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DE2017967A1 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Publication number
DE2017967A1
DE2017967A1 DE19702017967 DE2017967A DE2017967A1 DE 2017967 A1 DE2017967 A1 DE 2017967A1 DE 19702017967 DE19702017967 DE 19702017967 DE 2017967 A DE2017967 A DE 2017967A DE 2017967 A1 DE2017967 A1 DE 2017967A1
Authority
DE
Germany
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alkyl
formula
acid group
sulphonic acid
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702017967
Other languages
English (en)
Inventor
Edgar Dr. 5090 Leverkusen; Horstmann Walter Dr. 5000 Köln Siegel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to AT292971A priority patent/AT302959B/de
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Priority to FR7113379A priority patent/FR2086095B1/fr
Priority to NL7105067A priority patent/NL7105067A/xx
Priority to BE765799A priority patent/BE765799A/xx
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Publication of DE2017967A1 publication Critical patent/DE2017967A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN- Biyerwerk Patent-Abteüun* K/bU
H, April 1970
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung .
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue* wertvolle, sulfogrüppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
OH
R -o-c^vc-nh-/a Vn=N
R2
in welcher
R1 für einen Alkylrest steht,
Ro eine Aminogruppe -NR1R" bedeutet, worin R1 und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Phenylalkyl oder Phenyl stehen,
R~ einen Alkyl oder Phenylrest darstellt und der Kern A weitere
nichtionogene Substituenten tragen kann, sowie deren Herstellung und Verwendung. ,
Geeignete Alkylreste R,und R^ sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl-, n- und i-Propyl- sowie n-, i- und t-Butyl-Reste. Sie können substituiert sein, beispielsweise durch Hydroxyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen. Le A 12 987
'*■_■. ·"■■'.'■ BAD ORIGINAL
10-9844/ 1494
Geeignete Alkylreste R' und R" sind z.B. gegebenenfalls durch"'1 Hydroxyl, Chlor, Cyan oder Alkoxy substituierte Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, wie.Methyl, Äthyl, η- und i-Propyl, η-, ir und t-Butyl, Chloräthyl, Cyanathyl, Methbxyathyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl u.a.
Ein geeigneter Phenylalkylrest R« 1st der Benzylrest, der gegebenenfalls z.B. durch Chlor oder Methoxy substituiert sein kann.
Die Phenylreste in R2 bzw. die Phenylreste R-, können durch Chlor, Brom, Alkyl- oder Alkoxyreste mit Jeweils 1-4 C-Atomen substituiert sein.
Geeignete nichtionogene Substituenten im Kern A sind in der Farbstoffchemie gebräuchliche Substituenten, wie Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Carbarnoyl, Alkyl, Alkoxy carbonyl Alkoxy, Hydroxyalkoxy und Alkylsulfonyl, Alkylcarbonylamino, wobei unter Alkyl und Alkoxy solche. Reste mit .1*4 C-Atomen verstanden werden sollen.
Die neuen Farbstoffe (I) können nach verschiedenen Ver- . fahren hergestellt werden.
Ein Verfahren besteht darin, daß man in beliebiger Reihenfolge nacheinander 1 Äquivalent eines Cyanurhalogenids mit
a) etwa 1 Äquivalent eines Alkohols RiOH
b) etwa 1 Äquivalent eines Amins RpH und
c) etwa 1 Äquivalent eines Aminoazofarbstoffs der Formel
BAD ORIGINAL
Le A 12 987 - 2 -
1Ü984WU9
wobei R,, Rp, R, und A die obengenannte Bedeutung haben, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt.
Dabei ist es besonders vorteilhaft, wenn man das Cyanurhalogenid mit den genannten Reaktionspartnern in der Reihenfolge a ) c) b) zur Umsetzung bringt. .
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
^AV NH2- III
in welcher R,, Rp und A die obengenannte Bedeutung besitzen,
diazotiert und mit Phenolen der Formel
IV
in welcher R, die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
Als Cyanurhalogenid wird vorzugsweise Cyanurchlorid eingesetzt.
Geeignete Alkohole R1OH sind z.B.:
Methylalkohol, Äthylalkohol, n-Propylakohol, i-Propylalkohol, n-Butylalkohol, i-Butylalkohol, t-Butylalkohol, Äthylenglykol, 2-Methoxyäthylakohol, 2-Äthoxyäthylakohol.
Le A 12 987 _ V_
10.9 84
Geeignete Amine R3H (bzw. HlJR1R") sind z.B.:
Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, i-Propylamin, n-Butylamin, i-Butylamin, t-Butylamin.
Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-i-propylamin, Di-n-butylamin, Di-i-butylamin, Di-t-butylamin, 2-Aminoäthanol, 2-Amino-chloräthan, 2-Methoxy-äthylamin, 3-Aminopropanol-(l), l-Amino-propanol-(2), 5-Amino-l-methoxypropan, N-Methyläthanolamin, N-Äthyläthanolamin, Diäthanolamin, Dipropanolamin, N-Methyl-2-methoxyäthyl-amin, N-Methyl-2-cyan-äthylamin, Benzylamin, 4-Chlorbenzylamin, Anilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2-Bromanilin, 4-Fluoränilin, 2-Toluidin, 2-Anisidin.
Als Kupplungskomponenten IV kommen in Betracht:
4-Methyl-phenol, 4-Äthyl-phenol, 4-n-Propyl-phenol, 4-i-Propylphenol, 4-n-Butyl-phenol, 4-i-Butyl-phenol, 4-t-Butyl-phenol, 4-(2'-Hydroxyäthyl)-phenol, 4-Hydroxydiphenyl.
Geeignete säurebindende Mittel sind z.B. Alkalihydrogencarbonate, Alkalicarbonate und Alkaliacetate.
Die verfahrengemäß erhaltenen wasserunlöslichen neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel I, eigenen sich zum Färben und Bedrucken von vollsynthetischen Fasern, z.B. solchen aus Polyamiden, Celluloseestern und aromatischen Polyestern, insbesondere solchen aus Polyäthylenglykolterephthalat.
Die Färbungen auf synthetischen Polyester- und Polyamidfasern zeichnen sich durch hervorragende Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
Le A 12 987 - 4 -
109844/U94
Beispiel 1; . "
In eine Mischung aus 95»5 ml Methylalkohol und 18.9 Teilen Natriumhydrogencarbonat werden bei 80C 20.5 Teile Cyanurchlorid gegeben und diese Suspension 5 bei 8-100C gerührt. Anschließend werden dieser Mischung 62 Teile Wasser zugesetzt und die Lösung von 22.7 Teilen 4-Amino-2>-hydroxy-5*-pethyl-l,.l^-azdbenzoi in 82 ml Aceton und 82 ml Methylalkohol zugegeben. Nach einstündigea Nachrühren bei 25*30° werden 15 Teile Aethanoramin zugesetzt, zum Sieden (65° ) erwärmt, 1 am Rückfluß erhitzt und anschließend Methanol und Aceton abdestilliert. Der in guter Ausbeute auskristallisierte Farbstoff der Formel
H3C-O-C^C-HN -q v- N=N
NH-CH2-CH2-OH
Wird abgesaugt und gründlich mit Wasser ausgewaschen. Der . feuchte Farbstoff wird in üblicher Weise zusammen mit einem Dispergiermittel zerkleinert. Man erhält nach geeigneter Trocknung ein leicht dispergierendes Farbstoffpulver« Wenn man wie oben angegeben verfährt, jedoch anstelle des eingesetzten Aminoazofarbstoffs äquivalente Mengen 4-Amino-2-ohlor-2>-hydroxy-5f-raethyl-l,lt-azobenzol oder 4-Amlno-2-methyl-hydroxy-5'-methyl-l,lr-azobenzol verwendet, so erhält man ebenfalls wertvolle gelbe Dispersionsfarbstoffe.
In der nachstehenden Tabelle v;erden weitere wertvolle Dispersionsfarbstoffe beschrieben, welche nach obigen Verfahren hergestellt werden können. Sie entsprechen der Zusammensetzung
Le A 12 987
- 5 -109844/1494
N=N
worin. -R2 für den Rest -N eines Amins steht.
Rm und R, sind in den entDie Bedeutung von R1, R1, R",
sprechend bezeichneten Kolonnen der Tabelle wiedergegeben» In der letzten Kolonne sind die Farbtöne der Färbungen auf synthetischen Polyamid- und Polyesterfasern aufgeführt.
Le A 12 987
1 0 98 4 W Hg
■/
R, It* H" CII3 R"1 Farbton
-CH3 -II -CII3 CH3 2-01 gelb
-CII3 -H -C2H5 CH3 2-CH, Il
-CH3 -II -C3H7 (η) CII3 H Il
-CH3 : -H -C3IL(ISo) CII3 H Il
-CH3 ; -H -C4IT9Cn) CH3 H Il
-CH3 j -H -C4H8 (iso) CH3 H Il
-CH3 j -H -CH2 -CH2 -CH2 -OH CH3 H Il
-CH3 -H -CH2 -CH2 -CH3 ti Il
OH CH3
-CH3 -H -CH2-CH2-Cl CH3 H Il
-CH3 -H -CIl, -/^λ CH3 H Il
-CtI3 -H CH3 3-0CH, i "
-CH3 -H ■-©■ H Il
Cl CII3
-CH3 -H -CH2 -CH2 -0-CH3- CH3 H Il
-CH3 -CH3 -CH3 CH3 H ti
-CH3 -CH3 -CH2 -CH2 -OH CH3; H gelb
-CH3 -CH3 -CH2 -Cn2 -CH2 -OH CH3 H η
-CH3 -CH3 -CH2-CH2-CHa H Il
OH CH3
-CH3 -CH3 -CH2-CH2-O-CII3 CH3 H Il
-CH3 -CH3 -CH2 -CH2 -Cl CH3 H Il
-cn3 -CH3 -CIl2-CH2-CN CH3 H Il
-CH3 -C2H5 -C2H5 CH3 H Il
-CH3 -C3H7(Ii) -C3H7(Ii) CH3 H Il
-CH3 -C3H7(Ii) -C3H7(ISO) CH3 H Il
-CH3 -C4H9(Ii) -C4H9 (η) CH3 H Il
-CH3 -C4He(iso) -C4H9(IsO) H η
Le A 12 987
109844/1494
R» 8 201796/ -CH3 H Farbton
Ri -CH2 -CIl2 -OI R" R, R" -CH3 H gelb
-CH3 -CH3 J-CH2-CH2-OH -CH3 H Il ,
-C2 H5 -H -CH3 -CH3 H Il
-Ci-H5 CH3 -CH2 -CH2 -OH -CH3 ' H Il ■
-C2H5 -H -CH2 -CH2 -0-CII3 -CH3 H ti
-C3II7(Ii) -CH3 -C2H5 -CH3 H : Il
-C3H7(Ii) -C2 H5 -CH2 -CH2 -OH -CH3 H Il
-C3H7(Ii) -H
•		 -C2H5 -CH3 H Il
-C3H7(IsO) -CH3 -C2H5 -CH3 H Il
-C3H7(ISO) -H -CH2 -CH2 -OH -CH3 H ti
-C4H9(Ii) -CaH5 -CH3 -CH3 H Il
-C4H8 (η) -H -C2H5 -CH3 H Il
-C4H9(Ii) -CH3 -CH2 -CH3 -0-CH3 -CH3 H Il
-CIi2 -CH2 -OH -CH3 -CH3 -CH3 H Il
-CH2 -CH2 -OH -CK, -CH2 -CH2 -0-Cna -CH3 H It
-CH2 -CIl, -0-CH3 -H -CH3 -CH3 H It
-CH2 -CB2 -0-CH3 -CH3 -CH2 -CH2 -OH -CaH8 H Il
-CH2 .-CH2-0-CH3 -CH3 -CH2 -CH2 -CN -C2H8 H I
-CH3 -H -CH3. -C2H5 H η
-CH3 -CH2 -CH2 -OH -CH2-CH2-OH -C(CH3 )a H It
-CH3 -CH3 -CH2 -CH2 -OH -C(CHa)3 H Il
-CH3 -CH3 -CH3 -C(CH3 )3 . H It
- CH5 -CK, -CH2-CH2-OH. -C(CH3 )a H H
-C3H7(ISO) -H -CH3 H rot-
0 +
-CH2 -CH2 -0-CH3 -H -CH3 H Bk *
gelb
-CH3
Ν».		 -H -CH2 -CH2 -OH H I
-C8 K1 <η ) -CH3 -CH3 -CH8 -CH2 -OH H I
■
-CH3 -CII2 -OH -CH, -CH3 -CH3 -CHa -OH H gelb
-CK, - - -H -CH3 -CH4 -CHg -OH H N
-C8H8 -H
*		 -CH3 Il
-CK2 -CH2 -0-CH3 -C3H8
rf»
Le A 12 987		 8 -
109844/1494
Beispiel 2 .
Ιβ.Ό Teile Methoxy-dichlor-s-triazin werden in 50 ml Aceton gelöst und auf 100 Teile Eis-Wasser ausgetragen. Zu dieser feinen Suspension gibt rnan 9,2 Teile Anilin und hält bei 10° den PH-Wert der Mischung durch Zugabe von Sodalösung auf 6-6.5. Wenn sich der PH-Wert nicht mehr ändert, gibt man die Lösung von 22,7 Teilen ^-Amino^'-hydroxy-S'-methyl-l/l'-azobenzol in 100 ml Aceton und 8,4 Teile Natriumhydrogenkarbonat zu und kocht solange am Rückfluß bis der diazotierbare Amiiioazofarbstoff verschwunden ist. Nach Abdestillation des Acetons wird der Farbstoff der Formel: · .
abgesaugt und aus Butanol oder Glykolmonomethylather umkristallisiert. Nach Einstellung mit einem Dispergiermittel färbt dieser Farbstoff Fasern und Gewebe aus Polyamiden in gelben Tönen von sehr guten Naß- und Lichtechtheit.
Beispiel j?
22,7 Teile 4-Amino-2'-hydroxy-51-methyl-1,11-azobenzol werden in feiner wäßriger Suspension in Gegenwart von 9 Teilen Natriumacetat mit 18,4- Teilen Cyanurchlorid bei 5° umgesetzt. Die Reaktion kann sehr gut am Verschwinden des diazo.tierbaren Aminoazofarbstoffs verfolgt werden. Nach Beendigung der Reaktion werden 9,2 Teile einer 50 J^igen, wäßrigen äthylamin- · lösung zugesetzt und bei 50° mit verdünnter Natronlauge ein PH-Wert von 8,5 gehalten. Nach 1 Stunde ist die Reaktion beendet, dadurch zu erkennen, daß der PH-Wert sich nicht mehr
Le A 12 987 .. - 9 -
109844/1494
IQ
verändert. Zum Austausch des letzten Chloratoms werden 50 Teile Methylalkohol zugesetzt und solange unter laufender Zugabe von Sodalösung gekocht, bis die entstandene Lösung schwach alkalisch reagiert. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur filtriert man den erhaltenen gelben Farbstoff der Formel
N=N
NH-C2H5
ab und reinigt ihn durch Umkristallisieren aus n-Butanol. Der so erhaltene Farbstoff färbt Fasern und Gewebe aus Polyester in licht-, sublimier- und naßechten gelben Färbungen.
Beispiel 4
24,6 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-amino^-methoxy-o-methylamino-striazin (hergestellt aus Methoxy-dichlor~s-triazin durch Umsetzung mit Methylamin und N-Ac e ty 1-p-pheny lend iair.in mit nachfolgender Verseifung der Acetylaminogruppe) werden in 200 Teilen 5 ^iger Salzsäure gelöst und mit 7 Teilen Natriumnitrit bei 0,5° diazotiert. Die entstandene Diazoniumsalzlösung wird filtriert und unter gutem Rühren bei 5° in eine Lösung aus 10,8 Teilen 4-Methylphenol, 28 Teilen Natriumearbonnat, 10 Teilen Natriumhydroxyd und 300 Teilen Wasser einlaufen gelassen» Wenn die Kupplung beendet ist, filtriert man den ausgefallenen gelben Farbstoff der Formel
Le A 12 987
N=N
NH-CH.
- 10 -
BAD ORIGINAL
1098 44/1494
ab und kristallisiert ihn/zur Reinigung aus n-Butanol um. Dieser Farbstoff liefert auf Polyamid und Polyester gelbe Färbungen von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimiereohtheiten.
Färbeverfahren für Polyestex'fanern
Ein nach Beispielen 1-4 hergestellter, dlspergierter Farbstoff in der 10-15 fachen Menge Wasser bei 40-45° angeteigt wird bei dieser Temperatur in eine Färbeflotte gegeben, die mit Essigsäure auf einen P„-Wert von 4,5-5 eingestellt ist und im Liter 2g eines anionischen Kondensationsproduktes aromatischer Sulfonsäuren, 5g eines als Carrier wirksamen, selbst emulgierenden aromatischen Carbonsäureesters und Ig Mononatriumdihydrogenphosphat enthält.
In diese Flotte (Flottenverhältnis 1:40 - 1:30) gibt man das vorgereinigte Polyestermaterial, steigert im Verlauf von 15 20 Min. die Temperatur auf 80-85° und verweilt in diesem Temperaturbereich weitere 20 Min, Anschließend bringt man die Flotte allmählich zum Kochen, Nach einer Kochdauer von 1-1 1/2 Stunden ist der Färbeprozeß beendet. Danach wird einmal heiß und dann kalt gespült. Man erhält klare Gelbfärbungen von sehr guter Licht, Sublimier-, und Naßechtheit,
Färbeverfahren für Polyamidfasern
Ein auf 40° erwärmtes Bad (Flottenverhältnia 1:40 - 1:30) wird mit folgenden Zusätzen beschickt: l-2g/l eines anionischen Kondensationeproduktes aromatischer Sulfonsäuren oder l-2g/l nichtionogener Polyglykolätherderivate, Danach gibt man etinen nach Beispiel 1 - 4 hergestellten, dispergierten Farbstoff zu und zieht das vorgereinigte Polyamidmaterialein. Im Verlauf von %0-60 Minuten steigert »an die Flottentemperatur bis zum Siedepunkt und hält ca, 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend wird gespült und getrocknet« Man erhält eine klar· Gelbfärbung von' sehr guter ticht-, Sublimier- und Naß — eohtheit.
Le A 12 987 - 13· -
109844/U94 ■'·-.. BA0

Claims (1)

  1. Pa t entans prüehe /ν
    1) SuIfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der Formel
    R 1
    in welcher R1 für einen Alkylrest steht,
    R2 eine Aminogruppe -NR1R" bedeutet/ worin R1 und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Phenylalkyl oder Phenyl stehen',·
    R-x einen Alkyl oder Phenylrest darstellt und der Kern A weitere nichtionogene Substituenten tragen kann.
    2.) SuIfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der Formel
    -NH-C B VN=N
    OH
    in welcher
    X, für einen gegebenenfalls durch Hydroxyl, Methoxy-ode,r Äthoxygruppen substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen steht,
    X2 eine Aminogruppe -NX1X11 bedeutet, vjorin X1 und XM unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor,Hydroxyl-, Methoxy- oder Cyangruppen substituierte Alkylreste mit· 1-4 C-Atomen, gegebenenfalls durch
    Le'A 12 987
    - 12 -
    1098ΑΛ/1494
    BAD ORIGINAL
    2017987
    Chlor oder Methoxy substituierte Benzylreste oder _ gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1 - 4 C-Atomen substituierte Phenyireste stehen*
    X^ einen Alkylrest X, oder gegebenenfalls durch Chlor/ Bromj Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1-4 C-Atomen substituierte Phenyireste darstellt, und der Kern B durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Carbamoyl, Alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Hydroxyalkoxy und AIky!sulfonyl, Alkylcarbonylamino, wobei unter Alkyl und Alkoxy solche Reste mit 1 - 4 C-Atomen verstanden werden sollen,
    substituiert sein kann. " " -
    3) Sulfonsäuregruppenfreie'Azofarbstoffe der Formel
    Y"'
    in welcher
    Y, für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxyäthyl oder Hydroxyäthyl steht,
    Y2 den Rest -τΝΥ'Υ" bedeutet, worin Y1 und Y" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Cyanäthyl, Chloräthyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Benzyl steht, yn» fur Wasserstoff, Chlor, Methyl und Methoxy, Y, für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Phenyl steht.
    4) Sulfonsäuregruppenfreier Azofarbstoff der Formel
    )H
    ^ BAD ORIGINAL
    Le A 12 987 -_
    5) Sulfonsäuregruppenfreier Azofarbstoff der Formel
    OH
    i_C"0-c >c-i:h —(/ V- k=-ij
    0Hf-
    6) Sulfonsäuregruppenfreier Azofärbstoff der Formel
    -IiN -V V Ii=N-,
    N(CH,-)2
    CH-,
    7) Sulfonsäuregruppenfreier Azöfärbstoff der Formel
    V \- N*N
    NH-CH2-CH2-OH
    CH,
    8) Sulfonsäuregruppenfreier Azöfärbstoff der Formel
    OH -O-C^C-HN -/ V- N=N-
    N-CH2-CH2-OH
    5
    CH,
    9) Sulfonsäuregruppenfreier Azofarbstoff der Formel
    )H
    N-CH2-CH2-OH
    H3C-C-CH3
    CH
    C-C CH3
    Le A 12 987
    - 14 -
    ORIGINAL
    1Ö984A/V4
    ■■■■ .. . :
    fS
    10) Verfahren zur Herstellung von sülfonsäuregruppenfreIen Azofarbstoffen der Formel
    OH
    R1 -0-C^C-NH-/ Λ V-N=N--^ 1 ι ι \ / I
    R2
    in viel eher
    R1 für einen Alkylreat steht,
    R2 eine Arcinogruppe -KR1R" bedeutet, Korin K1 und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Phenyialkyl oder Phenyl stehen,
    R-, einen Alkyl oder Phenylrest darstellt und der Kern A weitere
    nichtionogene Substituenten tragen kann, dadui-ch gekennzeichnet, daß man in beliebiger Reihenfolge nacheinander 1 Äquivalent eines Cyanurhalogenide mit a) etwa 1 Äquivalent eines Alkohols R
    b) etwa 1 äquivalent eines Aniins R0H und
    c) etwa 1 Äquivalent eines Aninoazofarbstoffs der Formel
    wobei R-,, R2* R-x und A die oben-r:;r.anrite Bedeutung haben, in Gegenwart von.säurebindenden Kitteln umsetzt.
    11) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen der Formel
    r1-o-c^Tnc-nh-/a Vn=H
    R2
    BAD ORIGINAL Le A 12 987 - 15 -
    109844/1494
    in welcher Rj für einen Alkylrest steht,
    R"2 eine Arainogruppe -NR1R" bedeutet, .worin R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Phenylalkyl ' oder Phenyl stehen,
    TU einen Alkyl oder Phenylrest darstellt und der Kern A weitere
    nichtionogene Substituenten tragen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
    Rn c
    1 Ä
    R2
    in welcher R-,, Rp und A die obsn^onannte Bedeutung besitzen, diazotiert und mit Phenolen der Formal
    in welcher R-, die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
    12) Verwendung der Monoazofarbstoffe der Ansprüche 1-8 zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.
    15) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-8 gefärbte oder bedruckte synthetische Fasermaterialien,
    Le A 12 98? " - 16 -
    10984^/1494
DE19702017967 1970-04-15 1970-04-15 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE2017967A1 (de)

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