DE2162179B2 - Azofarbstoffe und deren verwendung - Google Patents
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Description
Q2 (D
D der Rest einer Diazokomponente der
Benzolreihe und
R, Qi und Q2 Wasserstoff, Ct—Q-Alkyl, Cyclohexyl,
Phenyl oder Phenyl-Ci-Q-alkyl
sind, wobei
Qi und Q2 gemeinsam mit dem N-Alom, an das
sie gebunden sind, einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring bilden können und die Ci-Cb-Alkylreste
durch F, Cl, Br, CN, OH, C, -Q-Alkoxy oder C2-Cs-Alkoxycarbonyl, die
Cyclohexylreste durch Methyl und die Phenyl- und Phenyl-Ci—C2-alkylreste
durch Cl, Cj-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy
substituiert sein können.
2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
OH
CONHQ1'
worin
1S D der Rest einer Diazokomponente dei
Benzolreihe und
R, Q, und Q2 Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Cyclohexyl
Phenyl oder PhenyJ-Ci—C2-alkyi sind
wobei
Qi und Q2 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie
gebunden sind, einen Morpholin, Piperidin- oder Pyrrolidinring bilden können und die Ci -Ce-Alkylreste durch F, Cl, Br
Cn, OH, Ci-C4-Alkoxy oder C2-C5-Alkoxycarbonyl,
die Cyclohexylreste durch
Methyl und die Phenyl- und Phenyl-Ci — Cralkylreste durch Cl, Ci-C4-Alkyl oder
Ci —C4-Alkoxy substituiert sein können,
sowie deren Verwendung zum Färben und Eledrucken von Polyesterfasermaterialien.
Die Reste D können weitere, in der Farbstoffchemie übliche, nichtionische Substituenten aufweisen.
Beispielhaft seien genannt:
35
40
R' und Qi' Wasserstoff oder Ci -C4-Alkyl,
Y Nitro, Cyan, CF3, Acetylamino, Ct-C4-
Alkylsulfonyl, C2-C5-Al koxycarbonyl,
-SO2-N-V2
V1
—CON —V-
—CON —V-
Halogenatome, wie Chlor, Brom und Fluor,
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Nitro-,
Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylcarbonyl-,
Alkoxycarbonyl-, Arylcarbonyl-,
Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-,
Alkylcarbonylamino-.Arylcarbonylamino-,
Arylazo-, Sulfamoyl- und Carbamoylreste,
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Nitro-,
Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylcarbonyl-,
Alkoxycarbonyl-, Arylcarbonyl-,
Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-,
Alkylcarbonylamino-.Arylcarbonylamino-,
Arylazo-, Sulfamoyl- und Carbamoylreste,
wobei unter Alkyl und Alkoxy vorzugsweise solche Reste mit 1 —4 C-Atomen und unter Aryl vorzugsweise
gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-AlRyI und
Ci-C4-Alkoxy substituierte Phenylreste verstanden
werden sollen.
Besonders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) sind solche der allgemeinen Formel
V1
wobei
Vi und V2 unabhängig voneinander Wasserstoff
oder Ci-C4-Alkyl sind,
Z Wasserstoff, Methyl» Methoxy oder
Z Wasserstoff, Methyl» Methoxy oder
Chlor und
π die Zahlen 1 oder 2 sind. 60 in welcher
π die Zahlen 1 oder 2 sind. 60 in welcher
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von R' und Q1
Polyester-Fasermaterialien, dadurch gekennzeich- Y net, daß man Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1
oder 2 verwendet.
OH
I CONHQ1'
I CONHQ1'
N=N-^V
,AnA
da)
HO
R'
Wasserstoff oder Ci -C4-Alkyl,
Nitro, Cyan, CF3, Acetylamino, Ci-C4-Al-
kyisuifonyi,C2—Cs-Aikoxycarbonyi,
-SO2N-V2
— CON —V,,
!
ν,
sind, wobei
Vi und V2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder
Vi und V2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder
Ci- Q-Alkyl sind,
Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor
Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor
und ,ο
η die Zahlen 1 oder 2 sind.
Die vorstehend genannten Ci-C4-Alkylreste sind
n-Propyk η-Butyl- und vor allem Methyl- und Äthylreste.
Unter den genannten C2-Cs-Alkoxycarbonylresten
Y sind die Methoxycarbonyl- und Äthoxycarbonylreste als besonders gut geeignet anzusehen.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel (1) werden erhalten, indem man diazotierte Amine der allgemeinen
Formel
D-NH2 (II)
in welcher
D die vorstehend genannte Bedeutung hat,
mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tautomeren Formen der allgemeinen Formel
CON
Q2
(III)
HO I O
R
R
entsprechen, in welcher
Qi, Q2 und R die vorstehend genannte Bedeutung haben,
40
vereinigt
Die Kupplung der diazotierten Amine (H) mit den Verbindungen (III) erfolgt in an sich bekannter Weise in
schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem, wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium, wobei
gelegentlich der Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise Natriumacetat, empfehlenswert ist.
Als geeignete Diazokomponenten der Formel (II)
seien beispielsweise genannt:
50
Anilin
2-, 3- bzw. 4-N.N-Dimethylamino-anilin
2-, 3- bzw. 4- Aminotoluol
3- bzw. 4-Amino-benzotrifluorid 3- bzw.4-Amino-1,2-dimethyl-benzol 2-, 4- bzw. 5-Amino-1,3-dimethylbenzol 4-Amino-1,3,5-trimethylbenzol 2-, 3-bzw. 4-Aminoanisol
2-3- bzw. 4-Amino-phenetol
3- bzw. 4-Amino-benzotrifluorid 3- bzw.4-Amino-1,2-dimethyl-benzol 2-, 4- bzw. 5-Amino-1,3-dimethylbenzol 4-Amino-1,3,5-trimethylbenzol 2-, 3-bzw. 4-Aminoanisol
2-3- bzw. 4-Amino-phenetol
2-Amino-l,4-dimethoxybenzol 2-Amino-1,4-diäthoxybenzol
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
23-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichioranilin 2,5-Dibromanilin 2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin
3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluol 2-Chlor-4-amino-toluol 5-Chlor-2-amino-benzotrifiuorid 4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino-toluol 2,5-bzw.4,6-Dichlor-3-amino-toluol 2,5-bzw.3,5-Dichlor-4-amino- toluol 4,5,6-Trich!or-2-amino-toluol 4-Chlor-2-Amino-l,3-dimethyl-benzol 6-Chlor-3-amino-anisol 2-Chlor-4-amino-anisol 3-Chlor-4-aminoanisol 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin 3-Nitro-4-amino-toluol 5-Nitro-4-amino-l,3-dimethylbenzol 6-Nitro-3-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-anisol 5-Nitro-2-amino-phenetol 2-Nitro-4-amino-phenetol
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
23-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichioranilin 2,5-Dibromanilin 2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin
3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluol 2-Chlor-4-amino-toluol 5-Chlor-2-amino-benzotrifiuorid 4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino-toluol 2,5-bzw.4,6-Dichlor-3-amino-toluol 2,5-bzw.3,5-Dichlor-4-amino- toluol 4,5,6-Trich!or-2-amino-toluol 4-Chlor-2-Amino-l,3-dimethyl-benzol 6-Chlor-3-amino-anisol 2-Chlor-4-amino-anisol 3-Chlor-4-aminoanisol 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin 3-Nitro-4-amino-toluol 5-Nitro-4-amino-l,3-dimethylbenzol 6-Nitro-3-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-anisol 5-Nitro-2-amino-phenetol 2-Nitro-4-amino-phenetol
3- N itro-4-amino-phenetol
5-N itro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol 5-.Nitro-2-amino-l,4-diäthoxy-benzol
2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin 4-Chlor-2-nitranilin
4- Drorri-2-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin
2-Chlor-6-brom-4-nitranilin 2,6-Dibrom-4-nitranilin 2,4-Dinitranilin
6-Chlor-2,4-dinitranilin 6-Brom-2,4-dinitranilin 2,4,6-Trinitranilin
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzonitril 1 -Amino^-cyan-S-chlor-benzol
2-Cyan-4-nitranilin 4-Cyan-3-nitranilin 1 -Amino-2,4-dicyanbenzol l-Amino-2,6-dicyan-4-nitrobenzol
1 -Amino-2-chlor-4-methyl-sulfon 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin
2-, 3- bzw. ^-Amino-benzaldehyd 2-, 3- bzw.4-Amino-acetophenon
2-Amino-5-nitro-acetophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon
2-, 3- bzw.4-Amäno-4'-methyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4' -methoxy-benzophenon
4-Amino-5-nitro-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Aminobenzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäurecyclohexylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid 2-, 3- bzw. 4- Amino-benzoesäuremonomethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid
2-, 3- bzw.4-Amino-benzoesäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-isopropylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäuredi-n-butylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid 2-, 3- bzw. 4- Amino-benzoesäure-anilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N-Methylanilid
2-, 3- bzw.4-Amino-phenyl-essigsäureester 2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-jJ-methoxypropionsäureester
2-, 3- bzw.'l-Amino-phenyl-phenylessigsäureester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-phenoxyessigsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester s
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthylsulfonsäureester
2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl- ι ο
sulfonsäureester
2-, 3- bzw.4-Amino-phenyl-butylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexylsulfonsäureester
2-, 3-bzw. 4-Amino-phenyl-phenylsulfonsäureester
2-, 3- bzw.4-Amino-phenyf-(4'-methylphenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Ainino-pheny l-(4'-methoxyphenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw^-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureäthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäurephenylester
2-, 3- bzw.4-Amino-phenyl-dimethy' sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthylsulfamidsäureester
2-, 3-bzw. 4-Amino-phenyl-diäthylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-di-n-butylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-cyclohexylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäuremonotnethylamid
2-, 3- bzw. 4-Aminobenzolsulfonsäuredimethylamid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzolsulfonsäureäthylenimid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäurediäthylamid
2-, 3-bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäuredi-n-butylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäuremorpholid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäurecyclohexylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzo'sulfonsäureanilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid
l-Methyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid l-Methoxy^-amino-benzoM-sulfonsäureamid
l-Methoxy^-amino-benzoI^-sulfonsäure-N-methylanilid
l-Chlor^-amino-benzol^-sulfonsäuredimethylamid
l-Chlor-2-amino-benzol-5-sulfonsäurep-äthoxy-äthylamid
l-Chlor-S-amino-benzol^-sulfonsäureamid
l-Chlor-4-amino-benzol-2-sulfonsäuredimethylamid
4-Amino-benzol-methylurethan
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-N-methyl-acetaiiilid
4-Amino-diphenyl
4-Amino-diphenyl-4'-carbonsäure-äthylester
4-Amino-4'-acetylamino-diphenyl
4-Amino-2',4'-dinitrodiphenylamin
4-Amino-3-nitro-diphenyIamin-
4'-sulfonsäureamid
4-Amino-azo-benzol
2',3-Dimethyl-4-amino-azo-benzol
2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azo-benzol
Die Kupplungskomponente der Formei (III) ist
bekannt bzw. nach an sich bekannten Verfahren erhältlich. So lassen sie sich beispielsweise nach einem
von K. E. S c h u 11 e und R. Mang (Arch. Pharm, 296,
501—509 [1963]) beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Malonsäuredialkylestern mit Malonsäurediamiden
in Gegenwart von Alkalialkoholat — vorzugsweise Natriumäthylat in Äthanol unter Druck
bei 115°C-herstellen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen
Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinyiverbindungen, Cellulose^1/2-acetat, Cellulosetriacetat
und insbesondere Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den
üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke klare gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr guten
Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen der DT-OS 18 13 385 und DT-OS 19 32 806
zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den überraschenden Vorteil des besseren Zieh- und Aufbauvermögens.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
13,8 Teile o-Nitranilin werden zusammen mit 7 Teiler
Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser gut verrührt und zt einer Mischung von 100 Teilen Wasser, 35 Volumentei
len konz. Salzsäure und 50 Teilen Eis gegeben. Mar rührt die Diazotierungslösung eine halbe Stunde be
15—200C nach, gibt dann etwas Amidosulfonsäure dazu
um überschüssiges Nitrit zu zerstören, und filtriert. Di< klare Diazoniumsalzlösung läßt man dann in eine mi
Natriumacetat gepufferte Suspension von 20,8 Teiler l-N-Methyl^.e-dihydroxy^-pyridon-S-N-methylcarbonamid
in 400 Teilen Eiswasser einlaufen und hält di< Temperatur während der Kupplung bei 0—5CC. dei
entstandene Farbstoff der Formel
45
5° NO
CO—NH-CH3
wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasse neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbe
Pulver dar.
Färbebeispiel
1 Teil des im vorstehenden Beispiel erhaltenen und nach üblichem Verfahren feindispergierten Farbstoffs
wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und
mit 4 g Ammoniumsulfat und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfosäure-Formaldehydkondensats
versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes
auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und
färbt 11/2 Stunden bei 120-1300C. Nach anschließendem
Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionillösung während
15 Minuten bei 600C, Spülen und Trocknen, erhält man
eine grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe
gemäß vorliegender Erfindung sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen
bzw. Druck angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
| Tabelle 1 | R2 | OH / |
YY x,
XJ |
D | R1 | R2 | H | Farbton |
| D-N=N I CO-N | HO I O | H | auf | |||||
| R1 | H | Polyester | ||||||
| 2-Nitrophenyl | H | H | H | gelb | ||||
| 3-Nitrophenyl | H | H | H | gelb | ||||
| Nr. | 4-Nitrophenyl | H | H | H | gelb | |||
| 2-Chlor-4-nitrophenyl | H | H | gelb | |||||
| 2-Cyan-4-nitro-phenyl | H | H | H | gelb | ||||
| I | I-Carbomethoxy^-nitro- | H | H | H | gelb | |||
| 2 | phenyl | H | ||||||
| 3 | 2-Carboäthoxy-4-nitrophenyl | H | H | H | gelb | |||
| 4 | Phenyl | H | H | H | gelb | |||
| 5 | p-Toluyl | H | H | H | gelb | |||
| 6 | 2-Chlorphenyl | H | H | H | gelb | |||
| 2,5-Dichlorphenyl | H | H | H | gelb | ||||
| 7 | 2-Cyan-5-chlor-phenyl | H | H | CH3 | gelb | |||
| 8 | 4-Methylsulfonylphenyl | H | H | CH3 | gelb | |||
| 9 | 3-Benzolsulfonyloxyphenyl | H | H | CH3 | gelb | |||
| 10 | Phenyl | H | H | CH3 | gelb | |||
| 11 | 2-Nitrophenyl | H | H | CH3 | gelb | |||
| 12 | 3-Nitrophenyl | H | H | CH3 | gelb | |||
| 13 | 4-Nitrophenyl | H | H | CH3 | gelb | |||
| 14 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | H | CH3 | gelb | |||
| 15 | 4-Cyan phenyl | H | H | gelb | ||||
| 16 | 3,4,5-Trichlorphenyl | H | H | C2H5 | gelb | |||
| 17 | 4-N,N-Dimethylsulfamid- | H | H | C2H5 | gelb | |||
| 18 | oxyphenyl | QH5 | ||||||
| 19 | 3-Toluyl | H | H | C2H5 | gelb | |||
| 20 | 2-Nitrophenyl | H | H | C2H4OH | gelb | |||
| 21 | 4-Nitrophenyl | H | H | C2H4CN | gelb | |||
| 22 | 2-Nitro-4-cyanphenyl | H | H | n-C3H, | gelb | |||
| 4-Benzoylphenyl | H | H | i-C3H7 | gelb | ||||
| 23 | 4-Acetaminophcnyl | H | H | "-C4H9 | gelb | |||
| 24 | 2-Nitrophenyl | H | H | n-C5Hn | gelb | |||
| 25 | 4-Nitrophenyl | H | H | gelb | ||||
| 26 | 4-Methoxyphenyl | H | H | gelb | ||||
| 27 | 4-Chlorphcnyl | H | H | gelb | ||||
| 28 | 709 537/213 | |||||||
| 29 | ||||||||
| 30 | ||||||||
| 31 | ||||||||
| 32 | ||||||||
| 9 | D | R1 | 21 62 179 . | / | Farbton auf |
|
| Q io | Polycstt | |||||
| Nr. | 3-Trifluormethylphenyl | H | R2 | R1 | gelb | |
| 2-Nitrophenyl | H | gelb | ||||
| 33 | 4-Nitrophenyl | H | H | n-QHu | gelb | |
| 34 | 2-Nitro-4-chlorphenyl | H | CH3 | CH3 | gelb | |
| 35 | 4-Bromphenyl | H | CH3 | CH3 | gelb | |
| 36 | 4-N,N-Diäthylaminophenyl | H | CH3 | CH3 | gelb | |
| 37 | 2-Carbomethoxyphenyl | H | CH3 | CH3 | gelb | |
| 38 | 2-Carboäthoxyphenyl | H | CH3 | CH3 | gelb | |
| 39 | 3-Carbomethoxyoxyphenyl | H | C2H5 | QH5 | gelb | |
| 40 | Phenyl | CH3 | C2H5 | QH5 | gelb | |
| 41 | 2-Chlorphenyl | CH3 | n-C3H7 | n-QH7 | gelb | |
| 42 | 2-Bromphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 43 | 3-Nitrophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 44 | 4-Nitrophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 45 | 2-Cyan-4-n itrophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 46 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 47 | 2-Carbomethoxy-4-nitro- | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 48 | phenyl | H | CH3 | |||
| 49 | 4-Chlorphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 2,5-Dichlorphenyl | CH3 | gelb | ||||
| 50 | 2-Cyanphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 51 | 3-Trifluormethylphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 52 | 2-Chlor-5-trifluormethyl- | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 53 | phenyl | H | CH3 | |||
| 54 | 2-Carbomethoxyphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 4-Methylphenyl | CH3 | gelb | ||||
| 55 | 4-Athylphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 56 | 2-Methoxyphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 57 | 4-Methylsulfonylphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 58 | 4-Acetylphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 59 | 4-Acetaminophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 60 | 3-Acetaminophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 61 | 4-N,N-Diäthylaminophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 62 | 4-Carboäthoxyphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 63 | 4-Carbo(/J-hydroxyäthoxy)- phenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 64 | 4-Sulfonamidophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 65 | 3-Sulfonamidophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 66 | 3-N-Methylsulfoamido- phenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 67 | 3-N.N-Diäthylsulfonamido- | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 68 | phenyl | H | CH3 | |||
| 69 | 3-N-Phenyl-sulfonamido- | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| phenyl | ||||||
| 70 | 4-Carbonamidophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 4-N-MethyIcarbonamido- phenyl |
CH3 | gelb | ||||
| 71 | 4-N,N-Diäthylcarbonamido- | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 72 | phenyl | H | CH3 | |||
| 73 | 4-Sulfamidoxyphenyi | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 3-Sulfamidoxyphenyl | CH3 | gelb | ||||
| 74 | 3-N,N-DiäthyIsulfamidoxy- | CH3 | H | CH3 | gelb | |
| 75 | phcnyl | H | CH3 | |||
| 76 | H | CH3 | ||||
11
12
Fortsetzung Nr. D
80 81 82 83 84 85 86 87
90 91 92 93 94 95 96 97
CH3 CH,
CH3
2-Brom-4-nitrophenyl CH3
4-Phenylsulfonyloxyphenyl CH3
3-p-Toluolsülfonyloxyphenyl CH3
4- Phen ylazo phen yl 4'-Nitrophenylazophenyl
2-Nitro-4-chlorphenyl
4-Methylsulfonyloxyphenyl
3-Methylsulfonyloxyphenyl
3-Formylphenyl
^-Methyl-S-sulfonamido-
phenyl
3-Morpholinosulfonylphenyl
4-(2',4'-Dinitrophenyl)-aminophenyl
2-Nitrophenyl 4-Nitrophenyl 2-Cyan-4-nitrophenyl
2-Brom-4-nitrophenyl
2-Carbomethoxy-4-nitrophenyl
2-Nitrophenyl 2-Chlor-5-nitrophenyl 4-Nitrophenyl
98 2-Nitrophenyl 99 4-Nitrophenyl
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H H H H H H H H H H
| 100 | 2-Nitrophenyl | CH3 |
| 101 | 4-Nitrophenyl | CH3 |
| 102 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | CH3 |
| 103 | 2-Carboäthoxy-4-nitro- | CH3 |
| phenyl | ||
| 104 | 2-Cyan-5-chlorphenyl | CH3 |
| 105 | 4-^-Methoxyäthoxycarbonyl- | CH3 |
| oxyphenyl | ||
| 106 | 4-(4'-Chlorphenyl)sulfonyl- | CH3 |
| oxyphenyl | ||
| 107 | Phenyl | C2H5 |
| 108 | 2-Nitrophenyl | C2H5 |
H H
H H H H H H H H
H H
H H H H H H H H H
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
H H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
C2H5
C2H5
Farbton
auf
Polyester
rot rot
gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb orange
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb
gelb gelb gelb gelb
gelb gelb
gelb
gelb gelb
| Fortsetzung | D | 21 | R1 | 62 179 | QH5 | CH2CH2CN | Farbton | |
| Nr. | C2H5 | n-QH, | auf | |||||
| QH5 | QH5 | Polyester | ||||||
| 13 | 3-Nitrophenyl | QH5 | R2 | QH5 | C2H4Cl | gelb | ||
| 109 | 4-Nitrophenyl | QH5 | QH5 | CH4OCH3 | gelb | |||
| 110 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | QH5 | QH5 | gelb | ||||
| 111 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | QH5 | H | QH5 | gelb | |||
| 112 | 2-Carbomethoxyphenyl | QH5 | H | QH5 | gelb | |||
| 113 | 2-Chlorphenyl | QH5 | H | QH5 | gelb | |||
| 114 | 2-Methyl-4-chlor-phenyl | QH5 | H | gelb | ||||
| 115 | 4-Trifluormethylphenyl | QH5 | H | QH5 | gelb | |||
| 116 | 4-N,N-Diäthylsulfamido- | QH5 | H | QH5 | gelb | |||
| 117 | phenyl | H | QH5 | |||||
| 4-Methylsulfonylphenyl | C2H5 | H | QH5 | gelb | ||||
| 118 | 3-Phenylsulfonyloxyphenyl | QH5 | H | 11-C3H7 | gelb | |||
| 119 | 4-Cyanphenyl | C2H5 | n-QH7 | gelb | ||||
| 120 | 4-Acetylphenyl | QH5 | H | n-CjH, | gelb | |||
| 121 | 2-Nitrophenyl | n-QH7 | H | CH2CH2OH | gelb | |||
| 122 | 4-Nitrophenyl | n-QH7 | H | i-QH7 | gelb | |||
| 123 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | n-QH7 | H | n-QHc, | gelb | |||
| 124 | 3-Nitrophenyl | CH2CH2OH | H | H-C5Hn | gelb | |||
| 125 | 4-Nitrophenyl | 1-C3H7 | H | i-QH„ | gelb | |||
| 126 | 2-Cyanphenyl | n-QH, | H | n-QH13 | gelb | |||
| 127 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H-C5H11 | H | CH2-QH5 | gelb | |||
| 128 | 2-Nitrophenyl | 1-CjH11 | H | CH2-C6H5 | gelb | |||
| 129 | 4-Nitrophenyl | H-QH13 | H | CH2-C6H5 | gelb | |||
| 130 | 2-Nitrophenyl | CH2-C6H5 | H | QH5 | gelb | |||
| 131 | 3-Nitrophenyl | CH2-C6H5 | H | C6H5 | gelb | |||
| 132 | 4-Nitrophenyl | CH2-C6H5 | H | C6H5 | gelb | |||
| 133 | 2-Nitrophenyl | QH5 | H | C6H5 | gelb | |||
| 134 | 3-Nitrophenyl | QH5 | H | QH5 | gelb | |||
| 135 | 4-Nitrophenyl | QH5 | H | C6H5 | gelb | |||
| 136 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | QH5 | H | CH2CH2OH | gelb | |||
| 137 | 2-Nitrophenyl | H | H | CH2CH2-OCOCH3 CH2CH2-OCOCH3 | gelb | |||
| 138 | 2-Nitrophenyl | H | H | CH2CH2CN | gelb | |||
| 139 | 4-Nitrophenyl | H | H | n-QH, | gelb | |||
| 140 | 4-Nitrophenyl | H | CH3 | CH3 | gelb | |||
| 141 | 2-Nitrophenyl | H | QH5 | QH, | gelb | |||
| 142 | 3-Nitrophenyl | H | CH2CH2OH | C2H4OCH3 | gelb | |||
| 143 | 4-Nitrophenyl | H | gelb | |||||
| 144 | 4-Nitrophenyl | H | gelb | |||||
| 145 | 4-Nitrophenyl | H | gelb | |||||
| 146 | ||||||||
147 2-Nilrophenyl
148 4-Nitrophenyl
CH3
C2H4CN
• V
// V
Cl
OCH3
gelb
gelb
Claims (1)
1. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N = N
CON
in welcher
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, die
in einer der möglichen tautomeren Formen dei allgemeinen Formel
Q1
OH
D — N = N I CON
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