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DE2111734C3 - Azofarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe und ihre Verwendung

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Publication number
DE2111734C3
DE2111734C3 DE2111734A DE2111734A DE2111734C3 DE 2111734 C3 DE2111734 C3 DE 2111734C3 DE 2111734 A DE2111734 A DE 2111734A DE 2111734 A DE2111734 A DE 2111734A DE 2111734 C3 DE2111734 C3 DE 2111734C3
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DE
Germany
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parts
orange
yellow
dyes
methyl
Prior art date
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DE2111734A
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DE2111734B2 (de
DE2111734A1 (de
Inventor
Claude Marie Henri Emile Sotteville Les Rouen Brouard
Jean Marie Louis St.Etienne Du Rouvray Leroy
Jean-Pierre Henri St.Pierre Les Elbeuf Stiot
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FA UGINE KUHLMANN PARIS
Original Assignee
FA UGINE KUHLMANN PARIS
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Filing date
Publication date
Application filed by FA UGINE KUHLMANN PARIS filed Critical FA UGINE KUHLMANN PARIS
Publication of DE2111734A1 publication Critical patent/DE2111734A1/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82—Azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

CN
(D
(CHj)n-R1
(CH2),,- R2
(H)
HO
(III)
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche neue Azofarbstoffe, insbesondere zum Färben synthetischer Fasern wie solcher auf Basis von Zellulosediacetat, Zellulosetriacetat und ganz besonders von aromatischen Polyestern und Polyamiden.
Die neuen Farbstoffe können durch folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
worin der Rest -CH = CH-CN in 4- oder 5-Stellung gebunden ist, X ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet, der Benzolkern A durch '5 Chloratom, Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, m die Zahl 0 oder 1 bedeutet und B
a) den Rest eines Amins der Formel
worin η = 1 oder 2, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppe ist, Z ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Cyano-, Hydroxy-, Äthoxycarbonyl-, Acetyloxy-, Cinnamoyloxy-, Methylsulfonyl-, Carbonamido- oder Alkoxycarbonyloxygruppe bedeuten können, oder
b) den Rest eines Pyrazolons der Formel
60
N=N
CH-CN
worin der Rest — CH = CH — CN in 4- oder 5-Stellung gebunden ist, X ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet, der Benzolkern A durch Chloratom oder Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, m die Zahl 0 oder 1 bedeutet und B den Rest einer gegebenenfalls substituierten Kupplungskomponente bedeutet, der jedoch frei von SuI-fonsäure- oder Karbonsäuregruppen ist.
Die Kupplungskomponenten des Restes B können durch die folgenden Formeln charakterisiert werden:
1. Durch den Rest eines Amins der allgemeinen Formel
(CH2Jn-R1
(CH2Jn-R2
(II)
45 worin /1 = 1 oder 2 ist, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Acetylaminogruppe bedeutet, Z ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und ein Wasserstoffatom oder eine Cyano-, Hydroxy-, Äthcxycarbonyl-, Acetyloxy-, Cinnamoyloxy-, Methylsulfonyl-, Carbonamido- oder Alkoxycarbonyloxygruppe bedeuten können,
2. durch die Pyrazolone der allgemeinen Formel
worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthoxycarbonyl- oder eine Carbonamidogruppe bedeuten können, die gegebenenfalls durch Niedrigalkylgruppen substituiert sind, und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl-, Cyano- oder Sulfonamidogruppe bedeutet, oder
c) den Rest von Phenol, p-Kresol, /i-Naphthol, 3-Acetylaminophenol, 3-Hydroxydiphenylenoxid,
d) 2-Hydroxycarbazol,
e) 7-Hydroxycoumarin,
0 7-Hydroxy-indazol,
g) N-Methyl-4-hydroxy-2-chinolon,
h) Indol und 2-Phenylindol oder
i) N-Phenyl-l,4-tetrahydrothiazin-l,l-dioxid
darstellt, bedeutet.
2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Fasern.
HO
(III)
worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Äthoxycarbonyl- oder eine Carbonamidogruppe bedeuten können, die gegebenenfalls durch Niedrigalkylgruppen substituiert sind, und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl-, Cyano- oder Sulfonamidogruppe bedeutet,
3. durch den Rest von Phenol, p-Kresol, //-Naphthol, 3-Acetylaminophenol, 3-Hydroxydiphenylenoxid,
4. durch 2-Hydroxycarbazol,
5. durch 7-Hydroxycoumarin,
5. durch 7-Hydroxy-indazol,
7. durch N-Methyl-^-hydroxy-i-chinolon,
8. durch Indol und 2-Phenylindo] oder
9. durchN-Pbeny!-l,4-tetrahydrothiazin-l,|-dioxid.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen m 0 bedeutet, können beispielsweise durch Diazotierung einer Base der allgemeinen Formel
und Kupplung des Diazoderivates mit einer Kupplungskomponente BH hergestellt werden, wobei X und B die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen m = 1 ist, können beispielsweise durch Kupplung des Diazoderivates einer Base der allgemeinen Formel IV mit einem Amin der allgemeinen Formel
NH2
(V)
Diazolierung des auf diese Weise erhaltenen Aminomonoazofarbstoffs und Kupplung mit einer Kupplungskomponente Β —Η hergestellt v/erden.
Die Basen der allgemeinen Formel IV sind mit Ausnahme des p-Aminocinna-rionitrils neue Verbindungen; sie können beispielsweise durch Meerwein-Reaktion zwischen Acrylnitril u.id einem Diazoniumchlorid des m- oder p-Nitroanilins, Abspaltung des Halogenwasserstoffs mit Hilfe eines alkalischen Mittels, wie z. B. Natriumacetat und anschließender Reduktion der Nitrogruppe, erhalten werden.
Für die Zwecke des Färbens ist es vorteilhaft, wenn die erhaltenen Farbstoffe in einem feinverteilten Zustand vorliegen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden deshalb vorzugsweise vordispergiert und in Form von Pasten oder Pulvern angeboten. Das Anbieten in vordispergierter Form kann durch ein Verkneten der Farbstoffe im pastenförmigen Zustand mit den Dispersionsmitteln erreicht werden, was gegebenenfalls in Gegenwart von Füllstoffen erfolgen kann. An das Verkneten kann sich gegebenenfalls ein Trocknungs- und Zerkleinerungsvorgang anschließen. Die auf diese Weise behandelten Farbstoffe können sodann zum Färben in langem oder kurzem Bade, zum Foulardieren oder zum Bedrucken verwendet werden.
Zu den verwendbaren Dispersionsmitteln gehören beispielsweise: die durch Kondensation von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd erhältlichen Produkte, insbesonders die Dinaphthyl-Methan-Disulfonate, die Ester der sulfonierten Succinsäure, die alkalischen Salze der Schwefelsäureester von Fettalkoholen, z. B. das Laurylsulfat des Natriums, die Ligninsulfonate, die Seifen, die alkalischen Salze der Schwefelsäureester von Monoglyceriden der Fettsäuren, die durch Kondensation von Kresolen mit Formaldehyd und den Naphtholsulfonsäuren erhältlichen Produkte sowie die Kondensationsprodukte des 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfons mit Formaldehyd und die alkalischen Bisulfite.
Das Färben von Polyesterfasern kann bei AnWesenheit üblicher Carrier bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 125° C und ohne Anteile unter Druck bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 1400C erfolgen.
Man kann sie auch mit wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken, anschließend die erhaltene Imprägnierung bei Temperaturen zwischen 140 und 23O°C fixieren, was beispielsweise mit Hilfe von Wasserdampf, Luft oder durch ίο Kontakt mit einer erhitzten Fläche geschehen kann. Der Temperaturbereich zwischen 180 und 200° C ist besonders vorteilhaft, da die Farbstoffe rasch in die Polyesterfasern eindiffundieren und auch bei längerer Einwirkung dieser erhöhten Temperaturen nicht sublimieren. Jedoch wird eine Verschmutzung der Färbevorrichtungen vermieden.
Zum Färben arbeitet man vorzugsweise mit Zellulosediacetat durch Auslaugcmg bei einer Temperatur zwischen 65 und 850C und mit Zellnlosetriacetat und Polyamidfasern bei Temperaturen bis 1150C. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und insbesonders zwischen 4 und 8. Man kann das Triacetat und die Polyamidfasern wie die Polyesterfasern mit wäßrigen Suspensionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken und die erhaltenen Imprägnierungen zwischen 140 und 2100C fixieren.
Beim Foulardieren oder Drucken verwendet man die üblichen Verdickungsmittel, beispielsweise modifizierte oder nicht modifizierte Naturprodukte wie die Alginate, kristallisiertes Harz, Johannisbrot-Kernmehl, Adragar.tgummi, Karboxymethylzellulose, Hydroxyäthylzellulose Amidon oder synthetische Produkte wie die Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die auf diese Weise erhaltenen Tönungen sind bemerkenswert fest gegenüber Wärmefixierung, Sublimation, Bügeln, Verbrennungsgas, überfärben, Trokkenreinigung, Chlor- and Feuchtigkeitsproben, beispielsweise gegenüber Wasser, gegen Waschen und gegen Schweiß. Die Zurückbehpltungder Naturfasern, insbesondere von Wolle, Baumwolle sowie die Ausziehfestigkeit sind gut. Die Lichtechtheit ist bemerkenswert, auch bei hellen Farbtönen, so daß die neuen Farbstoffe sehr gut für modische Farbtönungen brauchbar sind. Die Farbstoffe widerstehen dem Auskochen und der Reduktion bei Temperaturen zwischen 80 und 22O°C. Diese Echtheit wird weder durch das Badverhältnis noch durch die Anwesenheit von Färbebeschleunigern beeinträchtigt.
Bestimmte Farbstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich zum Färben in der Masse von Lacken, ölen, synthetischen Harzen und synthetischen Fasern, die aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln endlos verspritzt werden.
Gegenüber den Farbstoffen gemäß der französischen Patentschrift 2 006 389, die an Stelle der Gruppe -CH = CH-CN eine CH2=CH-S- oder eine CH2 — CH — SO-Gruppe aufweisen, zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Farbausbeute und bessere Erschöpfung des Farbbades. Gegenüber den Farbstoffen gemäß der USA.-Patentschrift, die an Stelle der Gruppe — CH = CH CN, die Gruppe -CO-O-CH=CH-CN aufweisen, sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe pH-stabiler.
fts Nachfolgend wird die Erfindung an Hand von Beispielen näher erläutert, in denen die angegebenen Teile sich auf das Gewicht beziehen, soweit nicht etwas anderes ausdrücklich vermerkt ist.
Beispiel I
Man löst 140 Teile p-Amina-Cinnamonitril in 1000 Teilen Wasser und 220 Volumteilen 30%iger ChlorwasserstoiTsäure und diazotiert durch Zugabe von 70 Teilen Natriunr.iUrit, Die Lösung des Diazoderivates wird in eine Lösung aus 231 Teilen 1 - Phenyl - 3 - Äthoxycarbonyl - 5 - pyrazolon in 2000 Teilen Wasser eingegeben, dem 120 Teile Natriumkarbonat zugegeben wurden. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert und mit einem Dispersionsmittel verknetet. Es färbt Polyesterfasern mit einer orangegelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete p-Aminocinnamonitril kann auf folgende Weise hergestellt werden:
In die Lösung des aus 276 Teilen p-Nitranilins erhaltenen Diazoderivates wird eine Mischung aus 120 Teilen Acrylnitril und 1000 Teilen Aceton eingegeben. Anschließend werden 40TeIb Kupfer(ll)-chlorid χ 2H2O zugegeben und kräftig gerührt. Die Entwicklung von Stickstoff verläuft exotherm, und die Temperatur wird mit Hilfe eines Kühlbades auf 30 bis 32° C gehalten. Nach Verschwinden des Diazoniumchlorids (6 Stunden) werden gelbe Flitter abfiltriert, die bei 108'1C schmelzen. Nach Umkristallisation aus Methanol werden 330 Teile 2-Chlor-4'-nitro-3-phenyl-propionitril erhalten, die bei 112° C schmelzen. Das erhaltene Produkt wird sodann mit Hilfe von 200Teilen kristallisiertem NatriumacetU in einem Gemisch aus 340 Teilen Wasser und 800 Teilen Äthylalkohol von Halogenwasserstoff befreit. Man erwärmt unter Rückfluß während 12 Stunden und isoliert in der Kälte 225 Teile 4-Nitro-cinnamonitril, die bei 2020C schmelzen.
Das auf diese Weise erhaltene 4-Nitro-cinnamonitril wird anschließend in 2000 Teilen Wasser und 800Teilen Äthylalkohol nach ' cchamp reduziert. Es wird auf diese Weise 4-Amino-cinnamonitril erhalten, das bei 109 bis 110"C schmilzt. Ausbeute: 76%.
Analyse für C9H8N2:
Berechnet ... C 75.00, H 5,55, N 19,44%:
gefunden .... C 75,02, H 5,77 N 19,25%.
Beispiel 2
Es werden 140 Teile m-Amino-ännamonitril in 1000 Teilen Wasser i-nd 220 Volumteilen 30%igcr Chlorwasserstoffsäure gelöst und durch Zugabe von 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Anschließend wird eine Lösung aus 232 Teilen N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthyl-m-toluidin in 200 Teilen Essigsäure zugegeben. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert, dispergiert und färbt Polyesterfasern mit einer gelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete m-Aminocinnamonitril kann mit Hilfe des im Beispiel 1 für die Herstellung von p-Aminocinnamonitril beschriebenen Verfahrens hergestellt werden, wenn an Stelle von p-Nitranilin das m-Nitranilin verwendet wird. Man erhält nacheinander
das 2-Chlor-3'-nitro-3-phenyl-propionitril. das bei 90"C schmilzt, Ausbeute: 60%,
das 3-Nitro-cinnamonitril, das bei 160°C schmilzt, Ausbeute: 85%.
das 3-Amino-ciiifi,imonitril, das bei 84" C schmilzt.
Ausbeute: 86%.
Analyse TUrC
Berechnet
gefunden .
C 75,00, H 5,55, N 19,44%;
C 74,68, H 5,48, N 19,44%,
Beispiel 3
Man verrührt 174,5 Teile 4-Amino-3-chlor-cinnamonitril in 220 Teilen 30%iger ChlorwasserstoiTsäure und 220 Teilen Wasser während 6 Stunden. Man gibt
,o anschließend 560 Teile Wasser zu, diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit und gibt nach und nach eine Lösung aus 281 Teilen N-Äthyl-N-cinnamoyloxyäthylm-toluidin in 300 Teilen Essigsäure hinzu. Der filtrierte und dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern
mit einem orangefarbenen Ton von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete 4-Amino-3-chlorcinnamonitril kann mit Hilfe des im Beispiel! für die Herstellung von p-Aminocinnamonitrils beschrie-
benen Verfahrens hergestellt werden, wenn an Stelle des p-Nitranilins das 3-Chlor-4-mi:to-anilin verwendet wird. Man erhält nacheinander:
das 4'-Nitro-3-phenyl-2,3'-dichlor-propionitril, das bei 1200C schmilzt, Ausbeute: 70%,
das 3-Chlor-4-nitro-cinnamonitril, das bei 106 bis 1070C schmilzt, Ausbeute: 72%,
das 4-Amino-3-chlor-cinnamonitril, das bei 135 bis 1360C schmilzt, Ausbeute: 82%.
Analyse für C9H7ClN2:
Berechnet ... C 60,50, H 3,92, N 15,68. Cl 19,89%; gefunden .... C 60.47, H 3,91, N 15,52, Cl 19,78%.
Beispiel 4
Man rührt 174,5 Teile S-Amino^-chlor-cinnamonitril in 220 Teile 30%iger Chlorwasserstof.'-säure und 220 Teile Wasser während 6 Stunden ein. Anschließend werden 560 Teile Wasser zugegeben, mit 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert und die Lösung des Diazoderivates in eine Lösung aus 238 Teilen N,N-bis-(2 - Hydroxyäthyl) - N' - acetyl - m - phenylendiamin in 500 Teilen Wasser eingegeben. Der Farbstoff wird isoliert, getrocknet und anschließend in 100 Teilen Essigsäureanhydrid acetyliert. Der größere Teil des Essigsäureanhydrids wird abgetrennt und anschließend 300 Teile Ethylalkohol in 1000 Teilen Wasser zugegeben. Der isolierte Farbstoff wird dispergiert.
Er färbt Polyesterfasern mit einer orangegelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.
Das in diesem Beispiel verwendete 3-Amino-4-chIoicinnamonitril kann gemäß dem im Beispiel 1 für die Herstellung des p-Aminocinnamonitril? beschriebenen Verfahrens erhalten werden, wenn an Stelle des p-Nitranilins das 4-Chlor-3-nitro-anilin verwendet wird. Man ernält nacheinander:
das 3'-Nitro-3-phenyl-2,4'-dichlor-propionitril. das bei 78 bis 79°C schmilzt, Ausbeute. 65%,
das 4-Chlor-3-nitro-cinnamor·itril, das bei 134 bis 135°C schmilzt, Ausbeute: 78%,
das .VAmino^-chlor-cinnamonitril, das bei 130 bis 13TC schmilzt, Ausbeute: 81%.
Analyse für C9H7ClN2:
Berechnet .. . C 60,50, H 3,92, N 15,68, Cl 19.89%: gefunden .... C 60,31, H 3,99, N 15,47, Cl 19.78%.
7 8
Die nachfolgende Tabelle zeigt weitere Beispiele der crfmdungsgcmüücn Farbstoffe der allgemeinen Formel
X Stellung des Resten \*, \-Ν-=Ν—Β D° D D (VI) 409 630 164
H 4 Η —CH-CN S'-Sulfonamido-l-phenyl-S-methyl- S'-Cyano-l-phenyW-methyl- D;
ispiei H . 5 Kupplungskomponente 5-pyrazolon 5-pyrazolon Farbtönung auf l'olyesler
fasern
5 Cl 4 l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon l-Phenyl-S-carbonamido-S-pyrazolon N.N-Dimethyl-N'-acetyl-m-phenylen- Gelb
6 Cl 5 D° N-Methyl-4-hydroxy-2-chinolon diamin Gelbgrün
7 H 4 D N-Athyl-N-cyanoäthyl-anilin N-Äthyl-N-acetyloxyethyl-m-toluidin Gelb
8 D" O" N-Methyl-N-cinnamoyloxyäthylanilin Gelbgrün
9 Cl 5 2'-Chlor-1-phenyl-3-methyl- D' N-Methyl-N-chinamoyloxyäthyl- Gelb
H 4 5-pyrazolon m-toluidin
10 N-Hydroxyäthyl-N-cyanoäthyl-anilin N,N-Di-(acetyloxyäthyl)-anilin Gelbgrün
11 Cl 4 N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthylanilin N,N-Di-(acetyloxyäthyl)-N'-acetyl- Gelbgrün
Cl 4 N-Cyanoäthyl-N-acetyloxyäthylanilin m-phenylendiamin
12 H 4 D' Dr Orangegelb
13 H 5 DJ D: Gelb
14 Cl 4 Athylester der N-Äthyl-N-phenyl- D Orange
15 Cl 5 aminopropionsäure N-Äthyl-N-(carbonamido-2-äthyl)- Orange
16 H 4 Ν,Ν-Dimethyl-N'-acety'-m-phenylen- anilin Orange
17 H 4 diamin N-Athyl-N-(methylsulfonyl-2-äthyl)- Orange
18 H 5 N,N Dimethyl-N'-acetyl-m-phenylen- anilin Orange
19 Cl 4 diamin p-Kresol Orange
20 Cl 5 Orange
21 H 4 Orange
22 Orange
23 H 4 Orange
24 H 5 Scharlach
25 Cl 4 Orange
H 4
26 Scharlach
26 a Cl 5 Gelbgrün
27 H 4 Orange
H 5
28 Cl 4 Scharlach
29 Gelb
30 Cl 5 Scharlach
JJ 4
31 Orange
32 H 5 Orange
Cl 4
33 Cl 5 Orange
34 H 4 Orange
35 Orange
36 H 4 Orange
37 H 4 Orange
H 5
38 Cl 4 Orange
39 Gelb
40 Orange
225
ίο
Stellung des Restes
CH---C1I- CN		 Fortsetzung /(-Naphthol D"
X 5 Kupplungskomponente 3-AcetyIamino-phenol N,N-Di-(acetyloxyäthyl)-l-amino-
Cl 4 D' 3-Acctylainino-phenol 2-methoxy-acetyl-5-aminobenzol
H 4 1,1-Dioxyd des N-Phenyl-1,4-tetra- 3-Hydroxy-diphenylenoxyd
H 5 hydrothiazins 3-Hydroxy-diphenylenoxyd
H 4 2- Hydroxy-carbazol
H 2-Hydroxy-carbazol
5 7-Hydroxy-cumarin
H 4 D"
H 7-Hydroxy-indazol
4 D"
H 5
H 4
Cl 5
Cl 4
H 5
H 4
Cl 5
CI
Beispiel
41
42
-'3
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
Beispiel 56
Man löst 140 Teile p-Amino-cinnamonilril in iwn'eilen Wasser und 200 Volumteilen 30%iger ( hlorwasserstoffsäurc und dia/oticrt durch Zugabe von 70 Teilen Natriumnitrit. Die Lösung des Diazoderivales wird rasch in eine Lösung aus 123 Teilen m-Anisidin in 2500 Teilen Wasser und 105 Teilen 30"oiger Chlorwasscrstoffsäure eingegeben. Während eineinhalb Stunden werden 2400 Teile einer wäßrigen Lösung aus 20%igem Natriumacetat zugegeben, abliltricrt und die Paste in 2500Teilen Wasser aufgenommen. Man gibt 400 Teile 3()"/oiger Chlorwasscrstoffsäure hinzu und diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit. Die so erhaltene Lösung wird langsam in 232 Teile l-Phenyl-3-carbonamido-5-pyra/olun ge
is Farbtönung auf Pohcsterfasern
Gelb
Scharlach
Gelb
Gelb
Gelb
Gelbgrün Scharlach
Orangebraun
Orange
Orangebraun
Gelb
Gelb
Gelbgrün
Orange
Gelb
löst in 40(X) Teilen Wasser mit 40 Teilen Natriumhydroxyd und 400 Teilen kalziniertes Natriumkarbonat zugegeben. Der erhaltene Farbstoff verleiht in dispcrgiertem Zustand Polyesterfasern eine scharlachrote Tönung von ausgezeichneten allgemeinen Eigenschaften.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel aufgeführt:
40
N --N- B
(V1
CH=CH-CN
l!ei>pid
57
5 X
59
60 M
H
H
Cl
H
H
Stellung des Restes!
(Il (H C\!
4 5 4
4 4
OCFl, J 2-Methyl-(N-äthyl-N-cyanoäthyl)-
anilin
CH, 2-Acetylamino-4-dimethylamino-
phenyl
NHCOCH, i-PhenylO-äthoxycarbonyl-S-oxo-
CH,
OCH, 4-pyrazolyl
2-PhenyM3)-iiidolyl
Farbton Bordorot Violett Scharlach
j Scharlach ! Rot
Anwendungsbeispici 62
Man bedruckt ein Gewebe aus A'thylenülycol-polyicrephthaktt mit einer Druckpaste aus 20 Teilen des f,o im Heispiel 4 beschriebenen Farbstoffs. 150 Teilen eines fes;en Salzes lies sulfonierten Rizinusöls. 600 Teiien eines Verdickungsmittels und 250 Teilen Wasser Nach dem Trocknen wird das Gewebe wählend einer Minute bei 2CHT C in der Wärme fixier! und ansehlie- 6s Pond einer reduzierenden Behandlung untcrw'-.rfcn. Man erhält eine orangegclbe Farbtönung von unter aücemeiner F.chtheii.
Anwendungsbeispiel 63
Man foulardiert ein Gewebe aus Athylenglycol polyterephthalatfasern in einem Bad aus 9 Teilen de Farbstoffs gemäß Beispiel 5. 0.5 Teilen eines Poly glycoläthers des Oleinalkohols. 1.5 Teile eines Poly acrylamids und füllt mit Wasser auf 1000 Teile au! Nach dem Trocknen wird das Gewebe während eine Minute bei 2000C in der Wärme fixiert und mit Na triumdithionit einer reduzierenden Behandlung unter worfen.
Man erhält eine gelbe Farbtönung.
w

Claims (1)

  1. 2 ill
    Patentansprüche:
    1, Farbstoffe der allgemeinen Formel X
    N=N
    N=N-
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2218365B1 (de) * 1973-02-16 1976-09-10 Ugine Kuhlmann
US4105653A (en) * 1973-08-08 1978-08-08 Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Heteryl-azo-phenyl disperse dyestuffs containing a z-substituted benzolyloxyalkyl radical, wherein z is 2-cyanovinyl 2-cyanoethyl or 2-chloro-2-cyanoethyl
FR2280672A1 (fr) 1974-08-02 1976-02-27 Ugine Kuhlmann Copolymeres structurellement colores a base de colorants cyanovinyl-azoiques
US4194877A (en) 1977-11-28 1980-03-25 United States Of America Dye-containing polymer composition
US4514559A (en) * 1984-04-27 1985-04-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Water soluble disazo compound, copper salt thereof, and sheet or film colored therewith

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL250565A (de) * 1959-04-16
GB902189A (en) * 1959-12-15 1962-07-25 Acna Bis azo dyes
CH475310A (de) * 1966-11-10 1969-07-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

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Publication number Publication date
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