DE1642337C3

DE1642337C3 - 2-AryIaminopropionamide und ihre Verwendung als Vorauflauf-Herbicide

Info

Publication number: DE1642337C3
Application number: DE1642337A
Authority: DE
Inventors: Barry Roy John Sittingbourne Devlin; John Delamere Yates
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1966-06-08
Filing date: 1967-06-06
Publication date: 1979-09-27
Also published as: DE1642337B2; NL159088B; SE359090B; CH501358A; ES341454A1; DE1642337A1; GB1122043A; NL6707890A; DK118797B; OA02447A; BE699557A

Description

NO₂

IO

in der bedeuten: R Methyl, Äthyl oder Allyl, X Wasserstoff, Trifluormethyl, Chlor oder Methyl.

2. 2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-methyIpropionamid.

3. 2 - (A' - Methyl - 2',6' - dinitroanilino) - N - methylpropionamid.

4. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 als Vorauflauf-Herbicide.

Tabelle A

30

25

Gegenstand der Erfindung sind 2-Arylaminopropionamide, die sich durch eine vorteilhafte herbicide Wirkung auszeichnen.

Phenylimino-monocarbonsäureamide werden ganz allgemein neben anderen Phenylcarbonsäurederivaten in der US-PS 24 12 510 beschrieben und als systemischfc Herbicide charakterisiert. Von 4-Chlorphenoxyessigsäure, ihren Salzen, Estern und gegebenenfalls substituierten Amiden ist aus der GB-PS 9 23 060 bekannt, daß sie gegen Farn besonders wirksam sind.

Der Erfindung liegt die überraschende Feststellung zugrunde, daß bestimmte 2-AryIaminopropionamidderivate sich als sehr viel stärker herbicid wirksam erweisen als die analogen Derivate anderer Arylaminocarbonsäuren.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen

CH,

NH-CH-CO —N

4
\

NO,

in der R für die Methyl-, Äthyl- oder Allylgruppe steht und X Wasserstoff, Trifluormethyl, ein Chloratom oder die Methylgruppe bedeutet.

Der überlegene technische Fortschritt der neuen Verbindungen ergab sich aus folgenden Vergleichsversuchen :

Es wurde die Vorauflauf-Herbicid Wirksamkeit von erfindungsgemäßen Verbindungen und Vergleichssubstanzen gemäß nachfolgendem Beispiel 5 bestimmt und verglichen. Die Versuche wurden mit Viafer, Raygras, Mais, Erbsen, Zuckerrüben, Leinsamen und Senf durchgeführt; diese sieben Pflanzen sind charakteristisch für einen weiten Bereich von botanischen Arten, die alle in der Landwirtschaft üblicherweise angetroffenen Unkräuter umfassen.

Die Wirkstoffe wurden jeweils in -.iwei Dosierungen geprüft, nämlich mit 1 kg/ha und 10 kg/ha. Der Boden wurde vor dem Auflaufen der Saat mit dem herbiciden Mittel besprüht; die Ergebnisse wurden 11 Tage nach dem Besprühen des Bodens visuell bestimmt. Die Bewertung erfolgte entsprechend einer Skala von 0 bis 9, wobei 0 keinerlei Wirksamkeit und 9 eine sehr starke herbicide Wirksamkeit bedeutet.

Die in den folgenden Tabellen A und B aufgeführten Ziffern sind jeweils die Summe der Einzelbewertungen für die sieben verschiedenen Pflanzen und stellen somit ein Maß für die Gesamtwirkung der jeweiligen Verbindung dar. Die Wirkstoffe werden entsprechend der folgenden Formel charakterisiert:

NO_{2 H}

40

V-NH-Y—CO—N

NO₂

CH,

Geprüfte Verbindung	Y	Gesamtbewertung	10 kg/ha
		der Vorauflauf-
X = CHj		wirksamkeit
		gegenüber 7 Arten	61
		1 kg/ha
Nachfolgendes	-CH(CH₃)-		9
Beispiel 2			14
(erfindungsgemäß)	-CH(CH₂OH)-	55	31
Vergleich:	-CH₂-CH₂-		14
a)	-CH(CHj)-CH₂-	O	O
b)	-CH₂-CH(CH₃)-	2	O
c)	-CH₂-	4	3
d)	-(CH₂)₅-	I	O
e)	—(OnIiO-CH₄)-	O	O
0	—(meta-C(,H₄)—	O
g)	—(para-C_ftH₄)—	O
h)	O
i)	O

Tabelle B

Geprüfte Verbindung X = H

Y = Rest der Aminosäure

Gesamtbeweitung der Vorauflaufwirksamkeit gegenüber 7 Arten

1 kg/ha 10 kg/ha

Nachfolgendes
Beispiel 1
(erfindungsgemäß)

Vergleich:

a)
b)
c)
d)
e)
0

g)
h)

Alanin

Glycin

beta-Alanin

Glutaminsäure

Leucin

Lysin

Valin

Methionin

Sarcosin 32

0	14
0	14
0	21
0	13
0	0
3	25
0	11
0	4

Der Vergleich zeigt die überraschende überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen, mit denen eine praktisch vollständige (9x7 = 63) Vertilgung bzw. Wuchshemmung erreicht wird. Die Vergleichssubstanzen entfalten hingegen nur einen Bruchteil dieser optimalen Wirkung oder sind vollständig wirkungslos.

Zu den erfindungsgemäßeti Verbindungen gehören:

2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-methy;.)ropionamid,

2-(4'-Methyl-2',6'-dinitroanilino)-N-methyI-

propionamid,

2-(4'-TrifluormethyI-2',6'-dinitroanilino)-

N-methylpropionamid,

2-(4'-Chlor-2',6'-dinitroaniIino)-N-methyl-

propionamid,

2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-äthylpropionamid und 2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-aIIylpropionamid.

Mit den beiden ersteren Verbindungen werden besonders gute Ergebnisse erzielt.

Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wird ein gegebenenfalls in 4-Stellung entsprechend der Bedeutung von X substituiertes 2,6-Dinitro-chlor-,-brom-oder-fluorbenzolmita-Aminopropionsäure umgesetzt, das Umsetzungsprodukt in das substituierte Propionsäurechlorid überfuhrt und dieses Säurechlorid mit einem Amin H₂N—R umgesetzt. Die Umsetzung mit der a-Aminopropionsäure erfolgt vorzugsweise in Gegenwart einer Base, um die bei der Umsetzung gebildete Halogenwasserstoffsäure zu binden. Geeignete Basen sind die Bicarbonate, Carbonate und Hydroxide der Alkalimetalle, wie Natrium und Kalium und der Erdalkalimetalle, sowie Stickstoffbasen, wie Pyridin. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 50 und 150° C, insbesondere zwischen 70 und 120° C in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, ζ. Β. in Äthanol oder wäßrigem Äthanol, durchgerührt. Die Überführung in das Säurechlorid erfolgt mit Hilfe beliebiger bekannter Arbeitsweisen. Gute Resultate werden erzielt, wenn die substituierte Säure mit Thionylchlorid in Benzol unter Rückfluß umgesetzt wird.

Die Umsetzung von Säurechlorid mit Amin H₂N—R erfolgt vorzugsweise in einem inerten flüssigen Reaktionsmedium; Methylenchlorid ist besonders geeignet. Andere Lösungsmittel, z. B. Kohlenstofftetrachlorid, Benzol, Toluol und Diäthyläther können ebenfalls verwendet werden. Diese Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen — 20 und +30⁰C vorgenommen, es kann jedoch auch bei höheren Temperaturen, z. B. bis zu 100⁰C, gearbeitet werden. Das Reaktionsgemisch wird in beliebig bekannter Weise aufgearbeitet und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls durch Kristallisation oder chromatographisch gereinigt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in der für Herbicide gebräuchlichen Weise angewandt, d. h. im Gemisch mit einem inerten Verdünnungsmittel oder Träger, das ein oberflächenaktives Mittel enthalten kann. Träger im Sinne der Beschreibung sind anorganische oder organische Stoffe synthetischer oder natürlicher Herkunft, mit denen der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um seine Anwendung auf Pflanzen, Samen, Böden oder andere zu behandelnde Gegenstände, sowie die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest oder flüssig sein. Alle für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmittel gebräuchlichen Stoffe können als Träger Verwendung finden.

Beispiele für feste Träger sind Silicate, Tone, wie Kaolinit, synthetische Kieselsäuren oder Calcium-

silicate, Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, wie Cumaronharze, Kolophonium, Kopal, Schellack, Damtnar-Harz, Polyvinylchlorid, Styrolpolymerisate und -mischpolymerisate, feste Pqlychlorphenole, Bitumen, Asphaltit, Wachse wie Bienenwachs, Paraffinwachs, Montanwachs und chlorierte Mineralwachse, sowie feste Düngemittel wie Superphosphate.

Als flüssige Träger kommen in Frage Wasser, Alkohole, wie Isopropanol, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol, Erdölfraktionen wie Kerosin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, ein-

schließlich verflüssigte, für gewöhnlich dampfförmige, gasförmige Verbindungen. Häufig sind auch Gemische verschiedener Flüssigkeiten geeignet.

Das oberflächenaktive Mittel kann ein Netzmittel, ein Emulgator oder ein Dispersionsmittel und nichtionisch oder ionisch sein. Es können beliebige der zur Bereitung von Herbiciden oder Insekticiden gebräuchlichen oberflächenaktiven Mittel verwendet werden, beispielsweiit Natrium- oder Calciumsalze von PoIyacrylsäuren; Kondensationsprodukte aus Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Aminen, die mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, und Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; partielle Ester der bereits genannten Fettsäuren mit Glycerin, Sorbitan, Rohrzucker oder Pentaerythrit; Kondensationsprodukte aus Alkylphenolen wie p-Cetylphenol oder p-Octylkresol und Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefelsäureestern oder Sulfonsäureestern, die mindestens 10 Kohlcnstoffatome im Molekül enthalten, wie Natriumlaurylsulfat, Natriuai-secalkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl sowie Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat. 2s

Die herbiciden Mittel können als netzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen und Pasten angesetzt werden. Netzbare Pulver enthalten allgemein 25, 50 oder 75% Wirkstoff sowie zusätzlich zum festen Träger 3 bis 10% eines Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis 10% Stabilisatoren und/oder andere Zusätze wie Durchdringungsmittel oder Haftmittel. Stäubemittel werden allgemein als Staubkonzentrat mit ähnlicher Zusammensetzung wie ein netzbares Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel angesetzt und im freien Feld mit einem weiteren festen Träger zu einer Zubereitung verdünnt, die im allgemeinen 0,5 bis 10% Wirkstoff enthält. Granulate werden für gewöhnlich in einer Größe von 1,68 bis 0,15 mm durch Agglomerieren oder durch Imprägnieren hergestellt. Sie enthalten allgemein 0,5 bis 25% Wirkstoff und 0 bis 25% Zusätze wie Stab'lisatoren, Abgabeverzögerer und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten allgemein zusätzlich zum Lösungsmittel und gegebenenfalls zu dem Co-Lösungsmittel 10 bis 50% Gew./Vol. Wirkstoff, 2 bis 20% Gew./Vol. Emulgatoren und 0 bis 20% Zusätze, wie Stabilisatoren, Durchdringungsmittel und Korrosionsinhibitoren. Pasten werden so zusammengesetzt, daß man ein beständiges, fließfähiges Produkt erhält, das allgemein 10 bis 60% Wirkstoff, 2 bis 20% geeignete Zusätze und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit enthält, in der der Wirkstoff praktisch unlöslich ist.

Die herbiciden Mittel können noch andere Bestandteile enthalten, wie Schutzkolloide, z. B. Gelatine, Leim, Casein, Gummi und Polyvinylalkohol, Natriumpolyphosphate und Celluloseether, Stabilisatoren, wie Äthylendiaminotetraessigsäure, andere Herbicide oder Pesticide, sowie Haftmittel, z. B. nichtflüssige Öle.

Die Mittel können auch als wäßrige Dispersionen und Emulsionen vorliegen, die durch Verdünnen eines netzbaren Pulvers oder emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhalten werden. Diese Emulsionen können vom Typ Wasser-in-öl oder öl-in-Wasser sein und eine dicke, mayonnaisenartige Konsistenz aufweisen.

Beispiel 1

Herstellung von 2-(2',6'-Dinitroaniiino)-N-methylpropionamid

NHCH(CH₃)C-NHCH₃

NO₂

Ein Gemisch aus 810 Gew.-Teilen l-Ch!or-2,6-dinitrobenzol, 384 Gew.-Teilen dl-Alanin und 840 Gew.-Teilen Natriumbicarbonat in 8000 Vol.-Teilen 95%igem Äthanol wurde 18 Stunden unter Rühren unter Rückfluß erhitzt Das Gemisch wurde mit 4000 Vol.-Teilen Wasser verdünnt, filtriert und das Äthanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Während der Destillation wurden weitere 4000 VoL-Teile Wasser zugesetzt, um die Feststoffe in Lösung zu halten. Die wäßrige Lösung ;--arde durch Zusatz von 2000 Gcw.-Tcilen Eis gekühlt und unter Rühren mit konzentrierter Salzsäure angesäuert (Congorot). Der zunächst klebrige Niederschlag kristallisierte unter kontinuierlichem Rühren zu einem dunkelgelben Feststoff, der abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet wurde. Die Ausbeute an 2-(2',6'-Dinitroanilino)propionsäure betrug 980 Gew.-Teile entsprechend 95%; Fp. = 137—138° C.

Eine Lösung aus 490 Gew.-Teilea 2-(2',6'-Dinitroanilino)propionsäure in 2500 Vol.-Teilen Benzol wurde unter Rühren mit 570 Vol.-Teilen Thionylchlorid versetzt, so daß sich eine gleichmäßige Gasentwicklung einstellte. Nach beendeter Zugabe wurde weiter gerührt und das Gemisch 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf wurde das Reaktionsgemisch filtriert und Benzol und überschüssiges Thionylchlorid unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Säurechlorid blieb als dunkelrotes OI zurück.

Dieses öl wurde in 2500 Vol.-Teilen Methylenchlorid gelöst und die Lösung auf 0°C gekühlt, 5 ö0 Gew.-Teile Methylamin, gelöst in 1000 Vol.-Teilen Methylerichlorid, wurden unter Rühren bei 0 bis 5° C zugegeben. Der Niederschlag wurde abfiltriert und mit 500 Vol.-Teilen Methylenchlorid gewaschen. Das Filtrat wurde zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit 1000 Vol.-Teilen vergälltem Alkohol verrieben. Das Produkt wurde abfiltriert, dreimal mit 200 Vol.-Teilen vergälltem Alkohol gewaschen und an der Luft getrocknet. Das 2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-methylpropionamid wurde als gelbes Pulver mit Fp. 146—148°C erhalten. Die Gesamtausbeute betrug 310 Gew.-Teile oder 61%.
Ar;ifrse für C₁₀Hi₂N₄O₅:

Gefunden ... C 44,6, H 4,5%; berechnet ... C 44,7, H 4,5%.

Beispiel 2

Herstellung von 2-(4'-Methyl-2',6'-dinitroaniIino)-N-methylpropionamid

NHCH(Ch₃)CNHCH₃

Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren unter Verwendung von 4-Chlor-3,5-dinitrotoluol als Ausgangs-

material anstelle von l-Chlor^^-dinitrobcnzol. Die Gesamtausbeutc des gewünschten Produktes betrug 67% bezogen auf 4-ChIor-3,5-dinitrololuol. Der Schmelzpunkt des Zwischenproduktes 2-(4'-Methyl-2',6'-dinitroanilino)propionsäure betrug 158 161 C: der Schmelzpunkt von 2-(4'-Methyl-2',6'-dinilroanili-Mo)-N-mcthylpropionamid betrug 149 151 C.

Analyse für C_nH₁₄N₄O₅:

Gefunden ... C 47.0, H 4.7%; in

berechnet ... C^- 46.8. H 4.9%.

Beispiel 3

Analog Beispiel I wurden weitere, in der folgenden Tabelle I aufgeführte Anilinopropionamidderivate hergestellt, indem die zunächst hergestellte, gegebenenfalls substituierte. Dinitroanilinopropionsäure mit Thionylchlorid zu dem entsprechenden Säiirechlorid und dieses mit Methylamin. Äthylamin oder AlKI-amin zu dem gewünschten Propionamid umgesetzt wurde. Die Verbindungen sind jeweils durch die Substituenten X und R und die Konfiguration des Alanylrestcs gekennzeichnet.

Tabelle

Verbin-	χ	R	Konfigu-	Fp.	3	Elementaranalyse	berechnet %
Nr.			von		1		C 39.3: H 3.3
			Alanyl	⁰C	90	gefunden %	C 39.3: H 3.3
3	CF,	CH,	dl	162-	7	C 39.6: H 3.6	C 39.3: H 3.3
4	CF,	CH,	I	190	7	C 39.4: H 3.5	C 44.7: H 4.5
5	CF,	CH,	d	189	5	C 39.6: H 3.5	C 44.7: H 4.5
6	H	CH,	I	136		C 44.8: H 4.5	C 39.7: H 3.6
7	H	CH.,	d	136	50	C 44.6: H 4.5	Cl 11.8
8	Cl	CH,	dl	183		C 39.9: H 3.8	C 39.7: H 3.6
					50	Cl 11.9	Cl 11.8
9	Cl	CH,	I	149		C 39.8: H 3.6	C 39.7: H 3.6
					4	Cl 11.9	Cl 11.8
IO	Cl	CH.,	d	149	6	C 39.7: H 3.9	C 46.8: H 5.0
					6	Cl 11.9	C 46.8: H 5.0
Il	CH.,	CH.,	I	132	3	C 47.0: H 5.3	C 46.8: H 5.0
12	CH,	CH.,	d	135 —	C 47.0: H 4.8	C 48.9: H 4.8
13	H	C₂H₅	dl	105-	C 46.9: H 5.0
14	H	H₁C=CH-CH₁-	d!	92 —	C 48.9: H 4.7

Beispiel 4
Herstellung eines nelzbaren Pulvers

Ein netzbares, gut in Wasser suspendiertes Pulver wurde hergestellt, indem die folgenden Komponenten miteinander gemischt und das Gemisch in der Hammermühle und Luftstrahlmühle zur gewünschten Korngröße verarbeitet wurde.

Gew.-%
2(4'-MethyI-2',6'-dinitroanilino)-

N-methylpropionamid 50

Natriumpolyacrylat 3

Natriumiaurylsulfat 2

K.aolonitton, ad 100

Beispiel 5

Es wurde die herbicide Wirksamkeit der in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen gegenüber einer repräsentativen Auswahl von Kulturpflanzen, nämlich Hafer (H), Raygras (RG), Mais (M), Erbsen (E), Zuckerrüben (ZR), Flachs (L) und Senf (S) in Vorauflauf- und Nachauflaufversuchen geprüft.

Die Pflanzen wurden in dampfsterilisiertem John Innes Kompost gezogen. Bei den Vorauflaufversuchen wurde der Boden besprüht, bei den Nachauflaufversuchen entweder der Boden getränkt oder die

4") Blätter besprüht. Alle Testverbindungen wurden in einem Gemisch aus 40 Vol.-Teilen Aceton. 60 VoI.-Teilen Wasser und 0,5 Gew.-Teilen Octylphenol Äthylenoxid Kondensationsprodukt angesetzt.
In den Versuchen mit Bodenbesprühen und mit

so Blattbesprühen wurden die Verbindungen in zwei Dosierungen, 1 kg/ha und 10 kg/ha, angewandt: bei den Versuchen mit Bodentränken wurden die Verbindungen in einer Dosierung von 20 kg/ha angewandt.

Die herbicide Wirksamkeit der Verbindungen wurde visuell bestimmt; bei den Versuchen nach dem Auflaufen der Saat 7 Tage nach Besprühen des Blattwerkes bzw. Tränken des Bodens und bei den Versuchen vor dem Auflaufen der Saat 11 Tage nach dem Besprühen des Bodens. Die Ergebnisse wurden mit Ziffern von 0 bis 9 bewertet, wobei 0 keinerlei Wirksamkeit und 9 eine sehr starke herbicide Wirksamkeit bedeutet. Die Bewertung 2 entspricht etwa einer Verminderung des Frischgewichts von Stamm und Blatt

b5 der behandelten Pflanzen um 25%; die Bewertung 5 entspricht etwa einer Verminderung um 55% und die Bewertung 9 entspricht einer Gewichtsverminderung von 95%.

Tabelle 2

IO

Verbindung Nr

Wuchshemmung

	kg/hu	vor	dem	Λ u Π	aufen (S.imenI	M	RCi	E	L	S	ZR	Bliitlbesprühcn	H	RC	hi	L	S	ZR	kg/hu	nach dem Λιιίΐ;	H	RC	i E	iiifcn	(Pflanzen)	ZR
	10	Biidenhcsprühen	9	9	6	9	9	y	M	9	7	i E	g	9	9	20	Bodenlrünken	8	8	3			6
	I	M	8	5	2	5	4	4	5	5	3	5	6	9	8		ι Μ				L	S
1 (Beispiel 1)	10	8	9	9	7	9	9	9	2	8	7	3	9	9	9	20	6	8	8	7	9	8	9
	I	4	8	8	4	9	9	9	7	7	3	6	9	9	8
2 (Beispiel 2)	10	9	7	9	1	8	9	8	7	1	4	5	6	6	I	20	8	5	6	I	9	8	5
	I	8	5	6	0	0	0	0	3	0	1	3	4	5	0
3	10	6	8	8	0	8	7	9	2	3	2	2	9	7	0	20	6	—	—		9	5	—
	I	3		A		3	3	2	3	1	0	3	4
5	10	8	2	0	1	5	8	4	2	3	2	1	7	8	8	20	—	6	7	3		- —	8
	1	ι	0		0	0	0	0	3	1	0	5	3	8	3
6	10	2	9	8	5	9	9	9	2	8	7	2	9	8	9	20	3	7	7	1	7	8	7
	1	0	8	6	1	5	4	6	5	1	2	6	7	8	7
7	10	8	8	9	1	9	4	8	3	5	6	3	9	7	3	20	4	7	8	7	9	8	4
	1	5	6	7	0	4	0	3	7	2	3	4	8	8	2
8	10	6	8	8	0	9	8	9	7	8	8	4	7	8	9	20	7	8	7	4	9	9	6
	1	0	7	1		3	1	1	7	6	3	5	5	7	6
3	10	6	9	8	0	8	7	8	4	6	7	2	8	8	8	20	0	6	7	1	9	7	7
	I	1	5	2		0	0	2	3	2	1	5	5	6	7
		7	sp	iel	6				1		0	;irnstoff		(Diuron)	und ι	2	die	8	7	ι Pii
	0
	Bei						daß	unbehandelten

Bewertung der herbiciden Wirksamkeit
im Feldversuch

Es wurden Feldversuche vor dem Auflaufen der Saat mit dem netzbaren Pulver gemäß Beispiel 4 durchgeführt. Die Versuchsparzellen waren kurz zuvor kultiviert worden, nachdem sie 6 Monate lang als Grasland brachgelegen hatten; sie wurden nun mit 2,24 bzw. 4,48 kg/ha Wirkstotl besprüht; nach 34 1 agen wurde die Gesamtzahl der vorhandenen Unkräuter ausgezählt.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt. Der Vergleich zeigt, daß mit der Verbindung gemäß Beispiel 2 eine wesentlich bessere Unkrautvertilgung erzielt wurde als mit dem handelsüblichen Herbicid N' - (3,4 - Dichlorphenyl) - N,N - dimethyl-

zelien einen sehr starken Unkrautbefali auswiesen. ,_ Tabelle 3

Wirkstoff

kg/ha

Befall mit Unkräutern insgesamt

no)-N-methylpropionamid
N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Diuron)

Unbehandelt

*-I 1Λ*	62
4^48	320
2,24	136
4,48	558
	500
—	590
	652

Claims

Patentansprüche:

1. 2-Arylaminopropionanüde der allgemeinen Formel

der allgemeinen Formel

CH₃
NH- CH- CO— N