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DE2219169A1 - Chinazolon-azopigmente - Google Patents

Chinazolon-azopigmente

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Publication number
DE2219169A1
DE2219169A1 DE2219169A DE2219169A DE2219169A1 DE 2219169 A1 DE2219169 A1 DE 2219169A1 DE 2219169 A DE2219169 A DE 2219169A DE 2219169 A DE2219169 A DE 2219169A DE 2219169 A1 DE2219169 A1 DE 2219169A1
Authority
DE
Germany
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parts
formula
hydrogen
yellow
chlorine
Prior art date
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Granted
Application number
DE2219169A
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English (en)
Other versions
DE2219169C3 (de
DE2219169B2 (de
Inventor
Peter Dr Dimroth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to IT49099/73A priority patent/IT980039B/it
Priority to US348083A priority patent/US3923774A/en
Priority to CH537073A priority patent/CH579615A5/xx
Priority to FR7313939A priority patent/FR2180899B1/fr
Priority to BE130153A priority patent/BE798390A/xx
Priority to SU1914945A priority patent/SU474160A3/ru
Priority to DD170270A priority patent/DD102719A5/xx
Priority to GB1862173A priority patent/GB1418179A/en
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Publication of DE2219169B2 publication Critical patent/DE2219169B2/de
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Publication of DE2219169C3 publication Critical patent/DE2219169C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Badische Anilin- & Sod&-Fabrik AG
Unser Zeichen.· 0.Z. 29 129 Bg
6700 Ludwigshafen, 19.4.1972 Chinazolon-Azopigmente 221916
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
OH
in der
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
2 "5
R und Vr Wasserstoff oder Chlor,
4
R Wasserstoff, Chlor oder Methyl und
X Cyan oder Carbamoyl
bedeuten.
Die neuen Farbstoffe haben Pigmenteigenschaften und zeichnen sich in ihren Anwendungen durch sehr gute Lösungsmittele.chtheiten in allen Lösungsmitteln, Migrationsechtheit, Überlackier- und Übersprit ze chthe it und gute Lichtechtheit aus.- Man erhält damit sehr brillante gelbe bis orangefarbene Färbungen.·
Einzelne Pigmente der Formel I sind durch außerordentlich hohe Ausgiebigkeit und Farbstärke gekennzeichnet oder sie zeigen in geeigneter physikalischer Form ein ungewöhnlich hohes Deckvermögen. '
Die neuen Pigmente sind besonders geeignet zur Herstellung von Druckfarben und zum Färben von z. B, Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid oder Polystyrol, Lacken oder Gummi.
1 4 Besonders hervorzuheben sind die Verbindungen mit R bis R . = Wasserstoff.
240/72 ■ -2-
3098 43/1036
- fe - ■ o.z. 29 129
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II
II
mit den Kupplungskomponenten der Formel III
III
nach an sich bekannten Methoden umsetzen,
Amine der Formel II sind aus Chemical Abstracts f>6, 8222a (1962) bekannt.
Die Pigmente fallen hierbei oft nicht direkt in der für die verschiedenen Anwendungszwecke günstigen physikalischen Form an, sie können aber durch Formieren in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Erhitzen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Zusätzen, oder durch Überführung in entsprechende Zubereitungen in die für den jeweiligen Zweck günstige Form überführt werden.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf ■ das Gewicht.
Beispiel 1
237 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-chinazolon-4 werden wie üblich in Schwefelsäure diazotiert und die Diazolösung wird in ein Gemisch von 3000 Teilen Wasser und 800 Teilen Eis eingerührt. Danach gibt man I50 Teile 2,4-Dlhydroxy-3-cyan-4-methylpyridin zu und anschließend so lange konzentrierte wäßrige Natriumacetatlösung, bis sich ein pH von 5 bis 6 eingestellt hat. Dann wird, noch 4 Stunden gerührt, abgesaugt und gründlich mit Wasser gewaschen.
309843/103$ 3
- > - 0,Z. 29 129
Das erhaltene feuchte Filtergut wird danach in 3OOO Teilen Eisessig 5 Stunden bei 1200C so gerührt, daß Wasser abdestillieren kann. Man saugt dann ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält auf diese Weise 3>4O Teile eines gelborangefarbenen Pulvers, das der Formel
0 ■
^3
oh
entspricht,
Verwendet man analog der angegebenen Arbeitsweise 237 Teile 2-(3-Aminophenyl)-chinazolone, so erhält man 348 Teile eines gelben Pulversj die Verbindung hat die Formel
Analog erhält man mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Aminen die entsprechenden Pigmente s
Bei- Teile Arnin spiel Amin
Teile Farbton Pigment
271
271
271
NH2
408
rotstichig gelb
4O6
gelb
410
grünstichig gelb
309843/1035
Bei- Teile Amin spiel Amin
O. Z. 29 129
Teile Farbton Pigment
251
251
V CH
NH.
38O rotstichig gelb 385 rotstichig gelb
305
390 gelb 410 gelb
271
410 gelb
Verwendet man als Kupplungskomponente gemäß den Beispielen 1 bis 9 die Verbindung der Formel
CH
CONH,
■2
HO If OH
so erhält man sehr ähnliche Farbstoffe, die im Farbton leicht hypsochrom verschoben sind.
309843/1035
-5-
- 5 - ο. ζ. 29 129
Verwendungsbeispiele
1) Druckfarbe
Firnisdruckfarbe für Buch- und Offsetdruck.
10 Teile des Pigmentes gemäß Beispiel 1, Absatz 2, und 8o Teile eines Buch- und Offsetfirnis werden auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben (dispergiert). Die so gewonnene Druckfarbe ergibt sehr brillante gelbe Drucke, die ausgezeichnete Überlackier- und gute Lichtechtheit und große Farbtiefe zeigen.
2) Lack
Einbrennlack auf Basis Alkyd-Melaminharzlack, Vollton. . '
5 Teile des Pigmentes gemäß Beispiel 1, Absatz 1, und 95 Teile einer Einbrennlackmischung aus 70 % Kokosalkydharz (auf Basis Kokosöl 60$ig in Xylol) und 30 % Melaminharzlösung (ca. 55$ig in Butanol/Xylol) werden in einem Attritor angerieben. Man erhält so 100 Teile eines Volltonlackes. Eine damit hergestellte Lackierung wird etwa 30 Minuten bei 1200C eingebrannt.
Man erhält eine brillante orangefarbene Lackierung, die sich durch besonderes Deckvermögen, ausgezeichnete Überspritzechtheit und gute Lichtechtheit auszeichnet.
3) Kunststοffeinfärbung
Weich-Polyvinylchlorid.
0,1 Teile des Pigmentes aus Beispiel 1, Absatz 1, und 50 Teile einer Weich-PVC-Mischung aus 65 Teilen PVC-Pulver, 35 Teilen eines Weichmachers auf Basis Phthalsäure und Cg-Co-Alkoholen und 2 Teile eines Stabilisators werden auf einem Mischwalzwerk homogen verteilt. Man erhält so brillant orangegefärbten Kunststoff, die Färbung zeichnet sich durch sehr gute Migrations- und Lichtechtheit und durch besonderes Deckvermögen aus.
309843/1035 _6_
- 6 - O.Z. 29 129
Verwendet ..man anstelle der Pigmente gemäß Beispiel 1 die in den weiteren Beispielen genannten ,Pigmente, so erhält man ähnliche Ergebnisse.
309843/1035 _7_

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    in der
    R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
    2 ^5
    R und R^ Wasserstoff oder Chlor, R Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X Cyan oder Carbamoyl bedeuten.
    2ο Die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, Lacken, Kunststoffen oder Gummi.
    3. Ein Verfahren zur Herstellung von Pigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
    R1 .? „4
    mit Kupplungskomponenten der Formel
    umsetzt.
    Badisehe Anilin- & Soda-Fabrik AG
    L·
    3098 4 3/1035
DE2219169A 1972-04-20 1972-04-20 Chinazolon-Monoazopigmente, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Druckfarben, Lacken, Kunststoffen oder Gummi Expired DE2219169C3 (de)

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IT49099/73A IT980039B (it) 1972-04-20 1973-03-28 Azopigmenti chinazolonici
US348083A US3923774A (en) 1972-04-20 1973-04-04 Quinazolone containing phenyl-azo-pyridine compounds
CH537073A CH579615A5 (de) 1972-04-20 1973-04-13
FR7313939A FR2180899B1 (de) 1972-04-20 1973-04-17
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DD170270A DD102719A5 (de) 1972-04-20 1973-04-18
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DD (1) DD102719A5 (de)
DE (1) DE2219169C3 (de)
FR (1) FR2180899B1 (de)
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DD102719A5 (de) 1973-12-20
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IT980039B (it) 1974-09-30
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