalin-· 1-onen aus, so verwendet man * -■ '; z- -----vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel', z.B. niedere aliphatische. Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Aether, wie Dioxan^, Aethylenglycblmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, ....
Die Kondensation erfolgt hierbei
schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteil-" haft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-1-onen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin
309 81 k/1089
BAD ORIGINAL
oder Diphenyl oder cycloaliphatische,, z.B. Cyclohexane dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen, oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzol, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Aether, und zwar aliphatische, wie DibutylMther, aromatische?, wie Diphenylether, oder cyclische Aether wie Dloxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureä'thylester in Gegenwart von sä'urebindenden Mitteln,
Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Es ist fUr gewisse Zwecke als Rohpigment direkt verwendbar; es kann aber auch nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch
Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmittel, z.B. Salzen, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinve^teilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Acthylcelluloße, Acethyjcellulose bzw. Nitrocellulose, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere thermoplastischen und härtbaren
3098 U/ 1 089
BAD ORIGINAL
Acrylharzen,Harnstoff- und Melamin-ForrnalcTehydharzen, ferner Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi,Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle , ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch höh© Echtheiten, insbesondere eine hervorragende Licht-, ■Migrations- und Wetterechtheit aus.
Die vorliegende Erfindung ermöglicht eine ökonomische und ökologisch einwandfreie Herstellung von hochechten, Hbarken Orangepigmenten.
309 8 U-/1 08 9
BAD ORIÖINÄI
Beispiel 1
Zur Lösung von 17 g 3,3*4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-1-on in 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die heisse , lösung von 5,65 g 2-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol in 200 ml 1,2-Dichlorbenzol gegeben. Es* bildet sich sofort ein orangegelber Niederschlag. Die Suspension wird unter Rlihren auf 160 bis 1700C erhitzt und 2 Stunden gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 130°C abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 14 g eines orange-gelben Pulvers, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen und zur Einarbeitung in Lacke verwendet werden kann. Die damit erzielten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echt-S ; holten aus. -
30981 Ul 1089
BAD ORIGINAL
Beispiel 2 .
18,2g 4,5,6,7-Te tr achlor-3,3-dimethoxy-i s ο ind ο 1 in 1-on werden mit 55 ml l~n*-Natriummethylatlösung in Methanol gelöst. Nun werden 6,8 g 2,5-Dimethoxy-4,4I-diaminoazobenzql und 100 ml 1,2-Dichlorbenzol zugegeben. Unter Abdestillieren von Methanol und gutenr Rühren wird die Temperatur auf 100 C-erhöht, wobei vorübergehend eine klare Lösung entsteht und sich anschliessend das Natriumsalz des Pigments abscheidet. Nach Zusatz von weiteren 100 ml 1,2-Dichlorbenzol und 20; ml Eisessig wird die Temperatur auf 140 bis 145 C -erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das ausgefallene Pigment wird bei 12O0C äbfiltriert, mit Alkohol ,,.Aceton und Wasser gewaschen und bei 700C am Vakuum getrocknet. Man erhält 17 g eines Rotpigments, das in Druckpasten eingearbeitet, Drucke von sehr guter Lichtechtheit liefert.
309814/1089"
BAD ORIGINAL
Beispiel 3
16,5 g S.AjS-o-TetrachlorcyanbenzoesMuremethylester werden mit 55 ml einer ln-Natriumtnethylatlüsung in Methanol zu einer klaren Lösung verrührt. Es entsteht das Natriumsalz des S.S-Dimethoxy-A.S.ojy-tetrachlorisoindolin-1-ons. Unter gutem RUhren werden nun 6,05 g 2-Methaxy-4,4'· diaminoazobenzol und 100 ml o-Dichlorbenzol zugesetzt. Die Temperatur wird nun, während Methanol abdestilliert, auf 1000C erhöht. Es entsteht vorübergehend eine homogene Lösung, anschliessend scheidet sich das Natriumsalz des Pigments ab. Es wird mit weiteren 100 ml o-Dichlorbenzol verdünnt, mit 20 ml Eisessig angesäuert, die Temperatur auf 140 bis 145°C erhöht und 2 Stunden unter gutem RUhren gehalten. Das unlösliche Pigment wird bei 1200C abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 17,6 g eines farbstarken,rotstichigen Orangepigments, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen und zur Herstellung von Druckpasten und Farblacken verwendet werden kann. Die damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.
Verwendet man anstelle des 3,4,5,6-TetrachlorcyanbenzoGsäurcmeLhylesters äquimolekulare Mengen 3,4,5,6^- Tetrabromcyanbenzoesäure-
3098U/1Q8 9
BAD ORIGINAL
methylester (F 122 bis 124°C) und verfährt wie angegeben, dann erhält man ein Orangepigment, dessen Einarbeitung in Kunststoffen Färbungen mit vorzüglicher Lichtechtheit ergibt,
Wird das 2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol durch entsprechende Mengen der unten aufgeführten Diaminoazobenzole ersetzt, dann werden Pigmente mit ähnlich guten Eigenschaften erhalten:
309 8 U/1089-
BAD ORIGINAL Tabelle
Beispiel
Nr.
~N=N—C3—
NH„ CH,
gelb
-N-N—C=?—NH,
NH„ OCH.,
orange
NH„—€-3—N=N—CJ>—NH, gelborange
CIL,
NH2—<LJ>—N=N
OCIL
NIL
-N-N—<£—
ClI.
gelbstichig orange
gelbstichig orange
3 0 9 » U / 1 0 8 9
BAD ORIGINAL
■ -.15 -
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
OCH,
-NH,
OCH,
C-y~N=N
marron
CH3 CH3
orange
ζ_>—N=N-CJ^-NH,
? /-— c
CH, OCH,
orange
ί=Ν—-<Cy—NH2 OCH,
orange
3098U/10
Tabelle (PortSetzung)
Beispiel
Nr.
C~P—N=N—C-3—NH,
CH orange
OCH orange
NH„—C3—N=N-<_>—NH
OCH,
OCH
CH. braun
OCH ■NH,
OCH5 OCH
bordeaux
•0C2Hi
-N=N—<ζ^—NHn
blaustichig rot
30981 4/1089
BAO OfIiQINAL
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
NH2-<_3 ==■/>—NH,
OCH3 gelborange
CH.
NIL·—C_>—N-N-
-HH,
CH, braunstichig orange
OCH
^->—NH,
CIL - gelb
N=N—C3—NH
Cl CH.
-NH,
Cl OCIL
gelb ο rang«
. orange
3 0 98 K/1089
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel
Nr.
£_>—N=N—€~>—NII, Cl CH,
gelb
Cl OCH.
orange
NH^—C_>—N=N-<__>—NH
Cl 0C2Hr
rotstichig orange
N=N—C_>—NH
CIL, OCIL
CIL. CH.
J^-HII2
CiL
braun
gelbor: !
3 0 9 8 1 W 1 Ü 8 9
BAD ORIGINAL
Tabelle' (Portsetzung)
Bei • 30 NHO~ cm CH3 /H3 • ,OOT5 • . braunstichig
spiel 2 -N=N- —NH0 orange
Nr. 31 NH2 S— 2
CH3
29 CH3 OCH3 rotstichig
braun
32 • NH2- OCH >—N=N
braunstichig
rot
Np=, /0CH3
>—N=N		 OCH3 >—jjn
2
OCH3 —<O
/00H3 OCH /0H3 marron
>—N=N- ^-NH2
CH7
3
309814/1089
Tabelle (Fortsetzung)
Bei
spiel
Nr.		 - 1CNJ / V/v/Xl™
OCH,		 -NH2 violett/
marron
33 0C0H1-
NH2- OC0H1-
2 ρ 		-N=N-<£> -NH2 rot
34 OCH3
OC2H5 '?^< bordeaux
35 OC2H5
κ*—y~ OCH 3
H2N -N=N-^3>- -NH2 braun
36 OCH,
3
309814/1089
.Beispiel 37
2 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments werden mit 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinölfinis von mittlerer Viskosität und 0,2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten roten Drucke sind farbstark und hervorragend lichtecht.
V0 98U/1089
Beispiel 3 8
0,6 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 160°C zu einer dlinnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte rotstichige Orangefärbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
3 098U/1089
Beispiel 39
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 3 hergestellten, in der Tabelle unter 6 aufgeführten, Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festk'drpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 120 G eingebrannt,.dann erhält man eine Orangelackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit ausgezeichnet .
3 0 9 8 U / 1 0 8 9

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    worin die X Chlor- oder Bromatome, X-ι ein Halogenatom, eine Alkyl- , Alkoxy- , Cyan- , Trifluormethyl- ;, , . ; oder Alkylsulfonylgruppe, Y^ ein Wasserstoff- oderHalogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, X2 ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Alkyl- odor Alkoxygruppe» und Y„ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, oder die Besie X0 and Y0 zusammen einen ankondcnsierten Benzolring bilden, und worin in den Benzolringen A und B in mindestens einer o-Stellung zur Azomethingruppe ein'Wasserstoff atom si flit .
    30981 Ul 1089
    BAD OfUGtNAL
  2. 2. Iminoisoindolinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1
    der Formel - .
    Cl
    worin V, und V« Wasserstoff-, oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff atome, Z-, und Z2 Wasserstoffatome, Alkyl-oder Alkoxygruppen, enthaltend .. 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten, wobei mindestens einer
    der Substituenten V-gruppe bedeutet.
    und Z9 eine Alkyl- oder Alkoxy-
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Iminoisoindolinonfarbstoffen der Formel ·
    30981 4/1089
    BAD OfIIGINAL
    11=11—
    worin die X Chlor- oder Bromatome, X, ein Ilalogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Tr !fluorine thyl-
    oder Alkylsulfonylgruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, X2 ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, und Y~ ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom, eine Alkyl- oder
    Alkoxygruppe bedeuten, oder die Reste Xp and Y„ zusammen einen ankondensierten Benzolring bilden, und viorin in den Benzolringen A und B in mindestens einer o-Stellung zur
    Azomethintjruppe ein Wasserstoff atom steht, vienn man eine Azoverbindung der Formel
    30981 A/ 108 9
    BAD ORiGlNAL
    worin X,, Y,, X2 und Y„ die angegebene Bedeutung haben, mit einem 4,5,6,7-Tetrahalogen~isoindolinon-l, welches in 3-Steilung leicht austauschbare Substituenten enthält, die nach Art oder Zahl zwei Bindungen beanspruchen und beweglicher sind als der sich in. 1-Stellun'g befindliche Sauer· stoff, im Molverhältnis 1:2 kondensiert.
  4. 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Azoverbindung der Formel
    -N=N—
    ausgeht, worin V1 und V2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff atome, Z-. und Z~ Wasserstoff atome, Alkyl- oder Alkoxj'gruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten, wobei mindestens einer
    der Substituenten V1 gruppe bedeutet.
    und Z2 eine Alkyl- oder Alkoxy-
    30981A/108
    BAD ORIGINAL
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem 4,5,6,7- Tetrachlor-3,3-dialkoxyisoindolinon-1 ausgeht.
  6. 6. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 und 2.
  7. 7. Das gemäss Anspruch 6 erhaltene pigmentierte
    Material. .
    3098U/1Q89
DE19722247009 1971-09-27 1972-09-25 Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material Expired DE2247009C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1405271A CH558410A (de) 1971-09-27 1971-09-27 Verfahren zur herstellung von iminoisoindolinonfarbstoffen.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2247009A1 true DE2247009A1 (de) 1973-04-05
DE2247009B2 DE2247009B2 (de) 1978-08-24
DE2247009C3 DE2247009C3 (de) 1979-05-03

Family

ID=4397547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722247009 Expired DE2247009C3 (de) 1971-09-27 1972-09-25 Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS5533471B2 (de)
AR (1) AR195300A1 (de)
AU (1) AU462924B2 (de)
BE (1) BE789266A (de)
CA (1) CA963002A (de)
CH (1) CH558410A (de)
CS (1) CS160065B2 (de)
DE (1) DE2247009C3 (de)
FR (1) FR2154584B1 (de)
GB (1) GB1390995A (de)
IT (1) IT967877B (de)
NL (1) NL175427C (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH567551A5 (de) * 1973-01-09 1975-10-15 Ciba Geigy Ag
JPS54141821A (en) * 1978-04-27 1979-11-05 Dainichi Seika Kogyo Kk Azo pigment
JPS5966888U (ja) * 1982-10-28 1984-05-04 三菱重工業株式会社 スリツプリング
CN115073935A (zh) * 2022-07-12 2022-09-20 鞍山市五色石新材料科技有限公司 一种c.i.颜料橙61的合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2537352A (en) * 1946-09-07 1951-01-09 Ici Ltd Dyestuffs from phthalimide derivatives
NL218863A (de) * 1956-07-13

Also Published As

Publication number Publication date
GB1390995A (en) 1975-04-16
BE789266A (fr) 1973-03-26
JPS4843015A (de) 1973-06-22
AR195300A1 (es) 1973-09-28
JPS5533471B2 (de) 1980-08-30
DE2247009B2 (de) 1978-08-24
AU462924B2 (en) 1975-07-10
AU4643072A (en) 1974-03-14
FR2154584B1 (de) 1975-01-03
CS160065B2 (de) 1975-02-28
NL175427B (nl) 1984-06-01
FR2154584A1 (de) 1973-05-11
NL175427C (nl) 1984-11-01
DE2247009C3 (de) 1979-05-03
IT967877B (it) 1974-03-11
NL7212877A (de) 1973-03-29
CH558410A (de) 1975-01-31
CA963002A (en) 1975-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2301862C3 (de) Neue Isoindolinonpigmente und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE1914271A1 (de) Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe
CH488786A (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
EP0035174B1 (de) Neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung
EP0029007A1 (de) Isoindolinpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE2425594A1 (de) Iminoisoindolinpigmente und verfahren zu deren herstellung
EP0035672B1 (de) Neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung
DE2247009A1 (de) Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
EP0088920B1 (de) Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung
EP0051560B1 (de) Heterocyclen enthaltende Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2518892C3 (de) Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2758407C2 (de)
EP0035139B1 (de) Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung
DE2219169A1 (de) Chinazolon-azopigmente
DE1569773B1 (de) Pigment der Bis-(tetrachlor-isoindolin-l-on-3-ylidenimino)-aryl-reihe und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2651919A1 (de) Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE3007329A1 (de) Isoindolinfarbstoffe
DE2832456A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2400561A1 (de) Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
EP0022076B1 (de) Iminoisoindolinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1569773C (de) Pigment der Bis (tetrachlor isoindo Im 1 on 3 yhdenimino) aryl reihe und Verfahren zu dessen Herstellung
US4043999A (en) Methyl or methoxy substituted iminoisoindolinone pigments
EP0006154B1 (de) Monoazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
EP0017003B1 (de) Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung als Pigmente
DE2909644A1 (de) Isoindolinfarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)