DE2247009B2 - Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material - Google Patents
Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem MaterialInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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Description
Es wurden neue wertvolle Iminoisoindolinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
N = N
NH
Cl
Cl O
worin V, und V2 Wasserstoff- oder Halogenatome, sind, wobei mindestens einer der Subslitucnten V,
Alkyl-odcr Alkoxygruppen,enthaltend 1 bis4 Kohlen- und Z2 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist, gefunden.
Stoffatome, Z1 und Z2 Wasserstoffatome, Alkyl- oder r>
Man gelangt zu ihnen, wenn man eine Azoverbindung
Alkoxygruppen, enthaltend I bis 4 Kohlenstoffatome, der allgemeinen Formel
H, N
worin V1 und V2 Wasserstoff- oder Halogenatome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, Z1 und Z2 Wasserstoffatome, Alkyl-
oder Alkoxygruppen, enthaltend I bis 4 Kohlenstoffatome, sind, wobei mindestens einer der Substituenten
V1 und Z2 eine Alkyl-oder Alkoxygruppe ist, mit einem
4.5,6,7-Tetrachlor-isoindolinon-l, welches in 3-Stellung
leicht austauschbare Substituenten enthält, die nach Art oder Zahl zwei Bindungen beanspruchen
und beweglicher sind als der in !-Stellung befindliche Sauerstoff, im Molverhältnis I : 2 kondensiert.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 4,5,6,7-Tetrachlor-isoindolinone
enthalten als leicht austauschbare Substituenten in 3-Stellung beispielsweise zwei
NH1
Z-,
Halogen-, insbesondere Chloratome, zwei tertiäre
Aminogruppen, beispielsweise Piperidino- oder Morpholinogruppen,
eine imino- oder eine Thioxogruppc oder insbesondere zwei Alkoxygruppen, vorzugsweise
solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffalomc, insbesondere Melhoxygruppcn. Diese Ausgangsstoffe sind
bekannt.
Die verwendeten Diaminouzovcrbindungc.il stellen
bekannte Körper dar, die man beispielsweise durch Kuppeln det Diazoverbindung eines monoacylierlcn
Diaminobcnzols mit einem Aminobenzol und EiU-acylicrung
des erhaltenen Azofarbsloffcs oder durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Nitroanilins
mit einem Aminobei.zol und Reduktion der Nitro-
gruppe im erhaltenen Azofarbstoff erhält. Als Beispiele
seien die folgenden Diaminoazoverbindungen genannt:
2-Chlor-4,4'-diaminoazobenzoI,
3-Chlor-4,4'-diaminoazobenzol,
2-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol,
3-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol,
2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol,
3-Methoxy-4,4'-diaminoazo benzol,
2,5-Dimelhyl-4,4'-diaminoazo benzol,
2,3-Dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol,
5,2',5'-Trimethyl-4,4'-diaminoazobenzol,
2,5-2'-Trimethyi-4,4'-diaminoazo benzol,
2,5,2',5'-Telramethyl-4,4'-diaminoazo benzol,
3-Methyl-2'-methoxy-4,4'-diaminoazo benzol,
2-Chlor-2'-methyl-4,4'-diaminoazobenzol,
3-Ch!or-2'-methyl-4,4'-diaminoazc benzol,
3-Chlor-5-2'-dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol,
2-Chlor-5-2'-dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol,
3-Chlor-5-2'-dimethoxy-4,4'-diaminoazobenzol,
3-Chlor-2',5'-diäthoxy-4,4'-diaminoazo benzol,
2,5-Dimethyl-2'-melhoxy-4,4'-dialninoazobcnzol,
2,5-Dimethyl-2'-methyl-5'-methoxy-4,4'-diaminoazo benzol,
2,5-Dimelhyl-2',5'-dimelhoxy-4,4'-diaminoazo-
benzol,
2,5,2',5'-Tetramclhoxy-4,4'-diaminoazo benzol,
2,5,2',5'-Tctraäthoxy-4,4'-diaminoazo benzol,
2,5-Diälhoxy-2'-methoxy-4,4'-diaminoazo benzol,
2,5,5'-Trimelhoxy-2'-melhyl-4,4'-diaminoa?.o-
benzol.
Die Kondensation erfolgt teilweise schon in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten
Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d. h. nicht an der Reaktion teilnehmender
organischer Lösungsmittel.
Geht man von 3-Iinino-, 3-Thioxo- oder 3,3-Bistert.amino^^oj-tetrrachlorisoir.dolin-1
-onen oder von Alkylisalzen der 3,3-Dialkoxy-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-onen
aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z. B.
niedere aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol,
niedere cyclische Äther, wie Dioxan, Äthylcnglykolmonomethyläther,
niedere aliphatische Ketone, wie Aceton! Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei
verhältnismäßig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart bascnbindender Mittel; als
solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere
Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-4,5,6,7-lctrachlorisoindolin-i-oncn
bevorzugt man hydroxylgruppenfreic organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe,
z. B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder cacloaliphatische,z.
B. Cyclohexan, dan η auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z. B. Tetrachlorkohlenstoff
oder Tetrachloräthylen, oder aromatische, wie Chlorbcnzol oder Di- und Trichlorbenzol ferner
cyclischeÄther, wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton oder Ester, namentlich Ester niederer Fettsäuren mit
niederen Alkunolcn, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart von säurebindenden Mitteln.
Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Rcaklionsmedium aus. Es ist für
gewisse Zwecke als Rohpigment direkt verwendbar; es kann aber auch nach an sich bekannten Methoden,
beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mi t nachher wieder
entfernbaren Mahlhilfsmitteln, z. B. Salzen, in seinen Eigenschaftn, besonders bezüglich Reinheit, Form,
Deckkraft, noch verbessert werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren
ίο von hochmolekularem organischem Material verwendet
werden können, z. B. Celluloseäthern und -estern, wie Äthylcellulose, Acethylcellulose bzw.
Nitrocellulose, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z. B.
Aminoplasten, insbesondere thermoplastischen und härtbaren Acrylharzen, Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen,
ferner Alkydharze!!, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol,
Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, PoIyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon
und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen
Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken,
2r> Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach
Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten
zu verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch hohe Echtheiten, insbesondere eine hervorra-
JO gende Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus.
Die erfindungsgemäßen lminoisoindolinofarb-
stoffe sind ökonomisch oder ökologisch einwandfrei herstellbare hochechte, farbstarke Orangepigmente.
Gegenüberdem gemäß Beispiel I der GB-PS 8 33 548
r, aus 4,4'-Diaminoazobenzol erhaltenen Pigment zeichnen
sich die erfindungsgemäßen durch eine bedeutend höhere Farbstärke aus.
Zur Lösung von 17 gS.
I -on in 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die heiße Lösung
von 5,65 g 2-Melhyl-4,4'-diaminoazobenzol in 200 ml 1,2-Dichlorbenzol gegeben. Es bildet sich sofort ein
orangegelber Niederschlag. Die Suspension wird unter
« Rühren auf 160 bis 170"C erhitzt und 2 Stunden gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 130" C abfiltriert
und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 14 g eines orangegclben
w Pulvers, das in dieser Form direkt zur Färbung von
Kunststoffen und zur Einarbeitung in Lacke verwendet werden kann. Die damit erzielten Färbungen zeichnen
sich durch hervorragende Echtheiten aus.
18,2 g 4,5,6,7 - Tetrachlor - 3,3 - dimethoxy - isoindolin
1-on werden mit 55 ml I n-Natriummethylatlösiing
in Methanol gelöst. Nun werden 6,8 g 2,5-Dimcthoxy-4,4'-diaminoazobcnzol
und 100 ml 1,2-Dichlor-
bo benzol zugegeben. Unter Abdestillicren von Methanol
und gutem Rühren wird die Temperatur auf 100' C erhöht, wobei vorübergehend eine klare Lösung
entsteht und sich anschließend das Natriumsalz des Pigments abscheidet. Nach Zusatz von weiteren
br, 100 ml 1,2-Dichlorbenzol und 20 ml Eisessig wird die
Temperatur auf 140 bis I45"C erhöht und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das ausgefallene
Pigment wird bei 120"C abfiltriert, mit Alkohol, Acc-
ton und Wasser gewaschen und bei 70"C am Vakuum
getrocknet. Man erhält 17 g eines Rotpigments, das in Druckpasten eingearbeitet, Drucke von sehr guter
Lichtechtheit liefert.
16,5 g 3,4,5,6 - Tetrachlorcyanbenzoesäuremethylester
werden mit 55 ml einer 1 n-Natriummethylatlösung in Methanol zu einer klären Lösung verrührt.
Es entsteht das Natriumsalz des 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7 - letrachlorisoindolin - 1 - ons. Unter gutem
Rühren werden nun 6,05 g 2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol und 100 ml o-Dichlorbenzol zugesetzt. Die
Temperatur wird nun, während Methanol abdestilliert, auf 100° C erhöht. Es entsteht vorübergehend eine
homogene Lösung, anschließend scheidet sich das
Natriumsalz des Pigments ab. Es wird mit weiteren 100 ml o-Dichlorbenzol verdünnt, mit 20 ml Eisessig
angesäuert, die Temperatur auf 140 bis 145' C erhöht
und 2 Stunden unter gutem Rühren gehalten. Das unlösliche Pigment wird bei 120 C abfiltriert und
mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 17,6 g eines farbstarken
rotstichigen Orangepigments, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen und zur Herstellung
ι« von Druckpasten und Farblacken verwendet werden,
kann. Die damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.
Wird das 2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol durch entsprechende Mengen der unten aufgeführten Diaminoazobenzole
ersetzt, dann werden Pigmente mit ähnlich guten Eigenschaften erhalten:
NH,
NH2
NH,
gelborange
gelbstichigorange
gelbstichigorange
CH1
CH3
NH
rot
orange
oranue
CH
OCH3
NH2
NH
CH3
\_N=N_y
N = N
NH2
NH, orange
orange
OCH1
CH1
Fortsetzung
NH2
OCH, OCH.,
OCH,
N = N
-NH2
OCH3
CH,
NH,-
-N = N
OCH,
OCH,
NH2
OCH,
OCH3
-NH2 OCH3
OC2H5
NH2 OC1H5
OCH., C ti,
N =
-NH2
CH,
CH3 O
NH2-/~S—N==N—/" N
CH3 CH3
Cl CH3
CI OCH3
CH3
NH2-/"V-N = N-/"
Cl CH,
orange
braun
bordeaux
blaustichigrot gelborange
braunslichigorange
gelb gclborangc orange
gelb
Fortsetzung
NH,
NH-,
NH,
NH,
NH,
NH
NH orange
rolstichiaorangc
braun
gclborange braunst ichigorange rotsliehigbraun braunslichigrot
marron
violet t/murron
OCH,
Fortsetzung
Beispiel Nr.
OC2H5
NH,-<^V- N = I
NH,-<^V- N = I
NH2
IOl
-NH2 bordeaux
H, N
OCH,
braun
2 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments werden
mit 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 0,2 g Koballlinolcat auf einem
Dreiwalzenstuhl angerieben.
Die mil der entsprechenden Färbpaste erzeugten roten Drucke sind farbstark und hervorragend lichtecht.
0,6 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioclylphlhalat,
2 g Dibutylzinndilaural und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während
15 Minuten bei 160"C zu einer dünnen Folio verarbeitet.
Die so erzeugte rotstichige Oiangefärbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
10 g Ti'andioxyd und 2 g des nach Beispiel 3 hergestellten,
in der Tabelle unter 6 aufgeführten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz,
24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Äthylcnglykolmonomcthylälher
und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und
dann während 30 Minuten bei 120"C eingebrannt,
dann erhält man eine Orangelackierung, die sich bei guter Farbslärke durch eine sehr gute überlaekier-,
Licht- und Wctlcrechtheit auszeichnet.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Iminoisoindolinonfarbstoffe der allgemeinen FormelClClO Clworin V, und V2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enihaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, Z1 und Z2 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend I bis 4 Kohlenstoffatome, sind, wobei mindestens einer der Substituenten V1 und V2 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist.
- 2. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularen organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |