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DE2105687C2 - Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden

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DE2105687C2
DE2105687C2 DE2105687A DE2105687A DE2105687C2 DE 2105687 C2 DE2105687 C2 DE 2105687C2 DE 2105687 A DE2105687 A DE 2105687A DE 2105687 A DE2105687 A DE 2105687A DE 2105687 C2 DE2105687 C2 DE 2105687C2
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DE
Germany
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parts
starting material
cyclization
reaction
benzothiadiazin
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DE2105687A
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DE2105687A1 (de
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Gerhard Dr. 6700 Ludwigshafen Bolz
Gerhard Dr. 6800 Mannheim Hamprecht
Karl-Heinz Dr. 6710 Frankenthal König
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to IT48155/72A priority patent/IT996046B/it
Priority to SU1744911A priority patent/SU509233A3/ru
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

0 R
Il
Λ. C
/\ ί Μ 3==0
V
S/ N 0
H
COOH
N — SO2 — NH-R
(Π)
worin R die vorgenannte Bedeutung hat, in Gegenwart eines Cyclisierungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man die Cyclisierung in Gegenwart von 1 bis 1,5 Mol Phosgen pro Mol Ausgangssubstanz der allgemeinen Formel II und eines am Stickstoffatom disubstituierten Carbonsäureamides oder eines tertiären Amins bei einer Temperatur von höchstens 50° C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in bekannter Weise Anthranilsäure oder eines ihrer Salze mit einem Sulfamidsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R-NH-SO3
(Π1)
in der R die vorgenannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bezeichnet, zum Ausgangsstoff II umsetzt und in dem so erhaltenen Reaktionsgemisch ohne Abtrennung den Ausgangsstoff II zum Endstoff I cyclisiert.
Es ist aus der belgischen Patentschrift 7 02 877 bekannt und durch ein Beispiel belegt, daß man o-Sulfamidobenzoesäureester zu 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden cyclisiert. Als Cyclisierungsmittel werden Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid und Alkalilösungen aufgeführt. Nur die alkalischen Cyclisierungsmittel werden mit dem vorgenannten, einzigen Beispiel beschrieben. Als Cyciisierungstemperatur wird die Rückflußtemperatur der alkalischen, methanolischen Lösung angegeben.
Diese alkalische Arbeitsweise läßt sich nur unter hohem Ausbeuteverlust auf «»verzweigte N^Alkyl^N'* (o-carbomethoxy)-phenylsulfamide übertragen. Offen' bar aus sterischen Gründen tritt bei den «-verzweigten Vertretern als Konkurrenzreaktion zu der Cyclisierung stets eine Esterabspaltung zu der freien Säue ein, die dann nicht mehr cyclisieren kann. Im Falle des
N-Isopropyl-N'-(o-carbomethoxy)-phenyIsu!famids
muß man beispielsweise im Labormaßstab einen Ausbeuteabfail von 95 auf 69% hinnehmen, wobei unter großtechnischen Bedingungen ein weiterer Endstoffverlust hinzutritt. So betont die belgische Patentschrift, daß
ίο man die alkalische Lösung nur kurz zum Sieden erhitzen darf, und daß die noch heiße Lösung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert werden muß. Dieser kurze Laborprozeß erfordert aber in einem Produktionskessel mehrere Stunden, so daß sich aufgrund der Verweildauer weitere Ausbeuteverluste ergeben. Auch ist der Endstoff gegenüber verdünntem Alkali nur begrenzt stabil. Beispielsweise hydrolysiert 3-Isopropyl-2,1 ^-benzo thiadiazinon-2,2-dioxid beim Stehen in 2n-NatronIauge bei 55° C innerhalb 4 Stunden zu 39% in N-Isopropyl-N'-(o-carboxy)-phenyIsulfamid; extrapoliert auf 65°C — Cyciisierungstemperatur des bekannten Verfahrens — ergibt sich für den gleichen Hydrolysegrad eine Reaktionszeit von 1 bis 2 Stunden. Verringert man aber den Allcaliüberschuß des vorgenannten Verfahrens von 120 auf 10%, so tritt im Labormaßstab ein weiterer Ausbeuteverlust von 69 auf 41,4% ein.
Aus einem weiteren Grund läßt sich das vorgenannte Verfahren nicht wirtschaftlich in technischem Maßstab durchführen. Von der Herstellung des Vorproduktes aus Anthranilsäuremethylester und Isopropylaminosulfonylchlorid in Gegenwart einer organischen Base ist dieses mit Basenhydrochlorid verunreinigt, das bei einstufiger Ringschlußfahrweise zusätzliche — mindestens 100% — Mengen an wäßrigem Alkali erfordert; letzteres begünstigt nochmals die Hydrolyse. Auch muß der Ausgangsstoff, Anthranilsäuremethylester, erst in einer umständlichen Reaktionsfolge hergestellt werden, z. B. durch Kondensation von Anthranilsäure mit Methanol nach Fischer, wobei hohe Überschüsse an Chlorwasserstoff erforderlich sind, oder das teuere Isatosäureanhydrid muß mit Methanol zu dem Methylester umgesetzt werden, der dann durch Destillation gereinigt wird.
In der deutschen Patentschrift 11 20 456 wird eine Cyclisierung von o-Sulfamidobenzoesäuren unter dem Einfluß chlorierender oder wasserabspaltender Kondensationsmittel aufgeführt (Spalte 3, Zeilen 43-57). Für den Fall von o-Sulfamidobenzoesäuren mit freier Carboxylgruppe als Ausgangsstoff wird nur Phosphoroxychlorid als Kondensationsmittel beschrieben. Ein Ausführungsbeispiel (Beispiel 2) lehrt, daß hierzu eine Reaktionstemperatur von zuerst 70° C (während 3 Stunden) und SO bis 90°C (während 3 Stunden) erforderlich ist. Der zur Cyclisierung benötigte Phosphoroxychloridüberschuß beträgt 3105%; das Rohprodukt muß durch mehrfaches Umkristallisieren aus Ethylenchlorid oder aus wäßrigem Methanol gereinigt v/erden. Oberträgt man die an einem substituierten N.N'-Diphenylsulfamid erarbeiteten Bedingungen auf ein «verzweigtes N-Alkyi-N'-(o-carboxyphenyl)-sulfäffiid, so verringert sieh die Ausbeute im Falle des N-'lsopropylderivates von 78 auf 49,4% J Fp, 118-122° G Nach Schmelzpunkt Und Bestimmung der
Reinheit durch übliche chromatographische Methoden muß das so erhaltene Rohprodukt ebenfalls durch Umkfiställisätion von beigemengten Nebenprodukten befreit werden. Sowohl im Falle von Phösphöföxychlö*
rid wie auch z.B. von Thionylchlorid bilden sich bei Temperaturen von 70 bis 900C beträchtliche Mengen Anthranilsäure durch Spaltung der Sulfamidbindung zurück.
Für den Fall der Verwendung von Anthranüsäureestern als Ausgangsstoff wird ein Hinweis gegeben, daß der Ringschluß durch Zugabe von Basen beschleunigt wird. Als Base wird in den Beispielen nur Natronlauge veranschaulicht; die in den Beispielen 3a, b, 4 und 5 angegebenen, nur auf Sulfamidsäurechloride bezogenen Reaktionsausbeuten verringern sich bei Bezug auf Anthranilsäuremethylester auf 27,5,26,13,5 und 30%.
Eine Arbeit in the Journal of the American Chemical Society, Band 84, [1962] Seiten 1994 ff. beschreibt die Umsetzung von Anthranilsäuremethylester und SuIfamylchlorid in Gegenwart von einem organischen Lösungsitdttel und von Natronlauge zu 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, das — bezogen auf Anthranilsäuremethylester — als Rohprodukt in einer Ausbeute von 38% isoliert wird. Durch eine Extraktion mit Natronlauge isoliert man den Endstoff. Auf die Instabilität von N-SuIfamylanthranSsiure wird hingewiesen. Die Cyclisierung dieses Ausgangsstoffs unter den genannten Bedingungen liefert ein Reaktionsgemisch verschiedener Komponenten und einen Endstoff in unbefriedigender Ausbeute und Reinheit
Es wurde nun gefunden, daß man 3-substituierte 2,l,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxide der allgemeinen Formel
(I)
Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatische!! Rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Cyclisierung einer o-SuIfamidobenzoesäure der allgemeinen Formel
COOH
V-SO3-NK-R
H
t5 worin R die vorgenannte Bedeutung hat, in Gegenwart eines Cyclisierungsmittels vorteilhaft erhält, wenn man die Cyclisierung in Gegenwart von 1 bis 1,5 MoI Phosgen pro Mol Ausgangssubstanz der allgemeinen Formel II und eines am Stickstoffatomen disubstituierten Carbonsäureamids oder eines tertiären Amins bei einer Temperatur von höchstens 50° C durchführt.
Vorteilhaft wird das Verfahren so durchgeführt, daß man in bekannter Weise Anthranilsäure oder eines ihrer Salze mit einem Sulfamidsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R-NH-SO2
(ΠΙ)
worin R einen verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 6 in der R die vorgenannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bezeichnet, zum Ausgangsstoff II umsetzt und in dem so erhaltenen Reaktionsgemisch ohne J5 Abtrennung den Ausgangsstoff II zum Endstoff I cyclisiert.
Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von N-Isopropyl-N'-(o-carboxy)-phenylsulfamid durch folgende Formeln wiedergeben:
COOH
CH3
NH-SO2-NH-CH CH,
Die Erfindung geht von der Beobachtung aus, daß die Cyclisierung der o-Sulfamidobenzoesäuren zu den Endstoffen I nicht durch die optimale Wahl einer einzigen Reaktionsbedingungv z. B. der Temperatur oder des Cyclisierungsmittels, sondern nur durch eine Kombination verschiedener, ganz spezieller Bedingungen optimal gestaltet werden kann. Cyclisieiungen mit Phosgen allein ohne Zusatz von Basen weisen bei höheren Temperaturen (z, B, 650G) wesentlich schlechtere Ergebnisse auf und bei tiefer Temperatur (z< B, 25°C) findet eine Cyclisierung nicht in Wesentlichem Maße statt.
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege S-substituierte (a-VerzV,eigte)
2,lr3-Eenzothiadiazin-4-on-2,2-dioxide in besserer Ausbeute und höherer Reinheit. Im Vergleich zu dem in der belgischen Patentschrift beschriebenen Verfahren bedeutet die Verwendung der erfindungsgemäßen Ausgangsstoffe und die tiefere Reaktionstemperatur einen gerade im großtechnischen Maßstab wirtschaftlichen und betrieblichen Vorteil. Der Ausgangsstoff ist im Vergleich zu einem Ester als Ausgangsstoff leichter zugänglich, daneben kann der bei der Reaktion abgespaltene Alkohol des Esters nur auf umständlichem und kostspieligem Wege wiedergewonnen werden,
Bei den Übrigen Verfahren bietet das erfindungsgernäße Verfahren Vergleichsweise einen reineren Endoiöff in höherer Ausbeute, Eine Hydrolyse des Endstoffs und die Bildung Von Nebenprodukten treten nicht in
wesentlichem Maße auf. Bei der Isolierung des Endstoffs ist eine Extraktion mit Lauge nicht notwendig. Hinzu kommt noch die Umweltfreundlichkeit des neuen Verfahrens, da bereits ein Überschuß von 47% Phosgen zu farblosen, analysenreinen Endstaffen. führt, während nach der Lehre der DE-AS 11 20 456 ein weit höherer Überschuß an Phosphoroxychlorid erforderlich ist. Gerade für einen großtechnischen Prozeß bringt aber die Beseitigung eines derart hohen Säurechloridüberschusses erhebliche Schwierigkeiten mit sich. Insgesamt sind daher die vorteilhaften Ergebnisse des erfindungsgemäßen Verfahrens im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
Beispielsweise kommen folgende o-Sulfamidobenzoesäuren als Ausgangsstoffe II in Frage: N-Isobutyl-, N-Isopropyl-, N-tert-Butyl-, N-Cyclohexyl-, N-Cyclopentyl-, N-Cyclooctyl-N'-o-carboxyphenylsulfamid.
Die Cyclisierung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von —20 bis +250C, insbesondere von —6 bis +10°C, drucklos ober unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Man verwendet als Katalysator ein am Stickstoffatom disubstituiertes Carbonsäureamid oder ein tertiäres Amin, .orteilnaft in einer Menge von 5 bis 25 Gew.-°/o, bezogen auf Phosgen. Auch Gemische der genannten Katalysatoren kommen für die Cyclisierung in Betracht. Bevorzugte Katalysatoren sind Trimethylamin, Triethylamin, Pyridin, N-Dimethylanilin, N-Diäthylanilin. N-Äthylpieridin. N-MethylpyrroIidin,a-,j?· undy-Picolin, N-Propylpiperidin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin. Chinoaxalin. Triamylamin, Tri-n-butylamin. n-Propyl-diisopropylamin, Trifurfurylamin, Trihexylamin, N-Methylimidazol. N-Methylpyrrol, N-Dimethylcyclohexylamin. Pyrimidyl. Acridin; Dimethylformamid. Diäthylformamid. Ameisensäure-N-methylanilid, N.N-Dimethylacetamid.
N-Methylpyrrolidon.
Zweckmäßig wird die Cyclisierung in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt. Bevorzugt sind Lösungsmittel mit einem Dipolmoment oberhalb 1.2. Bezüglich der Definition und Bestimmung des Dipolmoments wird auf Houhjn-Weyl, Methoden der organischen Chemie. Band 3/2. [1955] Seiten 361 ff. verwiesen. So sind beispielsweise geeignete Lösungsmittel Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid. 1.1- und 1.2-Dichloräthan, 1,2-cis-Dichloräthylen, n-Butylchlorid. 2-, 3- und iso-Butylchlorid. Chlorbenzol. Brombenzol. )odbenzol. o- us.d m-Dichlorbenzol. o-, m Dibrombenzol. o- m-, p-Chlortoluol, 1.2.4-Trichlorbenzol. Chlor· 1.3.5-irimeihylbenzol. 1.10-Dibromdekan. 1.4-DibrombutDn; N.N-disubstituierte Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid: Ketone, wie Aceton. Acetophenon. Cyclopentanon. Cyclohexanon: Ester, wie Methvlacetat. Isobutylacetat. ^enzoesäuremethylester. Phenylacetal; Nitrokohlenwasserstoffe, wie Niiromethan. Nilroälhan. Ni irobenzol, o-, m-, p-Chlornitroben/ol. o-Nitrotoluol; Nitrile, wie Acetonitril. Benzonitril. m-Chlorben/onitril; tertiäre Amine, wie Pyridin. N-Dimelhylcyclohexylamin. N Dimethylanilin. t-, β . j'-Picolin: Chinolin. Isochinolin. Pyrimidin oder entsprechende Gemische. Ebenfalls kommen auch Gemische von polaren Lösungsmitieln. 7. B. Ketonen, mit aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen, z. B, Aceton und Toluol bzw. Ligroin oder Chlorbenzol Und Aceton, in Betracht. Gegebenenfalls kommen auch polare Lösungsmittel mit eifiem Dipolmomenl über 1, z. B. Chloroform, in Frage, Das polare Lösungsmittel liegt zweckmäßig in einer Menge von 250 bis 400 Gew.-%, bezogen auf Ausgangsstoff II, vnr. Häufig ist es vorteilhaft, den Katalysator gleichzeitig auch als Lösungsmittel zur Bildung des Reaktionsmediums zu verwenden, wobei man entsprechend die KatalysatormenBe erhöht
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff II, Phosgen, Katalysator und gegebenenfalls Lösungsmittel wird während 8 bis 16 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Dann wird Lösungsmittel und überschüssiges Phosgen entfernt und aus dem Rückstand der Endstoff in üblicher
ίο Weise, z. B. durch Aufnehmen in einem der vorgenannten Lösungsmittel, Fällung durch Zugabe von Wasser und Filtration, isoliert Man kann auch das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Abtrennung von überschüssigem Phosgen und/oder einem Teil des Lösungsmittels, mit Natronlauge extrahieren, die abgetrennte, alkalische Phase ansäurern und den gebildeten Endstoff abfiltrieren.
In einer vorteilhaften Ausführungsform des Verfahrens wird anstelle des Ausgangsstoffs SI ihn bildende Stoffe verwendet Man kann den Ausgangsstoff Il in beliebiger Weise herstellen und ohne Isolierung des gebildeten Ausgangsstoffs II in den Reaktionsgemisch die Cyclisierung vornehmen, wobei gegebenenfalls vorher noch ein anderer Reaktionsteilnehmer, z. B. das Lösungsmittel, abgetrennt oder in seiner Menge verringert werden kann. Bevorzugt verwendet man zur Herstellung des Ausgangsstoffs II das Verfahren gemäß deutschen Patent 21 04 682. Man setzt zuerst Anthranilsäure oder eines ihrer Salze mit einem Sulfamidsäureha-
Jn logenid der allgemeinen Formel
R —NH-SO,
(III)
in der R die vorgenannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bezeichnet, in Gegenwart eines polaren, organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 15 und 400C um. Bevorzugte Stoffe III sind solche, in deren Formel R die vorgenannte, bevorzugte Bedeutung hat und X ein Brom- oder insbesondere ein Phloratom bezeichnet. Zweckmäßig wird die Umsetzung zwischen 15 und 25°C und in Gegenwart der vorgenannten polaren, organischen Lösungsmittel mit
4"· einem Dipolmomenl oberhalb 1.2 bzw.de; vorgenannten Lösungsmittelgemische und in Gegenwart eines disubstituierten Carbonsäureamids oder eines tertiären Amins, insbesondere einer der vorgenannten Basen, durchgeführt. Nach Beendigung dieser ersten Reaktion
ν wird Phosgen und gegebenenfalls Katalysator zugegeben und die Cyclisierung in vorgenannter Weise durchgeführt.
Dip nach dem Verfahren der Erfindung herstellbzren Verbindungen sind Pflanzenschutzmittel und wertvolle
v. Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstofren und Pflanzenschutzmitteln.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
Beispiel I
hO K
a) 25 Teile Phosgen werden unter Rühren bei - 15" C in eine Suspension von 51,7 Teilen N'IsopropyUN'» (o-cafboxy)-phenylsulfamid in 190 Teilet Chloroform und 5,2Teilen Dimethylformamid eingegeben, fei Das Gemisch wird 14 Stunden bei 5 bis 8°C gerührt Nach Abtrennung überschüssigen Phosgens und des Chloroforms wird der ölige Rückstand in 10 Teile Aceton aufgenommen und durch Zugabe von
250 Teilen Wasser auskristallisiert. Man erhält 41,8 Teile (87% der Theorie) S-IsopropyW.U-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid vom Fp. 125 bis 1290C. b) Bei Verwendung eines Lösungsfnittelgemisches aus 87 Teilen Toluol und 33 Teilen Aceton und von 2,62 Teilen Dimethylformamid erhält man analog eine Ausbeute von 91% der Theorie an Endstoff I vom Fp. 125 bis 129° C.
Beispiel 2
14,5 Teile Phosgen werden unter Rühren bei -2O0C in eine Suspension von 25,8 Teilen N-lsopropyl-N'-(ocäfboxy)-pheriylsulfamid in 43 Teilen Toluol, 16 Teilen Aceton und 6,1 Teilen NOimethylanilin eingegeben. Das Gemisch wird 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die L<3sung wird dann eingeengt in 100 Teilen Natronlauge (10 Gew.-%) aufgenommen und filtriert. Die alkalische Phase wird angesäuert und der Niederschlag abgesaugt. Man erhält 20 Teile (83% der
dioxidvomFp. 129 bis 131° C.
Beispiel 3
a) 4,68 Teile N-Isopropylsulfamidsäurechlorid und 3,78 Teile Dimethylcyclohexylamin werden über 2 Zuführungen innerhalb einer Stunde bei 15°C unter kräftigem Rühren zu einer Suspension von 3,62 Teilen Anthranilsäure in 18,2 Teilen Chlorbenzol und 2,54 Teilen Aceton langsam zugegeben. Das Gemisch wird eine Stunde bei 2O0C gerührt. Nach Zugabe von 0,230 Teilen Dimethylformamid werden 3,9 Teile Phosgen innerhalb 6 Stunden bei — 6°C eingegeben. Das Gemisch wird 9 Stunden
Tabelle
bei -6°C und 4 Stunden bei 2O0C gerührt. Anschließend zieht man überschüssigen Phosgen Und Aceton bei 3O0C und einem Druck Von 80 Torr ab. Die Lösung wird nun mit einem Gemisch von 3,8 ι Teilen Natriumhydroxid und 54 Teilen Wasser extrahiert. Nach Einrühren der abgetrennten, alkalischen Phase in 26 Teile Salzsäure (13 Gew.-%), Filtration und Trocknen des Filterguts erhält man 4,94 Teile (78% der Theorie) 3-lsopropyl-2,l,3^benzothiadiazin-4-on-2,2'dioxid vom Fp. 124 bis 130° C.
b) Ohne Nachteil kann in Beispiel 3a) auf das Extrahieren der organischen Phase mit Natronlauge verzichtet v/erden. Entfernt man nämlich
lü Phosgen und das Lösungsmittel und rührt den verbleibenden Rückstand in 80 Teile Wasser ein, so geht das gebildete Dimethylcyclohexylaminhydrochlorid in Lösung, während gleichzeitig 3-IsopropyI-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid in ca.
·2 ! 3-bsrizothiüdiüzi"-4*G"*2,2* 20 971^rOESiUi17Sr Reinheit £üsfä!!t. Msh erhält 4;83
Teile (76% der Theorie) Endstoff I.
c) Analog a) wird die Umsetzung bei 15 bis 2O0C durchgeführt. Man erhält dieselbe Ausbeute an Endstoff.
2) Beispiel 4
Analog Beispiel 3a) wird unter denselben Bedingungen der Herstellung des Ausgangsstoffs II, der Reaktionste^peratur, der Aufarbeitung und mit entjo sprechenden Mengen an Katalysator und polarem Lösungsmittel die Cyclisierung nach der zweistufigen Verfahrensweise bei den folgenden, in der Tabelle aufgeführten Ausgangsstoffen III durchgeführt.
Beispiel Teile
Ausgangsstoff III
% der
Theorie
Endstoff I
Fp. ( C)
58.2
N-Isobutyl-
sulfamid-
säurechlorid
79,4
3-lsobutyl-2.l,3-benzothiadiazin-4-on-2.2-dioxid
153-154
130 239/40

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    L Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 2,l^-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden der allgemeinen Formel
    worin R einen verzweigten aliphatischen Rest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatischen Rest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Cyclisierung einer o-Sulfamidobenzoesäure der allgemeinen Formel
DE2105687A 1971-02-08 1971-02-08 Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden Expired DE2105687C2 (de)

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