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DE2106300A1 - N-trihalomethanesulphenyl-n-methyl-carbamidoximes - with insecticidal, acaricidal and microbistatic activity - Google Patents

N-trihalomethanesulphenyl-n-methyl-carbamidoximes - with insecticidal, acaricidal and microbistatic activity

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Publication number
DE2106300A1
DE2106300A1 DE19712106300 DE2106300A DE2106300A1 DE 2106300 A1 DE2106300 A1 DE 2106300A1 DE 19712106300 DE19712106300 DE 19712106300 DE 2106300 A DE2106300 A DE 2106300A DE 2106300 A1 DE2106300 A1 DE 2106300A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
active ingredient
insecticidal
methyl
sulfenylated
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712106300
Other languages
English (en)
Inventor
Engelbert Dr. 5070 Bergisch Gladbach; Hammann Ingeborg Dr. 5000 Köln Kühle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19712106300 priority Critical patent/DE2106300A1/de
Publication of DE2106300A1 publication Critical patent/DE2106300A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • N-sulfenylierte N-Methylcarbamidoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-sulfenylierte N-Methylcarbamidoxime, welche insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Es ist bereits bekannt, daß N-Trichlormethylthio-Verbindungen eine insektizide Wirkung aufweisen (vgl. die Deutsche Patentschrift 921 290). Weiterhin ist bekannt, daß N-Fluordichlormethylthio-Verbindungen als Akarizide Verwendung finden (vgl. Zeitschrift ftlr Angewandte Chemie Bd. 76, Seite 807 (1964) ). Schließlich sind auch N-Methylcarbamidoxime, z.3.
  • das 2-Methyl-(2-methylthio)-propionaldehyd-0-(N-methylcarbamoyl)-oxim, als Insektizide beschrieben worden (vgl. die USA Patentschrift 3 217 037).
  • Es wurde nun gefunden, daß die neuen N-sulfenylierten N-Methylcarbamidoxime der allgemeinen Formel (I) in welcher X für Chlor- und/oder Fluoratome steht, starke insektizide und akarizide Eigenschaften aufweisen.
  • Weiterhin wurde gefunden, daß die N-sulfenylierten §-Xethylcarbamidoxime der Formel (I) erhalten werden, wenn man N-sulfenylierte N-Methylcarbaiidsäurefluoride der Formel (II) in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, mit 2-Methylthio-2-methyl-propionaldehyd-oxim der Formel (III) in Gegenwart eines Lösung oder Verdünnungsmittels und eines Säureakzeptors umsetzt.
  • Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine höhere insektizide und akarizide Wirksamkeit aufweisen als bekannte rimcarbamate analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Außerdem besitzen die neuen Produkte eine im Vergleich zu den vorbeschriebenen N-Methylcarbamidoximen eine geringere Warmblütertoxizität.
  • Sie stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
  • Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von N-(Fluordichlormethylthio)-N-methylcarbamidsäurefluorid durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben:
    CH | OH OH
    i3
    CH3S-C-CH=NOH + FC-N-CH3 > CH S-C-CH=NO-N-SCFCl2
    1 II' Säurebinde- 3
    CH3 0 SCFCl2 mittel CH3
    Die als Ausgangsmaterialien benötigten N-sulfenylierten N-Methylcarbamidsäurefluoride sind bekannt (vgl. die Deutsche Auslegeschrift 1 297 095) und durch Formel (II) eindeutig allgemein definiert.
  • Das als zweite Reaktionskomponente benötigte Oxim (III) ist gleichfalls bereits in der Literatur beschrieben (vgl. Journal of Agricultural and Food Ghemistry Bd. 14, Seite 356 (1966) ).
  • Als Verdünnungsmittel kommen praktisch alle inerten organischen Solventionen infrage. Hierzu gehören besonders Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Chloroform und Chlorbenzol.
  • Zur Bindung des bei der Umsetzung entstehenden Fluorwasserstoffs setzt man dem Reaktionsgemisch als Säureakzeptor vorzugsweise eine tertiäre organische Base, wie Triäthylamin, oder aber anorganische Basen, z.B. Alkalihydroxide oder -carbonate, zu.
  • Die Reaktionstemperaturen können in einem weiten Bereich variiert werden; im allgemeinen arbeitet man zwischen -20 und + 100, vorzugsweise bei 0 bis 300C.
  • Bei der Durchführung des Herstellungsverfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in molaren Mengen eingesetzt, doch ist ein geringer Oximüberschuß manchmal zweckmäßig.
  • Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt nach üblichen Methoden.
  • Wie oben bereits erwähnt, weisen die neuen Verbindungen bei verminderter Warmblütertoxizität hervorragende insektizide und akarizide Eigenschaften auf; sie eignen sich daher zur Bekämpfung von saugenden und beißenden Insekten, Dipteren und Milben, besonders im Pflanzenschutz.
  • Darüberhinaus besitzen die Produkte auch eine mikrobistatische Wirkung.
  • Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grunde Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartofellaus (Macrosiphum solanifolil), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenftiße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielweeise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex leqtularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
  • Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhosa) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und-aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella), Weiterhin zählen zu den bleibenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegoblum paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwtlrmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Ehattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae); Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Acheta domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
  • Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Rücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malarialücke (Anopheles stephensi).
  • Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
  • Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Nicken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösumgsmitteln und/oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten(z.B. Xylol, Benzol). Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen (),1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 , Die Wirk:stoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen Gieben, Beizen oder Inkrustieren.
  • Die Wi'kstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
  • Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-low-Volume- -Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, P'ormulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein azubringen.
  • BeisPiel A Drosophila Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Älkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • 1 cm³ der Wirkstoffzubereitung wird auf eine Pilterpapierscheibe mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert. Man legt sie naß auf ein Glas, in dem sich 50 Aufliegen (Drosophila melanogaster) befinden und bedeckt sie mit einer Glasplatte.
  • Nach den angegebenen Zeiten bestimmt man die Abtötung in %.
  • Dabei bedeutet 100 %, daß alle Fliegen abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Fliege getötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungßzeiten und Abtötungsgrad gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor: Tabelle 1 (Drosophila-Test)
    Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad
    tration in ffi in % nach
    1 Tag
    OB ROH
    3 XC-CH=N-O-C-N 0,2 100
    OH 1 NH 0,02 100
    3 0 0,002 40
    SCH3
    (bekannt)
    CHD / CH
    C-CH=N-O-C-N 0,02 100
    0,002 100
    Beispiel B Phaedon-Larven-est Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylforamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtateil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
  • Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in s bestimmt. Dabei bedeutet 100 P, daß alle Käfer-Larven getötet wurden. 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor: Tabelle 2 (Phaedon-Larven-Test)
    Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad
    tration in % in % nach
    3 Tagen
    CH /CHg
    CH /T t CH3 0,2 100
    0,02 100
    3 0,002 20
    (bekannt)
    CH3 CH 0,2 100
    C-CH=N-O-i-N 3 0,02 100
    OH3i \SCFC12 0,002
    SOH3
    Beispiels Myzus-Test (Kontakt-wirkung) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Disethylformasid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmässigen irkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene enge Emulgator enthält und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirktoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pflrsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnass besprüht.
  • Nach den angegebenen Zeiten.wird der Abtötungsgrad in % bestimmt.Dabi bedeutet 100 fio, dass ale Blattläuse abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Blatläuse abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor: Tabelle 3 (Myzus-Test)
    Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtätungsgrad
    tration in % in % nach
    1 Tag
    CK,-CH=m-O-C-N/CH,
    1 . 0,2 100
    CH /| h H 0,02 100
    3 SCH3 ° 0,002 80
    0,0002 0
    (bekannt)
    OH3 CH3 0,2 100
    3\ C~cg=ff~o~C~N 0,02 100
    n i 0 SOFOl2 0,002 100
    SOH3 0,0002 50
    3 0,0002 50
    Beispiel D Toxizitäts-Test/peroral Versuchstier: Auswertung nach: Albinoratte (Rattus norvegicus) 7 Tagen Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitung vermischt man 3 Gewichtsteile Wirkstoff mit 2,8 Gewichtsteilen hochdisperser Kieselsäure und 4,2 Gewichtsteilen Talkum.
  • Unter Zugabe von etwas pulverisiertem Pflanzengummi stellt man aus diesem Wirkstoffkonzentrat durch Anreiben mit Wasser Suspensionen her, die in 1 ml Flüssigkeit die pro 100g Tiergewicht zu applizierende Wirkstoffmenge enthalten. Die Dosierung erfolgt nach Wägung der Versuchstiere volumetrisch.
  • Appliziert wird mittels einer stählernen Knopfsonde per 06.
  • Die Auswertung erfolgt jeweils nach Ablauf der oben angegebenen Zeitspanne, gerechnet von der Applikation des Wirkstoffes.
  • Die Bestimmung der LD50-Werte (Wirkstoffdosis, mit der 50% der behandelten Tiere abgetötet werden) erfolgt aus den Kortalitätswerten der in geometrischer Progression variierten Dosen in üblicher Weise.
  • Wirkstoffe und LD50-Werte gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor. Der mit Index versehene Wert ist der Literatur entnommen: 1) FREAR, D.E.H.
  • Pesticide Index, Fourth Edition, 1969 Tabelle 4 Toxizitäts-Test (Albinoratte/peroral)
    LD50-Werte
    Wirkstoff (in mg/kg Körper-
    gewicht)
    3\ C~CH=N-o-C-Ns 5
    CH ACH) Õ H
    3
    (bekannt)
    CH3N C-CH=N-O~p~N /CH3 35
    C-.CH=N-O-Fd-N SCPC1,
    3
    CH3\ wCH
    CH3/ i i0 \ S1CH3 3
    Herstellungsbei spiele Eine Lösung von 26,6 g (2/10 Mol) 2-Methylthio-2-methyl-propionaldehydoxim und 42 g (2/10 Mol) N-Methyl-N-(fluordichlormethylthio)-carbamidsäurefluorid in 200 ml Äther wird mit 22 g (2/10 Mol) Triäthylamin versetzt. Hierbei läßt man die Temperatur der Mischung bis 350C ansteigen, schüttelt die Lösung nach dem Abklingen der Reaktion mit Wasser aus, trocknet die ätherische Lösung über Natriumsulfat, engt sie unter vermindertem Druck ein und erhält 50 g 77 « der Theorie des obigen sulfenylierten N-Methylcarbamidoxims in Form eines gelben Öls mit dem Brechungsindex n° 1.5178.
  • In analoger Weise wird die Verbindung folgender Konstitution mit dem Brechungsindex nD20 1.5210 erhalten.

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    N-sulfenylierte N-Methylcarbamidoxime der Formel in welcher X für Chlor- und/oder Fluoratome steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N-sulfenylierten N-Methylcarbamidoximen, dadurch gekennzeichnet, daß man N-sulfenylierte N-Methylcarbamidsäurefluoride der Formel in welcher X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit 2-Methylthio-2-methyl-propionaldehyd-oxim der Formel in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungs- und eines Säureakzeptors umsetzt.
  3. 3. Insektizide und akarizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0007987A1 (de) * 1978-06-27 1980-02-20 Bayer Ag N-sulfenylierte Carbamoyloximino-1-methylthio-butane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4261897A (en) * 1979-03-07 1981-04-14 The Regents Of The University Of California N-Chlorosulfinylcarbamate esters

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