DE2028552A1

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Publication number: DE2028552A1
Application number: DE19702028552
Authority: DE
Priority date: 1969-06-18
Filing date: 1970-06-10
Publication date: 1970-12-23
Also published as: IE34307L; IE34307B1; NL6909255A; AU1615570A; IL34717A0; ZA703895B; GB1276589A; US3758468A; BE752138A; FR2052777A5; JPS4814928B1

Description

Dipl.-Ing. HORST AUER

PHN ^t33

Va/RJ

Anmeldung voitii

"Neue i-Alkyl-o-azauracilverbindungen und Präparate, die eine i-Alkyl-6-azauracilverbindung als wirksamen Bestandteil enthalten".

Aus Chemical Abstracts Band 55, Seite 18739 sind u.a. die folgenden Verbindungen an sich bekannt:

1-Methyl-6-azauracil, 1-Aethyl-6-azauracil,

3-Methyl-6-azauracil, 3-Aefchyl-o-azauracil, 1,^-öimethyl-o-azauracil und ~6-azaxirac.Ll.

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'bad

PHN Ii

Aussondern ist es bekannt, dass die Verbindung 3-Methyl-6-azaurac±l eine wachstumshemmende Wirkung auf Gräser aufweist (niederländische Patentanmeldung 6612881).

Weitere Untersuchungen haben ergeben, dass 3-Aethyl-6»azauracil und 3-OQcIe eyl~ 6-azauracil kein© wachstumshemmende Wirkung auf Gräser aufweisen· Ausserfc dem wurde gefunden, dass 1,3~Dlmethyl-6-azauracil und 1,3~Biäthyl-6-azauracil ebenfalls keine hemmende Wirkung auf das Wachstum von Pflanzen aufweisen.

Daraus könnte man schliessen, dass die wachstumshemmende Wirkung von alkylsubstituiertem 6-Azauracil an eine Methylgruppe in 3-Stellung des Azauraci!moleküls gebunden ist.

Ueberraschenderweise wurde jedoch gefunden, dass beim Einführen einer Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in die 1-Stellung von 6-Azauracil Verbindungen erhalten werden, die alle eine starke heraaend© Wirkung auf das Wachstum von Pflanzen, insbesondere von Gräsern, aufweisen. Auch wurde gefunden, dass Salze dieser Verbindungen, wie z.B. Alkalimetallsalze oder mit Aminen, wie Triethanolamin, gebildete Salze, eine derartige wachstumshemmende Wirkung aufweisen« Für die Gruppe der 1-Alky!verbindungen insgesamt ist die Wirkung gleich dur chu- 3-Methyl verbindung. Das 1-Propyldüt'Lvat von 6~Av;auraeil hat sogar ein« atärkoro

Ü 0 ü Ü 5 ,' /226 7

BAD ORIGINAL

PHN

Wirkung als das 3-Mothylderivat.

Ka ist bemerkenswert, dass in der vorerwähnten niederländischen Patentanmeldung den 1-substituierten (j-Azauracilverbindungen keinerlei Aufmerksamkeit gewidmet wird.

Es soll jedoch in Betracht gezogen werden, dass die in dem 6-Azauracllmolekül vorhandene 1,6-Azo-Gruppe chemisch völlig andersartig und insbesondere viel woniger reaktiv als die anderen Gruppen im betreffenden Molekül ist, so dass eine Substituierung an der Azo-Gruppe nicht auf der Hand liegt.

Es ist als sehr unerwartet und überraschend anzusehen, dass dennoch eine hohe und interessante Wirkung 1-alkylsubstituierter Verbindungen und ihrer Salze gefunden wurde. Dies ist umso bemerkenswerter, wenn in Betracht gezogen wird, dass, abgesehen von der 3-methylsubstituierten Verbindung, die 3-Alkyl- sowie die 1,3-Dialkylderivate von O-Azauracil durchaus keine wachstumshemmende Wirkung aufweisen«

Die weitere Untersuchung in bezug auf die biologischen Wirkungen von i-Alkyl-6-azauracilverbindungen nach der Erfindung und deren Salae hat ausserdem ergeben, dass diese Gruppe von Stoffen aueserdem eine Fungizidwirkung und ferner keine oder nur eine sehr geringe Phytotoxizität aufweist.

So wurden verschiedene Kultur- und Unkraut-

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pflanzen sowohl nach dem Auftaufen (post-emergence) als auch vor dem Auftaufen (pre-emergence) der Pflanzen mit verschiedenen 1-Alkyl-6-azauracilvorbindungen und deren Salzen in einer Dosierung von TO kg/ha behandelt.

Die Ergebnisse zeigen, dass bei der angewandten Dosierung die folgenden Pflanzenarten nicht öder nahezu nicht beschädigt werden: Buschbohne, Tomate, Hafer, Rübe, Vogelmiere, Ackerspark, Brennessel, Kreuzkraut, Ackerfuchsschwanz, Klebkraut, Windenknöterich, Melde, Knopfkraut, Nachtschatten, gelber Senf, Poa annua, Hirse, Gartenkresse, Amaranthus und pfirsichblättriger Knöterich. Bei diesen Untersuchungen wurden jedoch Wachstumshetnmungen festgestellt. Bei der biologischen Evaluierungsuntersuchung in bezug auf die wachstumshemmende Wirkung von 1-Alkyl-6~azauracilverblndungen und deren Salzen auf Gräser wurden wässrige Suspensionen dieser Stoffe in Dosierungen von 2-J-, 5 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar auf Rasengras, das zu 'iO % aus Straussgas und zu 60 % aus rotem Schwingel bestand, verspritzt.

Zwei und fünf Wochen nach der Behandlung wurde das Ausmass der Wachstumshemmung bestimmt. Bei diesen Versuchen wurde u.a. gefunden, dass die Verbindungen 1-Methyl-6-azauracil, 1-Aethyl-6-azauracil, i-Propyl-6-azauracil, i-Butyl-6-azauracil und Salze dieser Verbindungen bei einer Dosierung von 5 kg/ha

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nach fünf Wochen noch eine vollständige oder nahezu vollständige Wachstumshemmung bewirkten. 1-Propyl-oazauracil und des Natriumsalz desselben weisen sogar bei einer Dosierung von 2\ kg/ha nach fünf Wochen noch eine vollständige Wachstumshemmung auf.

1-Hexyl-6-azauracil weist eine etwas schwächere Wirkung auf, ist aber bei einer Dosierung von 10 kg/ha noch sehr gut brauchbar, weil bei dieser Dosierung auch nach fünf Wochen noch eine ausgeprägte Wachstumshemmung auftritt.

Ferner haben diese und ähnliche Versuche nachgewiesen! dass bei Anwendung der i-Alkyl-6-azauracilverbindungen auf Rasen eine Verbesserung der Qualität des Rasens auftritt« So wurde gefunden, dass das Wurzel sys tem behandelter Grasarten stärker verzweigt ist und dass eine deutliche Verbesserung der Farbe des Grases erhalten wird. ■

Auch wurde gefunden, dass 1-Alkyl-6-azauracilverbindungen und ihre Salze die Samenbildung verschiedener Pflanzen, wie z.B. einjähriges Rispengras (Poa annua) und Flughafer (Avena fatua), hemmen oder verzögern. Infolge dieser Eigenschaften wird eine grasflur hoher Qualität während längerer Zeit in guter Beschaffenheit gehalten, wenn sie mit 1-Alkyl-6-azauraci!verbindungen oder ihren Salzen behandelt wird. In einer Grasflur werden bekanntlich die gewünschten Gras-

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arten häufig wegen des stark generativen Vermögens des einjährigen Rispengrases durch dieses Unkraut verdrängt. Durch Behandlung mit 1-Alkyl-6-azauracilverbindungen wird die Samenbildung dos einjährigen Rispengrases und . somit seine Verdrängungsfähigkeit in erheblichem Masse herabgesetzt. Gleichfalls auf Grund der Wirkung auf

fe Blüten- und Samenbildung kann mit i-Alkyl-6-Azauracilverbindungen das Unkraut Flughafer bekämpft werden. Flughafer erreicht die Samenreife in der Praxis eher als die Kulturpflanzen, Z₉B. Weizen oder Gerste, und sät sich dadurch eher aus. Es hat sich nun herausgestellt, dassdie Samenbildung des Flughafers stärker als die von z.B. Weizen oder Gerste durch 1-Alkyl-6-azauracil-Wirkstoffe gehemmt wird. Bei Dosierungen von 0,5 kg Wirkstoff pro Hektar wird die Samenbildung des Flughafers schon stark gehemmt und verzögert.

" Auf Grund ihrer Wirksamkeit können die 1-

Alkyl-6-azauracilverbindungen nach der Erfindung und ihre Salze in Mitteln zum Niedrighalten der Vegetation, insbesondere von Grasfluren, wie Rasen, Sportplätze, Flugplätze, Strassenböschungen und Grasstreifen in Obstgarten, verwendet werden.

Zu diesem Zweck werden die Wirkstoffe durch an sich bekannte Verfahren zu den üblichen Präparatformen, wie wässrigen Dispersionen, Oellösirageii₉ OeI-dispersionen, mischbaren Oelen, Pasten, Stäubepulvern,

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PHN

Spritzpulvern, Granulaten, Invört-Emulsionen, Räucherkerzen und Aerosolpräparaten, verarbeitet. In diesen Präparaten ist der Wirkstoff mit einem festen oder flüssigen inerten Trägermaterial gemischt, dem Hilfsstoffe, wie z.B. oberflächenaktive Stoffe, Desintegrationsmittel, Gleitmittel und Haftmittel, zugesetzt sein können*

Spritzpulver, Pasten und mischbare OeIe sind Präparate in Konzentratform, die vor oder bei dem Gebrauch mit Wasser verdünnt werden.

Die Invert-Enrulsionen werden hauptsächlich bei Luftapplikation verwendet, und zwar, wenn grosse Oberflächen mit einer verhältnismässig geringen Prä-

paratmenge behandelt werden. Die Invert Emulsion kann kurz vor oder sogar während der Vorspritzung im Spritzgerät dadurch hergestellt werden» dass Wasser in einer Oellösung oder einer Oeldispersion des Wirkstoffes emulßiert wird. Nachstehend werden beispielsweise einige Präparatformen näher beschrieben; dabei sei bemerkt, das? die Herstellung dieser und ähnlicher aii sich bekannter Präparate dem Fachmann keine * Schwierigkeiten bereiten wird«,

Granuläre Präparate werden dadurch hergestellt, dass z.B. der Wirkstoff in ein Lösungsmittel aufgenommen und die erhaltene Lösung - gegebenenfalls in Gegenwart eines Bindemittels - auf granulärem Trä-

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BADORlGiNAL

PHN Ή

germaterlal, wie porösen Granülen (ζ.B„ Bimsstein und Attaelay), mineralischein nichtporösen Granülen. (Sand oder gemahlener Mergel) und organischem Granülen (z.B. getrockneter Kaffeesais und geschnittene Tataakstengel), imprägniert wird.

Auch kann ein granuläres Präparat dadurch hergestellt w©rd©n„ dass d©r Wirkstoff in Gegenwart von Gleit™ und Bindemitteln zusammen mit pulverförmi- ^ gen Mineralien komprimiert wnä das Kpmpriraat auf die gewünschte Korngrösee desintegriert und ausgesiebt wird.

Stäubenpulver kösmen dadurch hergestellt werden» dass d®r Wirkstoff innig mit einem Inert®n festen Trägermaterial gemischt wird, z.B. in einer Konzentration von 1 bis 50 Gew<>$. Als Beispiele geeigneter fester Trägermaterialien künnen erwähnt werden; Talk« Kaolin, Pfelfentoia, Diatomeenerde, Dolomit, Gips, fe Kreide, Bentonit, Attapulgit und kolloidales SiO. oder Gemisch® dieser und ähnlicher Stoffe. Auch l&'annen or» ganiech® Trägermaterialleiig wie z.B· gemahlene Walnusschalen» Anwendung finden.

Spritzpulver v@Tden dadurch hergestellt, dass 10 bis 80 Gewichteteile @ίη@β festen inerten Trägers, wie z.B. dl® vorerwähnten Trägermaterlallen, mit 10 ble 80 Gewichtetellen des Wirkstoffes, 1 bis 5 Gewichte teilen eines Dispergiermittels, wie z.Be die für

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diesen Zweck bekannten Ligninsulfonate oder Alkylnaphthalinsulfonate, und vorzugsweise ausserdem mit 0,5 bis 5 Gewichtsteilen eines Netzmittels, wie Fettalkoholsulfate ι Alkylarylsulfonate oder Fettsäurekondensationsprodukte, z.B. diejenigen, die unter dem Handelsnamen !¹IgOpOn¹' bekannt sind, gemischt werden.

Zur Herstellung mischbarer OeIe wird die aktive Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel, das vorzugsweise mit Wasser schlecht mischbar ist, gelöst oder feinverteilt und der Lösung ein Emulgator zugesetzt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Xylol, Toluol, aromatenreiche Mineralöldestillate, z.B. SoI-ventnaphtha, destilliertes Teeröl und Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren können z.B. verwendet werdens Alkylphenoxypolyglykoläther, Polyoxyäthylensorbitanester von Fettsäuren oder Polyoxyäthylensorbitolester von Fettsäuren. Die Konzentration der aktiven Verbindung in diesen mischbaren OeIen ist nicht an enge Grenzen gebunden und kann z.B. zwischen 2 und 50 Gew.% variieren. Ausser einem mischbaren OeI kann als Flüssigkeit und hochkonzentrierte primäre Zusammensetzung auch eine Lösung des Wirkstoffes in einer mit Wasser gut mischbaren Flüssigkeit, z.B. Aceton, erwähnt werden, wobei der Lösung ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein Netzmittel zugesetzt sind. Bei Verdünnung mit Wasser kurz vor oder während des

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PHN ill33

Spritzen« wird dann eine wässrige Dispersion des Wirkstoffes erhalten·

Ein Aerosolpräparat nach der Erfindung wird auf übliche Weise dadurch erhalten, dass der Wirkstoff - gegebenenfalls in einem Lösungsmittel - in eine als . Treibgas zu verwendende flüchtige Flüssigkeit, wie z.B. das unter dem Handelsnamen "Freon" käuflich erhältliche ^ Gemisch von Chlorfluorderivaten von Methan und Aethan, aufgenommen wird.

Räucherkerzen oder aber Räucherpulver¹, d.h. Präparate» die beim Verbrennen einen Pestizidrauch entwickeln können, werden dadurch erhalten, dass der Wirkstoff in ein brennbares Gemisch aufgenommen wird, das Z.B, als Treibstoff einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise in gemahlener Form, und ferner einen Stoff zum Aufrechterhalten der Verbrennung, wie z.B. Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, und einen Stoff zur Ver-" zögerung der Verbrennung, z.B. Kaolin, Bentonit und/ oder kolloidale Kieselsäure, enthalten kann·

Ausβer den vorerwähnten Bestandteilen können die Mittel nach der Erfindung auch andere zur Anwendung in dieser Art von Mitteln bekannte Stoffe enthalten.

Z.B. kann einem Spritzpulver oder einem zu granulierenden Gemisch ein Gleitmittel, wie Calcium- oder Magnesium^stearat, zugesetzt werden. Auch können z.B. "Klebmittel", wie Polyvinylalkoliolcellulosederivate

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odor undore kolloidale Stoffe, wio Casein, zugesetzt werden, damit die Haftung des Pestizide an der zu schützenden Oberfläche verbessert wird.

In die erfindungegemässen Mittel können neben den aktiven Verbindungen nach der Erfindung vorteilhaft andere biologisch wirksame Verbindungen, vorzugsweise herbizide Stoffe, aufgenommen werden.

Dadurch wird erreicht, dass bei Anwendung eines derartigen Kombinationspräparats nach der Erfindung z.B. auf Rasen nicht nur die Vegetation niedriggehalten wird, sondern auch die im Rasen vorhandenen Unkräuter bekämpft werden.

Herbizidverbindungen, die sich zur Anwendung in den vorerwähnten Kombinationspräparaten eignen, sind z.B.:

Quaternäre Herbizide, wie:

t,1'-Aethylen~2,2-dipyridilium-dibromid (Diquat) 1,1·-Dimethyl-*!,U-dipyridilium-dibromid (Paraquat) Triazine, wie:

2-Chlor-4_t6-bisäthylaraino-2-triazin (Simazin) 2-Chlor-4-äthylamino-6-i8opropylamino-s~triazin (Atrazin) 2-Chlor-U,6-bisisopropylamino-s-triazin (Propazin) Harnstoffderivate. wi®i

1-Phenyl-3,3-dimeth;jrlharnstoff (Fenuron) 1-(U¹-Chlorphenyl)-3,3-dimethylharnstoff (Monuron) 1-(U '-Chlorphenyl)-3-«nethoxy-3-methylharnstoff (Mono-

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PHN I4I33

linuron) i-^'-Chlorplionyl)-;}- [3-(butin- 1) J -3-methylham-

stoff (Duturon) 1-(J» '-DromphenyL )-3-metlioxy-3-methylharnstoff (Metobromuron) 1-(3',4'-Dichlorphenyl)-3,3-dimethylharnstoff (Diuron) •1-(3' t^'-D±chlorphenyl)-3-methoxy-3-inethylharnstoff

(Linuron) 1-(3' ,'^!»'-Dichlorphenyl)-3-buiyl-3-raethylharnstoff

(Neburon) 1-(3 '-Chlor-*! '-broniphenyl)-3-inethoxy-3-methylharnstoff (c 6313) 1-( 3' -Tri fluorine thylphenyl) -3»3-dimethylharnstof f

(Fluometuron) Phenole, wie:

2,6-Dichlor-J4-cyanphenol (Chloroxynil) 21o-Dibrom-^-cyanphenol (Bromoxynil) 2,6-Dijod-4-cyanphenol (ioxynil) 4,6-Dinitro-orthokresol (DNOC) 2-eec-Butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoseb) Pentachlorphenol (PCP) Chlorierte Fettsäuren, wie: Monochloressigsäure (SMCA) Trichloreesigsäure (TCA) g( , (Κ -Dichlorpropioneäure (Dalapon) ^ t Ok t O^ -Trichlorpropioneäure (TCP)

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Sonstige, wie:

3-Amino-i,2,4-triazol (Amitrol) 3»6-Endoxohexahydrophthalsäure (Endothal) Maleinsäurehydrazid (MH)

2,3,6-Trichlorbenzoesäure (TEA) 2-Methoxy-3>6-dichlorbenzoesäure (Dicamba) 1-(3'ιU'-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon (BV 201) 1—(3'-Chlor-4^l-methylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon (BV 207)

N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetonid (Diphenamid) 2,3»5-Trichlorpyridon-4 (Daxtron) 4-Amino-3i5»6-trichlor-o^-picolinsäure (Tordon) 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon (Pyramin) 3-Cyclohexyl-5»6-trimethyLenuracil (Lenacil) 2,6-Dinitro-N_fN,dipropyl- (K, Ä, O^ -trifluor-p-toluidin

(Trifluralin)
2,6-Dinitro-4-methyLsulfonyL-N,N-dipropylanilin (pianadin)

5-I)rom-6-methyL-3- ( l-methylpropyl)-uracil (Dromacil) 3-Amino-2, 5-dichlorbenzoesäiire (Amiben) 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure (Fenac) 2, o-Dichlor-3-ηΐθ fchoxybenzoesäure (Mediben) N-(3-ChlorpheiiyL)-isopropyLcarbamat (CIPC) ■2,6-DirhLorbonzoni.fcriL (DtohLobenli) .

Auch kann tsa wLr:htLg ho in, wenn neben don

9.8?? / ' 'B7

BAD ORIGINAL

PHN ί

Verbindungen nach der Erfindung und gegobenenfiilis den obenerwähnten herbiziden Stoffen Düngemittel in die ι·ν-findungsgemässen Präparate aufgenommen worden. Dadurch wird der wesentliche Vorteil erzielt, dass z.B. bei der Behandlung von Rasen mit derartigen zusammengesetzten Präparaten die bereits erwähnte durch die Verbindungen nach der Erfindung erreichte Verbesserung der Qualität des Rasens durch das Düngemittel noch vergrössert wird.

Die für die praktische Anwendung gewünschte Dosierung dos Präparats nach der Erfindung ist von verschiedenen Paktoren abhängig. So üben z.B. die gewählte aktive Verbindung, die Formulierungsform sowie die Art des zu behandelnden Rasens Einfluss auf die Dosierung aus. Im allgemeinen werden günstige Ergeb nisse bei oiner Dosierung erzielt, die O.5 bis 10 kg wirksamen Dostandteil pro Hektar beträgt.

ψ DLe Gruppe von Verbindungen nach der Erfindung umfasst; neben an sich bekannten auch neue Verbindungen.

Nicht bekannt sind 1-Alkyl-6-azauracilverhindungen, dormi ALkylgruppe niphr aiii 2 Kohlenstoffatome tmthaLt.

D it! neuen Stoffe nach der Erfindung können durch η In für ähnlich« Verbindungen bekanntes oder· ein .πια I >gus Vorfahren uyntheb La its ν t werden.

'■■ο könnt)η die neuen Verbindungen nach rHrt

BAD ORIGINAL 0 0 <) H 5 2 >' 2 ,' β 7

PHN ·ί»13

Erfindung dadurch erhalten werden, dass:

a) Das 2-Alkylsemicarbazon der Glyoxylsäure mit einer Lösung von Natrium in einem Alkohol behandelt und das Keaktionsprodukt angesäuert wird;

b) 2~Alkyl-3-thioalkyl-as-triazin-5-on mit einer wässrigen Lösung einer Säure behandelt wird,

c) 6-Azauracil in einem alkalischen Milieu mit einem Alkyljodid zur Reaktion gebracht und das Reaktionsgemisch angesäuert wird.

Die in den Ausgangsstoffen der obenstehenden Verfahren a) und b.) vorhandene Alkyl gruppe enthält, ebenso wie das beim Verfahren c) verwendete Alkyljodid, 3 bis 12 Kohlenstoffatome.

Die beim Verfahren b) erwähnte Thioalkylgruppe enthält 1 oder 2 Kohlenstoffatomen

Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen nach der Erfindung sowie das an sich bekannte i-Methyl-6-azauracil und i-Aethyl-6-azauracil durch ein in der Literatur noch nicht bekanntes Verfallren hergestellt werden können.

Nach diesem neuen Verfahren, mit dem hohe. Ausbeuten erhalten werden, wird 2-Alkyl-3-thioalkyl-astriazin-5-on, dessen Alkylgruppe 1 bis 12 Kohlenstoffatome und dessen Thioalkylgruppe 1 bis 2 Kohlenstoff-■ atome enthält, bei erhöhter Temperatur mit einer wässrigen Lösung einer Base, wie einer wässrigen Lösung

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eines Alkalimetallhydroxyds, z.B. NaOH oder KOH, behandelt.

Die Salze der 1-Alkyl-O-aüauracilverbindungon worden durch Behandlung von i-Alkyl-6-azauracil mit einer Hase, wie einem Alkalimetallhydroxyd oder einem Alkalimetallalkoholate erhalten.

Die Erfindung wird an Hand der nachstehenden Aueführungsbeispiele näher erläutert. Auaftihrun^ebeispiele:

1. Herstellung von 1-M@thyl-6-azauracil

42 g 2-Methyl-3-thiomethyl-as-triazin-5-on werden in einer Lösung von 14 g NaOH in 250 ml Wasser erhitzt. Während einer Stunde wird das Reaktlonsgwtnlsch bei 70⁰C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann gekühlt und der gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene i-Methyl-6-azauracil hat ©inen Schmelzpunkt von 159°C.

2. Herstellung von i-Propyl-6-azauracil

10,5 g Na werden in 250 ml absolutem Aethanol gelöst und der erhaltenen Lösung wird eine Lösung von 24,8 g 2-Propyl-semicarbazon der Glyoxylsäure An 580 ml Aethylenglykol zugesetzt. Das Gemisch wird 24 Stunden am Rückfluss gekocht, wonach die Lösungsmittel abdeetilliert werden. Der Rückstand wird in 200 ml Wasser aufgenommen und die Lösung wird mit hn HCl angesäuert. Das gebildete 1-Propyl-6-azauracll wird abge-

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saugt und getrocknet. Schmelzpunkt 1Ö6°C.

Auf die obenbeschriebene Weise wird 1-Butyl-6-azauracil hergestellt. Schmelzpunkt: 104 - 1O5°G. 3. Herstellung von 1-Hexyl«-6-azauracil.

21,4 g 2-Hexyl-semicarbazon der Glyoxylsäure werden in 400 ml Aethylenglykol gelöst· Dieser Lösung wird eine Lösung von 6,9 S Natrium in 200 ml absolutem Aethanol zugesetzt und das Gemisch wird 24 Stunden am Rückfluss gekocht. Die Lösungsmittel werden dann bei herabgesetztem Druck abdestilliert und der Rückstand wird in 200 ml Wasser aufgenommen. Die erhaltene Lösung wird mit 1n NCl angesäuert und der erhaltene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Der Schmelzpunkt des erhaltenen 1-Hexyl-6-azauracils ist 85⁰C.

G u 3 3 ■'. 2

Claims

PHN *M33

Patentansprüche;

Verbindungen der allgemeinen Formel

Il

H - C5 3N - H

C5

N6 2C=O

"* N

und deren Salze, wobei in der Formel R eine Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt.

2. 1-Propyl-6-azauracil.

3· Präparat zum Niedrighalten der Vegetation, insbesondere von Gräsern, dadurch gekennzeichnet, dass das Präparat eine Verbindung der Formel

Il

H - C5 3N-H

K ·

N6 2C=O

oder ein Salz dieser Verbindung, wobei in der Formel R eine Alkylgruppe mit I bis 12 Kohlenstofl'atomen dax'-s tollt, als aktiven Bestandteil zusammen mit festen: oder flüssigem inerten Trägermaterial enthält.

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PlIN '«13

h. Präparat nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, dass es i-Methyl-6-azauracil als aktiven Bestandteil enthält.

5. Präparat nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es i-Aethyl-6-azauracii als aktiven Bestandteil enthält.

6. Präparat nach Anspruch 3i dadurch gekennzeichnet, dass es 1-Propyl-6-azauracil als aktiven Bestandteil enthält,

7. Präparat nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdera eine Herbizidverbindung enthält.

8. Präparat nach einem der Ansprüche 3 bis 71 dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem ein Düngemittel enthält.

9. Verfahren zur Herstellung eines Präparate zum Niedrighalten der Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel

H-C

Il I

N C = O

R.

oder ein Salz derselben, wobei in der Formel R eine

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Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, mit festem oder flüssigem inerten Trägermaterial - erforderlichenfalls in Gegenwart von Herbizidverbindungen und/oder Düngemitteln - gemischt wird.

10. Verfahren zum Niedrighalten der Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass die Vegetation mit einem Präparat nach einem der Ansprüche 3 bis 9 in einer Dosierung von 0,5 bis 10 kg des aktiven wasohstumshemmendpn IJestandteiles pro Hektar behandelt wird.

11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel

H-C ^*N - H

Il . I

N^ C = O

oder eines' Salzes derselben, wobei in der Formel R eine Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass der Stoff durch ein zur Herstellung derartiger Verbindungen bekanntes oder analoges Verfahren hergestellt wird.

12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeiclinet, dass

a) 2-Alkylsemicarbazon der Glyoxylsäure, dessen Alkyl-

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gruppe 3 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, mit einer Lösung von Natrium in einem Alkohol zur Reaktion gebracht und das Keaktionsgemisch anschliessend angesäuert wird;

b) 2-Alkyl-3-thioalkyl-as-triazin-5-on, dessen Alkylgruppe 3 bis 12 Kohlenstoffatome und dessen Thioalkylgruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, mit einer wässrigen Lösung einer Säure behandelt wird}

c) 6-Azauracil in einem alkalischen Milieu mit einem Alkyljodid zur Reaktion gebracht wird, dessen Alkylgruppe 3 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, und das Reaktionsgemisch anschliessend angesäuert wird.

13· Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass i-Propyl-6-azauracil hergestellt wird.

14. Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-6-azauracilverbindungen, deren Alkylgruppe 1 bis 12 Kohlenstoff atome enthält, dadurch gekennzeichnet, dass Z-Alkyl-3-thioalkyl-as-triazin-5-on, dessen Alkylgruppe 1 bis 12 Kohlenstoffatome und dessen Thioalkylgruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, mit einer wässrigen Lösung einer Base behandelt wird.

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