CH639405A5

CH639405A5 - Disazofarbstoffe mit pyridinkupplungskomponenten.

Info

Publication number: CH639405A5
Application number: CH670279A
Authority: CH
Inventors: Johannes Dr Dehnert; Hermann Loeffler; Gunther Dr Lamm
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1978-07-21
Filing date: 1979-07-18
Publication date: 1983-11-15
Also published as: US4424154A; JPS5518489A; FR2431523B1; BE877789A; GB2030164B; IT1121299B; IT7923741A0; DE2832020A1; FR2431523A1; GB2030164A; DE2832020C2

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I

0

in der

X Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbonester mit 2 bis 11C-Atomen, Carbamoyl oder Cr bis C8-N-mono- oder N,N-disubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl,

Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl oder Cyan, Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methoxy,

Cyan oder Carbamoyl,

Wasserstoff oder Q- bis C3-Alkyl,

Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Cr bis C4-Alkoxy, Methyl, Äthyl oder Q- bis C4-Alkoxy; die Reste unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,

B2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl und B1 und B2 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten 5- bis 7-Ring bedeuten.

Einzelne Reste X sind neben den bereits genannten z. B.: COOCH3,

COOC2H5,

COOC3H7,

cooc4h9,

COOC6Hi3,

cooc8h17,

40

y1

y2

z

R

R1

R2

B1

N « X3^

COOQHi2oh, cooc3hö-oc4h8-oh,

conhch3, conhc2h5, conhc3h7,

CONHQH9,

conhc6h13,

conhch2ch:

45

/QKs

2V-Jtv ,

nc4h9 conhc2h4oh,

conhc2h4och3, con(ch3)2, con(c2hs)2, 50 con(c3h7)2, con(c4h9),,

/ch3 con\

55

con

/ v c4h4oh c2h5

oder

C2H4OH C0N(C2H4-0CH3)2.

X

/C2Hs COOCHoCH^

C4H9

COOC10H21,

COOC2H4OCH3,

COOC2H4OC2H5,

COOC2H4OC4H9,

COOGH4OC6H,-,

COOC3H6OH,

60 Neben Wasserstoff kommen für B1 z. B . die folgenden Substi-tuenten in Betracht: Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Allyl, durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, Phenoxy, Pheno-xyäthoxy oder Benzyloxy substituiertes C2- bis C8-Alkyl, Cyclo-hexyl, Norbornyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylhydroxyäthyl, 65 Phenylpropyl, Phenylbutyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Pyrrolidonyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl, C5- bis Ci2-Polyalkoxyalkyl, C4- bis C9-Hydroxy-polyalkoxyalkyl, Cr bis C8-Alakanoyloxy-C2- bis C6-alkyl, C7-

639 405

bis C ! ] -Aroyloxy-C2-bis-Cr alkyl, Ci- bis C8-Alkylaminocarbo-nyloxy-C2- bis C6-alkyl, C6- bis C10-Arylaminocarbonyloxy-C2-bis-C6-alkyl, Cr bis C8-Alkoxycarbonyl-C2- bis C7-alkyl, Q- bis Qg-Alkanoyl, C8- bis Ci0-Aralkanoyl, C7- bis Cn-Aroyl, Cr bis C4-Alkylsulfonyl oder C6- bis Ci0-Arylsulfonyl.

Als Reste B1 kommen im einzelnen ausser den schon genannten z. B. in Betracht:

1. Gegebenenfalls substituierte Alkylreste:

CH3,

C2Hs,

n- oder i-C3H7,

n- oder i-C4H9,

c6h13,

ch2-ch-c4h9,

c2h5 ch2ch2oh,

(CH2)3OH,

ch2choh,

i ch3 ch-ch2oh,

i

CH3

(CH-,)4OH,

(CH2)6OH,

CH-(CH2)3C(CH3)2,

i i

CHj_ OH

(CH2)20(CH2)20H,

(CH2)30(CH2)40H,

(CH2)30(CH2)20H,

(CH2)2CN,

(CH2)5CN,

(CH2)6CN,

(CH2)7CN,

(CH2)20(CH2)2CN,- ' •

(CH2)30(CH2)2CN,

(CH2)20(CH2)20(CH2)2CN,

(CH2)30(CH2)20CH3,

(CH2)30(CH2)20CH2H5,

(CH2)30(CH2)60H,

(CH2)30(CH2)20CH(CH3)2,

(CH2)30(CH2)20C4H9,

(CH2)30(CH2)20CH2C6H5,

(CH2)30(CH2)20(CH2)2C6H5,

(CH2)30(CH2)20- / H

(CH2)30(CH2)20C6H5,

(CH2)3OCH-CH2OCH3,

ch3

(CH2)3OCHCH2OC4H9,

ch3

(CH2)3OCH2CHOCH3,

ch3

(CH2)3OCHCH2OC2H5,

ch3

die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen

-0(CH2)2-,

-OCHîCH- oder

CH,

-OCH-CH2-

i ch3

5 zwei oder dreimal vorhanden sind: CH2CH2OCH3,

CH2CH2OC2H5,

CH2CH2OC3H7,

ch2ch2oc4h9, 10 CH2CHoOC6H5,

(CH2)3ÖCH3,

(CH2)3OC2H5,

(ch2)3oc3h7,

(CH2)3OC4H9, 15 (CH2)3OCH2CHC4H9,

QH5 (CH2)30QH13,

(CH2)3OC8H17, 20 (CH2)3OCH2C6H5, (CH2)3OC2H4QH5,

(CH2)30QH5,

-chch2och3,

25

30

ch3

chch2oc4h9,

ch3

chch2oc6h5,

ch3

chch2och2c6h5,

ch3

35 ch2choch3,

ch3

CHzCH-OQHS,

40 ch3 ch2ch-oc4h9,

ch3

CH2CH-OC2H4C6Hs,

ch3 ch2ch-oc6h5,

i ch3

CH2 -CH2OH;

45

50

2. Gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkyl 55 reste:

_rT~ _rT-3" nv

65

V

'"«tr

3. Aralkylreste:

ch2c6h5,

QH4QH5,

CH2CH-QH5,

ch3

ch,ch,chc6h5,

" "i ch3

CH2CH-QH5,

oh c6h4ch3 anstelle von c6h5;

4. Gegebenenfalls substituierte Phenylreste:

c6h5,

c6h4ch3,

q h3(ch3)2,

c6h4och3,

c6h4oc,h5,

c6h4och2ch2oh oder qh4c1;

5. Die Reste: ch2ch=ch2, ch2cooch3, (ch2)5cooch3, (ch,)5cooc2h5, (ch,)3cooc4h9,

c2h5

(ch2)5cooch2ch,

(CH2)n-N

r

0

6. Acyloxyreste: (chi)->ocho, (ch,),0c0ch3, (GH^CHO, (qh40)2c0ch3, (ch^ococ3h7,

/C2H5 (CH2)2OCOCHC

c4h9

(ch,)2ocoqh5,

(ch2)2ococ6h4ch3,

(CH,),OCOC6H4Cl,

(ch2)2ococ10h7,

(CH2)2OCONHCH3,

(ch2)2oconhc4hq,

c4h9

wobei n = 2, 3, 4 oder 6 ist.

15

20

25

30

35

40

50

Ç2H5

(CH2)2OCONHCH2CH,

c4h9

<CH2)2OCONHC6H5,

(CH2)2OCONHC6H4Cl,

(CH2)2OCONHQH3Cl2

sowie die entsprechenden Reste mit jeweils (CH2)3, (CH2)4 oder (CH2)6 anstelle von (CH2)2.

7. Acylreste:

cho,

CH3CO,

QH5CO,

C3H7CO,

c4h9ch-co,

fc2H5

QH5CO,

ch3c6h4co,

c6h5ch2co,

c6h5och,co,

ch3so2,

c2h5so2>

C6H5S02 oder ch3c6h4so2.

Bevorzugte Substituenten sind beispielsweise Wasserstoff, C2H5,

n- oder i-C3H7,

n- oder ic4H9,

CsHI3,

(CH2)6OH,

ÇH(CH2)3C(CH3)2,

ch3 oh

(CH2)30(CH2)20H,

55

60

(n = 2, 3, 6),

ch2ch2och3,

ch2ch2oc,h5, cb,ch,oc4h9,

65 (ch,)3öch3, (ch,)3oc,h,, (ch2)3oc3h7, (ch,)3oc4h9,

639 405

6

(ch2)3-0-h <d

:jO

(ch2)3-0ch:

/ \\

(ch2)20-

(CH2)3OC2H4OCH3,

(CH2)3OC>H4OC4H9,

(CH2)3OC2H4OC6H5,

ch2c6h5,

c,h4c7h5,

ch2ch6h5,

ch3 c6h5,

c6h4ch3,

C6H4OCH3 oder C6H4OC2H4OH

sowie die Reste mit C6H4CH3 anstelle von QHS.

./ßl

Reste N

\

B

denen die erfindungsgemässen Farbstoffe appliziert werden können. Druckverfahren sind dabei bevorzugt.

Man erhält mit den erfindungsgemässen Farbstoffen Färbungen und Drucke mit vorzüglichen Echtheiten, von denen insbe-5 sondere die Nassechtheiten und teilweise auch die Lichtechtheiten zu nennen sind. Bei Drucken tritt z. B. bei der Wäsche kein Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weissfonds auf. Weiterhin ist die gute Farbtonübereinstimmung bei Mischgeweben aus Polyester und Baumwolle zu erwähnen.

i° Die marineblauen Farbstoffe der Formel I eignen sich zudem vorzüglich zur Herstellung von Schwarztönen oder Schwarzmischungen.

Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel II

15

20

sind beispielsweise: Pyrrolidino, Piperidino,

Morpholino oder Hexamethylenimino.

Als Reste B2 kommen im Rahmen der allgemeinen Definition die für B1 genannten in Betracht.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel o2N

mit einer Kupplungskomponente der Formel r

z x"

OaN

R-"

umsetzen.

Einzelheiten der Herstellung können in den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.

Die Farbstoffe der Formel I können von ihrer Konstitution her als Dispersionsfarbstoffe bezeichnet werden, deren Application auf z. B. Baumwolle in der Regel nicht möglich ist. In der Deutschen Patentschrift 1811796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben, das den Druck auf Cellulose und cellulosehaltigem Textilmaterial ermöglicht. Die dort gemachten Angaben bezüglich der Verfahrensbedingungen gelten sinngemäss auch für die erfindungsgemässen Farbstoffe. Weiterhin sind in den DE-OS-Sen 2524243 und 2528743 weitere Verfahren angegeben, nach in der

X1 Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyan, Methylsulfonyl, 25 Äthylsulfonyl oder Phenylsulfonyl;

Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,

R3 Cr bis C4-Alkoxy; und R4 Methyl oder Q- bis C4-Alkoxy bedeuten und B1 die angegebene Bedeutung hat.

30 Bevorzugt für B1 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Cr bis C8-Alkyl, durch Cr bis Cg-Alkoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyclohexyloxy, Benzyloxy, ß-Phenyläthoxy, Carbonester mit insgesamt 2 bis 9 C-Atomen, C-Acyloxy mit insgesamt 1 bis 11C-Atomen, Cr bis Q-Alkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocar-35 bonyloxy, Tolylaminocarbonyloxy-, Chlorphenylaminocarbon-yloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Tolylaminocarbonyloxy-Chlorphenylaminocarbonyloxy.Dichlorphenylaminocarbonylo-xy oder Pyrrolidonyl substituiertes C2- bis C8-Alkyl; Cyclohexyl, Norbornyl, Phenyl-Q- bis C4-alkyl, Tolyl-Q- bis C4-alkyl, ß-40 Phenyl-ß-hydroxyäthyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Pyrrolidonyl substituiertes Phenyl oder (CH2)3(OC2H4)nOB, wobei n 1 oder 2,

45 B Cj- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl oder Tolyl sind.

In den folgenden Beispielen ist jeweils für die Kupplungskomponenten mit ungleichen Substituenten in der 2- und 6-Stellung nur ein Isomeres angegeben; es ist dazu zu bemerken, dass das 50 Isomere mit vertauschten 2- und 6-Substituenten in der Regel ebenfalls in den Kupplungskomponenten und damit den Farbstoffen enthalten ist.

Die zu den Beispielen gehörenden Formeln sind auf den Zeichenblättern zusammengestellt. B eispiel- und Formelnum-55 mern stimmen dabei überein.

Beispiel 1

0,05Mol4'-Nitro-2',6'-dichlor-2,5-dimethoxy-4-amino-azo-benzol werden als wässrige Paste und in Form der Base in 150 Raumteile 16,5%ige Salzsäure von 40°C eingerührt, welche 2,5 Teile eines Adduktes aus Spermölalkohol und Äthylenoxid im Verhältnis 1:25 enthält. Gleichzeitig damit tropft man 15 Raumteile einer 3,33-normalen Natriumnitritlösung zu. Die Reaktionstemperatur steigt dabei auf 45° C an und das Diazoniumchlo-65 rid beginnt in Lösung zu gehen. Nach 30 minütigem Rühren bei ~45° C, währenddessen weitere 5 Raumteile einer 3,33-normalen Natriumnitritlösung zugetropft werden, lässt man die warme Lösung des Diazoniumsalzes bei 20° C in die Lösung von 14,5

60

7

639 405

Teilen 2,6-Bis-methoxyäthylamino-3-cyan-4-methy]pyridin in 350 Raumteilen Wasser und 6 Raumteilen einer 33%igen Salzsäure einlaufen. Bereits nach 45 min ist die Kupplung ohne weiteren Zusatz einer Puffersubstanz beendet. Das Kupplungsgemisch wird sodann mit 55 Raumteilen 50%iger Natronlauge auf einen pH —11 gebracht und bei 60/65° C abgesaugt. Nach dem Auswaschen mit heissem Wasser und dem Trocknen wird ein dunkelblaues bis schwarzes Pulver der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 1 erhalten, das sich in N-Methylpyrrolidon mit blauvioletter Farbe löst und Polyester- und Baumwollgewebe sowie entsprechende Mischgewebe in echten Marineblau- und Schwarztönnen färbt oder druckt.

Beispiel 2

0,05 Mol 4'-Nitro-2' ,6'-dichlor-2,5-dimethoxy-4-aminoazo-benzol werden in Form der Base und als wässrige Paste in 100 Raumteilen einer 65%igen Essigsäure angerührt. Dazu lässt man bei 15-20° C gleichzeitig 12 Teile einer 96%igen Schwefelsäure und 17,5 Raumteile einer 3,33-normalen, wässrigen Natriumnitritlösung fliessen. Nach ein- bis zweistündigem Rühren bei dieser Temperatur ist das Diazoniumsalz in Lösung und die Diazotierung beendet, was mittels eines Dünnschichtchromato-grammes kontrollierbar ist.

Die so erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes lässt man nun der auf ~5° C vorgekühlten Lösung von 0,052 Mol 2-(3 '-metfco-xy-propylamino)-3-cyan-4-methyl-6-(3'-phenoxyäthoxy-propyl-amino)-pyridin in 200 Raumteilen 90%iger Essigsäure zuflies-sen. Mit dem Zutropfen von 50 Raumteilen einer gesättigten Natriumacetatlösung erfolgt die Kupplung.

Das Reaktionsgemisch wird dann auf 80°C erwärmt, abgesaugt und mit warmer Essigsäure und abschliessend mit heissem Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen wird ein blauschwarzes Pulver der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 2 erhalten, das Gewebe aus Baumwolle wie aus Polyester sowie deren Mischgewebe in echten Marineblau- und Schwarztönen färbt oder druckt.

Beispiel 3

0,05 Mol 4'-Nitro-2',5'-dichloro-2,5-diäthoxy-4-amino-azo-benzol werdenbeiObis +5°Cin das Gemisch aus lOOTeilen 90%iger Schwefelsäure, 75 Raumteilen 100%iger Essigsäure und 16 Teilen einer 42%igen Nitrosylschwefelsäure eingerührt. Indem man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur ansteigen lässt, diazotiert der Ansatz durch und geht in Lösung.

Diese Lösung des Diazoniumsalzes lässt man bei ~5° C in die Lösung von 0,052 Mol 2,6-Bis-(3'-methoxy-propylamino)-3-cy-an-4-methyl-pyridin in 500 Raumteilen einer 90%igen Essigsäure einlaufen, der zuvor 100 Teile Natriumacetat zugesetzt wurden. Ein weiterer Zusatz von 200 Teilen Natriumacetat und mehrstündiges Rühren unter Erwärmung auf Raumtemperatur führt zur vollständigen Kupplung. Man erhitzt dann auf ~80° C und saugt den Farbstoff bei dieser Temperatur ab. Nach dem Auswaschen mit heisser Essigsäure und heissem Wasser und nach dem Trocknen wird ein blauschwarzes Pulver der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 3 erhalten, das Baumwoll- und Polyestergewebe in dunklen Blautönen färbt oder druckt.

Entsprerchend den Methoden der Beispiele 1 bis 3 werden die in den Tabellen siehe Zeichenblätter Nr. 2 bis 15, Beispiele 4 bis 136 aufgeführten Farbstoffe mit ähnlichen coloristischen Eigenschaften erhalten.

10

15

20

Beispiel Farbton

Beispiel

Farbton

8

marineblau

27

marineblau

9

marineblau

28

marineblau

10

marineblau

29

marineblau

11

marineblau

30

marineblau

12

marineblau

31

marineblau

13

marineblau

32

marineblau

14

marineblau

33

marineblau

15

marineblau

34

marineblau

16

marineblau

35

marineblau

17

marineblau

36

blau

18

marineblau

37

marineblau

19

marineblau

38

marineblau

20

dunkelblau

39

marineblau

21

marineblau

40

marineblau

22

marineblau

41

marineblau

23

marineblau

42

korinth

24

marineblau

43

korinth

25

marineblau

44

korinth

26

marineblau

Beispiel Farbton

4 marineblau

5 marineblau

6 marineblau

7 marineblau

25 Beispiel

Farbton

Beispiel

Farbton

45

marineblau

74

dunkelblau

46

marineblau

75

dunkelblau

47

marineblau

76

marineblau

48

marineblau

77

dunkelblau

30 49

dunkelblau

78

dunkelblau

50

dunkelblau

79

dunkelblau

51

marineblau

80

dunkelblau

52

marineblau

81

dunkelblau

53

marineblau

82

blauviolett

35 54

marineblau

83

blauviolett

55

marineblau

84

dunkelblau

56

marineblau

85

dunkelblau

57

dunkelblau

86

blauyiolett

58

dunkelblau

87

marineblau

40 59

grünst, blau

88

dunkelblau

60

dunkelblau

89

dunkelblau

61

dunkelblau

90

dunkelblau

62

dunkelblau

91

dunkelblau

63

grünst, blau

92

dunkelblau

45 64

dunkelblau

93

dunkelblau

65

marineblau

94

dunkelblau

66

dunkelblau

95

dunkelblau

67

marineblau

96

dunkelblau

68

marineblau

97

dunkelblau

50 69

dunkelblau

98

dunkelblau

70

marineblau

99

dunkelblau

71

korinth

100

marineblau

72

marineblau

101

marineblau

73

marineblau

102

marineblau

55

Beispiel Farbton

60 103

mittelblau

112 dunkelblau

104

mittelblau

113 dunkelblau

105

dunkelblau

114 dunkelblau

106

mittelblau

115 dunkelblau

107

mittelblau

116 dunkelblau

« 108

mittelblau

117 dunkelblau

109

dunkelblau

118 grünst, blau

110

dunkelblau

119 grünst, blau

111

dunkelblau

120 grünst, blau

639 105

8

Beispiel Farbton Beispiel Farbton Beispiel Farbton Beispiel Farbton

128

m.blau

133

m.blau

121

dunkelblau

125

marineblau

129

mittelblau

134

m.blau

122

mittelblau

126

dunkelblau

5 130

dunkelblau

135

m.blau

123

mittelblau

127

dunkelblau

131

blauviolett

136

m.blau

124

mittelblau

132

m.blau

M

15 Blatt Zeichnungen

Claims

639 405

PATENTANSPRÜCHE

1. Diazofarbstoffe mit Pyridinkupplungskomponenten der allgemeinen Formel cun

B1 und B2 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten 5- bis 7-Ring bedeuten.
2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel cn

NK3J

in der in der

X Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfo-nyl, Carbonester mit 2 bis 11 C-Atomen, Carbamoyloder Q- bis C8-N-mono oder N,N-disubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl,

Y1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl oder Cyan, Y2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methoxy,

Z Cyan oder Carbamoyl,

R Wasserstoff oder Cr bis C3-Alkxl,

D1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Cr bis C4-Alkoxy, R2 Methyl, Äthyl oder Cr bis C4-Alkoxy; die Reste B1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest,

B2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl und

15 X1 Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl oder Phenylsulfonyl,

Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,

R3 Cr bis C4-Alkoxy und R4 Methyl oder Cr bis C4-Alkoxy bedeuten und 20 B1 die angegebene Bedeutung hat.
3. Farbstoffe gemäss Anspruch 2, wobei die Reste B1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cr bis Cg-Alkyl, Allyl, Cr bis Cg-Alkoxy, C2- oder C3-Alkyl- oder 25 (CH2)3OC2H4 OB und

B Ci- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl oder Tolyl sind und wobei R3, R4, X1 und Y die angegebene Bedeutung haben.

30
4. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel ch3

°2n-\ ^-N=N-/V

iiA.

cn nhb in der

Y3 Chlor oder Brom und T C]- bis C4-Alkyl bedeuten und

B1 die für Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat. 5. Farbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel och

°2N-\

NHCgH^OCH-^

nhcgh^och-
6. Farbstoff gemäss Anspruch 1 der Formel och-

c1 och3

nh(ch2)5och3

nh (ch2)30c ph^oc6h5
7. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

639 405

wobei

T1 Wasserstoff oder (CH2)30C2H40C6H5 ist.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumver- 15 bindung von Aminen der Formel nht- nh(ch2)3oc2h1(-oc6h5

mit einer Kupplungskomponente der Formel

R

z

1

V-2 -

y1 y2 r^

umsetzt.

20

25