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DE2163150A1 - Neue Triazene und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue Triazene und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number
DE2163150A1
DE2163150A1 DE19712163150 DE2163150A DE2163150A1 DE 2163150 A1 DE2163150 A1 DE 2163150A1 DE 19712163150 DE19712163150 DE 19712163150 DE 2163150 A DE2163150 A DE 2163150A DE 2163150 A1 DE2163150 A1 DE 2163150A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
general formula
group
methyl
triazene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712163150
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Karl Dr. Hudson; Stewart Patrick Brian Dr. St. Andrews East; P.Q. Hess (Kanada); Zeile, Karl, Prof. Dr., 6507 Ingelheim; Freter, Kurt, Dr., Beaconsfield, P.Q. (Kanada)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Publication of DE2163150A1 publication Critical patent/DE2163150A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

C. H. BOEHRIIiCrER SOHN, Ingelheim am Rhein
Neue Triazene und
Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue in 3-Stellung diaubatituierte 1-Phenyltriazene der allgemeinen Formel
(D
In dieser Formel bedeuten:
R^ eine Gyclohexylgruppe, '.ine Phenylalkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette oder eine Pyridylalkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, R« ein Wasseretoffatora odor eine Alkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen und
209829/1158
BAD
R, eine ^erade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3-6 Kohlenstoffatomen.
Die neuen Triazene können hergestellt werden durch Diasotierung einer Verbindung der allgemeinen Formel
(ID
in der Rp und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, und Umsetzung der auf diese Weise erhaltenen Diazo-Verbindungen mit einem Amin der allgemeinen Formel
3
Q (III)
in der R^ die oben angeführte Bedeutung besitzt.
Die Diazotierung einer Verbindung der Formel II erfolgt in üblicher Weise durch lösen bzw. Aufschwemmen der Verbindung in Wasser, Behandeln mit einem Überschuß einer konzentrierten Mineralsäure, z. B. Salzsäure und Zufügen von Natriumnitrit unter Kühlung. Nach Beendigung der Diazotierun^sreaktion wird die Diazoniumsalzlösung langsam in eine gekühlte Lösung, die das gewünschte Amin der Formel III sowie einen Überschuß einer wässrigen Lösung einer Base, beispielsweise Natriumcarbonat, enthält, eingegossen und das gebildete Endprodukt in üblicher Wei3e aufgearbeitet.
Nach dem oben geschilderten Verfahren lassen sich beispielsweise die folgenden Endprodukte erhalten:
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1_/p_(N-Cyclohexyl-benzamido)_7-3-methyl-3-^ (m-picolylj-triazen, 1-/p-(N-Isopropyl-benzamido27-3-methyl-3-/^c (o-picolyl27-"triazen, 1-/p-(N-Isopropyl-ben2amido)_7-3-niethyl-3-/^,(ni-picolyl}7-triazen, 1-/p-(N-Isopropyl-benzamido27-3-niethyl-3-£c (p-picolyl_)7-triazen, 1-/p-(N-Isopropyl-benzamido27-3-methyI-3-cyclohexyi-triazen, 1-/p-(N-Isopropyl-benzamido)_7-3-methyl-3-benzyI-triazen, 1-/p-(N-Methyl-benzamido27-3-methyl-3-/ß-(o-pyridyiäthyl27-triazen, 1-/p-(N-Propyl-benzamido}_7-3-methyl-3-/2Ö'(m-picolyl)2-triazen, 1 -/ρ- (N-Propyl-benzamido27-3-methyl-3-i|^- (p~picolyl YJ- tr iazen, 1-/~p-(N-Isobutyl-benzamido27-3-methyl-3-^c(i--picclyl27-'tric zen, 1-/Jp-(N-Isobutyl-benzamido27-3-methyl-3-^.(m-picolyl)_7-triazen, 1 -/p-N-Cyclopropyl-benzamido7-3-methyl-3-^ϊ (m-picolyl }_7-triazen, 1~13~(N-Isopropyl-benzamido27-3-ß-(phenyläthyl)-triazen.
1-/p-(N-Methyl-benzamido27-3-methyl-3-/äL(m-picolyl)-triazen, 3-/p-(N-Isopropyl-benzamido)7-3-methyl-3-/I5-(o-pyridyläthyl27-triazen,
1-/~p-(N-Ä thy l-benzamido_}7-3-methyl-3-/B-(o-pyridyläthyl)_""-tr iazen, 1-/p-(N-Propyl-benzamido)7-3-methyl-3-/B-(o-pyridyläthyl27~triazeri5 1 -/ρ- (N-Cyclopropyl-benzamido )_7-3-methyl-3-/S- (o-pyr idyläthyl27-triazen,
1 -/ρ- (N-Propyl-benzamido) -3-methyl-3-/ö(/ (o-picolyl )_7-tr iazen, 1-/p-(N-Cyclohexyl-benzamido27-3-methyl-3-/'R^ (o-picolyl)_7-triazen,
triazen,
1-/p-(N-Äthyl-benzamido)2-3-methyl-3-/i^-(o-picolyl27-triazen, 1-/p-(N-Äthyl-benzamido27-3-methyl-3-/^-(ni-picolyl27-triazen, 1-/p-(N-Äthyl-benzamido)7-3-niethyl-3-/cZ (p-picolyl27 -triazen, 1 -/p- (N, N-Diäthyl-benzamido27-3-methyl-3-,/$L (o-picolyl 27- tr iazen, 1-^p-(N-Isobutyl-benzamido27-3-methyl-3->^(p-picolyl27-"triazen, 1 -/ß- (N-Methyl-benzamido27-3-methyl-3-/Z-(o-picolyl27-'tr iazen. 1-/p-(N-Cyclopropyl-benzamido27-3-methyl-3-/^. -(-picoly^-triazen.
209829/1188 bador}g,nal
1-/p-(N-Cyclohexyl-N-methyl-benzamicio}J" -3-methyl-?-ß-phenyläthyl-triazen;
1-/p-(N-Cyclohexyl-N-niethyI-benzainido)7-3-n3ethyl-3-/PL-(o-pyridyiäthyl)J-triazen;
1-^p-(N-propyl-benzamido)_7-3-methyl-3-ß-phenyläthyitriazen; · 1-/p-(N-Cyclohexyl-benzamido27-3-methyl-3-/ß"-(o-pyridyläthyl)7-triazen;
1-/p-(N-Isopropyl-benzamido27-3-methyl-3-i/äL (m-picolyl7 -triazen; 1-/p-(N-Propyl-benzamido27-3-methyl-3-/^-(o-picolyl27-tr iazen; 1-/p-(N-Cyclohexyl-benzamido27-3-methyl-3-ß-phenyläthyltriazen;
1-/p-(N,N-Diäthyl-benzamiao27-3-methyl-3-ß-phenyläthyl-triajen; 1-/p-(N,N-Diäthyl-benzamido27-3-methyl-3-/5-(o-pyridyläthyi27-triazen;
triazen;
1-/p-(N-Äthyl-benzamido27-3-methyl-3-ß-phenyläthyl-triazen
Die als Ausgangsstoffe verwendeten p-Aminocarbonylaniline der allgemeinen Formel II können beispielsweise erhalten v/erden durch ^ Umsetzung von p-Nitrobenzoylhalogeniden mit einem Überschuß eines Amins der allgemeinen Formel
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worin Rg und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen, in einem geeigneten Lösungsmittel wie Methylenchlorid oder Benzol und anschließender chemischer oder katalytischer Reduktion (z. B. mittels Eisenspänen und wässriger Säure oder mittels PtO2 in Äthanol).
Die neuen Triazene besitzen eine starke immunosupressive Wirkung, die ihre Verwendung sowohl bei Organtransplantationen als auch bei aolchen Krankheiten gestatten, deren Ursache in der erhöhten Bildung von Antikörpern liegt.
So wird beispielsweise im Agar-Plaques—Test nach Jerne durcn tätliche Gabe von 100 mg/kg !-[p-ClT-Isopropyl-benzamido)]-3-methyl-3-[a-(m-picolyl) ]-triazen bzw. l-tp-ClT-Isopropyl-benzainido) j-3-methyl-3-[a-(o-picolyl)]-triazen die durch Schaferythrocyten hervorgerufene Immunität praktisch vollständig unterdrückt (96 $> bzw. 93 »3 $>). Eine Immunosupression dieses Ausmaßes konnte bisher nur durch Antilymphocytenserum oder mit großen Dosen Procarbasine (N-Isopropyl-a-(2-methylhydrazino)-p-toluaraid) hervorgerufen werden, wobei jedoch starke Nebenwirkungen auftreten, die im vorliegenden Fall nicht vorhanden sind.
Für die Anwendung in der Therapie werden die neuen Verbindungen mit üblichen pharmazeutischen Füll- oder Trägerstoffen,, Streck-, Spreng-, Binde-, Gleit-, Dickungs- oder Verdünnungsmitteln gemischt. Als pharmazeutische Zubereitungsformen kommen z. B. Tabletten, Dragees, Pillen, Kapseln oder dispersible Pulver in Frage.
Entsprechende Tabletten können beispielsweise durch Mischen des oder der Wirkstoffe mit bekannten Hilfsstoffen, beispielsweise inerten Verdünnungsmitteln, wie Kaliumcarbonat, Kalziumphosphat oder Milchzucker, Sprengmitteln, wie Maisstärke oder Alginsäure, Bindemitteln, wie Stärke oder Gelat:.ne, Schmiermitteln, wie Magnesium st earat oder Talg, <s:gf. auch Mitteln zur Erzielung eines Depoteffektes, wie Carboxypolymethylen, Carboxymethylcellulose, Callulaee-Aeetatphathalat oder Polyvinylacetat erhalten werden.
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Entsprechend können Dragees durch Überziehen von analog den Tabletten hergestellten Kernen mit überlicherweise in Dragee-Überzügen verwendeten Mitteln, beispielsweise Kollidon oder Schellack, Gummiarabicum, Talg, .Titandioxyd oder Zucker, hergestellt werden. Zur Erzielung eines Depoteffektes oder zur Vermeidung von Inkompatibilität kann der Kern aus mehreren Schichten bestehen. Desgleichen kann auch die Drageehülle zur Erzielung eines Depoteffektes aus mehreren Schichten bestehen, wobei die oben bei den Tabletten erwähnten Hilfsstoffe verwendet werden können.
Den oder die Wirkstoffe enthaltende Kapseln können beispielsweise hergestellt werden, indem man die Wirkstoffe mit inerten Trägern, wie Milchzucker oder Sorbit, mischt und in Gelatinekapseln einkapselt.
Die tägliche Dosis für die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I beträgt 50 - 300 mg und kann in 1 bis 4 Einzeldosen verabreicht werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken:
Beispiel 1
1-/p -(N-Cyclohexyl-benzamido)7-3-methyl-3-/^m-picolyl27-triazen
Zu einer auf + 10° C gekühlten Suspension aus 6,1 g p-Cyclohexylcarbamoylanilin in 200 ml Wasser werden 5,3 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben, die Lösung anschließend auf 50C abgekühlt und langsam bei einer Temperatur zwischen 1 und 5° C mit einer Lösung von 2 g Natriumnitrit in 5 ml Wasser versetzt. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird in kleinen Mengen bei 0 bis 5° C zu einer Mischung von 4,1 g N-Methyl-3-picolylamin, 700 ml Äther und 40 ml 2 N Natriumcarbonatlösung zugegeben, wobei ein Niederschlag entsteht. Nach einstündigem Rühren werden 300 ml Chloroform zugegeben, die or panische Schicht abgetrennt und die wässrige Phase wiederholt in Chloroform ausgezogen. Die vereinigten Chloroformlösungen werden gereinigt, getrocknet, eingeengt und aus Benzol umkristallisiert. Man erhält 6,4g (65 %)
/6 209829/1 158
d. Th. l-[p-(N-Cyclohexyl-'benzaiDiclo)]-3-inethyl-3-[a-(ni-picolyl)~ triazen vom Pp. 157 - 1590C.
Beispiel 2
l-Cp-CN-Isopropyl-benzamido) ]-3-cyclohexyl-3-methyl-triazen
Die Diazotierung wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung von 5 g p-Isopropylcarbamoylanilin durchgeführt. Die diazotierte Lösung wird in kleinen Portionen bei 0 - 50C zu einem Gemisch auB 3,84 g IT-Methylcyclohexylamin, 500 ml Äther und 40 ml 2 N Natriumcarbonatlösung gegeben und in der Kälte nojh eine Stunde lang gerührt. Nach der üblichen Aufarbeitung wird der Rückstand aus Benzol kristallisiert. Man erhält 5,8 g (68 i» d. Th.) der Titelverbindung vom Pp. 160 - 1610C.
Das als Ausgangsverbindung benötigte p-Isopropylcarbamoylanilin kann folgendermaßen erhalten werden:
a) IT-Is opropyl-p—nitrobenzamid
In eine Suspension aus 250 g (1,35 Mol) p-Nitrobenzoylchlorid in 2500 ml Methylenchlorid werden 185 g (3*13 Mol) Iaopropylamin derart zugegeben, daß die Temperatur unter 40°C gehalten werden kann. Danach wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und der weiße Niederschlag abfiltriert. Das Piltrat wird zur Trockne eingeengt und der Rückstand aus Chlorofonn/Petroleumäther umkristallisiert.
Ausbeute: 259 g (92 £ d. Th.) vom Pp. 156,5 - 158,50C
b) p-Isopropylcarbamoy!anilin
α Katalytische Reduktion
40 g N-Isopropyl-p-nitrobenzamid in 800 ml 1 g PtO2 enthaltendem Äthanol werden bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnähme hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Einengung des Piltrata erhält man 33,5 g (98 % d. Th.) p-Isopropylcarbamoylanilin, das ohne weitere Reinigung für die nächste Stufe ver-
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wendet wird.
Pp. 143 - 145°C
ß Chemische Reduktion
Zu einer Suspension aus 250 g N-Isopropyl-p-nitrobenzamid in 2000 ml Äthanol werden 250 g Eiaenspäne gegeben und die Mischung 15 Minuten bei Rauntemperatur gerührt. Danach werden 1000 ml Yasser zugefügt und dann in die Reaktionsmischung 600 ml 4 N Salzsäure innerhalb von 2 Stunden eingetropft; die Temperatur stieg dabei langsam auf 700C an. Nach Beendigung der Säurezugabe wird noch 2 Stunden gerührt, die Mischung sodann mit 5 N Natronlauge alkalisch gestellt und filtriert. ^ Die Lösung wird getrocknet und das Lösungsmittel verdampft. Durch Zugabe von Äther/Petroleumäther erhält man 197 g weiiSer Kristalle, die direkt für die nächste Stufe verwendet werden.
Beispiel 3
!-[•p-CN-Isopropyl-benzamido) ]-3-methyl-3-[«-(n]-picolyl) j-triasen
5 g p-Isopropylcarbamoylanilin werden auf übliche Art diazotiert, die Diazoverbindung mit einer Natriumcarbonatlösung neutralisiert und dann portionsweise einer Mischung von 4,1 g N-Methyl-3-picolylamin in 700 ml Äthyläther und 40 ml 2 N Natriumcarbonatlösung bei 50C zugegeben. Danach wird die Mischung mit Äther extrahiert, die Ätherphase mit Wasser gewaschen, getrocknet und t eingedampft. Nach Kristallisation des Rückstandes aus n-Hexan/ Benzol erhält man 2,8 g (32 % d. Th.) des Endproduktes vom Pp, 116 - 1170C.
Beispiel 4
l-[p-(N-Isobutyl-benzafflido) j-3-methyl-3-[a-(ro-picolyl) ]-triazen
5t4 g p-Isobutylcarbamoylanilin werden in der üblichen Weise diazotiert, die Diazoniumsalslösung mit 2 N Natronlauge neutralisiert und dann langsam einer Mischung aus 4,05 g N-Methyl-3-picolylamin in 700 ml Äthyläther und 40 ml 2 N Natronlauge zugegeben. Das nach dem Aufarbeiten verbleibende Öl (8,5 g) kristal-
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lisiert nach Zugabe von Acetory&ther langsam in der Kälte»
Ausbeute: 3,6 g (39 % d. Th.) vaus Äther) Pp0 70 - 720G0
Nach dem oben beschriebenen Verfahren wurden ferner die folgen«
den Verbindungen erhalten:
BeiBpiel R1 .. ο.
-CH2- H (CH^)2-CH- 141 - 142 -CH0- H (CH-J0-CH- . 110 - ill - H (CH-)2-CH - 126
H2C
8 /^N _PU _ IT I > PW_ 1 HQ — Π1
\ 2—011«— π ,on— IW^ — .!.ι.—
HgC
!-CH2- H CH5-CH2-CHg- 97 - 9&
10 /^-CH2- H CH3- 104 - 106 {
11 0-CH9-CH0- H (CHO9-CII- 102 - 10*
12 - Ii^-CH9- H CH71-CHp-CHp- 114-115,5
13 O"CH2" H (CH3J2-CH-CII2- 90 - 91
14 (T)-CU9-CIl0- II (CH-Jp-CH- 105
15 O-CH2- H CHv1-CH2-CH2- 130,5-132,5
209829/1158 bad original
Beispiel
WS-SMSASKi1';
*2 Fp.° - C
16
CH,
123-124
17 18
19 20
-CH,
-CH
H H
H H
(CH3) ρ—CH-CHp- 1 76-77
CH3 1 03,5-104,
D- 1 40-142
ο- 63-164
21
o-
CH2-CH2 CH3
90-92
22
92-94
CHj-CHp-CHp-
108-110
24
—CHp-CHp H
107-108
26 27
-CH,
H -CH-(CH3)
Q-CH2-
CH3-CH2-CH2-
118-119 (Hydro chlor;;- .1)
110-111 (Hydrochlorid)
122-23
/9a
209829/1158
2 0 9 8 2 9 / 1 1 B
21631ÖC
Beispiel Nr:
1 Fp.0 C
C2H5 C2H5
Öl
CH2-CH2 C2H5.
Öl
125-126
-CHρ—CHp
C2H5
100-101
Pharrasizeutische Anwendungsbeispiele
a) Dragees
1 Drageekern enthält:
l-[p-(N-Isopropyl-benzamido)3-
3-methyl-3-L'x-Io-picolyl) ]-
triazen 100,0 mg
Milchzucker 60,0 ng
Maisstärke 35,0 mg
Gelatine 5,0 sg
Magnesiumstearat 2tG mg
20O9G ag W
Herstellung;
Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker und Maisstärke
wird mit einer 10 $igen wässrigen Gelatinelösung durch ein
Sieb mit 1 mm Maschenweite granuliert, bei 400C getrocknet und nochmals durch ein Sieb gerieben. Das so erhaltene Granulat
wird mit Magnesiumstearat gemischt und verpreßt. Die so erhaltenen Kerne werden in üblicher Weise mit einer Hülle überzogen, die mit Hilfe einer wässrigen Suspension von Zucker,
Titandioxyd, Talkum und Gummiarabicum aufgebracht wird. Die
fertigen Dragees werden mit Bienenwachs poliert.
b) Tabletten
l-Cp-CN-Isopropyl-benzamido) 3-
triazen 100,0 mg
Milchzucker 70,0 mg
Maisstärke 50,0 ng
lösliche Stärke 7,0 rag
Magnesiumstearat 3,0 rar;
230,0 .mc
209829/ 1 1 68
- £*" « ■ 2 'I S 315 ö
Herstellung;
Wirkstoff und Kagnesiumstearat werden nit einer wässrigen Lc-=· sung der löslichen Stärke granuliert, das Granulat getrocknet und innig mit Milchzucker und Maisstärke vermischts Das G-e=» misch wird sodann 2u Tabletten von 230 mg Gewicht verpreSt, die je 100 mg Wirkstoff enthalten.
2 0 9 8 2 9/1158

Claims (1)

1, Neue in ^-Stellung disutstituierte 1-Phenyltriarene de allgemeinen Formel
N - N = Ii -< > - C - N
worin
K-, eine Cyclohexyl^rruppe, eine Phenylalkylgruppe rait 1-2 Kohlenstoß fatouen in eier Alkylkette oder eine Pyridylalkylgruppe mit 1 - 2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette,
R2 ein Wasserstoffatora oder eine Alkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen und
K-z eine geradkettig oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe r.it 3-6 Kohlenstofi'atoraen bedeuten.
2. l-[n-(ii-isoprop.yl-benzarnido) J-3-raethyl-3-[ n-(m-picolyl) triazen
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21 ό ä 1 5
l~L~p-(N-Isopropyl~bensamido) j-3-methyl->-[ a-(o-picolyl) j trlazen
Verfahren zur Herstellung neuer in 3-^tellung disubstituierser 1-Phenyltriazene der allgemeinen Formel
-N = N-
worin K1 eine Cyclohexylgruppe, eine Phenylalkylgruppe niz 1-2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette oder eine Pyridylalkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette,
H2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 - 2 Kohlenstoffatomen und r
R, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe'Kit 3-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
II
worin R2 und R-* die oben angeführte Bedeutung besitzen, diazotiert und die oben erhaltene Diazoverbindung mit einem Arain der allgemeinen Formel
CH,
Hir * III
209829/ 1 1 58
worin κ, die oben angeführte Bedeutung besitzt, unsetzt.
5. Pharmazeutische Pr'vparate, enthaltene als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel I in Kombination mit üblichen Hilfe- oder Trägerstoffen.
6. Pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel I in Kombination mit anderen pharmazeutisehen Wirkstoffen sowie üblichen HiIfs- und/oder Trngerstoffen.
7. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten . nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I mit üblichen galenischen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu üblichen pharmazeutischen Anwendungsformen verarbeitet.
8. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Zubertitungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I in Kombination nit anderen Wirkstoffen sowie üblichen Hilfe- und/oder Trägerstoffen zu üblichen pharmazeutischen Anwendungsformen verarbeitet.
VermeiduÄg-derTransplantatabstoßung, zuj^ÄefCandlung L S/ verschiedener Forraeir-^onKrebs- aoartirimmunologisch f bedingter und Kollagenk^pofeliSTt^ti-Jtierheumatoider } Arthritis, eystejjii*öfier Lupus erythem-ato? Sklerodej»e*"wiä chronischer Heptatitis mittels Substanzen
am .
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DE19712163150 1970-12-21 1971-12-20 Neue Triazene und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE2163150A1 (de)

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