DE2365272A1 - Beta-aminoaethylsilane und verfahren zur herstellung dieser verbindungen - Google Patents
Beta-aminoaethylsilane und verfahren zur herstellung dieser verbindungenInfo
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Description
Troisdorf, den 21. Dezember 1973 73 125 (2173) Dr.Sk/Ko
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. Köln
"ß-Aminoäthylsilane und Verfahren zur
Plerstellung dieser Verbindungen"
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ß-Aininoäthylsilane
und die entsprechenden Organopolj^siloxanei bei denen in der
sich v/i e de rhol enden Einheit zwischen dem Si-Atom und der Aminogruppe
sich zwei Methylengruppen befinden. Weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung dieser
Verbindungen durch Umsetzung der entsprechenden Chlorsilane mit Ammoniak.
Aus den deutschen Patentschriften 881 654 und 1 023 462 sind
Afflincalkylsilane bekannt, bei denen zwischen der Aminogruppe
und des Si-·Atom eine, bzw. drei Methylengruppen sich befinden,
Die Aiainoalkylsilane mit zwei Methylengruppen zwischen der Ami»
nogruppe und dem Si-Atom werden in diesen Patentschriften nicht genannt, weil man diese Verbindungen nicht herstellen konnte^
man hatte nämlich festgestellt, daß bei der Reaktion von Q- ■ Chloräthylsilan mit Ammoniak die aus der organischen Chemie
her bekannte ß-Eliminierimg von Kalogen erfolgt. Gemäß dieser
Reaktion wird ein ß-ständiges Halogenatom unter Einwirkung von
509828/1006
Basen leicht unter Bildung der entsprechenden Olefine gemäß der Gleichung
H H
1 · · Basen
- C - C - H > -C = CH0 + Halogenwasserstoff:
- C - C - H > -C = CH0 + Halogenwasserstoff:
Halogen
abgespalten.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bei der Reaktion zvrischen ß-Chloräthylsilan und Ammoniak diese 3-Sliminierung
nicht in dem erwarteten Umfang eintritt und eich überwiegend das entsprechende Amin bildet. Auch bei der Umsetzung
von Siloxanen mit ß-ständigen Halogenatomen mit Ammoniak entsteht ebenfalls in überwiegendem Maße das entsprechende Aminosiloxan.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demzufolge ß-Aminosilane
der allgemeinen Formel
H x
N-^H2-CH2-Si(ORH)3 J (I)
und ß-Aminosiloxane mit den wiederkehrenden Struktureinheiten
C.
(II)
in denen R1 für eine allphatische, gesättigte oder ungesättig-.....
- - 5098287 10 0-6
_ 3 —
te Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und R" für
einen Alkyl- oder Oxalkyl- oder den Phenylrest steht, a gleich O.oder 1 und χ gleich 0 oder 1 oder 2 sein kann und η größer
als 2 sein soll.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Aminosilanen und Aminosiloxanen, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein ß-Halogenäthylsilan
der allgemeinen Formel
Halogen - A-Si(OR5'), Q (Hl)
oder ein Siloxan mit den wiederkehrenden Struktureinheiten
Halogen - A - Si(OR«U
i 2Z
(IV)
in denen R1 und R" die oben genannte Bedeutung haben und A für
eine zweiwertige, gradkettige oder verzweigte, gesättigte Kohlenwasser
stoff gruppe steht, bei der sich zvrischen Si-Atom und
Halogen zwei C-Atome befinden, mit Ammoniak bei Temperaturen zwischen 50 und 1200C umsetzt.
Durch die DT-OS 2 161 716 sind zwar auch schon ß-Aroinoäthylsilane
bekannt; jedoch ist in diesen Verbindungen ein Wasserstoffatom der an das Si~Atom geknüften Methylengruppe durch
einen Alkylrest substituiert. Zum Zeitpunkt der Anmeldung dle-
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ser Offenlegungsschrift bestand auch immer noch die Auffassung,
daß bei der Umsetzung von ß-Chlorsilanen mit Ammoniak überwiegend
die genannte ß-Ellminierung stattfindet, so daß die gewünschten
Aminosilane nicht in wirtschaftlichen Mengen entstehen. Deshalb werden die dort genannten Aminosilane nicht durch
Umsetzung der entsprechenden Chlorsilane mit Ammoniak, sondern durch Addition von Aminen mit olefinischen Doppelbindungen an
Hydrogensilane in Anwesenheit einer Platinverbindung als Katalysator hergestellt.
Die als Ausgangsprodukte für das vorliegende Verfahren einzusetzenden
ß-Chloräthylsiiane sind bekannte Verbindungen» Sie
v/erden entweder durch Umsetzung von Vinylsilanen mit Salzsäure oder durch Chlorierung von Äthyltrichlorsilanen hergestellt.
Die Alkoxigruppen der Chlorsilane sind bevorzugt die Methoxi- und Äthoxigruppen; die erfindungsgemäße Reaktion läßt sich jedoch
in gleicher Weise durchführen, wenn die Alkoxigruppe mehr C-Atome besitzt, wie z.B. in der Butoxigruppe. oder wenn die
Kohlenstoffkette durch eine Äther-Sauerstoffbrücke unterbrochen ist, wie z.B. im ß-Chloräthyl~tris-(ß-methoxiäthoxi)-silan
oder ß-Chloräthyl-tris-Cß-äthoxiäthoxiJ-silan.
Der Rest R1 in der oben genannten Formel ist bevorzugt ein Methyl-
oder Äthylrest. Die erfindungsgemäße Reaktion läßt sich ebenfalls durchführen, wenn einer der beiden Methylengruppen
zwischen dem Chlor- und dem Si-Atom durch einen un-.
substituierten Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen substituiert ist«
509828/1006
Für die als Ausgangsverbindungen einzusetzenden Chloräthylsiloxane
gilt hinsichtlich der Substituenten R1 und der Gruppierung
A prinzipiell das gleiche wie für die entsprechenden Chlorsilane.
Diese Siloxane lassen sich in einfacher Weise dadurch . herstellen, daß man die entsprechenden Chlorsilane nach an sich
bekannten Methoden mit einer für die Bildung des gewünschten Kondensationsgrades entsprechenden Menge Wasser hydrolysiert.
Die Menge des einzusetzenden Ammoniaks beeinflußt die Reaktion mit den Chlorsilanen bzw. Siloxanen insofern, als bei einem
nur geringen molaren Überschuß überwiegend das Tris-(äthylsilyl)~amin
entsteht, bei dem, entsprechend der oben genannten Formel I χ gleich 0 ist. Je größer der Ammoniak-Überschuß gewählt
wird, um so größer ist der Anteil des Monoäthylsilylamins (x gleich 2) in dem entstehenden Reaktionsgemisch. Da
die bei der Reaktion entstehende Salzsäure durch das eingesetzte Ammoniak gebunden wird, ist zur Herstellung der Aminoverbindungen
mindestens ein Molverhältnis von Chlorsilan zu Ammoniak von 1 : 2 erforderlich.
Da die Ausbeute an Monöaminosilan um so größer ist, je höher
der Überschuß an Ammoniak ist, läßt sich bedenkenlos auch ein Überschuß von 60 Mol und mehr an Ammoniak pro Mol Chlorsilan
einsetzen, wenn man überwiegend das Monoaminsilan erhalten will.
Die Reaktionstemperatur sollte zwischen 50 und 1200C liegen:
Es ist jedoch auch möglich, bei haberer Temperatur zu arbeiten, wenn entsprechende Druckkessel verwendet werden.
509828/1006
Die Umsetzung findet bei erhöhtem Druck statt. Praktischerweise wird bei dem Druck gearbeitet, der sich durch den Dampfdruck
des Ammoniaks bei der gewünschten-Reaktionstemperatur
ergibt.
Bevorzugt wird die Reaktion in Abwesenheit von Lösungsmitteln
durchgeführt. Prinzipiell ist es jedoch auch möglich, in Anwesenheit
inerter Lösungsmittel mit entsprechend hohem Siedepunkt zu arbeiten. Dabei muß natürlich berücksichtigt werden,
ob das Lösungsmittel unter den gegebenen Reaktionsbedingungen eventuell mit dem Ammoniak reagieren könnte.
Die gemäß dem vorliegenden Verfahren hergestellten Verbindxmgen
sind geeignet als Zusatz zu Schlichten für Glasfaseriraprägnierungen oder zum Einarbeiten in duröpla'stische Harze,
wie z.B. Phenolharze, um eine verbesserte Haftung zwischen diesen und anorganischen oxidischen Materialien zu erzielen.
Weiterhin eignen sich die gemäß dem vorliegenden Verfahren
herstellbaren Verbindungen als Zwischenprodukte zur Herstellung
von N-substituierten Aminoäthylsilanen, die ebenfalls für die oben genannten Zwecke eingesetzt werden.
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In ein Druckgefäß aus Stahl von 1 Liter Inhalt werden 0,5 Mole ß-Chloräthyltriäthoxisilan und 25 Mole flüssiges Ammoniak gegeben.
Der so gefüllte Autoklav wird anschließend 12 Stunden
bei 700C gehalten. Nach dem Erkalten wird der Ammoniak-Überschuß
abgelassen und das Rohprodukt vom Ammonchlorid abgetrennt. Die Vakuumdestillation der Flüssigkeit ergibt bei 5
Torr und einer Kopftemperatur von 75 bis 780C eine Fraktion,
die im wesentlichen aus ß-Aminoäthyltriäthoxisilan besteht
g).
| berechnet | 46, | 5 | 10, | 1 | 13, | 6 | 6, | 8 |
| gefunden | 46, | 8 | 10, | 3 | 7 | 7, | 0 | |
Die Eleinentaranalyse des Produktes stellt sich wie folgt dar:
H-Si N Cl Molgewicht
207 209
Brechungsindex 20°C: 1,4167 Dichte 20°C/20°C: 0,93
Eine v/eitere Fraktion schließt sich an, die bei einem Druck von 2 Torr und einer Kopftemperatur von 1250C übergeht (20 g)
Sie wird als Bis-(triäthoxisilyläthyl)-amin identifiziert.
In eine Glasapparatur, die aus einem 2 Liter Vierhalskolben
mit Rückflußkühler, Rührer, Tropftrichter und Thermometer be-
509828/1006
steht, wird ein Gemisch aus 300 ml Toluol, 0,5 Mol Triäthylainin
und 0,5 Mol ß-Aminoäthyltriäthoxisilan, versetzt mit 0,5
g Ditertiärbutylparakresol, vorgelegt. Unter Rühren v/erden bei
Zimmertemperatur 0,5 Mol Methacrylsäurechlorid zugetropft·, Mit
dem Ende der Zugabe des Methacrylsäurechiorids ist die Reaktion beendet. Das ausgefallene Triäthylamin-Hydrochlorid wird abfiltriert,
und nach Zugabe von 2 g Ditertiärbutylparakresol zum Filtrat wird dieses einer Vakuumdestillation unterworfen.
Bei 3 Torr und 128 C wird eine Fraktion erhalten, die aus ß-(Methacrylato)-aminoäthyltrialkoxisilan
besteht (109 g).
Die Elementaranalyse des Produktes ergibt:
| berechnet . | C 52,4 |
9 | H ,1 |
Si 10,2 |
' 5 | N ,1 |
0 23,2 |
Brom zahl 58 |
| gefunden | 51,8 | 8 | ,7 | 10,0 | 4 | ,9 | 61 |
Brechungsindex 20 C: 1,4509
Dichte 20°C/20°C: 1,010
Dichte 20°C/20°C: 1,010
5 09828/100 6
Claims (3)
- Patentansprüche 1« Aminoäthylsilane der folgenden FormelH N-[CH9-CH9-Si(OR")^ J und R1aAminoäthylsiloxane mit den StruktureinheitenH2N-CH2-CH2-SiO^wobei R1 für eine aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, R" für einen Alkyl- oder Oxalkyl- oder den Phenylrest steht, a gleich 0 oder 1 und χ gleich 0 oder 1 oder 2 sein kann.
- 2. ß-Aminoäthyltriäthoxisilan.
- 3. Bis-(triäthoxisilyläthyl)-amin..4. Verfahren zur Herstellung von ß-Aminosilanen und ß-Aminosiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Ö-Halogeiiäthylsilan der allgemeinen FormelHalogen - A - Si(OR")* a ι o—aR1a50 98 2 8/1006oder ein Siloxan mit den wiederkehrenden Struktureinheiten Halogen - A - SiO:in den R1, R" und a die oben genannte Bedeutung haben und A für eine zweiwertige, gradkettige oder verzweigte, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe steht, bei der zwischen dem Cl- und dem Si-Atom sich nur zwei C-Atome befinden, mit Ammoniak bei Temperaturen zwischen 50 und 1200C umsetzt.Troisdorf, den 21.12.1973 125 Dr.Sk/Ko509828/1006
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