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DE2114884A1 - Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons - Google Patents

Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons

Info

Publication number
DE2114884A1
DE2114884A1 DE19712114884 DE2114884A DE2114884A1 DE 2114884 A1 DE2114884 A1 DE 2114884A1 DE 19712114884 DE19712114884 DE 19712114884 DE 2114884 A DE2114884 A DE 2114884A DE 2114884 A1 DE2114884 A1 DE 2114884A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phthalazinone
general formula
ref
substituted derivatives
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712114884
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Dr. 6000 Frankfurt Stachel (verstorben); Beyerle, Rudi, Dr., 6451 Bruchköbel; Kunze, Wilhelm, Dr., 6380 Bad Homburg; Nitz, Rolf-Eberhard, Dr.med., 6000 Bergen-Enkheim; Scholtholt, Josef, Dr.med., 6000 Frankfurt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DE19712114884 priority Critical patent/DE2114884A1/de
Priority to HUCA324A priority patent/HU164008B/hu
Priority to HUCA344A priority patent/HU164874B/hu
Priority to DD161717A priority patent/DD98676A5/xx
Priority to NL7204029A priority patent/NL7204029A/xx
Priority to US00237957A priority patent/US3845052A/en
Priority to AT258072A priority patent/AT313290B/de
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Priority to PL1972154331A priority patent/PL88953B1/pl
Priority to FR7210628A priority patent/FR2132079B1/fr
Priority to BE781299A priority patent/BE781299A/xx
Priority to CH451972A priority patent/CH574938A5/xx
Publication of DE2114884A1 publication Critical patent/DE2114884A1/de
Priority to US359405A priority patent/US3894015A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C07D237/32—Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

worin R1 einen über ein N-Atom gebundenen Rest sowie deren nicht toxische Salze mit Säuren eines sekundären aliphatischen, eyeIoaliphatischen, araliphatischen Amins mit 2-10 C-Atomen oder einer 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Stickstoffbase, die im Ring neben dem N-Atom eine entsprechende Anzahl von Methylengruppen, sowie gegebenenfalls ein weiteres N-, 0- oder S-Atorn enthält,
R, Wasserstoff, Alkoxygruppen mit lr-4 C-Atomen, die bevorzugt in 6,7-, 7,8- oder 5,6,7-Stellung stehen können,
R2 Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl,
R., Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen,
m η bedeuten.
die Zahlen 1, 2 oder 3 und
die Zahlen 2 oder 3
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- 2 - Ref. 2907
Der über ein N-Atom gebundene Rest eines sekundären Amins R1 kann sich in der aliphatischen Reihe von Mono- und Diaminen, wie DiaIkylaminen, Alkylalkenylaminen, Alkylendiaminen, Hydroxyalkylaminen und AlkoxyaIkylaminen ableiten.
Derartige Amine sind beispielsweise:
Dimethylamin, Diäthylamin, Allylmethylamin, Ν,Ν-Diäthyl-N1-methyläthylendiamin, Ν,Ν-Diäthyl-N1-methyl-propylendiamin, N-Methyläthanolamin', N-Methyl-propanolamin, N-Isopropyläthanolamin, N-Butyläthanolamin, N-Benzyläthanolamin, N-Methyl-methoxy-propylamin, N-Methy 1-äthoxypropylamin.
Cycloaliphatische Amine können beispielsweise sein: N-Methyl-cyclopropylamin, N-Methyl-cyclohexylamin.
Amine der araliphatischen Reihe können beispielsweise sein: Phenalkyl-alkylamine, wie Benzyl-methylamin, Phenäthylmethylamin.
Heterocyclische Stickstoffbasen können beispielsweise sein: 5-, 6- und 7-gliedrige heterocyclische Stickstoffbasen, wie Pyrrolidin, Morpholin, Thiomorpholin, Piperidin, N-Methyl-piperazin, N-Phenylpiperazin,. N-(ß-Hydroxyäthyl)-piperazin, N-(y-HydroxypropylJ-piperazin, Hexamethylenimin .
20 9 842/1178
- 3 - Ref. 29O7
Die erfxndungsgemaßen 1(2H)-Phthalazinon-derivate werden erhalten, wenn man 1(2H)-Phthalazinone der allgemeinen Formel
(R1)
n
n
N-CH2-CH-CH2R OH
worin R, und R2 die obige Bedeutung besitzen, R gleich R1 ist oder für den Fall, daß R1 einen Acyloxyrest der allgemeinen ■Formel
C-O-
enthält, auch für den Rest der zugrundeliegenden Hydroxy verbindung stehen kann,,.mi.t einer Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel
COOH
bzw. einem funktioneilen Derivat derselben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, acyliert.
Im Falle der Verwendung.von Ausgangsprodukten, in denen der über das N-Atom gebundene Rest eines Amins R eine Hydroxyalkylgruppe enthält, entstehen bei Verwendung von 2 Mol Alkoxybenzoesäure bzw. eines funktioneilen Derivats derselben die entsprechenden Diester.
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- 4 - Ref. 2 907
Die hierfür als Ausgangsprodukte erforderlichen 2-^p-Amino-ßhydroxy-propyl-1(2H)-phthalazinone können nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. So erhält man· sie, wenn man
a) ein in 2-Stellung durch einen ^Halogen-ß-hydroxypropylrest substituiertes 1(2H)-Phthalazinon-derivat der allgemeinen Formel
- CH(OH)CH2-HaI Ö
oder die entsprechende Epoxyverbindung mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel RH kondensiert, oder
b) ein 1(2H)-Phthalazinon der allgemeinen Formel
mit einem oT-Halogen-ß-hydroxypropylamin der allgemeinen Formel
Ha1-CH2-CH(OH)CH2-R
umsetzt, oder
c) eine o-Acyl-benzoesäure der allgemeinen Formel
R,
COOH
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Ref. 2907
mit einernte-Amino-ß-hydroxy-propylhydrazin der allgemeinen
Formel
cyclisiert.
Die Erfindungsgemäßen Derivate des 1(2H)-Phthalazinons sind wertvolle Areneimittel; sie besitzen eine spezifische coronargefäßerweiternde Wirkung und eind in dieser Hinsicht bekannten Stoffen dieser Art überlegen.
Beispiel 1;
OCH
OCH3
37,9 g (0,1 Mol) 2-( t^-Morpholino-ß-hydroxy-propyl)-5,6,7-trimethoxyl(2H)rphthalazinon werden in 400 ml Chloroform gelöst und mit 11,1 g (0,11 Mol) Triäthylamin versetzt. Nun tropft man unter Rühren bei Zimmertemperatur innerhalb von 30. Min. eine Lösung von 25,3 g (0,11 Mol) 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid in 80 ml Chloroform zu und rührt eine Stunde bei Zimmertemperatur nach. Anschließend erhitzt man zum Sieden und rührt R Std. unter Rückfluß. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird unter Rühren in verdünnter Salzsäure aufgenommen und die so erhaltene Lösung klar filtriert. Man stellt dann die wäearige Sälzsäurelösung durch
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21U884
- 6 - Ref. 2907
Eintragen von fester Pottasche alkalisch und nimmt das sich abscheidende Reaktionsprodukt in Essigester auf. Nach dem Trocknen über Pottasche erhält man beim Einleiten von trockenem Chlorwasserstoff in die Essigester lösung das Hydrochlorid des 2-jja.-Morpholino-ß-(3,4,5-trimethoxybenzoKyj-f-propylJ -5,6, 7-tr imethoxy-
l(2H)-phthalazinons in Form farbloser Kristalle vom Smp. 194-196°.
Ausbeute: 48 g(=»78,6%.d. Theorie)
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-(^-Morpholino-ß-hydroxy-propyl)-5,6,7-trimethoxyl(2H)-phthalazinon kann wie folgt hergestellt werden:
In eine Lösung von 7 g (0,1 Mol) Kaliummethylat in 120 ml Methanol werden bei Zimmertemperatur unter Rühren 23,6 g (0,1 Mol)5,6,7-Trimethoxy-1 (2H)-phthalazuion eingetragen» Dirn \-.r·-·' i.« v-Auum zur Trockene eingeengt und das zurückbleibende Käliurasalz in
300 ml wasserfreiem Toluol suspendiert. Man tropft nun eine Lösung von 19,8 g (0,11 Mol) N-(yi -Chlor-ß-hydroxypropyl)-morpholin in 40 ml wasserfreiem Dimethylsulfoxyd zu und rührt über Nacht bei 80°. Nach dem Erkalten verrührt man da3 Reaktionsgemiscl. mit Wasser und trennt die Toluol schicht ab. Die Toluolphase axt·-*1- i-=r*. man mehrere Male mit verdünnter Salzsäure. Die vei-i in:-j-'.e.i, jiläsauren Lösungen filtriert man klar und stellt die cUr-u mit totta3che alkalisch. Di© ausgefallene Base wird in Methylene!lor id aufgenommen. Den nach dem Einengen des MethylenchloriJs erhaltenen Rüc"kaitdnd kristallisiert man aus Essigester um. Man erhält so
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BAD ORIGINAL
21U884
Ref. 2907
das 2-L^-Morpholino-ß-hydroxy-propyl) -5,6, 7-tr imethoxy-1 (2H) ■■· phthalazinon in Form farbloser Nadeln vom Smp.
Ausbeute: 30 g (=79% der Theorie).
Das gleiche Zwischenprodukt kann auch nach folgender Vorschrift erhalten werden:
24 g (0,1 Mol) 3,4,5-Trimethoxy-phtha3aJiäehydsäure werden in 300 ml Wasser suspendiert und mit 17,5 g (0,1 Mol) .^-Morpholino-ß-hydroxypropyl-hydrazin versetzt. Dann erhitzt man zum Sieden und rührt Stunden bei 100° nach. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 28 g (=73,8% der Theorie)
Smp s 1O8(
Beispiel 2:
OCH
CH3°
OCH,
N N
,-CH2-O-CO
OCH.
OCH,
42,2 g (0,1 Mol) 2-jj^-(4'-ß-Hydroxyäthylpiperazino (V) )-ß-hydroxypropylJ -5,6,7~trimethoxy-1 (2H)-phthalazinon werden in 300 ml wasserfreiem Chloroform gelöst und mit 30,3 g (0,3 Mol) Triäthyl- ■
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21U884
- 8 - Ref. 2907
aitiin versetzt. Dann tropft man unter Rühren bei Zimmertemperatur eine Lösung von 69 g (0,3 Mol) 3,4,5-Trxmethoxybenzoylchlorid in 200 ml wasserfreiem Chloroform zu und rührt 2 Std. bei Zimmertemperatur nach. Dann erhitzt man zum Sieden und rührt 10 Std. unter Rückfluß. Nach dem Erkalten engt man dasReaktionsgemisch im Vakuum ein und nimmt den Rückstand in verdünnter Salzsäure auf. Nach dem Klarfiltrieren stellt man die wässrige, salzsaure Lösung mit Pottasche alkalisch und nimmt das sich abscheidende Reaktionsprodukt in Essigester auf. Nach dem Trocknen über Pottasche erhält man beim Einleiten von trockenem Chlorwasser stoff gas das Dihydrochlorid des 2-fyi-(4l-e-3,4,5-Tr imethoxybenzoxyäthyl-p iper az ino fl j) - ß- (3,4,5 -tr imethoxybenzoxy)-propylI - 5,6,7-trimethoxy- l(2H)-phthalazinons in Form farbloser Nadeln vom Fp. 190°.
Ausbeute: 57 g = 64,6% der Theorie.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-yi-(4'-ß-HydroxyäthylpiperazinoTl j)-ß-hydroxy-proplj -5,6,7-trimethoxy- 1(2H)-phthalazinon kann wie folgt hergestellt werden:
29,2 g (0,1 Mol) 2-(2',3'-Epoxypropyl)-5,6,7-trimethoxy- 1(2H)-phthalazinon und 39 g (0,3 Mol) N-ß-Hydroxyäthylrpiperacin werden in 250 ml Alkohol gelöst und anschließend 12 Std. unter Rückfluß gerührt. Die klare Reaktionslösung wird im Vakuum vom Lösungsmittel und von überschüssigem N-ß-Hydroxyäthyl-piperazin befreit» Den Rückstand kristallisiert man aus Eesigester um.
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21U884
- 9 - Ref. 2907
Man erhält so da3 2-Wir (4'-ß
h'ydroxy-propylj -5,6,7-tr imethoxy- 1(2H)-phthalazinon in Form
farbloser Kristalle vom Fp: 111-112°.
Ausbeute: 32 g = 76% der Theorie.
Das gleiche Produkt erhält man auch, wenn man 2-(3'-Chlor-2·- hydroxy-propyl)-5,6,7-trimethoxy- 1(2H)-phthalazinon, hergestellt durch Addition von Chlorwasserstoff an 2-(2',3·-Epoxypropyl)-5,6,7-trimethoxy-1(2H)-phthalazinon, mit N-ß-Hydroxyäthyl-piperazin nach gekannten Verfahren umsetzt.
Das als Zwischenprodukt notwendige 2-(2*,3'-Epoxypropyl)-5,6,7-trimethoxy-l(2H)-phthalazinon erhält man durch Umsetzung de3 5,,6,7-Trimethoxy-l(2H)-phthalazinons mit Epichlorhydrin nach folgender Vorschrift:
23,6 g (0,1 Mol) 5,6,7-Trimethoxy-l(2H)-phthalazinon werden in 100 ml Jfctiaethylsulfoxyd gelöst und anschließend 11,2 g (0,1 Mol) Kalium-tert.-butylat zugegeben. Man rührt 2 Std. bei 3O°-35° und versetzt mit 30 g (0,324 Mol) Epichlorhydrin. Nach 12-stündigem Rühren bei Zimmertemperatur gießt man das Reaktionsgemisch in 800 ml Wasser. Anschließend extrahiert man die Reaktionslösung einige Male mit Essigester. Die vereinigten Essigesterex - aV„e werden erst .Ua-: .'eräann'-er i\ia.:.ronla-ige ,i.w οΰ.,η "L+. Wai»t>fc^.· gewascLexi, «ach ..e: *.. ck.^ei; e:.g_ man * die organische Phase im Vakuum ein« Den Rückstand kristall!-
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21U884
Ref. 2 907
siert man aus Benzin um. Man erhält auf diese Weise das 2-(2',3 Epoxypropy1)-5,6,7-trimethoxy-l(2H)-phthalazinon in Form farbloser Kristalle vom Fp: 107-108°.
Ausbeute: 21 g (= 72% der Theorie)
Analog den in Absatz 2 und 3 der Beispiele 1 und 2 angegebenen Verfahren lassen sich die folgenden Ausgangsprodukte herstellen:
Allgemeine Formel:
^J-CH2-CH-CH2-R1
OH
<Rl'
l'n
-N
-N .N-CH.
Fp:
H H -nQo 108°
H -CH3 Il 120°
H -CH2C6H5 Il 172°
6,7-(0CH_)9 H Il 142°
11 H -N(C9H )9
4L ZJ £* 		94°
7,8-(OCH_) H Il ölig
5,6,7-(OCH3J2 H tt . 75°
Il H -N (CH JCH9CH9CH9OCH 54°
Il H -N(CH3)CH2-CH=CH2 60°
Il H -N(CH3)CH2C6H5 ölig
Il H -N(CH3)-/ H \ 58°
Il H / 120°
123 93'
Ref. 2 907
In analoger Weise, wie in_ Absatz 1 der Beispiele 1 und 2 beschrieben, werden aus vorstehenden Ausgangsprodukten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt:
- CH2 - CH
- CH2
- R1
R'
H H H
3,4,5-(OCH3)3
-CH
2^6n5
6, 7-(OCH., K H
11 H
7, 8-(OCH3)2 H
5, 6,7-(OCH3)3 H
Il H
Il H
Il H
Fp: (HCl)
140
134
132
160
-N (C2H5 )2 13 9C
92° Zers. °
191
N(CH3)CH2CH2CH2OCH3 156
(CH3)-CH2-CH=CH2 73° Zers,
N(CH, )CH„C,H1-j λ b b
N (CH3 )
92 Zers,
90° Zers,
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Ref. 2
<Vn
<R3>m
R1
5,6,7-(OCH3)3 H 3,4,5-(OCH3J3 -N
3,4, 5-(OC2H5J3
r~\
-N O
\ /
Fp: (HCl)
13 9'
185'
87'
138
179
H 3,5-(OCH3)24-OC4Hg
150
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Claims (1)

  1. - 13 - Ref. 2907
    Patentansprüche
    Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons der allgemeinen Formel
    - CEL - CH - CH„ - R
    worin R1 einen über ein N-Atom gebundenen Rest sowie deren nicht toxische Salze mit Säuren eines sekundären aliphatischen, eyeIoaliphatischen, araliphatischen Amins mit 2-10 C-Atomen oder einer 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Stickstoffbase, die im Ring neben dem N-Atom eine entsprechende Anzahl von Methylengruppen, sowie gegebenenfalls ein weiteres. N-, O- oder S-Atom enthält,
    R, Wasserstoff, Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, die bevorzugt in 6,7-, 7,8- oder 5, 6, 7-Stellung stehen können,
    R„ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl, R_ Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen, m die Zahlen 1, 2 oder 3 und
    η die Zahlen 2 oder 3
    bedeuten.
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    - 14 - Ref. 2907
    2) Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons
    . allgemeinen
    der in Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Substituenten R, in 6,7- , 7,8- oder 5,6,7« Stellung enthalten.
    3) Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Derivate des 1(2H)-Phthalazinons der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man 1(2H)-Phthalazinone der allgemeinen Formel
    OH
    worin R,, R- und η die obige Bedeutung besitzen, R=R1 ist, oder für den Fall, daß R1 einen Acyloxyrest der allgemeinen Formel
    <B3>m
    worin K« und m die obige Bedeutung besitzen, enthält, auch für den Rest der zugrundeliegenden Hydroxyverbindung stehen kann, mit einer Alkoxybenzoesaure der allgemeinen Formel
    209842/1178
    - 15 - Ref. 2907
    9. V-COOH ,
    (R3'm
    bzw. einem furiktionellen Derivat derselben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, acyliert.
    .3'. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein basisch substituiertes Derivat des I (2H) -^hÖaaiaÜnons der in Anspruch 1 angegebenen Formel oder dessen nicht toxisches Salz mit Säuren als Wirkstoff enthalten.
    209842/ 1 178
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