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DE2017504A1 - Verfahren zum kontinuierlichen-Färben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen-Färben synthetischer Fasermaterialien

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Publication number
DE2017504A1
DE2017504A1 DE19702017504 DE2017504A DE2017504A1 DE 2017504 A1 DE2017504 A1 DE 2017504A1 DE 19702017504 DE19702017504 DE 19702017504 DE 2017504 A DE2017504 A DE 2017504A DE 2017504 A1 DE2017504 A1 DE 2017504A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triazine
radical
parts
dye
anthraquinonylamino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702017504
Other languages
English (en)
Inventor
Rütger Dr. 5090 Leverkusen Neff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19702017504 priority Critical patent/DE2017504A1/de
Priority to CH426971A priority patent/CH559817A/de
Priority to CH426971D priority patent/CH426971A4/xx
Priority to AT292771A priority patent/AT312553B/de
Priority to US00132169A priority patent/US3775048A/en
Priority to CA109,953A priority patent/CA948354A/en
Priority to NL7104797A priority patent/NL7104797A/xx
Priority to FR7112995A priority patent/FR2086035B1/fr
Priority to BE765646A priority patent/BE765646A/xx
Priority to GB1291006D priority patent/GB1291006A/en
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Pending legal-status Critical Current

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUS EN-Beyerwerk Pttent-AbteUunt
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermateriali.en aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
enthalten, in der
A einen gegebenenfalls substituierten Anthra--"
chinonrest, der vorzugsweise aus höchstens A A kondensierten Ringen besteht, bedeutet,
B . für Wasserstoff oder einen C1-C1Q-Alkylrest, einen 0,-C11-Alkylenoxyalkyl- oder Cycloalkylrest,
B1 für einen C^C^-Alkylrest, G^-C11-Alkylene ; oxyalkylrest, Cycloalkylrest, Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch O1-C1g-Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylreat steht,
Le A 12 967 - 1 -
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ORlGiNALINSPECTED
- «ν
B und B1 gemeinsam einen gegebenenfalls durch -0- oder -S- unterbrochenen Alkylenrest mit 4-6 Kohlenstoffatomen bilden können,
mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem bzw. den Substituenten B und B1 enthaltenen Kohlenstoffatome wenigstens 4 und höchstens 36 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Bevorzugt zu verwendende Anthrachinonfarbstoffe .sind solche der Formel
in der
B und B1 die oben angegebene Bedeutung besitzen, R Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine
niedere Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine niedere Alkylaminogruppe, einen Cycloalkylaminorest, einen gegebenenfalls durch C1-G12-Alkyl- oder Alkpxyreste substituierten Phenylrest, eine C1-Gg-Alkanoylaminogruppe,
und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogenoder Aminogruppen,
Hal 967 atome , Hydroxy- , Nitro
η Chlor oder Brom und
A 12 0 ~ 2 bedeuten.
Le mm' 2 - ■" '
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ORlGiNALSNSPECTED
Händelt es sich bei den Anthrachinonresten A um solche, mit 4 kondensierten Ringen, so sind als Reste A das 1,9-Isothi= azolanthron, das 1,9-Pyrazolanthron, das 1,9-Anthrapyrimidin und' das N-Methyl-1,9-anthrapyridon zu nennen.
Für B und B-. seien beispielsweise genannt:
als G^-C^g-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopro= pyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sek,-Butyl-, ter.t.-Butyl-,.
n-Pentyl-, Isoamyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, Methylpentyl-, Dimethylbutyl-, n-Heptyl-, Methyl-hexyl-, Dimethylpentyl-, Trimethylbutyl-, n-Octyl-, Isooctyl-, Methyl-heptyl-, Dimethy1-hexyl-, Trimethyl-pentyl-, Tetra= methyl-butyl-, n-Nonyl-, Isononyl-, Dimethyl-heptyl-, TrI= methyl-hexyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, 2,2-Dimethyldecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- und Octadecylrest, als C,-G11-Alkyleno,xyalkylrest der 2-Methoxyäthyl-, 2-Äthoxy= äthyl-, 2-Butoxyäthyl-, 3-Methoxypropyl-, 3-Äthoxypropyl-, 3-Butoxypropyl- und 3-(2-Äthylhexoxy)-propylrest, als Cycloalkylreste der Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl-, 4-tert.-Butylcyclohexyl-, A-Isooctylcyclohexyl- oder 4-Cyclohexylcyclohexylrestj
ferner für -B-j
als Aralkylreste Benzyl-, Phehyläthyl-, Phenylpropyl- oder Dodecylbenzylreate,
als Alkylphenylreste der Methyl-, Dimethyl- oder Trimethylphenylrest, der Äthyl-, Diäthyl- oder Triäthylphenylrest, der Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, Isooctylphenyl- oder Dodecylphenylrest, als Alkoxyphenylreste der Methoxy-, Dimethoxy-, Äthoxy-, Diäthoxy-, Propoxy-, Diisopropoxy-, Butoxy- oder Pentoxy= phenylrest.
Als gegebenenfalls durch -0- oder -S,- unterbrochene Alkylenreste, die B1 und B« gemeinsam bilden, seien insbesondere der Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Äthylenoxy= äthylen- und Äthylenthioäthylenrest genannt»
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Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Umsetzung geeigneter Aminoanthrachinone mit Cyanursäurehalogeniden und nachfolgende Kondensation der resultierenden 2,4-Di= halogen-ö-O-anthrachinonylamino)-!,3,5-triazine mit einem oder mehreren primären oder sekundären Aminen, wobei die Kondensation mit 2 verschiedenen Aminen entweder mit einem Gemisch dieser Amine oder aber stufenweise vorgenommen werden kann.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit V/asser nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 1500G liegen, z. B« aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylen= chlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-»Dichloräthan, 1 ,2-Dichloräthan, 1 ,1 ,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-T-etrachlor= äthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlor= propan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlor= butan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, i-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluorpentachlorpropan, und aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichlor= äthylen und 1,1,1-Trichioräthan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylentereph=
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thalate oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-qyelQhexan und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-f-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadi= pat oder Poly-iC^-aminoundecansäure, aus Polyurethanen, aus Polyolefinen oder aus Polycarbonaten, Die Fasermaterialien können in Form von !Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dirnethylacetamid, Dimethylsulf= oxid oder SuIfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z, B. die bekannten grenzflächenaktiven Athoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkyl= phenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermateria- " lien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 23O0C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 1500C. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemaß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeyteliefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Mit Hilfe dee erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt ee, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen/
Le A 12 967, - - / - 5 - . '■:■■, ^ ,Λ.
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Pasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervor-; ragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichlaräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Triehlorpropan, welche es gestattet^ das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile* ■
Beispiel 1
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, gelben Lösung imprägniert, die
10 Teile 2,4-Bis~(diäthylamino)-6-(1 -anthra== chinonylamino)-1,3,5-triazin in 990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 $ wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O0G fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetraohlors äthyleil der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen . Nach dem Trocknen erhält man eine klare, gelbe Färbung, die sich durch ihr© höh© farbatoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie dureh hervorragende Schtheiten, insbesondere sehr gut© Thewaoflxier-,. Wasch-, Reib- und Lichtausseiehnei.
Le A Ig-Ml - 6 ^
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Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare, gelbe Färbungen auch auf öeweben aus
a) Cellulosetriacetat ι
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und
c) Polypropylenfasern
erhalten? nur wurde die Thermosolierung für
a) bei 200 - 2200C, "
b) bei 170 - 20O0C und
c) bei 120 - 15O0C
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichlor= äthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Perfluorn-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluorpentachlorpropan.
Ber verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 20 Teile 2,4-Dichlor-6-(1-anthrachinonylamino)-1,3f5-triazin und 20 Teile Diäthylamin werden in 120 Teilen Äthanol solange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist, Mari saugt nach dem Abkühlen das in gelben Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Äthanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen 22,7 Teile 2.4-Bis-(diäthylamino)-6-(1-anthra= chinonylamino)-1,3,5-triazin =92 $> der Theorie.
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Beispiel 2
Ein Gewirk aus Folyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, gelben Lösung imprägniert, die
10 Teile 2-(3-Methoxypropylaraino)-4-(di-n-propylamino)-
6-(1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von a 60 c/o wird das Gewirk eine Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln während etwa 20 Sekunden in kaltem Tetrachlor= äthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, 'insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol verwendet wurde.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 33,4 Teile 2,4-Dichlor-6-(1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin in 410 Teilen Chlorbenzol werden bei 750C langsam mit einer Lösung von 17,6 Teilen 3-Methoxypropylamin in 75 Teilen Chlor= benzol versetzt und etwa 4 Stunden bei 750C gerührt. Man versetzt anschließend mit 20 Teilen Di-n-propylamin und rührt solange bei 750C, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man treibt darauf das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab und erhält nach Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen 45,5 Teile
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2-*( 3-Methoxypr opylaraino)-4- (di-n-propy lamino) -6- (1 -anthra= chinonylamino)- 1 ,3,5-triazin =; 97,5 f° der Theorie.
l 3
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, gelben Lösung imprägniert, die
.10 Teile 2,4-Bis~(di-n-butylamino-6-(1-anthra= -.·.'■ ehinonylamino)-1" ,3$5-triazin und
7 TeiXe Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $ wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-$ekündiges Erhitzen des Gewebes auf HO0C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine klare, gelbe Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet*
Der verwendete Farbstoff kann wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt werden, wobei man anstelle von 20 Teilen Diathyl= amin 35,3 Teile Di-n-butylamin verwendet.
Beispiel 4
Ein Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, roten Lösung imprägniert, -die. - / _ ~ ■ ";.:'■.. ;.- -\
10 Teile 2,4-Bis-(di-n-propylamino)-6-(4-hydroxy- . 1-.ajithrachinonylamino)-1,3,5-triazin und
Le A 12 0,67 . -9-
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ORIGiNALiNSPECTED
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 σ/ο wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündi.ges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O0C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, blaustichig rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten," insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 20 Teile 2,4-Dichlor-6-(4-hydroxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin werden in 100 Teilen Chlorbenzol bei 60 - 700C mit 24 Teilen Di-n-propylamin versetzt und solange bei-12O0C gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man treibt das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und erhält nach dem Trocknen 26,2 Teile 2,4-Bis-(din-propylamino)-6-(4~hydroxy~1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin = 98 fo der Theorie.
^ Beispiel 5
Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyäthylenterephthalatfasern (Dacron 64 ®' ) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, blauen Lösung imprägniert t die
10 Teile 2,4-Bi0-(diäthylaraino)-6-(4-cyclohe3cylamino-
1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
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ORlGfNAL !NvSPECTED
enthält. Nach dem Abquetschen auf■eine Gewichtszunahme von 60 # wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachlor= äthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch gute Echtheiten, insbesondere gute."Thermofixier-, V/asch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 15 Teile 2,4-Dichlor-6-(4-cyclohexylamino-1-anthrachinonyl= amino)-1 ,3,5-triazin werden in 100 Teilen Chlorbenzol bei 40 - 450C mit 11 Teilen Diäthylamin versetzt und anschließend solange bei 95 - 1000C gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man treibt das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab und erhält nach dem Trocknen 17 Teile 2,4-Bis-(diäthylamino)-6-(4-cyclohexylamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin = 98 der Theorie.
Beispiel 6
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 2,4-Bis-(di-n-propylamino)-6-^4"-(4-methyl= phenylamino)-1-anthrachinonylamino^-i,3,5-triazin in
990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 # wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von 1400C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem
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1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 5 beschrieben hergestellt worden, nur daß anstelle der 15 Teile 2,4-Dichlor-6-(4-cyclohexylamino-1-anthrachinonylamino) -1 ,3,5-triazin 15 Teile 2,4-DiChIOr-O-^J-(4-methylphenylamino)-1-anthra= chinonylamino7~1,315-triazin und anstelle der 11 Teile Diäthylamin 14,5 Teile Di-n-propylamin verwendet wurden.
Beispiel 7
Ein Gewirk aus anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon T 844 ^ ) wird bei Raumtemperatur mit einer blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile des in Beispiel 5 beschriebenen Farbstoffs
und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewirk eine Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
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Beispiel 8
Ein Gewebe' aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 2,4-Di-(2-äthylhexylamino)-6-(5-amino-■ ■ " 4,8-dihydroxy-1-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $ wird das Gewebe eine Minute bei 800O getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen des Gewebes auf 2150C fixiert. Es wird eine klare, blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, guten Aufbau und gute Echtheiten, insbesondere gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 15 Teile 2,4-Dichlor-6-(5-amino-4,8-dihydroxy-1-anthrachi= nonylamirio).-1 ,3,5-triazin werden bei 65 - 7O0C mit 31 Teilen 2-Äthylhexylamin versetzt und darauf solange bei 1200C gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man filtriert von etwas Rückstand, treibt das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab und erhält nach Absaugen, Waschen mit Wasser und 'Trocknen 19,7 Teile 2,4-Di-(2-äthylhexylamino)-6-(5-amino-4,8-dihydroxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin = 91 f° der Theorie,
Beispiel 9
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
Le A 12 967 -13-
109844/1768
10 Teile des unten beschriebenen Farbstoffgemisches und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther
in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewirk eine Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 190 - 22O0C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung, die sich durch ihre hohe φ Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 7,5 Teile 2,4~Dichlor-6-(5-amino-4,8-dihydroxy-1-anthra= chinonylamino)-1,3,5-triazin und 7,5 Teile 2,4-DiChIOr-O-(8-amino-4,5-dihydroxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin werden in 100 Teilen Chlorbenzol bei 60 - 700C mit 20 Teilen Di-n-butylamin versetzt und anschließend solange bei 115-12O0C gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man filtriert von etwas Rückstand, treibt das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab und erhält nach Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen 19,6 Teile·eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 2,4-Bis-(di-n-butylamino)-6-(5-amino-4,8-dihydroxy-1-anthrachinönyl= amino)-1,3,5-triazin und 2,4-Bis-(di-n-butylamino)-6-(8-amino-4,5~dihydroxy-1-anthrachinonylamino)-1 ,3,5-triazin = 91,5 # der Theorie.
Le A 12 967 -H -
10-98U/1768
Wurde statt der in den Beispielen 1-9 verwendeten Färb- .
stoffe einer der in der folgenden Tabelle aufgeführten
Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-,
Triacetat--, Polyamid-, Polyurethan-, Polycarbonat- und
Polyolefin-Fasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der Tabelle angegebenen Farbtönen
erhalten:
Bei- . ■ ·
spiel Farbstoff · . Farbton
10 . 2,4-Bis-(dimethylamino)-6-(1-anthra= gelb
chinonylami.no )-1 ,3,5-triazin
11 2-Methylamino-4-n-dodecylamino-6-(i- gelb anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
12 2,4-Di-piperidino-6-(6,7-dichlor-1- gelb anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
13 2-(3-Äthoxypropylamino)-4-n-butyiamino-6- gelb (6-chlor-1-anthraehinonylamino)-1,3,5-triazin
14 2-Morpholino-4-di-n-propylamino-6-(1-anthra= gelb chinonylamino)-1,3»5-triazin
15 2-Benzylamino-4-n-tetΓadecylamino-6- gelb (1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
16 2-(2-Phenyläthylamino)-4-di-n-butylamino-6- . gelb (1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
17 2-Anilino-4-n-hexadecylamino-6-(1-anthra= gelb chinonylamino)-1,3,5-triazin
Le A 12 967 - 15 -
10984 A/176 8
Bei- /I
spiel Farbstoff Farbton
2-(4-tert.-Butylanilino)-4^isobutylamino-6- gelb (1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2-(4-Isooctylanilino)-4-isopropylamino-6- gelb (1*-anthrachinonylamino)-1 ,3*5-triazin
2-(4-Methöxyanilino)-4-di-n-butylamino-6- rot (4-hydroxy-1 -anthrachinonylamino)-1 # 3 ♦ 5-triazin
2-(3~Isöamylöxyanilino)-4-(4-tert.-butyl-cyclo= rot hexylamino)-6-(4-hydroxy-1-anthrachinonylamino)-1»3f5-triazin
2-(3,4-Diisopropoxyanilino)-4-diäthylamino-6- rot (4-hydroxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2-Thiomorpholino-4-(2-äthylhexylamino)-6- rot (4-hydroxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5—triazin
2-(2-Methoxyäthylamino)-4-di-n-propylamino-6- rot (4-hydroxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2-(3-n-Butoxypropylamino)-4-tert*-bütylamino-6- rot (4-hydrpxy-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-I)i-isobütylamino-6-(4-methoxy-1-anthraohinö= gelbnylamino)-1 ,iiS'-triazin stichig rot
2-Methylaminö-4-n-odtadecylamino-6-(4-äthoxy- 1-anthrachiftonyTamino)-1,3,5-triazin st j
2-Methylamino-4-n'-odtadecylamino-6'-(4-äthoxy- gelbstichig rot
2^Methylamiiio-4-(4-dodeöylben2yiamino)-6- gelb-(4-n-pröpoxy-i-anthrachinonylamino)-i ,3»5- stiehig i»ot triazin
ϊ,β A 12 96? . - 16 -
109844/1768 v
Bei- ' J$
spiel Farbstoff - . Farbton
29 2,4-Bis-(diäthylamino)-6-(4-ajnino-1-anthra= violett chinonylamino)-1,3,5-triazin
30 2-(3-ÄthoxyprOpylamino)-4-diäthylamino-6- violett (4-amino-i-anthrachinonylamino)-'! ,3,5-triazin
31 2,4-Di-n-propylamino-6-(4-methylainino- ' blau 1-anthrachinonylaiaino)-1 ,3,5-triazin
32 2-(2-Methoxyäthylamino)-4-1SOPrOPyIaDIiHO-O- blau
(4-n-butylamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5- %
triazin
33 2,4-Di-methylamino-6-(4-(4-tert.-butylcyclo= blau hexylamino)-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
34 2,4-Bis-(di-n-propylamino)-6-(4-anilino-1-anthra= blau chinonylamino)-1,3,5-triazin
35 2,4-Dl-äthylamino-6-(4-(4-tert.-butylanilino)- blau 1-anthrachinonylamino)*1,3,5-triazin
36 2-(2-Methoxyäthylamino)-4-methylamino-6- blau (4-(4-isooctylanilino)-1-anthrachinonylamino)- ™ 1,3,5-triazin '
37 2-Methylamino-4-methyl-octadecylamino-6- blau (4-(2-isopropylanilino)-1-anthrachinonylamino)-
1 ,3 i.^tr
38 2,4-Di-piperidino-6-(4-(2,4,6-trimethylanilino)- blau 1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
Le A 12 967 - 17: -
109844^1768
Bei- /<?
spiel Farbstoff Farbton
39 2-Hexamethylenimino-4-methylamino-6- blau (4-(2,4-dimethyl-6-äthyl-anilino)-
1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
40 2,4-Bis-(diäthylamino)-6-(4-(4-methyl- blau 2,6-diäthylanilino)-1-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
41 2,4-Di-methylamino-6-(4-(4-dodecylanilino)- blau 1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
42 2-Morpholino-4-n-propylamino-6-(4-(2,4»5- blau trimethylphenylamino)-1-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
43 2,4-Bis-(di-n-propylamino)-6-(4-(4-methoxy= blau anilino)-1-anthrachinonylamino)-1,3»5-triazin
44 2,4-Bis-(diisopropylamino)-6-(4-(2-äthoxy=- blau anilino)-1-anthrachinonylamino)-1,3♦5-triazin
45 2,4-Bis-(diäthylamino)-6-(4-(3,4-diisopropoxy= blau anilino)-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
46 2f4-Bia-(di'inethylamino)-6-(4-(3-isoamyloxy= blau anilino)-1-anthraehinonylamino)-1,3,5-triazin
47 2,4-Bis-(diisobutyiamino)-6-(4-acetylamino-1- rot anthrachinonylamino)-1,3»5-triazin
48 2,4-Di-i sopropylamino-6-(4-n-butyrylamino-1- rot anthraohinonylamino)-1,3,5-triazin
Le A 12 967 - 18 -
109844/1768
Beispiel" .Farbstoff
49 2,4-Bie-idiäthylamino)-6-<4-diäthylaeetyl= · rot
amino—1-anthraehinonylamino)-1,3,5-triazin
50 2f4-Bis-{dimethylamino5-6-(4-heptanoyl-(3)- rot
amino-1-anthraehinonylamino)-1,3,5-triazin
51 2-(2-lthylhexylamino)-4-methylamino-6- rot
(4»5,8-trihydroxy-i-anthraehinonylamino)-
1,3,5-triazin
52 2,4-BiB-(di-n-butylamino)-6«-(4-amino-5,8- violett
dichlor-1-anthraehinonylamino)-1,3,5-triazin
53 2-Piperidino*-4-n-butylamino-6-(4,8-dihydroxy- blausti-5-nitro-1-anthraehinonylamino)-1,3,5-triazin ehig rot
54 2-Methylamino-4-(4-isooctylcyelohexylamino)- blausti-6-(4,5-dihydroxy-8-nitro-1-anthrachinonyl= ehig rot amino)-1,3,5-triazin
55 2-IsobutylaminO-4-(4-cyelohexylcyclohexyl= blauistiamino)-6-(4,8-dihydrö-5-nitro-1-anthraöhi= öhlg rot nonylamino)-1,3,5-triazin
56 2t4-Bis-(n-butylamino)-6-(5t8-dihydroxy-4- blaustiehig amino-1-anthraehinonylamino)-1,3,5-triazin violett
57 2-(3-n-Butoxypropylaiaino)-4-iBobui;ylamino- blau amino)-1,3,5-triazin
58 ^,^-Bis-idi-n-propylamino^e-i^ie-dihydroxy- blau
5-amino-1-anthraehinonylamino). -1,3 #5-triazin
Le A 12 967 - 19 -
■■■/■;■■. -v 109844/1768
Bei- (ft)
spiel Farbstoff ' ; Farbton
59 2-(3-Äthoxypropylamino)-4-diäthylamino-6- blau (4,5-dihydroxy-8-amino-1-anthrachinonylamino)-
1,315-triazin
60 2-Morpholino-4-(2-äthylhexylamino)-6- blau (4,5-dihydroxy-8-amino-1-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
61 2,4-Bis-(di-n-propylamino)-6-(4,8-dihydroxy-x- blau brom-5-amino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
62 2-(3-n-ButoxypropylaminO)-4-äthylamino-6— blau (4,8-dihydroxy-x-brom-5-amino-1-anthrachinonyl=
amino)-1,3,5-triazin
63 2,4-Bis-(di-n-propylamino)-6-(4,8-dihydroxy-x- blau brom-5-amino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
64 2,4-Di-isobutylamino-6-(4»5-dihydroxy-x-brom- blau 8-amino-i-anthrachinonylamino)-1,3 $5-triazin
65 2,4-Di-(2-äthylhexylamino)-6-(4,5-dihydroxy- blau x-brom-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
66 5-(2,4-Bis-(di-n-propylamino)-6-triazinylamino)- gelb 1,9-isothiäzolanthron
67 4-(2,4-Bis-(diäthylamino)-6-triazinylamino)- gelb 1,9-isothiazolanthron
68 5-(2,4-Bis-(di-isopropylamino)-6-triazinylamino)- gelb 1,9-pyrazolanthron
Le·. A 12 967 - - 20 -
109844/176-8
2 017506
Bei- §A
spiel Farbstoff ™ - Farbton
69 5-(2j4-Bis-(diäthylamino)-6-triazinylamino)- gelb 1,9-anthrapyrimidin
70 4-(2,4-Di-isobutylamino-6-triazinylamino)- · . gelb 1,9-anthrapyrimidin
71 4-C 2,4-Bi s-(di-n-butylamino)-6-triazinylamino)- gelb N-methyl-1,9-anthrapyridon
72 4-(2-Isopropylamino-4-(3-t>utoxypropylamino)-6- gelb triazinylamino)-N-methyl-1,9-anthräpyridon
Beispiel 73
Ein Gewebe aus Polyearbonatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren, gelben Lösung imprägniert, die
10 Teile 2-Methylamino-4-(3-(2-äthylhexoxy)-propyl= amino)-6-(1-anthrachinonylaraino)-1 jij'S'-triazln-und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 ^ wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-3ekündiges Erhitzen des Gewebes auf I90 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachlor= äthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
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Claims (8)

Patentansprüche
1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
i-m-J ~\
enthalten, in der
A einen gegebenenfalls substituierten. Anthra= chinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 4 kondensierten Ringen besteht, bedeutet,
B für Wasserstoff oder einen C1-C, g-Alkylrest, einen 0,-C. ..-Alkylenoxyalkyl- oder Cyclo= alkylrest,
B1 für einen C^-C^-Alkylrest, 0,-C1 .,-Alkylen= oxyalkylrest, Cycloalkylrest, Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch C.-C.p-Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest steht,
B und B1 gemeinsam einen gegebenenfalls durch -0- oder -S- unterbrochenen Alkylenrest mit 4-6 Kohlenstoffatomen bilden können,
mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem bzw. den Substituenten B und B1 enthaltenen Kohlenstoffatome wenigstens 4 und höchstens 36 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft. Le A 12 967 - 22 -
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2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
O
JL ■ <Βλ O mj-ζ ^B Jl *1 R
verwendet, in der
B und B1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,
R Wasserstoff, eine Hydroxy- oder niedere Alkoxygruppe, eine Amino-, niedere Alkylamino- oder Cycloalkylaminogruppe, einen durch C1-C1g-Alkyl- oder Alkoxyrest substituierten Phenylrest, eine C1-Cg-Alkanoylaminogruppe,
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogenatome, Hydroxy-, Nitro* oder Aminogruppen,
Hal Chlor oder Brom und η die Zahlen 0 bis 2 bedeuten.
3) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
Le A 12 967
109844/176
verwendet, in der
B und B^ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
besitzen und
X für Wasserstoff, eine niedere Hydroxy-
oder Alkoxygruppe steht.
4) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
verwendet, in der
B und B1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und
X1 für eine Amino-, niedere Alkylamino- oder Cycloalkylaminogruppe, einen durch C^-Cg-Alkyl- oder Alkoxyreste substituierten Phenylrest oder eine G^-Cg-Alkanoylaminogruppe steht.
5) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
- 24 109844/1768
verwendet, in der
B und B| die In Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und
X2 und X, unabhängig voneinander für Hydroxy-
oder Aminogruppen, Hal für Chlor oder Brom und : ή für 0 - 2 stehen.
6) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
verwendet, in der
B und B1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und ■
A1 für den Rest des 1,9-Isothiazolanthrons, 1f9-Pyrazoianthrons, 1,9-Anthrapyrimidins oder N-Methyl-1,9-anthrapyridons steht.
7) Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffgemische verwendet.
8) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach einem der Verfahren der Ansprüche 1 bis 7.
A 12 ^67 - 25 -
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