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DE2017967A1 - Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation - Google Patents

Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation

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Publication number
DE2017967A1
DE2017967A1 DE19702017967 DE2017967A DE2017967A1 DE 2017967 A1 DE2017967 A1 DE 2017967A1 DE 19702017967 DE19702017967 DE 19702017967 DE 2017967 A DE2017967 A DE 2017967A DE 2017967 A1 DE2017967 A1 DE 2017967A1
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DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
formula
acid group
sulphonic acid
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702017967
Other languages
German (de)
Inventor
Edgar Dr. 5090 Leverkusen; Horstmann Walter Dr. 5000 Köln Siegel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to AT292971A priority patent/AT302959B/en
Priority to CA110126A priority patent/CA925078A/en
Priority to FR7113379A priority patent/FR2086095B1/fr
Priority to NL7105067A priority patent/NL7105067A/xx
Priority to BE765799A priority patent/BE765799A/en
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Publication of DE2017967A1 publication Critical patent/DE2017967A1/en
Pending legal-status Critical Current

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AGFARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN- Biyerwerk Patent-Abteüun* K/bULEVERKUSEN-Biyerwerk Patent department * K / bU

H, April 1970H, April 1970

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung . Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue* wertvolle, sulfogrüppenfreie Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelThe present invention relates to new * valuable, sulfo group-free monoazo dyes of the general formula

OHOH

R -o-c^vc-nh-/a Vn=NR -oc ^ v c-nh- / a Vn = N

R2 R 2

in welcherin which

R1 für einen Alkylrest steht,R 1 stands for an alkyl radical,

Ro eine Aminogruppe -NR1R" bedeutet, worin R1 und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Phenylalkyl oder Phenyl stehen,Ro denotes an amino group -NR 1 R ", in which R 1 and R" independently represent hydrogen, alkyl, phenylalkyl or phenyl,

R~ einen Alkyl oder Phenylrest darstellt und der Kern A weitereR ~ represents an alkyl or phenyl radical and the nucleus A further

nichtionogene Substituenten tragen kann, sowie deren Herstellung und Verwendung. ,Can carry nonionic substituents, as well as their production and use. ,

Geeignete Alkylreste R,und R^ sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl-, n- und i-Propyl- sowie n-, i- und t-Butyl-Reste. Sie können substituiert sein, beispielsweise durch Hydroxyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen. Le A 12 987 Suitable alkyl radicals R 1 and R ^ are those with 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl radicals. They can be substituted, for example by hydroxyl, methoxy or ethoxy groups. Le A12987

'*■_■.'* ■ _ ■. ·"■■'.'■ BAD ORIGINAL· "■■ '.' ■ BAD ORIGINAL

10-9844/ 149410-9844 / 1494

Geeignete Alkylreste R' und R" sind z.B. gegebenenfalls durch"'1 Hydroxyl, Chlor, Cyan oder Alkoxy substituierte Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, wie.Methyl, Äthyl, η- und i-Propyl, η-, ir und t-Butyl, Chloräthyl, Cyanathyl, Methbxyathyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl u.a.Suitable alkyl radicals R 'and R "are, for example, alkyl groups with 1-4 C atoms optionally substituted by"' 1 hydroxyl, chlorine, cyano or alkoxy, such as methyl, ethyl, η- and i-propyl, η-, ir and t -Butyl, chloroethyl, cyanathyl, methoxyethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl and others

Ein geeigneter Phenylalkylrest R« 1st der Benzylrest, der gegebenenfalls z.B. durch Chlor oder Methoxy substituiert sein kann.A suitable phenylalkyl radical R «is the benzyl radical, the may optionally be substituted, for example, by chlorine or methoxy.

Die Phenylreste in R2 bzw. die Phenylreste R-, können durch Chlor, Brom, Alkyl- oder Alkoxyreste mit Jeweils 1-4 C-Atomen substituiert sein.The phenyl radicals in R 2 or the phenyl radicals R- can be substituted by chlorine, bromine, alkyl or alkoxy radicals each having 1-4 carbon atoms.

Geeignete nichtionogene Substituenten im Kern A sind in der Farbstoffchemie gebräuchliche Substituenten, wie Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Carbarnoyl, Alkyl, Alkoxy carbonyl Alkoxy, Hydroxyalkoxy und Alkylsulfonyl, Alkylcarbonylamino, wobei unter Alkyl und Alkoxy solche. Reste mit .1*4 C-Atomen verstanden werden sollen.Suitable nonionic substituents in core A are in substituents commonly used in dye chemistry, such as fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, carbarnoyl, alkyl, alkoxy carbonyl Alkoxy, hydroxyalkoxy and alkylsulfonyl, alkylcarbonylamino, where alkyl and alkoxy are those. Remainders with .1 * 4 carbon atoms are to be understood.

Die neuen Farbstoffe (I) können nach verschiedenen Ver- . fahren hergestellt werden.The new dyes (I) can according to various ver. drive to be made.

Ein Verfahren besteht darin, daß man in beliebiger Reihenfolge nacheinander 1 Äquivalent eines Cyanurhalogenids mitOne method is that you go in any order successively 1 equivalent of a cyanuric halide with

a) etwa 1 Äquivalent eines Alkohols RiOHa) about 1 equivalent of an alcohol RiOH

b) etwa 1 Äquivalent eines Amins RpH undb) about 1 equivalent of an amine RpH and

c) etwa 1 Äquivalent eines Aminoazofarbstoffs der Formelc) about 1 equivalent of an aminoazo dye of the formula

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Le A 12 987 - 2 -Le A 12 987 - 2 -

1Ü984WU91Ü984WU9

wobei R,, Rp, R, und A die obengenannte Bedeutung haben, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt.where R ,, Rp, R, and A have the meaning given above, in the presence of acid-binding agents.

Dabei ist es besonders vorteilhaft, wenn man das Cyanurhalogenid mit den genannten Reaktionspartnern in der Reihenfolge a ) c) b) zur Umsetzung bringt. .It is particularly advantageous if the cyanuric halide is mixed with the reactants mentioned in the order a) c) b) to implement. .

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen FormelAnother process for the preparation of the dyes (I) is characterized in that amines of the general formula

^AV NH2- III^ AV NH 2 - III

in welcher R,, Rp und A die obengenannte Bedeutung besitzen,
diazotiert und mit Phenolen der Formelin which R ,, Rp and A have the meaning given above,
diazotized and with phenols of the formula

IVIV

in welcher R, die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt.in which R, has the meaning given above, clutch.

Als Cyanurhalogenid wird vorzugsweise Cyanurchlorid eingesetzt.Cyanuric chloride is preferably used as the cyanuric halide.

Geeignete Alkohole R1OH sind z.B.:Suitable alcohols R 1 OH are, for example:

Methylalkohol, Äthylalkohol, n-Propylakohol, i-Propylalkohol, n-Butylalkohol, i-Butylalkohol, t-Butylalkohol, Äthylenglykol, 2-Methoxyäthylakohol, 2-Äthoxyäthylakohol.Methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, i-propyl alcohol, n-butyl alcohol, i-butyl alcohol, t-butyl alcohol, ethylene glycol, 2-methoxyethyl alcohol, 2-ethoxyethyl alcohol.

Le A 12 987 _ V_Le A 12 987 _ V_

10.9 8410.9 84

Geeignete Amine R3H (bzw. HlJR1R") sind z.B.:Suitable amines R 3 H (or HlJR 1 R ") are, for example:

Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, i-Propylamin, n-Butylamin, i-Butylamin, t-Butylamin.Methylamine, ethylamine, n-propylamine, i-propylamine, n-butylamine, i-butylamine, t-butylamine.

Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-i-propylamin, Di-n-butylamin, Di-i-butylamin, Di-t-butylamin, 2-Aminoäthanol, 2-Amino-chloräthan, 2-Methoxy-äthylamin, 3-Aminopropanol-(l), l-Amino-propanol-(2), 5-Amino-l-methoxypropan, N-Methyläthanolamin, N-Äthyläthanolamin, Diäthanolamin, Dipropanolamin, N-Methyl-2-methoxyäthyl-amin, N-Methyl-2-cyan-äthylamin, Benzylamin, 4-Chlorbenzylamin, Anilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2-Bromanilin, 4-Fluoränilin, 2-Toluidin, 2-Anisidin.Dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, di-i-propylamine, Di-n-butylamine, di-i-butylamine, di-t-butylamine, 2-aminoethanol, 2-amino-chloroethane, 2-methoxy-ethylamine, 3-aminopropanol- (l), l-amino-propanol- (2), 5-amino-l-methoxypropane, N-methylethanolamine, N-ethylethanolamine, diethanolamine, Dipropanolamine, N-methyl-2-methoxyethylamine, N-methyl-2-cyanoethylamine, Benzylamine, 4-chlorobenzylamine, aniline, 2-chloroaniline, 3-chloroaniline, 4-chloroaniline, 2-bromoaniline, 4-fluoroaniline, 2-toluidine, 2-anisidine.

Als Kupplungskomponenten IV kommen in Betracht:Coupling components IV are:

4-Methyl-phenol, 4-Äthyl-phenol, 4-n-Propyl-phenol, 4-i-Propylphenol, 4-n-Butyl-phenol, 4-i-Butyl-phenol, 4-t-Butyl-phenol, 4-(2'-Hydroxyäthyl)-phenol, 4-Hydroxydiphenyl.4-methyl-phenol, 4-ethyl-phenol, 4-n-propyl-phenol, 4-i-propylphenol, 4-n-butyl-phenol, 4-i-butyl-phenol, 4-t-butyl-phenol, 4- (2'-hydroxyethyl) phenol, 4-hydroxydiphenyl.

Geeignete säurebindende Mittel sind z.B. Alkalihydrogencarbonate, Alkalicarbonate und Alkaliacetate.Suitable acid-binding agents are e.g. alkali hydrogen carbonates, Alkali carbonates and alkali acetates.

Die verfahrengemäß erhaltenen wasserunlöslichen neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel I, eigenen sich zum Färben und Bedrucken von vollsynthetischen Fasern, z.B. solchen aus Polyamiden, Celluloseestern und aromatischen Polyestern, insbesondere solchen aus Polyäthylenglykolterephthalat.The water-insoluble new dyes of the general formula I obtained according to the process are suitable for dyeing and dyeing Printing of fully synthetic fibers, e.g. those made of polyamides, cellulose esters and aromatic polyesters, in particular those made of polyethylene glycol terephthalate.

Die Färbungen auf synthetischen Polyester- und Polyamidfasern zeichnen sich durch hervorragende Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten aus.The dyeings on synthetic polyester and polyamide fibers are characterized by excellent light, wet and sublimation fastness properties.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.In the following examples, parts mean parts by weight.

Le A 12 987 - 4 -Le A 12 987 - 4 -

109844/U94109844 / U94

Beispiel 1; . " Example 1; . "

In eine Mischung aus 95»5 ml Methylalkohol und 18.9 Teilen Natriumhydrogencarbonat werden bei 80C 20.5 Teile Cyanurchlorid gegeben und diese Suspension 5 bei 8-100C gerührt. Anschließend werden dieser Mischung 62 Teile Wasser zugesetzt und die Lösung von 22.7 Teilen 4-Amino-2>-hydroxy-5*-pethyl-l,.l^-azdbenzoi in 82 ml Aceton und 82 ml Methylalkohol zugegeben. Nach einstündigea Nachrühren bei 25*30° werden 15 Teile Aethanoramin zugesetzt, zum Sieden (65° ) erwärmt, 1 am Rückfluß erhitzt und anschließend Methanol und Aceton abdestilliert. Der in guter Ausbeute auskristallisierte Farbstoff der Formel In a mixture of 95 "5 ml of methyl alcohol and 18.9 parts of sodium hydrogen carbonate 20.5 parts of cyanuric chloride are added at 8 0 C and stirred for 5 this suspension at 8-10 0 C. Subsequently, this mixture is 62 parts of water was added and the solution of 22.7 parts of 4-amino-2> -hydroxy-5 * -pethyl-l, .l ^ -azdbenzoi added in 82 ml of acetone and 82 ml of methyl alcohol. After stirring for one hour at 25 * 30 °, 15 parts of ethanoramine are added, the mixture is heated to the boil (65 °), heated to reflux and then methanol and acetone are distilled off. The dyestuff of the formula which has crystallized out in good yield

H3C-O-C^C-HN -q v- N=NH 3 COC ^ C-HN -q v- N = N

NH-CH2-CH2-OHNH-CH 2 -CH 2 -OH

Wird abgesaugt und gründlich mit Wasser ausgewaschen. Der . feuchte Farbstoff wird in üblicher Weise zusammen mit einem Dispergiermittel zerkleinert. Man erhält nach geeigneter Trocknung ein leicht dispergierendes Farbstoffpulver« Wenn man wie oben angegeben verfährt, jedoch anstelle des eingesetzten Aminoazofarbstoffs äquivalente Mengen 4-Amino-2-ohlor-2>-hydroxy-5f-raethyl-l,lt-azobenzol oder 4-Amlno-2-methyl-hydroxy-5'-methyl-l,lr-azobenzol verwendet, so erhält man ebenfalls wertvolle gelbe Dispersionsfarbstoffe.Is sucked off and washed out thoroughly with water. Of the . Wet dye is comminuted in the usual way together with a dispersing agent. After suitable drying, a readily dispersible dye powder "If the procedure is as indicated above, but instead of the aminoazo dyestuff used equivalent amounts of 4-amino-2-ohlor-2> -hydroxy-5 f -raethyl-l, l t azobenzene or 4 -Amlno-2-methyl-hydroxy-5'-methyl-l, l r -azobenzene used, valuable yellow disperse dyes are also obtained.

In der nachstehenden Tabelle v;erden weitere wertvolle Dispersionsfarbstoffe beschrieben, welche nach obigen Verfahren hergestellt werden können. Sie entsprechen der ZusammensetzungIn the table below there are other valuable disperse dyes described, which can be prepared by the above process. They correspond to the composition

Le A 12 987Le A12987

- 5 -109844/1494- 5 -109844/1494

N=NN = N

worin. -R2 für den Rest -N eines Amins steht.wherein. -R 2 stands for the radical -N of an amine.

Rm und R, sind in den entDie Bedeutung von R1, R1, R",
sprechend bezeichneten Kolonnen der Tabelle wiedergegeben» In der letzten Kolonne sind die Farbtöne der Färbungen auf synthetischen Polyamid- und Polyesterfasern aufgeführt. R m and R, are, in the entDie meaning of R 1, R 1, R "
appropriately designated columns of the table are reproduced »The last column shows the color shades of the dyeings on synthetic polyamide and polyester fibers.

Le A 12 987Le A12987

1 0 98 4 W Hg1 0 98 4 W ed

■/■ /

R,R, It*It * H"H" CII3 CII 3 R"1 R " 1 Farbtonhue -CH3 -CH 3 -II-II -CII3 -CII 3 CH3 CH 3 2-012-01 gelbyellow -CII3 -CII 3 -H-H -C2H5 -C 2 H 5 CH3 CH 3 2-CH,2-CH, IlIl -CH3 -CH 3 -II-II -C3H7 (η)-C 3 H 7 (η) CII3 CII 3 HH IlIl -CH3 :-CH 3 : -H-H -C3IL(ISo)-C 3 IL (ISo) CII3 CII 3 HH IlIl -CH3 ;-CH 3 ; -H-H -C4IT9Cn)-C 4 IT 9 Cn) CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 j-CH 3 j -H-H -C4H8 (iso)-C 4 H 8 (iso) CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 j-CH 3 j -H-H -CH2 -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -H-H -CH2 -CH2 -CH3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 titi IlIl OHOH CH3 CH 3 -CH3 -CH 3 -H-H -CH2-CH2-Cl-CH 2 -CH 2 -Cl CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -H-H -CIl, -/^λ-CIl, - / ^ λ CH3 CH 3 HH IlIl -CtI3 -CtI 3 -H-H CH3 CH 3 3-0CH,3-0CH, i "i " -CH3 -CH 3 -H-H ■-©■■ - © ■ HH IlIl ClCl CII3 CII 3 -CH3 -CH 3 -H-H -CH2 -CH2 -0-CH3--CH 2 -CH 2 -0-CH 3 - CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 CH3 CH 3 HH titi -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH2 -CH2 -OH -CH 2 -CH 2 -OH CH3;CH 3 ; HH gelbyellow -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH2 -Cn2 -CH2 -OH -CH 2 -Cn 2 -CH 2 -OH CH3 CH 3 HH ηη -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH2-CH2-CHa-CH 2 -CH 2 -CHa HH IlIl OHOH CH3 CH 3 -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH2-CH2-O-CII3 -CH 2 -CH 2 -O-CII 3 CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH2 -CH2 -Cl-CH 2 -CH 2 -Cl CH3 CH 3 HH IlIl -cn3 -cn 3 -CH3 -CH 3 -CIl2-CH2-CN-Cl 2 -CH 2 -CN CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 -C2H5 -C 2 H 5 CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -C3H7(Ii)-C 3 H 7 (Ii) -C3H7(Ii)-C 3 H 7 (Ii) CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -C3H7(Ii)-C 3 H 7 (Ii) -C3H7(ISO)-C 3 H 7 (ISO) CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -C4H9(Ii)-C 4 H 9 (Ii) -C4H9 (η)-C 4 H 9 (η) CH3 CH 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -C4He(iso)-C 4 H e (iso) -C4H9(IsO)-C 4 H 9 (IsO) HH ηη

Le A 12 987Le A12987

109844/1494109844/1494

R»R » 88th 201796/201796 / -CH3 -CH 3 HH Farbtonhue RiRi -CH2 -CIl2 -OI-CH 2 -Cl 2 -OI R" R, R"R "R, R" -CH3 -CH 3 HH gelbyellow -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 J-CH2-CH2-OHJ-CH 2 -CH 2 -OH -CH3 -CH 3 HH Il ,Il, -C2 H5 -C 2 H 5 -H-H -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 HH IlIl -Ci-H5 -Ci-H 5 CH3 CH 3 -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -OH -CH3 '-CH 3 ' HH Il ■Il ■ -C2H5 -C 2 H 5 -H-H -CH2 -CH2 -0-CII3 -CH 2 -CH 2 -0-CII 3 -CH3 -CH 3 HH titi -C3II7(Ii)-C 3 II 7 (Ii) -CH3 -CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 -CH3 -CH 3 HH : Il : Il -C3H7(Ii)-C 3 H 7 (Ii) -C2 H5 -C2 H 5 -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -OH -CH3 -CH 3 HH IlIl -C3H7(Ii)-C 3 H 7 (Ii) -H
•-H
• -C2H5 -C 2 H 5 -CH3 -CH 3 HH IlIl -C3H7(IsO)-C 3 H 7 (IsO) -CH3 -CH 3 -C2H5 -C 2 H 5 -CH3 -CH 3 HH IlIl -C3H7(ISO)-C 3 H 7 (ISO) -H-H -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -OH -CH3 -CH 3 HH titi -C4H9(Ii)-C 4 H 9 (Ii) -CaH5 -CaH 5 -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 HH IlIl -C4H8 (η)-C 4 H 8 (η) -H-H -C2H5 -C 2 H 5 -CH3 -CH 3 HH IlIl -C4H9(Ii)-C 4 H 9 (Ii) -CH3 -CH 3 -CH2 -CH3 -0-CH3 -CH 2 -CH 3 -0-CH 3 -CH3 -CH 3 HH IlIl -CIi2 -CH2 -OH-Cli 2 -CH 2 -OH -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 HH IlIl -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -OH -CK,-CK, -CH2 -CH2 -0-Cna -CH 2 -CH 2 -0-Cn a -CH3 -CH 3 HH ItIt -CH2 -CIl, -0-CH3 -CH 2 -Cl, -0-CH 3 -H-H -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 HH ItIt -CH2 -CB2 -0-CH3 -CH 2 -CB 2 -0-CH 3 -CH3 -CH 3 -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -OH -CaH8 -CaH 8 HH IlIl -CH2 .-CH2-0-CH3 -CH 2. -CH 2 -0-CH 3 -CH3 -CH 3 -CH2 -CH2 -CN-CH 2 -CH 2 -CN -C2H8 -C 2 H 8 HH II. -CH3 -CH 3 -H-H -CH3.-CH 3 . -C2H5 -C 2 H 5 HH ηη -CH3 -CH 3 -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -OH -CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH -C(CH3 )a-C (CH 3 ) a HH ItIt -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -OH -C(CHa)3 -C (CHa) 3 HH IlIl -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -C(CH3 )3 -C (CH 3 ) 3 . H. H ItIt - CH5 - CH 5 -CK,-CK, -CH2-CH2-OH.-CH 2 -CH 2 -OH. -C(CH3 )a-C (CH 3 ) a HH HH -C3H7(ISO)-C 3 H 7 (ISO) -H-H -CH3 -CH 3 HH rot-
0 + Red-
0 + -CH2 -CH2 -0-CH3 -CH 2 -CH 2 -0-CH 3 -H-H -CH3 -CH 3 HH Bk *
gelb Bk *
yellow -CH3
Ν». -CH 3
Ν ». -H-H -CH2 -CH2 -OH-CH 2 -CH 2 -OH HH II. -C8 K1 <η )-C 8 K 1 <η) -CH3 -CH 3 -CH3 -CH 3 -CH8 -CH2 -OH-CH 8 -CH 2 -OH HH II.
■■ -CH3 -CII2 -OH-CH 3 -CII 2 -OH -CH,-CH, -CH3 -CH 3 -CH3 -CHa -OH-CH 3 -CHa -OH HH gelbyellow -CK, - --CK, - - -H-H -CH3 -CH 3 -CH4 -CHg -OH-CH 4 -CHg -OH HH NN -C8H8 -C 8 H 8 -H
*-H
* -CH3 -CH 3 IlIl -CK2 -CH2 -0-CH3 -CK 2 -CH 2 -0-CH 3 -C3H8 -C 3 H 8 rf»
Le A 12 987rf »
Le A12987 8 -8th -

109844/1494109844/1494

Beispiel 2 . Example 2 .

Ιβ.Ό Teile Methoxy-dichlor-s-triazin werden in 50 ml Aceton gelöst und auf 100 Teile Eis-Wasser ausgetragen. Zu dieser feinen Suspension gibt rnan 9,2 Teile Anilin und hält bei 10° den PH-Wert der Mischung durch Zugabe von Sodalösung auf 6-6.5. Wenn sich der PH-Wert nicht mehr ändert, gibt man die Lösung von 22,7 Teilen ^-Amino^'-hydroxy-S'-methyl-l/l'-azobenzol in 100 ml Aceton und 8,4 Teile Natriumhydrogenkarbonat zu und kocht solange am Rückfluß bis der diazotierbare Amiiioazofarbstoff verschwunden ist. Nach Abdestillation des Acetons wird der Farbstoff der Formel: · .Ιβ.Ό parts of methoxy-dichloro-s-triazine are dissolved in 50 ml of acetone and poured onto 100 parts of ice-water. 9.2 parts of aniline are added to this fine suspension and held at 10 ° Adjust the pH of the mixture to 6-6.5 by adding soda solution. When the pH value doesn't change anymore, the solution is given of 22.7 parts of ^ -amino ^ '- hydroxy-S'-methyl-l / l'-azobenzene in 100 ml of acetone and 8.4 parts of sodium bicarbonate to and boils under reflux until the diazotizable aminoazo dye disappeared. After the acetone has been distilled off, the dye becomes of the formula: ·.

abgesaugt und aus Butanol oder Glykolmonomethylather umkristallisiert. Nach Einstellung mit einem Dispergiermittel färbt dieser Farbstoff Fasern und Gewebe aus Polyamiden in gelben Tönen von sehr guten Naß- und Lichtechtheit.suctioned off and recrystallized from butanol or glycol monomethyl ether. After adjustment with a dispersant This dye dyes fibers and fabrics made of polyamides in yellow tones with very good wet and light fastness.

Beispiel j?Example j?

22,7 Teile 4-Amino-2'-hydroxy-51-methyl-1,11-azobenzol werden in feiner wäßriger Suspension in Gegenwart von 9 Teilen Natriumacetat mit 18,4- Teilen Cyanurchlorid bei 5° umgesetzt. Die Reaktion kann sehr gut am Verschwinden des diazo.tierbaren Aminoazofarbstoffs verfolgt werden. Nach Beendigung der Reaktion werden 9,2 Teile einer 50 J^igen, wäßrigen äthylamin- · lösung zugesetzt und bei 50° mit verdünnter Natronlauge ein PH-Wert von 8,5 gehalten. Nach 1 Stunde ist die Reaktion beendet, dadurch zu erkennen, daß der PH-Wert sich nicht mehr22.7 parts of 4-amino-2'-hydroxy-5 1 -methyl-1,1 1 -azobenzene are reacted in a fine aqueous suspension in the presence of 9 parts of sodium acetate with 18.4 parts of cyanuric chloride at 5 °. The reaction can be followed very well by the disappearance of the diazo.table aminoazo dye. After the reaction has ended, 9.2 parts of a 50% strength aqueous ethylamine solution are added and a pH of 8.5 is maintained at 50 ° with dilute sodium hydroxide solution. The reaction has ended after 1 hour, as can be seen from this that the pH is no longer increasing

Le A 12 987 .. - 9 -Le A 12 987 .. - 9 -

109844/1494109844/1494

IQIQ

verändert. Zum Austausch des letzten Chloratoms werden 50 Teile Methylalkohol zugesetzt und solange unter laufender Zugabe von Sodalösung gekocht, bis die entstandene Lösung schwach alkalisch reagiert. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur filtriert man den erhaltenen gelben Farbstoff der Formelchanges. To replace the last chlorine atom, 50 parts of methyl alcohol are added and kept under constant flow Adding soda solution cooked until the resulting solution reacts weakly alkaline. After cooling to room temperature, the yellow dye of the formula obtained is filtered off

N=NN = N

NH-C2H5 NH-C 2 H 5

ab und reinigt ihn durch Umkristallisieren aus n-Butanol. Der so erhaltene Farbstoff färbt Fasern und Gewebe aus Polyester in licht-, sublimier- und naßechten gelben Färbungen.and cleans it by recrystallizing it from n-butanol. Of the The dye obtained in this way dyes polyester fibers and fabrics in lightfast, sublimationfast and wetfast yellow colorations.

Beispiel 4Example 4

24,6 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-amino^-methoxy-o-methylamino-striazin (hergestellt aus Methoxy-dichlor~s-triazin durch Umsetzung mit Methylamin und N-Ac e ty 1-p-pheny lend iair.in mit nachfolgender Verseifung der Acetylaminogruppe) werden in 200 Teilen 5 ^iger Salzsäure gelöst und mit 7 Teilen Natriumnitrit bei 0,5° diazotiert. Die entstandene Diazoniumsalzlösung wird filtriert und unter gutem Rühren bei 5° in eine Lösung aus 10,8 Teilen 4-Methylphenol, 28 Teilen Natriumearbonnat, 10 Teilen Natriumhydroxyd und 300 Teilen Wasser einlaufen gelassen» Wenn die Kupplung beendet ist, filtriert man den ausgefallenen gelben Farbstoff der Formel24.6 parts of 2- (4'-aminophenyl) -amino ^ -methoxy-o-methylamino-striazine (made from methoxy-dichloro-s-triazine by reaction with methylamine and N-Ac e ty 1-p-pheny lend iair.in with subsequent saponification of the acetylamino group) are dissolved in 200 parts of 5 ^ hydrochloric acid and mixed with 7 parts of sodium nitrite diazotized at 0.5 °. The resulting diazonium salt solution is filtered and with thorough stirring at 5 ° in a Solution of 10.8 parts of 4-methylphenol, 28 parts of sodium carbonate, Run in 10 parts of sodium hydroxide and 300 parts of water let go »When the coupling is finished, filter the fancy yellow dye of the formula

Le A 12 987Le A12987

N=NN = N

NH-CH.NH-CH.

- 10 -- 10 -

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

1098 44/14941098 44/1494

ab und kristallisiert ihn/zur Reinigung aus n-Butanol um. Dieser Farbstoff liefert auf Polyamid und Polyester gelbe Färbungen von sehr guten Licht-, Naß- und Sublimiereohtheiten.and recrystallizes it / for purification from n-butanol. This On polyamide and polyester, dye provides yellow colorations with very good light, wet and sublimation roughness.

Färbeverfahren für Polyestex'fanernDyeing process for Polyestex fans

Ein nach Beispielen 1-4 hergestellter, dlspergierter Farbstoff in der 10-15 fachen Menge Wasser bei 40-45° angeteigt wird bei dieser Temperatur in eine Färbeflotte gegeben, die mit Essigsäure auf einen P„-Wert von 4,5-5 eingestellt ist und im Liter 2g eines anionischen Kondensationsproduktes aromatischer Sulfonsäuren, 5g eines als Carrier wirksamen, selbst emulgierenden aromatischen Carbonsäureesters und Ig Mononatriumdihydrogenphosphat enthält.A dispersed dye prepared according to Examples 1-4 made into a paste in 10-15 times the amount of water at 40-45 ° is added at this temperature to a dye liquor, which is mixed with acetic acid is set to a P "value of 4.5-5 and im Liter 2g of an anionic condensation product of aromatic sulfonic acids, 5g of a self-emulsifying one that acts as a carrier aromatic carboxylic acid ester and Ig monosodium dihydrogen phosphate contains.

In diese Flotte (Flottenverhältnis 1:40 - 1:30) gibt man das vorgereinigte Polyestermaterial, steigert im Verlauf von 15 20 Min. die Temperatur auf 80-85° und verweilt in diesem Temperaturbereich weitere 20 Min, Anschließend bringt man die Flotte allmählich zum Kochen, Nach einer Kochdauer von 1-1 1/2 Stunden ist der Färbeprozeß beendet. Danach wird einmal heiß und dann kalt gespült. Man erhält klare Gelbfärbungen von sehr guter Licht, Sublimier-, und Naßechtheit,This is added to this liquor (liquor ratio 1:40 - 1:30) pre-cleaned polyester material, increases the temperature to 80-85 ° in the course of 15-20 minutes and remains in this Temperature range another 20 minutes, then you bring the Float gradually to boil, after a boiling time of 1-1 1/2 The dyeing process is finished hours. After that it gets hot once and then rinsed cold. Clear yellow colorations of very good light, sublimation and wet fastness are obtained,

Färbeverfahren für PolyamidfasernDyeing process for polyamide fibers

Ein auf 40° erwärmtes Bad (Flottenverhältnia 1:40 - 1:30) wird mit folgenden Zusätzen beschickt: l-2g/l eines anionischen Kondensationeproduktes aromatischer Sulfonsäuren oder l-2g/l nichtionogener Polyglykolätherderivate, Danach gibt man etinen nach Beispiel 1 - 4 hergestellten, dispergierten Farbstoff zu und zieht das vorgereinigte Polyamidmaterialein. Im Verlauf von %0-60 Minuten steigert »an die Flottentemperatur bis zum Siedepunkt und hält ca, 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend wird gespült und getrocknet« Man erhält eine klar· Gelbfärbung von' sehr guter ticht-, Sublimier- und Naß — eohtheit.A heated bath to 40 ° (Flottenverhältnia 1:40 to 1:30) is charged with the following additions: l-2g / l of an anionic Kondensationeproduktes aromatic sulfonic acids or l-2g / l of non-ionic polyglycol ether derivatives, are one Thereafter t e inen according to Example 1 - 4 prepared, dispersed dye and draws in the pre-cleaned polyamide material. In the course of% 0-60 minutes, »increases the liquor temperature to the boiling point and holds at this temperature for about 60 minutes. It is then rinsed and dried. A clear yellow coloration of very good dryness, sublimation and wetness is obtained.

Le A 12 987 - 13· -Le A 12 987 - 13 -

109844/U94 ■'·-.. BA0 109844 / U94 ■ '· - .. BA0

Claims (1)

Pa t entans prüehe /ν Pa t entans prüehe / ν 1) SuIfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der Formel1) Sulphonic acid group-free azo dyes of the formula R 1 R 1 in welcher R1 für einen Alkylrest steht, in which R 1 stands for an alkyl radical, R2 eine Aminogruppe -NR1R" bedeutet/ worin R1 und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Phenylalkyl oder Phenyl stehen',·R 2 denotes an amino group -NR 1 R "in which R 1 and R" independently of one another represent hydrogen, alkyl, phenylalkyl or phenyl ', · R-x einen Alkyl oder Phenylrest darstellt und der Kern A weitere nichtionogene Substituenten tragen kann.R-x represents an alkyl or phenyl radical and the nucleus A further can carry nonionic substituents. 2.) SuIfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der Formel2.) Sulphonic acid group-free azo dyes of the formula -NH-C B VN=N-NH-C B VN = N OHOH in welcherin which X, für einen gegebenenfalls durch Hydroxyl, Methoxy-ode,r Äthoxygruppen substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen steht,X, for an optionally by hydroxyl, methoxy-ode, r Ethoxy-substituted alkyl radical with 1-4 C atoms, X2 eine Aminogruppe -NX1X11 bedeutet, vjorin X1 und XM unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor,Hydroxyl-, Methoxy- oder Cyangruppen substituierte Alkylreste mit· 1-4 C-Atomen, gegebenenfalls durchX 2 denotes an amino group -NX 1 X 11 , vjorin X 1 and X M independently of one another represent hydrogen, optionally substituted by chlorine, hydroxyl, methoxy or cyano groups alkyl radicals with 1-4 C atoms, optionally by Le'A 12 987Le'A 12 987 - 12 -- 12 - 1098ΑΛ/14941098ΑΛ / 1494 BAD ORIGINALBATH ORIGINAL 20179872017987 Chlor oder Methoxy substituierte Benzylreste oder _ gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1 - 4 C-Atomen substituierte Phenyireste stehen*Benzyl radicals substituted with chlorine or methoxy or _ optionally substituted by chlorine, bromine, alkyl or alkoxy groups each having 1 - 4 carbon atoms Phenyir residues are * X^ einen Alkylrest X, oder gegebenenfalls durch Chlor/ Bromj Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1-4 C-Atomen substituierte Phenyireste darstellt, und der Kern B durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Carbamoyl, Alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Hydroxyalkoxy und AIky!sulfonyl, Alkylcarbonylamino, wobei unter Alkyl und Alkoxy solche Reste mit 1 - 4 C-Atomen verstanden werden sollen,
substituiert sein kann. " " -X ^ is an alkyl radical X, or optionally pheny radicals substituted by chlorine / bromine, alkyl or alkoxy groups each having 1-4 carbon atoms, and the nucleus B by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, carbamoyl, alkyl, alkoxycarbonyl, alkoxy , Hydroxyalkoxy and alky! Sulfonyl, alkylcarbonylamino, whereby alkyl and alkoxy are to be understood as meaning those radicals with 1 - 4 carbon atoms,
can be substituted. "" - 3) Sulfonsäuregruppenfreie'Azofarbstoffe der Formel3) Sulphonic acid group-free azo dyes of the formula Y"'Y "' in welcherin which Y, für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxyäthyl oder Hydroxyäthyl steht,Y, for methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxyethyl or Hydroxyethyl stands, Y2 den Rest -τΝΥ'Υ" bedeutet, worin Y1 und Y" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Cyanäthyl, Chloräthyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Benzyl steht, yn» fur Wasserstoff, Chlor, Methyl und Methoxy, Y, für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Phenyl steht.Y 2 denotes the radical -τΝΥ'Υ ", in which Y 1 and Y" independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, propyl, butyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, cyanoethyl, chloroethyl, phenyl, chlorophenyl or benzyl, yn » for r Hydrogen, chlorine, methyl and methoxy, Y, represents methyl, ethyl, propyl, butyl or phenyl. 4) Sulfonsäuregruppenfreier Azofarbstoff der Formel4) Sulphonic acid group-free azo dye of the formula )H)H ^ BAD ORIGINAL^ BATH ORIGINAL Le A 12 987 -_Le A 12 987 -_ 5) Sulfonsäuregruppenfreier Azofarbstoff der Formel5) Sulphonic acid group-free azo dye of the formula OHOH i_C"0-c >c-i:h —(/ V- k=-iji_C "0-c> ci: h - (/ V- k = -ij 0Hf- 0 RF 6) Sulfonsäuregruppenfreier Azofärbstoff der Formel6) Sulphonic acid group-free azo dye of the formula -IiN -V V Ii=N-,-IiN -V V Ii = N-, N(CH,-)2 N (CH, -) 2 CH-,CH-, 7) Sulfonsäuregruppenfreier Azöfärbstoff der Formel7) Sulphonic acid group-free azo dye of the formula V \- N*N V \ - N * N NH-CH2-CH2-OHNH-CH 2 -CH 2 -OH CH,CH, 8) Sulfonsäuregruppenfreier Azöfärbstoff der Formel8) Sulphonic acid group-free azo dye of the formula OH -O-C^C-HN -/ V- N=N-OH -O-C ^ C-HN - / V- N = N- N-CH2-CH2-OH
5N-CH 2 -CH 2 -OH
5 CH,CH, 9) Sulfonsäuregruppenfreier Azofarbstoff der Formel9) Sulphonic acid group-free azo dye of the formula )H)H N-CH2-CH2-OHN-CH 2 -CH 2 -OH H3C-C-CH3 H 3 CC-CH 3 CHCH C-C CH3 CC CH 3 Le A 12 987Le A12987 - 14 -- 14 - ORIGINALORIGINAL 1Ö984A/V41Ö984A / V4 ■■■■ .. . :■■■■ ... : fSfS 10) Verfahren zur Herstellung von sülfonsäuregruppenfreIen Azofarbstoffen der Formel10) Process for the production of sulfonic acid groups-free Azo dyes of the formula OHOH R1 -0-C^C-NH-/ Λ V-N=N--^ 1 ι ι \ / IR 1 -0-C ^ C-NH- / Λ VN = N - ^ 1 ι ι \ / I R2 R 2 in viel eherin much sooner R1 für einen Alkylreat steht,R 1 stands for an alkylreat, R2 eine Arcinogruppe -KR1R" bedeutet, Korin K1 und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Phenyialkyl oder Phenyl stehen,R 2 denotes an arcino group -KR 1 R ", Korin K 1 and R" independently represent hydrogen, alkyl, phenylalkyl or phenyl, R-, einen Alkyl oder Phenylrest darstellt und der Kern A weitereR, an alkyl or phenyl radical and the nucleus A further nichtionogene Substituenten tragen kann, dadui-ch gekennzeichnet, daß man in beliebiger Reihenfolge nacheinander 1 Äquivalent eines Cyanurhalogenide mit a) etwa 1 Äquivalent eines Alkohols Rcan carry non-ionic substituents, dadui-ch marked that one can be in any order successively 1 equivalent of a cyanuric halide with a) about 1 equivalent of an alcohol R. b) etwa 1 äquivalent eines Aniins R0H undb) about 1 equivalent of an aniine R 0 H and c) etwa 1 Äquivalent eines Aninoazofarbstoffs der Formelc) about 1 equivalent of an aminoazo dye of the formula wobei R-,, R2* R-x und A die oben-r:;r.anrite Bedeutung haben, in Gegenwart von.säurebindenden Kitteln umsetzt. where R- ,, R 2 * Rx and A have the meaning above-r:; r.anrite, in the presence of acid-binding agents. 11) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen der Formel 11) Process for the preparation of sulfonic acid group-free azo dyes of the formula r1-o-c^Tnc-nh-/a Vn=Hr 1 -oc ^ Tn c-nh- / a Vn = H R2 R 2 BAD ORIGINAL Le A 12 987 - 15 -BATHROOM ORIGINAL Le A 12 987 - 15 - 109844/1494109844/1494 in welcher Rj für einen Alkylrest steht,in which Rj stands for an alkyl radical, R"2 eine Arainogruppe -NR1R" bedeutet, .worin R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Phenylalkyl ' oder Phenyl stehen,R "2 is an aromatic group -NR 1 R", where R 'and R "are independently hydrogen, alkyl, phenylalkyl' or phenyl, TU einen Alkyl oder Phenylrest darstellt und der Kern A weitereTU represents an alkyl or phenyl radical and the nucleus A further nichtionogene Substituenten tragen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen FormelCan carry nonionic substituents, characterized in that amines of the general formula Rn cRn c 1 Ä 1 Ä R2 R 2 in welcher R-,, Rp und A die obsn^onannte Bedeutung besitzen, diazotiert und mit Phenolen der Formalin which R- ,, Rp and A the obsn ^ onated meaning own, diazotized and with phenols of the formal in welcher R-, die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt.in which R-, has the meaning given above , couples. 12) Verwendung der Monoazofarbstoffe der Ansprüche 1-8 zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.12) Use of the monoazo dyes of claims 1-8 for Dyeing and printing of synthetic fiber materials. 15) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-8 gefärbte oder bedruckte synthetische Fasermaterialien,15) With the dyes of claims 1-8 dyed or printed synthetic fiber materials, Le A 12 98? " - 16 -Le A 12 98? "- 16 - 10984^/149410984 ^ / 1494
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