DE20211496U1 - Mittel zum Färben von Keratinfasern - Google Patents
Mittel zum Färben von KeratinfasernInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zur Färbung von Keratinfasern, wie zum Beispiel Seide, Wolle oder Haaren und insbesondere menschlichen Haaren, welches eine Kombination aus (i) mindestens einem Chinoniminderivat der Formel (I), (i) mindestens einem N-Halogenchinoniminderivat der Formel (II) und (iii) mindestens einem aromatischen Amin oder Phenol enthält.
Haarfärbemittel werden je nach zu färbender Ausgangshaarfarbe und gewünschtem Endresultat hauptsächlich in den Bereich der Oxidationsfärbemittel oder der Tönungen unterteilt. Oxidationshaarfarben eignen sich hervorragend für die Abdeckung von höheren Grauanteilen, hierbei werden die bei einem Grauanteil von bis zu 50 % verwendeten Oxidationsfärbemittel in der Regel als oxidative Tönungen bezeichnet, während die bei einem Grauanteil von über 50 % oder zum "Hellerfärben" verwendeten Oxidationsfärbemittel in der Regel als sogenannte oxidative Farben bezeichnet werden. Direktziehende Farbstoffe sind hauptsächlich in nicht-oxidativen Färbemitteln (sogenannten Tönungsmitteln) enthalten. Einige direktziehende Farbstoffe wie z. B. die Nitrofarbstoffe, können aufgrund ihrer geringen Größe in das Haar eindringen und es zumindestens in den äußeren Bereichen - direkt anfärben. Derartige Tönungen sind sehr haarschonend und überstehen in der Regel 6 bis Haarwäschen. Direktziehende Farbstoffe, insbesondere Nitrofarbstoffe werden ebenfalls oft in oxidativen Färbemitteln zur Erzeugung bestimmter Nuancen beziehungsweise zur Intensivierung der Farbe eingesetzt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel zur Verfügung zu stellen, die unter milden Bedingungen sowohl intensive als auch schonende Färbungen ermöglichen.
Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, dass durch die Verwendung einer Kombination aus (i) mindestens einem Chinonimin der Formel (I), mindestens einem N-Halogenchinonimin der Formel (II) und (iii) mindestens einem Amin und/oder Phenol, auf schonende Weise und unter milden Bedingungen, auch in Abwesenheit von Oxidationsmitteln, intensive Färbungen mit einer großen Nuancenvielfalt ermöglicht werden. Die erfindungsgemäße Kombination ermöglicht zudem reinere Ausfärbungen als mit üblichen Oxidationsfärbemitteln.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Färbung von Fasern (A), wie zum Beispiel Wolle, Seide, Baumwolle oder Haaren und insbesondere menschlichen Haaren, welches durch Vermischen zweier Komponenten (A1) und (A2) hergestellt wird und dadurch gekennzeichnet ist, dass die Komponente (A1) mindestens ein Chinonimin der Formel (I) und mindestens einem N-Halogenchinonimin der Formel (II) enthält, und die Komponente (A2) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Aminen und Phenolen enthält;
wobei in den Formeln (I) und (II) gilt:
X ist gleich Sauerstoff oder einer NR-Gruppe (mit R gleich einer gegebenenfalls substituierten (CrC6)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ring;
R1, R2, R3 und R4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom (F, Cl1 Br, J), einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, J) substituierten (C,-C6)-Alkylgruppe, einer (C^CeJ-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-Ce)-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C.,-Ce)-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C^CeJ-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-Ce)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-Ce)-Hydroxyalkyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R1 bis R4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
• ·
R'1, R'2, R'3 und R'4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom (F, Cl, Br, J), einer (C^CJ-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer mit einem Halogenatom (F, Cl, Br, J) substituierten (CrC6)-Alkylgruppe, einer (CrC6)-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-Ce)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (CrC6)-Hydroxyalkoxygruppe, einer (CrC6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)-Hydroxyakyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R'1 bis R'4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
Y ist gleich einer (C^CgJ-Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonyl oder einer Acetylgruppe; und
Hai steht für ein Halogenatom (F, Cl, Br, J).
Hai steht für ein Halogenatom (F, Cl, Br, J).
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und/oder (II) in denen X gleich Sauerstoff ist, und R1, R2, R3 und R4 beziehungsweise R'1, R'2, R'3 und R'4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom (F, Cl, Br, J), eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (CrC6)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C^CJ-Aminoalkylgruppe, eine (C^CeJ-Alkoxygruppe, eine (C1-Ce)-Hydroxyalkyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, eine (CrC6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylgruppe, eine Carbonsäuregruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches)
Ringsystem darstellen, wobei auch zwei benachbarte Reste R1 bis R4 beziehungsweise R'1 bis R'4 gemeinsam einen ankondensierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ring bilden können.
Bsonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche in denen zusätzlich gilt: Y ist gleich einer Methylsulfonylgruppe, einer Phenylsulfonylgruppe, einer 4-Tolylsulfonylgruppe, einer 4-Chlorphenylsulfonylgruppe, einer Acetylgruppe oder Chloracetylgruppe.
Als geeignete Verbindungen der Formel (I) können beispielweise genannt werden: 1,4-Benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-ChIoM ,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-[0-(methylsulfonyl)oxim], 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Chlor-1 ,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2,6-Dichlor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2,6-Dibrom-1,4-benzochinon-4-[0-(methylsulfonyl)oxim], 2,5-Dimethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methyl-sulfonyl)oxim], 2-lsopropyl-5-methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2-Methyl-5-isopropyl-1,4-benzochinon-4-[O-
(methylsulfonyl)oxim], 1,4-Naphtochinon-4-[O-methylsulfonyl)oxim], 1-Phenylimin-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 1-Methyliminbenzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 1,4-Benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Chlor-1 ^-benzochinon^-fO-iphenylsulfonyOoxim], 2-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)-oxim], 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Methoxymethyl-1,4-benzoehinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)-oxim], 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 3-Methyl-1 ^-benzochinon^-IO-iphenylsulfonyOoxim], 3-ChIoM ,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 3-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)-oxim], 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2,6-Dichlor-1 ^-benzochinon^-iO-iphenylsulfonyOoxim], 2,6-Dibrom-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 1,4-Benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)-oxim], 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-[0-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)-oxim], 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 3-Methyl-1 ^-benzochinon^-IO^-itolylsulfonyOoxim], 3-Chlor-1,4-
benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 3-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[0-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2,6-Dichlor-1 ^-benzochinon^-JO^-itolylsulfonyO-oxim], 2,6-Dibrom-1,4-benzochinon-4-[0-4-(tolylsulfonyl)oxim], 1,4-Benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Chlor-1 ,4-benzochinon-4-(0-acetyloxim), 2-Brom-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Fluor-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-(0-acetyloxim), 2-Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Chlor-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Brom-1,4-benzochinon-4-(0-acetyloxim), 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2,6-Dichlor-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim) und 2,6-Dibrom-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim).
Unter den vorgenannten Verbindungen der Formel (I) sind die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt: 1,4-Benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2-ChIoM ^-benzochinon^-tO-imethylsulfonyOoxim], 2-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyOoximl^-Hydroxymethyl-i^-benzochinon^-IO-imethylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-[0-(methylsulfonyl)oxim],
2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 3-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2,6-Dichlor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2,6-Dibrom-1 ,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2,5-Dimethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-lsopropyl-5-methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-5-isopropyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim] und 1 ^-Naphtochinon^-fO-methylsulfonylJoxim].
Als geeignete Verbindungen der Formel (II) können insbesondere genannt werden: 4-(Chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Methyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Chlor-4-(chlorimino)-2,5-cyc|ohexadien-1-on, 2-Brom-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Fluor-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Hydroxymethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Hydroxyethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1 -on, 2-AminomethyM-ichlorimino^.S-cyclohexadien-i-on, 2-Methoxymethyl-4-(chlorimino^.S-cyclohexadien-i-on, 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-4-(chlorimino^.S-cyclohexadien-i-on, 2-Hydroxycarbonyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-tert-Butyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, S-Methyl^-ichlorimino^.S-cyclohexadien-i-on, 3-Chlor-4-(chlorimino^.ö-cyclohexadien-i-on, 3-Brom-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, S-FluoM-ichlorimino^.S-cyclohexadien-i-on, 3-Hydroxymethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 3-tert-Butyl-4-(chlorimino^.ö-cyclohexadien-i-on, 2,6-Dichlor-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2,6-Dibrom-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on,
2,6-Dimethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2,5-Dimethyl-4-(chlorimino^.S-cyclohexadien-i-on, 2,3-Dimethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on und 4-(Chlorimino)-1(4H)-naphtalenon.
Als aromatische Amine kommen aromatische (isozyklische oder heterozyklische) Verbindungen mit mindestens einer Aminogruppe in Betracht, während als Phenole aromatische (isozyklische oder heterozyklische) Verbindungen mit mindestens einer Hydroxygruppe in Betracht kommen.
Als Beispiele für die in der Komponente (A2) enthaltenen Amine und Phenole können insbesondere genannt werden: N-(3-Dimethylamino-phenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1 -methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1 -ethoxy-5-methylbenzol, 2,4-Diamino-1 -(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxy-pyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-pyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3-dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1 -(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1 -(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2-hydroxyethyl)amino]-1 -ethoxy-benzol, Phenol, 5-Methyl-2-(1 -methylethyl)-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan,
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1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino-2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)-amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)-amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin) 5-Amino-4-chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxybenzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1 ^-Dichlor-S.ö-dihydroxy^-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxybenzol, 1 ,S-Dihydroxy^-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)-benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-lndolindion.
Die Verbindungen der Formel (I) und (II) sowie die Amine und/oder Phenole werden getrennt voneinander aufbewahrt und erst kurz vor der
Anwendung miteinander vermischt. Es ist jedoch auch möglich, sofern die Verbindungen der Formel (I) und (II) sowie die Amine und/oder Phenole in fester Form vorliegen, diese gemeinsam abzupacken und das gebrauchsfertige Färbemittel (A) kurz vor der Anwendung durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) und (II) sowie der Amine und/oder Phenole mit Wasser oder einer die übrigen Bestandteile des Färbemittels enthaltenden flüssigen Zubereitung herzustellen.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (I) und (II) sowie den Aminen und Phenolen gegebenenfalls zusätzlich weitere übliche, physiologisch unbedenkliche, direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrofabstoffe, der kationischen und anionischen Farbstoffe, der Dispersionsfarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Chinonfarbstoffe und der Triphenylmethanfarbstoffe enthalten.
Das erfindungsgemäße Färbemittel besteht in der Regel aus einer Mischung der Komponenten (A1) und (A2), nämlich einer Farbträgermasse (A1), welche die Verbindung der Formel (I) und (II) enthält, und einer weiteren Farbträgermasse (A2), welche die Amine und/oder Phenole enthält.
Diese direktziehenden Farbstoffe können in der die Verbindungen der Formel (I) und (II) enthaltenden Komponente (A1) und/oder der die Amine und/oder Phenole enthaltenden Komponente (A2) jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,02 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, eingesetzt werden, wobei die Gesamtmenge an direktziehenden Farbstoffen in dem durch Vermischen der Komponenten
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(A1) und (A2) erhaltenen gebrauchsfertigen Färbemittel (A) etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, beträgt.
Die Verbindungen der Formel (I) und (II) sowie die Amine und/oder Phenole sind in der jeweiligen Farbträgermasse (Komponente (A1) bzw. Komponente (A2)) jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,02 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, enthalten, wobei in dem gebrauchsfertigen Färbemittel (A) die Verbindungen der Formel (I) und (II) sowie die Amine und/oder Phenole jeweils in einer Gesamtmenge von etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, enthalten sind.
Die Zubereitungsform für die Komponenten (A1) und (A2) sowie das gebrauchsfertige Färbemittel (A) kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wässrige oder wässrig-alkoholische Lösung, eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion sein. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Verbindung der Formel (I) und (II) beziehungsweise der Amine und/oder Phenole mit den für solche Zubereitungen üblichen Zusätzen dar.
Übliche in Färbemitteln verwendete Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen, Gelen oder Aerosolschäumen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, n-Propanol und Isopropanol oder Glykole wie Glycerin und 1,2-Propandiol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkyltrimethyl-
mmoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohle, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke oder Cellulosederivate, Parfüme, Haarvorbehandlungsmittel, Konditionierer, Haarquellmittel, Konservierungsstoffe, weiterhin Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain. Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (A1) bzw. (A2)), die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (A1) bzw. (A2)) und die Pflegestoffe in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent (jeweils bezogen auf die Komponente (A1) bzw. (A2)).
Der pH-Wert des gebrauchsfertigen Färbemittels (A) beträgt etwa 3 bis 12, vorzugsweise etwa 4 bis 10, und stellt sich in der Regel bei der Mischung der Komponente (A1) mit der Komponente (A2) ein. Zur Einstellung des für die Färbung gewünschten pH-Wertes der Komponenten (A1) und (A2) sowie des gebrauchsfertigen Färbemittels (A) können -falls erforderlich- alkalisierende Mittel, wie zum Beispiel Alkalihydroxide, Erdalkalihydroxide, Alkaliacetate, Erdalkaliacetate, Alkalicarbonate oder Erdalkalicarbonate, oder Säuren, wie zum Beispiel Milchsäure, Essigsäure, Weinsäure, Phosphorsäure, Salzsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure oder Borsäure, verwendet werden.
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Das gebrauchsfertige Färbemittel wird unmittelbar vor der Anwendung durch Vermischen der Komponenten (A1) und (A2) -gegebenenfalls unter Zusatz von Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Natriumacetat- hergestellt und sodann auf die Faser, insbesondere menschliche Haare, aufgetragen. Je nach gewünschter Farbtiefe läßt man diese Mischung etwa 5 bis 60 Minuten, vorzugsweise etwa 15 bis 30 Minuten, bei einer Temperatur von etwa 20 bis 50 0C, insbesondere bei etwa 30 bis 40 0C einwirken. Anschließend wird die Faser mit Wasser gespült, gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen und sodann getrocknet.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mehrkomponenten-Kit, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1), einem Mittel der Komponente (A2), sowie gegebenenfalls einem Mittel zur Einstellung des pH-Wertes. Selbstverständlich können auch die Mittel der Komponenten (A1) und (A2) aus mehreren Einzelkomponenten bestehen, welche erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander vermischt werden. Ebenfalls ist ein 2-Komponenten-Kit möglich, dessen 1. Komponente aus einem die Verbindungen der Formel (I) und (II) sowie die Amine und/oder Phenole und gegebenenfalls weitere übliche pulverförmige kosmetische Zusatzstoffe enthaltenden Pulver besteht, und dessen 2. Komponente Wasser oder eine flüssige kosmetische Zubereitung ist. Besonders bevorzugt ist jedoch ein 2-Komponenten-Kit, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1) und einem Mittel der Komponente (A2).
Das erfindungsgemässe Färbemittel ermöglicht eine schonende, gleichmässige und dauerhafte Färbung der Fasern, insbesondere von
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Keratinfasern, wie zum Beispiel menschlichen Haaren, wobei eine breite Farbpalette von gelben bis braun-schwarzen Farbtönen möglich ist. Obwohl eine Verwendung des vorgenannten Mittels ohne den Zusatz von Oxidationsmitteln bevorzugt ist, ist eine Verwendung des vorgenannten Färbemittels in Verbindung mit Oxidationsmitteln ohne weiteres möglich, beispielsweise wenn eine gleichzeitige Bleichung der Faser gewünscht wird oder wenn dem Färbemittel auch übliche Oxidationsfarbstoffvorstufen zugesetzt werden sollen.
Die Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise in Analogie zu den in der DE-OS 12 03 042; den Analen der Chemie, 37 (1965), Seiten 1395-1399, oder dem Australian Journal Chemistry, 24 (1971), Seiten 1449-1465, beschriebenen Verfahren durch Umsetzung der entsprechenden, größtenteils literaturbekannten oder im Handel erhältlichen 1,4-Benzochinon-4-oxime der Formel (III) mit einem Sulfonsäurehalogenid oder Acetanhydrid.
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Die 1,4-Benzochinon-4-oxime der Formel (III) können beispielsweise in Analogie zu den in Journal of Organic Chemistry 6j[ (1996), Seiten 2774-2779, oder in Tetrahedron 5J (1995), Seiten 8447-8458 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
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Die Verbindungen der Formel (II) sind im Handel erhältlich oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise in Analogie zu den in Polymer Bulletin, 20 (1988), Seiten 37-44, beschriebenen Verfahren durch Umsetzung der entsprechenden, literaturbekannten oder im Handel erhältlichen 4-Aminophenol mit Natriumhypochlorit.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn auf diese Beispiele zu beschränken.
Beispiele I. Herstellungsbeispiele
Beispiel 1: Synthese von 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim]
A.
Synthese von 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim
Das 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim wird nach der von T. Ishikawa et al, in Tetrahedron 1995, 31_, Seite 8454 beschriebenen Methode durch Umsetzung von 3-Methylphenol mit Natriumnitrit unter basischen Bedingungen hergestellt.
B. Synthese von 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim] Eine Lösung von 1 g (7,28 mmol) 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim in 10 ml Tetrahydrofuran und 0,7 g Triethylamin wird auf O0C gekühlt. Das
Reaktionsgemisch wird sodann bei 0 0C tropfenweise mit 0,92 g (8 mmol) Methansulfochlorid versetzt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf 150 ml Wasser/Eis gegossen. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet. Ausbeute: 1,28 g (82% der Theorie).
Schmelzpunkt: 135-136 0C
Massenspektrum (ESI-MS): 238 [M+Na]+(100) Elementaranalyse: C8H9NO4S (215,23)
Schmelzpunkt: 135-136 0C
Massenspektrum (ESI-MS): 238 [M+Na]+(100) Elementaranalyse: C8H9NO4S (215,23)
%C %H %N
Ber.: 44,64 4,22 6,51 Gef.: 45,02 4,18 6,18
Beispiel 2: Synthese von 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim]
A.
Synthese von 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim
Das 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim wird nach der von von T. Ishikawa et al, in J. Org, Chem. 1996,j3^, Seite 2778 beschriebenen Methode durch Umsetzung von 2-Methylphenol mit Natriumnitrit unter sauren Bedingungen hergestellt.
B. Synthese von 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oximT 0,7 g (5,1 mmol) 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim werden in Analogie zur Vorschrift aus Beispiel 1B umgesetzt. Es werden 0,9 g (85 % der Theorie) 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim] erhalten. Schmelzpunkt: 100-1020C
Massenspektrum (ESI-MS): 238 [M+Na]+ (100)
• · ·
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Beispiel 3: Synthese von 3-MethyM ,4-benzochinon-4-[O-(tolylsulfonyl)oxim]
Eine Lösung von 1 g (7,28 mmol) 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim aus Beispiel 1A in 10 ml Tetrahydrofuran und 0,7 g Triethylamin wird auf 0 0C gekühlt. Das Reaktionsgemisch wird sodann bei 0 0C tropfenweise mit 1,52 g (8 mmol) Toluol-4-sulfochlorid versetzt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf 200 ml Wasser/Eis gegossen. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet.
Ausbeute: 1,8 g (85% der Theorie).
Schmelzpunkt: 98-100 0C
Massenspektrum (ESI-MS): 314 [IyHNa]* (100)
Elementaranalyse: C14H13NO4S (291,32)
%C %H %N
Ben: 57,72 4,50 4,81 Gef.: 57,54 4,58 4,44
Beispiel 4: Synthese von 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(tolylsulfonyl)oxim]
1,0 g (7,3 mmol) 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim aus Beispiel 2A werden in Analogie zur Vorschrift aus Beispiel 3 umgesetzt. Es werden 1,87 g (88 % der Theorie) 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(tolylsulfonyl)oxim] erhalten.
Schmelzpunkt: 138-140°C
Massenspektrum (ESI-MS): 314 [M+Na]+(100)
Massenspektrum (ESI-MS): 314 [M+Na]+(100)
Beispiel 5: Synthese von 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-(tolylsulfonyl)oxim]
A.
Synthese von 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-oxim
Das 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-oxim wird gemäß der von T. Ishikawa et al, in J. Org, Chem. 1996, 6jF, Seite 2778 beschriebenen Methode durch Umsetzung von 2-Chlorphenol mit Natriumnitrit unter sauren Bedingungen hergestellt.
0,5 g (3,2 mmol) 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-oxim werden in Analogie zur Vorschrift aus Beispiel 3 umgesetzt. Es werden 0,8 g (82 % der Theorie) 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-(tolylsulfonyl)oxim] erhalten. Schmelzpunkt: 164-1660C
Massenspektrum (ESI-MS): 334 [M+Na]+(100)
Massenspektrum (ESI-MS): 334 [M+Na]+(100)
Eine Mischung von 0,5 g (3,6 mmol) 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-oxim aus Beispiel 1A in 1 ml Essigsäureanhydrid wird mit 1 Tropfen Pyridin versetzt und auf 700C erwärmt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf 10 ml Wasser/Eis gegossen. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet.
Ausbeute: 0,32 g (50 % der Theorie).
Schmelzpunkt: 84-87 0C
Massenspektrum (ESI-MS): 202 [M+Na]+(100)
Elementaranalyse: C9H9NO3 (179,18)
%C %H
Ben: 60,33 5,06 Gef.: 60,62 5,03
%N
7,82
7,47
Beispiel 7: Synthese von S-MethyM-ichloriminoJ^.S-cyclohexadien-1-on
Eine 7prozentige Natriumhypochlorit Lösung (470 ml) wird bei 0 0C tropfenweise mit einer Lösung von 6 g (50 mmol) 4-Amino-3-methylphenol in 100 ml 1N Salzsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird noch 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt und das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet. Ausbeute: 2,33 g (30 % der Theorie).
| Schmelzpunkt: 72-74 0C | C7H6CINO (155,58) | %H | %N | %CI |
| Elementaranalyse: | %C | 3,89 | 9,00 | 22,79 |
| Ber.: 54,04 | 3,80 | 9,10 | 22,8 | |
| Gef.: 54,0 | ||||
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Beispiel 8: Synthese von 2-Methyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on
0,7 g (5,6 mmol) 2-Amino-4-methyl-phenol werden in Analogie zur Vorschrift aus Beispiel 7 umgesetzt. Es werden 0,26 g (30 % der Theorie) 2-Methyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1 -on erhalten. Schmelzpunkt: 98-1000C
Elementaranalyse: C7H6CINO (155,58)
Elementaranalyse: C7H6CINO (155,58)
%C %H
Ber.: 54,04 3,89 Gef.: 53,56 3,92 8,72
%N 9,00
Beispiel 9: Synthese von 2,5-Dimethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1 -on
3,0 g (21,8 mmol) 4-Amino-2,5-dimethyl-phenol werden in Analogie zur Vorschrift aus Beispiel 7 umgesetzt. Es werden 3,1 g (84 % der Theorie) 2,5-Dimethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1 -on erhalten. Schmelzpunkt: 80-82 0C
C8H8CINO (169,61)
%C %H
Ber.: 56,65 4,75 Gef.: 56,30 4,79 8,00
%N 8,26
22
II. Beispiele für Färbemittel
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Komponente (A1)
X g Chinoniminderivat der Formel (I) gemäß Tabelle 1
U g N-Halogenchinoniminderivat der Formel (II) gemäß
5,0 g Ethanol
4,0 g Decylpolyglucosid (wässrige Lösung; Plantaren® 2000
der Firma Cognis, Deutschland)
0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
Komponente (A2)
Y g Amin und/oder Phenol gemäß Tabelle 1 (in
Pulverform)
Bei Raumtemperatur (20-25 0C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40 0C) wird die vorstehend genannte Mischung (Komponente (A1)) mit dem das Amin und/oder Phenol enthaltenden Pulver (Komponente (A2)) unter Zusatz einigen Tropfen einer gesättigten Natriumhydrogencarbonat-Lösung homogen vermischt.
Die pH-Werte werden -falls erforderlich- mit Natronlauge oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.
Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf gebleichte Haare aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet
Die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst.
| Beispiel |
KomponentAI :
Verbindung der Formel(l)/Formel(ll) |
Komponente A2 :
Am in bzw. Phenol |
erhaltene
Färbung |
Intensität |
| 10 | 0,067g 3-MethyM,4- benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim]; 0,049 g 3-Methyl-4- (chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1 -on |
0,068 g 3-Amino- phenol |
dunkelblond | |
| 11 | 0,067g 3-Methyl-1,4- benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim]; 0,049 g 3-Methyl-4- (chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1 -on |
0,069 g 1,3-Di- hydroxy-benzol |
aschblond | |
| 12 | 0,067g 3-Methyl-1,4- benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim]; |
0,077 g 5-Amino- 2-methyl-phenol |
kupferrot |
• · ♦ ·
| 0,049 g 3-Methyl-4- (chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1 -on |
0,186 g2-Amino- 4-[(2-hydroxy- ethyl)-amino]- anisol |
dunkel-violett | +++ | |
| 13 | 0,067g 3-Methyl-1 A- benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim]; 0,049 g 3-Methyl-4- (chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1 -on |
0,166 g 2,4- Diamino-1(2- hydroxypropoxy)- benzol |
dunkel-violett | +++ |
| 14 | 0,067g 3-Methyl-1,4- benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim]; 0,049 g 3-Methyl-4- (chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1 -on |
|||
+: schwache Intensität; ++: mittlere Intensität; +++: starke Intensität
Es werden Haarfärbelösungen der folgenden Zusammensetzung
hergestellt:
hergestellt:
X g Chinoniminderivat der Formel (I) gemäß Tabelle 2
U g N-Halogenchinoniminderivat der Formel (II) gemäß
5,0 g Ethanol
4,0 g Decylpolyglucosid (wässrige Lösung; Plantaren® 2000
der Firma Cognis, Deutschland)
0,2 g Ethylendiaminotetraessigsäure-Dinatriumsalz-Hydrat
ad 100,0 g Wasser, vollentsalzt
Y g Amin und/oder Phenol K12 bis K36 gemäß Tabelle 2
(in Pulverform)
Bei Raumtemperatur (20-25 0C) oder unter leichtem Erwärmen (35-40 0C) wird die vorstehend genannte Mischung (Komponente (A1)) mit dem das Amin und/oder Phenol enthaltenden Pulver (Komponente (A2)) unter Zusatz einigen Tropfen einer gesättigten Natriumhydrogencarbonat-Lösung homogen vermischt.
Die pH-Werte werden -falls erforderlich- mit Natronlauge oder Zitronensäure auf den gewünschten Wert eingestellt.
Das so erhaltene gebrauchsfertige Haarfärbemittel wird auf gebleichte Haare aufgetragen und mit einem Pinsel gleichmäßig verteilt. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40 0C wird das Haar mit lauwarmem Wasser gespült und sodann getrocknet.
Die erhaltenen Färbungen sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefasst.
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26
|
Beispiel Nr.
Farbstoff |
15 | 16 | 17 | 18 | 1,35 | 1,35 | 1,35 |
| 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methyl- sulfonyl)oxim] gemäss Beispiel 1 |
Mengenangabe in Gramm | 1,96 | |||||
| 3-Methyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien- 1-on gemäss Beispiel 7 |
1,35 | 1,35 | 1,35 | ||||
| 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methyl- sulfonyl)oxim] gemäss Beispiel 2 |
1,96 | 1,96 | 1,96 | ||||
| 2-Methyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien- 1-on gemäss Beispiel 8 |
0,05 | 1,00 | 1,00 | ||||
| 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisol- sulfat |
0,05 | 1,00 | 1,00 | ||||
| 1,3-Diamino-4-(2'-hydroxyethoxy)benzol- sulfat |
0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | |||
| N-(3-Dimethylamino)phenylharnstoff | 0,05 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | |||
| 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan- tetrahydrochlorid |
0,05 | 0,30 | 0,70 | 0,70 | |||
| 3-Amino-phenol | 0,10 | 0,10 | 0,90 | 0,90 | |||
| 5-Amino-2-methyl-phenol | 0,30 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | |||
| 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol | 0,10 | 1,20 | 0,10 | 0,10 | |||
| 1,3-Dihydroxy-benzol | 0,05 | 0,30 | 0,10 | 0,10 | |||
| 2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol | 1,20 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | |||
| 4-(2'-Hydroxyethyl)amino-1,2- methylendioxybenzol-hydrochlorid |
0,30 | blond | braun | braun | |||
| Färbeergebnis | 0,10 | ||||||
| blond |
Alle Prozentangaben stellen -soweit nicht anders angegeben-Gewichtsprozente dar.
Claims (15)
1. Gebrauchsfertiges Mittel zur Färbung von Fasern, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Chinonimin der Formel (I), mindestens ein N-Halogenchinonimin der Formel (II) und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Aminen und Phenolen enthält;
wobei in den Formeln (I) und (II) gilt:
X ist gleich Sauerstoff oder einer NR-Gruppe (mit R gleich einer gegebenenfalls substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ring;
R1, R2, R3 und R4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)- Hydroxyakyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R1 bis R4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
R'1, R'2, R'3 und R'4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgmppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)- Hydroxyalkyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R'1 bis R'4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
Y ist gleich einer (C1-C6)-Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonyl oder einer Acetylgruppe; und
Hal steht für ein Halogenatom.
wobei in den Formeln (I) und (II) gilt:
X ist gleich Sauerstoff oder einer NR-Gruppe (mit R gleich einer gegebenenfalls substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ring;
R1, R2, R3 und R4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)- Hydroxyakyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R1 bis R4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
R'1, R'2, R'3 und R'4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgmppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)- Hydroxyalkyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R'1 bis R'4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
Y ist gleich einer (C1-C6)-Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonyl oder einer Acetylgruppe; und
Hal steht für ein Halogenatom.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) und/oder (II) X gleich Sauerstoff ist, und R1, R2, R3 und R4 beziehungsweise R'1, R'2, R'3 und R'4 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine (C1-C6)-Alkylgruppe, eine (C1-C6)-Hydroxyalkylgruppe, eine (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxygruppe, eine (C1-C6)-Hydroxyalkyl-(C1-C6)- aminoalkylgruppe, eine (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkylgruppe, eine Carbonsäuregruppe oder ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem darstellen, wobei auch zwei benachbarte Reste R1 bis R4 beziehungsweise R'1 bis R'4 gemeinsam einen ankondensierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ring bilden können.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) Y gleich einer Methylsulfonylgruppe, einer Phenylsulfonylgruppe, einer 4-Tolylsulfonylgruppe, einer 4-Chlorphenylsulfonylgruppe, einer Acetylgruppe oder Chloracetylgruppe ist.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus 1,4-Benzochinon- 4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyf)-oxim], 2-Fluor-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxymethyl-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon- 4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim], 2-Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim], 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon- 4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim], 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)- oxim], 3-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Brom-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim], 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2,6-Dichlor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2,6-Dibrom-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2,5-Dimethyl-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Isopropyl-5-methyl-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-5-isopropyl-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 1,4-Naphtochinon-4-[O- methylsulfonyl)oxim], 1-Phenylimin-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)- oxim], 1-Methylimin-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 1,4-Benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-1,4-benzochinon-4- [O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)- oxim], 2-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Fluor-1,4- benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)-oxim], 2-Hydroxymethyl-1,4- benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon- 4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-[O- (phenylsulfonyl)oxim], 2-Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon-4- [O-(phenylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-[O- (phenylsulfonyl)oxim], 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 3-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 3-Brom-1,4- benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O- (phenylsulfonyl)oxim], 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2,6-Dichfor-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 2,6-Dibrom-1,4-benzochinon-4-[O-(phenylsulfonyl)oxim], 1,4-Benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-1,4-benzochinon-4- [O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)- oxim], 2-Brom-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Fluor-1,4- benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxymethyl-1,4- benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon- 4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-[O-4- (tolylsulfonyl)oxim], 2-Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon-4- [O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-[O-4- (tolylsulfonyl)oxim], 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 3-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyf)oxim], 3-Brom-1,4- benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-4- (tolylsulfonyl)oxim], 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 2,6-Dichlor-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)-oxim], 2,6-Dibrom-1,4-benzochinon-4-[O-4-(tolylsulfonyl)oxim], 1,4-Benzochinon- 4-(O-acetyloxim), 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Chlor- 1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Brom-1,4-benzochinon-4-(O- acetyloxim), 2-Fluor-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Hydroxymethyl- 1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon-4-(O- acetyloxim), 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2- Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-[(2-Hydroxyethyl)- amino]methyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2-Hydroxycarbonyl-1,4- benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Chlor-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Brom-1,4- benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-(O-acetyloxim), 2,6-Dichlor-1,4- benzochinon-4-(O-acetyloxim) und 2,6-Dibrom-1,4-benzochinon-4-(O- acetyloxim).
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) ausgewählt ist aus 1,4-Benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)- oxim], 2-Chlor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Brom-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Hydroxyethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)- oxim], 2-Aminomethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Methoxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)- oxim], 2-Hydroxycarbonyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Methyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 3-Chlor-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 3-Brom-1,4-benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim], 3-Fluor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)- oxim], 3-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2,6-Dichlor-1,4-benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)-oxim], 2,6-Dibrom-1,4- benzochinon-4-[O-(methylsulfonyl)oxim], 2,5-Dimethyl-1,4-benzochinon-4- [O-(methylsulfonyl)oxim], 2-Isopropyl-5-methyl-1,4-benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim], 2-Methyl-5-isopropyl-1,4-benzochinon-4-[O- (methylsulfonyl)oxim] und 1,4-Naphtochinon-4-[Omethylsulfonyl)oxim].
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (II) ausgewählt ist aus 4-(Chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1-on, 2-Methyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Chlor-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Brom-4-(chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1-on, 2-Fluor-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2- Hydroxymethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Hydroxyethyl-4- (chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-Aminomethyl-4-(chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1-on, 2-Methoxymethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1- on, 2-[(2-Hydroxyethyl)-amino]methyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1- on, 2-Hydroxycarbonyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2-tert-butyl- 4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 3-Methyl-4-(chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1-on, 3-Chlor-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 3-Brom-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 3-Fluor-4-(chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1-on, 3-Hydroxymethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1- on, 3-tert-butyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2,6-Dichlor-4- (chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2,6-Dibrom-4-(chlorimino)-2,5- cyclohexadien-1-on, 2,6-Dimethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2,5-Dimethyl-4-(chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on, 2,3-Dimethyl-4- (chlorimino)-2,5-cyclohexadien-1-on und 4-(chlorimino)-1(4H)- naphtalenon.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Amin oder Phenol ausgewählt ist aus N-(3-Dimethylaminophenyl)-harnstoff, 2,6-Diamino-pyridin, 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)- amino]-anisol, 2,4-Diamino-1-fluor-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1- methoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-ethoxy-5-methyl-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-5-methyl-benzol, 2,4-Di[(2-hydroxyethyl)amino]-1,5-dimethoxy-benzol, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 3-Amino-6-methoxy-2-(methylamino)-pyridin, 2,6-Diamino-3,5-dimethoxypyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1,3-Diamino-benzol, 2,4-Diamino-1-(2-hydroxyethoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2,3- dihydroxypropoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(3-hydroxy-propoxy)-benzol, 1,3-Diamino-4-(2-methoxyethoxy)-benzol, 2,4-Diamino-1,5-di(2- hydroxyethoxy)-benzol, 1-(2-Aminoethoxy)-2,4-diamino-benzol, 2-Amino-1-(2-hydroxyethoxy)-4-methylamino-benzol, 2,4-Diaminophenoxy-essigsäure, 3-[Di(2-hydroxyethyl)amino]-anilin, 4-Amino-2-di[(2- hydroxyethyl)amino]-1-ethoxy-benzol, Phenol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)- phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-anilin, 3-[(2-Aminoethyl)amino]-anilin, 1,3-Di(2,4-diaminophenoxy)-propan, Di(2,4-diaminophenoxy)-methan, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxy-benzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethyl)amino-toluol, 4-Hydroxyindol, 3-Dimethylamino-phenol, 3-Diethylamino-phenol, 5-Amino-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-fluor-2-methyl-phenol, 5-Amino-4- methoxy-2-methyl-phenol, 5-Amino-4-ethoxy-2-methyl-phenol, 3-Amino- 2,4-dichlor-phenol, 5-Amino-2,4-dichlor-phenol, 3-Amino-2-methyl-phenol, 3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol, 3-Amino-phenol, 2-[(3-Hydroxyphenyl)- amino]-acetamid, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-2-methyl-phenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]- phenol, 3-[(2-Methoxyethyl)amino]-phenol, 5-Amino-2-ethyl-phenol, 5-Amino-2-methoxy-phenol, 2-(4-Amino-2-hydroxyphenoxy)-ethanol, 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2,3-Dihydroxypropyl)- amino]-2-methyl-phenol, 3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methyl-phenol, 2-Amino-3-hydroxy-pyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 5-Amino-4- chlor-2-methyl-phenol, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,3-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 2-Methyl-1-naphthol-acetat, 1,3-Dihydroxybenzol, 1-Chlor-2,4-dihydroxy-benzol, 2-Chlor-1,3-dihydroxy-benzol, 1,2-Dichlor-3,5-dihydroxy-4-methyl-benzol, 1,5-Dichlor-2,4-dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methyl-benzol, 3,4-Methylendioxy-phenol, 3,4-Methylendioxy-anilin, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-benzodioxol, 6-Brom-1-hydroxy-3,4-methylendioxy-benzol, 3,4-Diamino-benzoesäure, 3,4-Dihydro-6-hydroxy-1,4(2H)-benzoxazin, 6-Amino-3,4-dihydro-1,4(2H)- benzoxazin, 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5,6-Dihydroxy-indol, 5,6-Dihydroxy-indolin, 5-Hydroxy-indol, 6-Hydroxy-indol, 7-Hydroxy-indol und 2,3-Indolindion.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es die Chinoniminderivate der Formel (I) und (II) sowie die Amine und/oder Phenole in dem gebrauchsfertigen Färbemittel jeweils in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich 0,02 bis 20 Gewichtsprozent eines direktziehenden Farbstoffs aus der Gruppe der kationischen und anionischen Farbstoffe, der Dispersionsfarbstoffe, der Nitrofarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Chinonfarbstoffe und der Triphenylmethanfarbstoffe enthält.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das gebrauchsfertige Färbemittel (A) einen pH-Wert von 3 bis 12 aufweist.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich weitere übliche, physiologisch unbedenkliche, direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrofabstoffe, der kationischen und anionischen Farbstoffe, der Dispersionsfarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Chinonfarbstoffe und der Triphenylmethanfarbstoffe enthält.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Haarfärbemittel ist.
13. Mehrkomponenten-Kit zum Färben von Haaren, bestehend aus einem Mittel der Komponente (A1) und einem Mittel der Komponente (A2), sowie gegebenenfalls einem Mittel zur Einstellung des pH-Wertes, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (A1) mindestens ein Chinonimin der Formel (I) und mindestens ein N-Halogenchinonimin der Formel (II) enthält;
wobei in den Formeln (I) und (II) gilt:
X ist gleich Sauerstoff oder einer NR-Gruppe (mit R gleich einer gegebenenfalls substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ring;
R1, R2, R3 und R4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)- Hydroxyalkyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R1 bis R4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
R'1, R'2, R'3 und R'4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)- Hydroxyakyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R'1 bis R'4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
Y ist gleich einer (C1-C6)-Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonyl oder einer Acetylgruppe; und
Hal steht für ein Halogenatom;
und die Komponente (A2) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Aminen und Phenolen enthält.
wobei in den Formeln (I) und (II) gilt:
X ist gleich Sauerstoff oder einer NR-Gruppe (mit R gleich einer gegebenenfalls substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ring;
R1, R2, R3 und R4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)- Hydroxyalkyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R1 bis R4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
R'1, R'2, R'3 und R'4 können gleich oder verschieden sein und sind unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, einem Halogenatom, einer (C1-C6)-Alkylgruppe, einer Trifluormethylgruppe, einer mit einem Halogenatom substituierten (C1-C6)-Alkylgruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkylgruppe, einer (C2-C6)-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C1-C6 )-Aminoalkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxygruppe, einer (C1-C6 )-Hydroxyalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Aminoalkoxygruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkylgruppe, einer (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxygruppe, einer (C1-C6)- Hydroxyakyl-(C1-C6)-aminoalkylgruppe, einer Nitrogruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Carbonsäureestergruppe oder einem gegebenenfalls substituierten aromatischen (isozyklischen oder heterozyklischen) Ringsystem, wobei auch zwei benachbarte Reste R'1 bis R'4 gemeinsam ein ankondensiertes aromatisches (isozyklisches oder heterozyklisches) Ringsystem bilden können;
Y ist gleich einer (C1-C6)-Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonyl oder einer Acetylgruppe; und
Hal steht für ein Halogenatom;
und die Komponente (A2) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Aminen und Phenolen enthält.
14. Mehrkomponenten-Kit zum Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) und (II) gemäß Anspruch 13 sowie die Amine und/oder Phenole in fester Form vorliegen und gemeinsam oder getrennt voneinander abgepackt sind und die andere Komponente aus Wasser oder einer die übrigen Bestandteile des Färbemittels enthaltenden flüssigen Zubereitung besteht.
15. Mehrkomponenten-Kit nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass er zusätzlich weitere übliche, physiologisch unbedenkliche, direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrofabstoffe, der kationischen und anionischen Farbstoffe, der Dispersionsfarbstoffe, der Azofarbstoffe, der Chinonfarbstoffe und der Triphenylmethanfarbstoffe enthält.
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Cited By (3)
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