DE2039728B2 - Verfahren zur herstellung von alkenylalkoxysilanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkenylalkoxysilanenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Bisher war bei dem hauptsächlich verwendeten Verfahren zur Herstellung von Alkenylalkoxysilanen
der Einsatz eines Katalysators, meist Chloroplatinsäure, erforderlich. Es wurde nun ein Verfahren gefunden,
bei dem im Gegensatz hierzu der Einsatz eines Katalysators vermieden wird, so daß die Möglichkeit
störender Nebenwirkungen ausgeschlossen ist. Außerdem werden mit dem erfindungsgemäßen Verfahren
beträchtlich höhere Ausbeuten erzielt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Alkenylalkoxysilanen ist dadurch gekennzeichnet,
daß
(1) Disilane der allgemeinen Formel
(RO)nSi Si(OR)n
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 6 C Atomen, R' einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen
Phenylrest bedeutet und η 1 oder 2 ist. mit
(2) mindestens der stöchiometrischen Menge eines Alkohols der Formel ROH und eines Alkins der
Formel R"C=CR", worin R die angegebene Bedeutung hat und R" einen Alkylrest mit 1 bis
6 C-Atomen, einen Phenylrest oder ein WasserstofTatom bedeutet,
auf Temperaturen von mindestens etwa 175°C erhitzt
und anschließend die gebildeten Alkenylalkoxysilane isoliert werden.
Beispiele für Alkylreste R in den angegebenen Formeln
sind Methyl- (bevorzugt), Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl- und Hexylreste.
Die entsprechenden Alkoxyreste in dem Disilan (1) sind daher Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoa.y-,
Butoxy-, Amyloxy- und Hexoxyreste.
Beispiele Für Alkylreste R' und R" sind dieselben wie für R angegeben. Darüber hinaus kann R' defini
tionsgemäß aucTTein Phenylrest und R" ein Phenylrest
oder ein Wasserstoffatom sein- R" ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
können die Reaktionspartner (I) und (2) entweder in einem geschlossenen System auf eine Temperatur
von mindestens etwa 175° C oder in einem offenen System kontinuierlich auf eine Temperatur
von mindestens etwa 3500C erhitzt werden.
ίο Unter der Ausdrucksweise »geschlossenes System«
ist zu verstehen, daß die Reaktion unter Luftausschluß und notwendigerweise unter Druck, der von der jeweils
gewählten Reaktionstemperatur abhängig ist, in einem Reaktionsgefaß, das von einem zugeschmolzenen Glas-
rohr bis zu einem Druckautoklav reichen kann, durchgeführt wird. Unter diesen Bedingungen -\id Reaktionstemperaturen
von mindestens etwa 175° C erforderlich, da bei niedrigeren Temperaturen die Reaktion
nicht anspringt oder so langsam verläuft, daß es praktisch unwirtschaftlich ist. Reaktionstemperaturen
im Bereich von e'wa 200 bis 250 C haben sich hierbei besonders bewährt.
Unter der Ausdrucksweise »offenes System kontinuierlich« ist zu verstehen, daß die Reaktionsteünehmer
kontinuierlich durch ein erhitztes Rohr oder eine ähnliche Vorrichtung unter Atmosphärendruck
geleitet werden. Unter diesen Bedingungen sind Reaktionstemperaturen
von mindestens etwa j50 C erforderlich; vorzugsweise wird bei 400 bis 450 C gearbeitet.
Unabhängig von dem gewählten System sollten Reaktionstemperaturen von 500 C nicht überschritten
werden, da hierbei möglicherweise eine Pyrolyse eintritt, wodurch die Ausbeuten an den gewünschten
Alkenylalkoxysilanen beträchtlich gesenkt werden.
Unabhängig von dem gewählten System ist ferner die Reihenfolge, in welcher die Reaktionsteilnehmer (11
und (2) miteinander in Berührung kommen. Wichtig ist jedoch, daß das Disilan (1) und das Gemisch (2)
gleichzeitig erhitzt werden, um die bestmöglichen Ausbeuten zu erzielen.
Ein Überschuß des Alkohols ist vorteilhaft, da hierdurch höhere Ausbeuten an den gewünschten Alkenylalkoxysilanen
erreicht werden.
Beispiel 1
10.5 g (0,05MoI) Disilan der Formel
10.5 g (0,05MoI) Disilan der Formel
(CH3O)2Si — Si(OCH3I2
CH3
CH3
5,4 g (0,1 Mol) Dimethylacetylen und 3,2 g (0,1 Mol) Methanol wurden in einem verschlossenen Glasrohr
10 Stunden auf 2000C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurden die überschüssigen Reaktionsteilnehmer und
das als Nebenprodukt gebildete Methyl-trimethoxysilan durch Destillation entfernt. Durch weitere Destillation
wurden 3,5 g (44%) des Alkenylalkoxysilans der Formel
CH3
CH3C = CSi(OCH3J2
CH3C = CSi(OCH3J2
erhalten.
CH3
Die Struktur dieser Verbindung wurde sowohl durch Infrarotanalyse, kernmagnetische Resonanzmessung
und Massenspektralanalyse als auch durch Methylierung unter Bildung der bekannten Verbindung
der Formel
CH,
CH3C = CSi(CH3J3
CH3C = CSi(CH3J3
bestätigt.
25,9 g (0,145 Mol) Disilan der Formel (CH3I2
CH3OSi — SiOCH3
(CH3^2
Beispiel 4
Zu 21,0 g (0,1 Mol) Disilan der Formel
Zu 21,0 g (0,1 Mol) Disilan der Formel
CH,
(CH3O)2Si -Si(OCH3J2
CH3
CH3
IO wurden 3,2 g (0,1 Mol) Methanol zugefügt, die in einer
Geschwindigkeit von 10 ml/Std. durch ein auf 4000C
erhitztes Quarzrohr geleitet wurden. Gleichzeitig wurde Acetylen in einer Geschwindigkeit von 25 ml/Std.
eingeführt. Durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie des Reaktionsgemisches wurde festgestellt, daß das
Disilan unter Bildung (22,0 Flächenprozent) des Alkenylalkoxysilans der Formel
20 HC = CSi(OCH3)2
H CH3
H CH3
23,5 g (0,44 Mol) Dimethylacetylen und 13,9 g (0,44 Mol)
Methanol wurden 18 bis 20 Stunden auf 225 C erhitzt. Durch Destillation wurden 7,9 g (38%) des 25 vollständig verbraucht worden war.
Alkenylalkoxysilans der Formel
CH3
CH3C = C iOCH,
j I
H (CiI3I2
erhalten.
Die Struktur dieser Verbindung wurde sowohl durch Infrarotanalyse, kernmagnetische Resonanzmessung
und Massenspektralanalyse als auch durch Methylierung unter Bildung der bekannten Verbindung
der Formel
CH3
CH3C = CSi(CHj)3
CH3C = CSi(CHj)3
bestätigt.
21 g (0,1 Mol) Disilan der Formel CH3
(CH3O)2Si — Si(OCH3J2
CH3
10,8 g (0,2 Mol) Dimethylacetylen und 3,2 g (0,1 Mol) Methanol wurden bei 400"C durch ein Quarzrohr
geleitet (5 ml/Std.). Durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie wurde festgestellt, daß das Disilan vollständig
verbraucht worden war unter Bildung des Alkenylalkoxysilans der Formel Beispiel 5
17,8 g (0.1 Mol) Disilan der Formel
17,8 g (0.1 Mol) Disilan der Formel
(CH3)2
CH3OSi — SiOCH3
(CH3J2
(CH3J2
und ein Gemisch aus 10,8 g (0,2MoI) Dimethylacetylen
und 3,2 g (0,1 Mol) Methanol wurden durch ein auf 400° C erhitztes Quarzrohr geleitet (5.0 ml/Std.J.
Durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie wurde festgestellt, daß das Disilan unter Bildung des Alkenylalkoxysilans
der Formel
CH3
CH3C = CSi(OCH3)2
CH3C = CSi(OCH3)2
H CH3
(31,0 Flächenprozent).
(31,0 Flächenprozent).
CH3
CH3C = CSiOCH3
CH3C = CSiOCH3
! I
H (CH3J2
H (CH3J2
(44,3 Flächenprozent) vollständig verbraucht worden war.
Beispiel 6
19 g (0,1 Mol) Disilan der Formel
19 g (0,1 Mol) Disilan der Formel
CH3
(CH3O)2Si-SiOCH3
(CH3O)2Si-SiOCH3
(CHj)2
11,0 g (0,2 Mol) Dimethylacetylen und 3,2 g (0,1 Mol)
Methanol wurden bei 4000C durch ein Quarzrohr geleitet (5,0 ml/Std.).
Durch Gas - Flüssigkeits - Chromatographie wurde
festgestellt, daß das Disilan unter Bildung der Alkenylalkoxysilane
der Formeln
CH3
CH3C = CSiOCH3
H (CH3),
H (CH3),
CH3
CH3C = CSi(OCH3)2
CH3C = CSi(OCH3)2
H CH3
(20,5 bzw. 19,7 Flächenprozent) vollständig verbraucht worden war.
Physikalische Daten Für die Verbindungen
Physikalische Daten Für die Verbindungen
CH3CH = C(CH3)Si(CH3)(GCH3I2
(Beispiele 1, 3, 6).
Diese Verbindung zeigte die folgenden NMR-Signale:
SiCH3 Singlett bei 9,9 τ,
SiOCH3 Singlett bti 6,56 7,
CCH3 Multiplett bei 8,32 r und
C = CH Multiplett bei 3,98 7
in einem Verhältnis von 3:6:6:1.
Das IR-Spektrum zeigte charakteristische Banden bei 1620 (C = C Stretch), 1375 (CCH3), 1250 (SiCH3)
und 1085 (SiOCH3) sowie drei Banden bei 643, 483 und 450 cm'1, die für eis-Verbindungen dieses Typs
charakteristisch zu sein scheinen.
Die Massenspektralanalyse ergab ein Molekulargewicht von 160 (berechnet für C7H16O2SIrIoO).
Diese Verbindung wurde unter Bildung des bekannten cis-2-(TrimethylsJlyl)-buten (2) (J.W.Ryan
S und J. L. Spei er, Inorganic Chemistry, Bd. 31,
S. 2698 [1966]) methyliert.
CH3CH = C(CH3)Si(CH3)2(OCH3)
(Beispiele 2, 5, 6).
Diese Verbindung zeigte die folgenden NMR-Signale:
SiCH3 Singlett bei 9,70 τ,
SiOCH3 Singlett bei 6,55 τ,
CCH3 Multiplett bei 8,20 τ und
C =- CH Multiplett bei 3,95 τ
in einem Verhältnis von 6:3:6:1.
Das IR-Spektrum zeigte charakteristische Banden bei 1620 (C = C Stretch). :375 (CCH3). 1255 (SiCH3)
und 1090 (SiOCH3) sowie dr~i Banden bei 635, 435
und 415cm"1, die fur eis-Verbindungen dieses Typs
charakteristisch zu sein scheinen.
Die Massenspektralanalyse ergab ein Molekulargewicht von 144 (berechnet Für C7H16OSi: 144).
Diese Verbindung wurde ebenfalls unter Bildung des bekannten cis-2-(Trimethylsilyl)-buten (2) methyliert.
CH2 ^ CHSi(CH3)(OCH3)2
(Beispiel 4).
Diese Verbindung stimmte hinsichtlich der NMR-Signale und der charakteristischen Banden des IR-Spektrums
mit einer bekannten Probe von Vinylmethyldimethoxysilan überein (Für den Vergleich
wurden interne Standards verwendet).
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkenylalkoxysilanen,
dadurch gekennzeichnet, daß Disilane der Formel
(RO)JSi Si(0R)„
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, R' einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen
Phenylrest bedeuten und η 1 oder 2 ist, mit mindestens
der stöchiometrischen Menge eines Alkohols der Formel ROH und eines Alkins der Formel
R"C=CR", worin R die angegebene Bedeutung hat und R" einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen,
einen Phenylrest oder ein Wasserstoffatom bedeutet, auf mindestens etwa 175"C erhitzt und anschließend
die gebildeten Alkenylalkoxysilane isoliert werden.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionspartner in einem
offenen System kontinuierlich auf eine Temperatur von mindestens etwa 350' C erhitzt werden.
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