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DE1935483A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

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Publication number
DE1935483A1
DE1935483A1 DE19691935483 DE1935483A DE1935483A1 DE 1935483 A1 DE1935483 A1 DE 1935483A1 DE 19691935483 DE19691935483 DE 19691935483 DE 1935483 A DE1935483 A DE 1935483A DE 1935483 A1 DE1935483 A1 DE 1935483A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthraquinone
dihydroxy
dye
blue
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691935483
Other languages
English (en)
Inventor
Gehrke Dr Guenter
Wegner Dr Peter
Kuth Dr Robert
Neeff Dr Ruetger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to CH864470A priority patent/CH549121A/xx
Priority to CH864470D priority patent/CH864470A4/xx
Priority to AT572570A priority patent/AT310706B/de
Priority to CA086,739A priority patent/CA945156A/en
Priority to JP45057833A priority patent/JPS4823111B1/ja
Priority to NL7010098A priority patent/NL7010098A/xx
Priority to FR7025705A priority patent/FR2051710B1/fr
Priority to BE753315D priority patent/BE753315A/xx
Priority to GB3361570A priority patent/GB1274440A/en
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514—N-aryl derivatives
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
    • D06P1/908—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof using specified dyes

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVEIlKU S EN °B«y«nrafc 11. 7. 1969 httst-AbttUua« B/HM
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer
Fasermaterialien
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
Y-B)
enthalten, in der
R für eine Hydroxyl- oder Aminogruppe und
R1 für ein Wasserstoffatom oder ein Chloroder Bromatom steht
X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet oder ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht
Y eine einfache C-G-Bindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet
η eine Zahl von 1 - 3 ist und
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B für einen Cy ~ Cg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht,
mit der Maßgabe, daß die Sunme der insgesamt in dem bzw. den Substituenten B enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 2 und höchstens 9 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Für B seien beispielsweise genannt ι
als C1 - Cq-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-,. Methyl-pentyl-, Dimethylbutyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimetliyl-butyl-, n-Octyl--, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-, OJetramethyl-butyl-, iso-Nonyl-, Dimethylheptyl- und der Trimethyl-hexylrest;
als Cycloalkylreste der Cyclohexyl- und der Methylcyclohexylrest und
als Aralkylreste insbesondere der οί,θΙ-Diiaethylbenzylrest.
Zu den erfindungsgeiaäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an w sich bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung von Leuko-1,4-dihydroxy- oder Leuko-1.4-diamino-anthrachinonen, von llitro-hydroxy-anthrachiononen oder Amino-halogen-anthrachinonen mit Aminoary!verbindungen, die einen oder mehrere, vorzugsweise 2 - 9 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste tragen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser: nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 15O0C liegen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, Le A 12 365 - 2 -
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wie Chlorbenzol und Dichlorbenzol, und aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Kethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorüthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan und Dichlorhexan.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. .Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Pasernaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxynethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-£-caprolactam, PoIyhexamethylendiaminadipat oder Poly-ur-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen, Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgenäß zu verwendenden Farbstoffe in den organischen Lösungsmitteln und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche Hilfsmittel, wie Kondensationsprodukte aus Phenolen und Äthylenoxid, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 23O0C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 15O0C, Geringe nicht fixierte Färbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel
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auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermat.erialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr ^ute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es gestattet, das Färben ohne Verwendung von Lösungsvermittern durchzuführen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. ,
Beispiel 1 ·
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung· imprägniert, die
10 Teile 1.5-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-8-
nitro-anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 cJi> wird;idas Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündigee Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare grünstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-,
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Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge V/eise wurden gleichwertige klare Blaufärbungen auch auf Geweben aus a) Cellulosetriacetat, b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern erhalten; nur wurde die Thermosolierung für a) bei 200 - 220 C, für b) bei 170 - 2000C und für c) bei 120 - 15O0C vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan und Dichlorhexan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
20 Teile 4.8-Dinitro-1.5-dihydroxy-anthrachinon wurden in 50 Teilen 4-tert.-Butylanilin so lange auf HO - 1450C erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Die Schmelze wurde nach dem Erkalten in ein Gemisch aus 100 Teilen konzentrierter Salzsäure und 400 Teilen Eis eingetragen. Der anfallende Niederschlag wurde abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhielt nach dem Trocknen 1.5-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-8-nitroanthrachinon in praktisch quantitativer Ausbeute als blaues Pulver.
Beispiel 2
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert,
10 Teile 1.5-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-8-
nitro-anthrachinon und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonylphenol
und 7 Mol Äthylenoxid in
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983 Teilen Tetrachloräthylen . ..,:.
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 c'o wird das Gewirk 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thennofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn ψ anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol verwendet wurde.
Beispiel 3
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 !Teile 1.S-Dihydroxy-4—(4-tert .-butylanilino)-5-
nitro-anthrachinon und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus.T Mol Nonylphenol
und 7 Mol Äthylenoxid in
983 Teilen Tetrachloräthylen
k enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunähme von 60 <fo wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf 2150C fixiert. Es wird eine klare grünstichig blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet·
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Das als Farbstoff verwendete 1.8-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-5-nitro-anthrachinon wurde auf die gleiche V/eise wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt, nur daß anstelle von 20 Teilen 4.8-Dinitro-1.5-dihydroxyl-anthrachinon 20 Teile 4.5-Dinitro-1.8-dihydroxy-anthrachinon eingesetzt wurden.
Beispiel 4
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1.8-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-5-
nitro-anthrachinon und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonyl-
phenol und 7 Mol Äthylenoxid in 983 TeilenTetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 \3 wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 14O0C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine grünstichig blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Wurden statt der in den Beispielen 1-4 genannten Farbstoffe die gleiche Menge einer der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten:
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Beispiel
Farbstoff
Farbton
10 11 12 13 H 15 16 17 18
1.5-Dihydroxy-4-(4-isobutylanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(4-isobutylanilino )-5-nitro-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(3.4-dimethylanilino)-5-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(2.3- oder 4-dimethylanilino)-8-nitroanthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(3.5-diiBopropylanilino)-8-nitro-anthrachinon grünstichig blau grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
1.5-Dihydroxy-4-(2-äthyl-4-methylanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(2.3- oder 4- grünstichig isooctylanilino)-8-nitro-anthrachinon blau
1.8-Dihydroxy-4-(2.3- oder -4-isooctylanilino)-5-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(3-isoanyloxyanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(4-isoamyloxyanilino)-5-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(3.4-diisopropoxyanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-8-nitro-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(4-cyclohexyl-2-methylanilino)-5-nitro-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(4-isohexylanilino)-8-nitro-anthrachinon grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
grünstichig blau
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Beispiel
Farbstoff
Farbton
grünstichig blau
1,5-Dihydroxy-4-(4-tert.-butylanilino)-8-amino-anthrachinon
1.8-Mhydroxy-4-(4-tert,-butylanili- grünstichig no)-5-ainino-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(4-isobutylanilino)-8-amino-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(2.3-oder -4-isooctyl-anilino)-5-aminoanthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(3-isoamyloxyanilino)-8-amino-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-8-amino-anthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-5-amino-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(2-methyl-4-cyclohexylanilino)-8-aminoanthrachinon
1.8-Dihydroxy-4-(2-methyl-4-cyclohexylanilino)-5-aminoanthrachinon blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
blau
1.5-Dihydroxy-4-(2.4.5-trimethyl- blau anilino)-8-amino-anthrachinon
- grünstichig (2)) -anilino__7-8-nitro-anthraohi- blau non
1.8-Dihydroxy-4-/4"-(2-phenyl-pro- grünstichig pyl-( 2) )-&ηί1±ηο^-5-Β.τίίίτιο- blau anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4-(2-methyl-4-nbutylanilino)-5-nitro-anthrachinon Le A 12 365 - 9 -
grünstichig blau
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Beispiel 32:
Ein Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauroten Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-Hydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-
anthrachinon und
7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1. Hol Nonyl-
phenol und 7 Mol Äthylenoxid in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. An-™ schließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 35 Teile 4-Cyclohexylanilin wurden in 43 Teilen 9C$igem Äthanol bei 6O0C unter Stickstoff mit 7,5 Teilen 1.4-Dihy- \ droxy-anthrachinon, 4 Teilen konzentrierter Salzsäure, 0,7 Teilen Borsäure und 0.35 Teilen Zinkstaub versetzt. Die Reaktionsmischung wurde so lange bei 8O0C gerührt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Das entstandene .Produkt wurde heiß abgesaugt, mit etwas Äthanol und heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute an 1-Hydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-anthrachinon: 90 # der Theorie.
Wird statt des in dem Beispiel 31 verwendeten Farbstoffes die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben au»
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Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseifjenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten:
Beispiel
Farbstoff Farbton
1-Hydroxy-4-(2-nethyl-4-cyclohexylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-{4-tert.-butylanilino)- · anthrachinon
1-Hydroxy-4-(4-isobutylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(3.5-diisopropylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(2.4.5-trinethylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(2.3- oder -4-isooctylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(4-isohexylanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-^T-(2-phenyl-propyl-(2))-anilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(3-isoamyloxyanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(4-isoanyloxyanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(3-isGoctyloxyanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-4-(3.4-diisopropoxyanilino)-anthrachinon rotstichig blau
rotstichig· blau
rotstichig blau
rotstichig blau
blauviolett
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
blau blau blau blau
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Beispiel Farbstoff Farbton
45 1.5.8-Trihydroxy-4-^-cyclohexyl- rotstichig anilino)-anthrachinon blau
46 1.5.8-Trihydroxy-4-(2-iaethyl-4- rotstichig cyclohexylanilinoj-anthrachinon blau
47 1.5.8-Trihydroxy-4-(4-tert.-butyl- rotstichig anilino)-anthrachinon ' blau
48 1.5.8-!Trihydroxy-4-(3-isoamyloxy- rotstichig anilinoj-anthrachinon blau
Beispiel 49:
Ein Gewebe aus PoIyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Anino-4-(4-tert.-butylanilino)~anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält« Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 <?o wird das Gewebe J Hinute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 60-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert und nicht fixierter Farbstoff durch 20-sekündiges Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen ausgewaschen. !lach dem Trocknen erhält man eine farbtiefe rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch sehr gute Thermofixier-, V/asch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff v/ar wie folgt hergestellt worden: 60 Teile 4-tert.-Butylanilin und 7 Teile wasserfreies Kaliumacetat wurden mit 12,9 Teilen 4-Chlor-i-aminoanthrachinon und 0,15 Teilen Kupferacetat so lange auf 140-15O0C erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Nach dem Verdünnen der
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Schmelze mit 80 Teilen Methanol, wurde daa in blauvioletten Prismen auskristallisierte Produkt abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute an 1-Amino-4-(4-tert.-butylanilino)-anthrachinon: Ή30 $ der Theorie.
Wurden statt des in dem Beispiel 48 genannten Farbstoffes die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Gewebe aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder PoIyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten:
Beispiel
Farbstoff
Farbton
1-Amino-4-(2.4.5-Trimethylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(2.6-diäthyl-4-methylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(4-cyclohexylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(2-methyl-4-cyclohexylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(3.5-diisopropylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(2.3- oder -4-isooctylanilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(4-is oamyloxyl-anilino)-anthrachinon
1-Amino-4-(3-isobutoxyanilino)-anthrachinon
1-Amino-2-brom-4-(4-isobutylanilino)-anthrachinon
rotstichig blau
rotstichig blau
blau
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
blau
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Beispiel ' Farbstoff Farbton
59 1-Amino-2-chlor-4-(4-tert.-butyl- blau anilino)-anthrachinon
60 1-Amino-2-brom-4-(2.4-diisopropyl- blau anilino)-anthrachinon
61 1-Amino-2-brom-4-(3.5-diisopropoxy- grünstichig anilino)-anthrachinon blau
62 1-Amino-4-/T-(2-phenyl-propyl-(2))- rotstichig anilino)-anthrachinon blau
Beispiel 63
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern v/ird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen lösung imprägniert, die,
5 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs, 5 Teile des im Beispiel 48 beschriebenen Farbstoffs und 7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Nonyl-
phenol und 7 Mol Äthylenoxid in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 <fo wird das Gewebe 1 Hinute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Bann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetraehloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen* Nach dem Trocknen erhält man eine tiefe blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbst off ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr guter Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Beispiel 64
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasem wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
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10 Teile 1 .
anthrachinon in
990 Teilen 1.1.1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 £ v/ird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von 1400C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare grünstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Beispiel 65
Sin Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1.5-Dihydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-5-nitro-
anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 £ wird der Farbstoff durch 35-sekündigea Behandeln des Gewebes nit überhitztem Tetraehloräthylen-Danpf von 1500C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine grünstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
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Claims (13)

Pat e nt ans prttehe .
1)) Verfahren zum kontinuierlichen. Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
R'
enthalten, in der
B für eine Hydroxyl- oder Anlnogruppe und R1 für ein Wasserstoffatom oder ein Chlor- oder Bromatom steht X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet oder ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht
Y eine einfache C-C-Bindung oder ein Sauerstoffatom bedeutet η eine Zahl von 1-3 ist und
B für einen C1 - Cg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest steht,
mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem bzw, den Substituenten B enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 2 und höchstens 9 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Anthrachinonfarbstoffe verwendet, in denen R, R1, X, Y1 η und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit der Haßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem bzw. den Substituenten B enthaltenen Kohlenstoffatome 4-9 beträgt.
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3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinorifarbstoffe der Formel
Y-B
verwendet, in der
ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X
für eine ITitro- oder Aminogruppe steht, Y eine einfache C-C-Bindung und
B einen tert.-Butyl- oder Cyclohexylrest
bedeuten.
4) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1.5-Dihydroxy-S-nitro- oder 1.8-Dihydroxy-5-nitro-4-(4-tert.-butylanilino)-anthraehinon verwendet.
5) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1.5-Dihydroxy-S-amino- oder 1.8-Dihydroxy-5-amino-4-(4-tert.-butylanilino)-anthrachinon verwendet.
6) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1.5-Dihydroxy-S-nitro- oder 1,8-Dihydroxy-5-nitro-4-(4-cyclohexylanilino)-anthrachinon, verwendet,
7) Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthraohinonfarbstoff 1.S- oder 1eS-Dihydraxy-S-araino^-CA
anthrachinon verwendet.
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8) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel
T-B
verwendet, in der ■
R für eine Hydroxyl- oder Aminogruppe, und Y-B für eine tert.Butyl-, i-Butoxy-, i-Anyloxy- oder Cyclohexyl-Gruppe
stehen·
9) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1-Hydroxy-4-(4-isoamyloxyanilino)-anthrachinon verwendet.
10) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbetoff 1-Hydroxy-4-(4-cyclohexylanilino)-anthrachinon verwendet.
11) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1-Amino-4-(4-tert.-butylanilino)-anthrachinon verwendet.
12) Verfahren gemäß Anspruch 1,2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff t-Amino-4-C3-isobutoxyanilino)-anthrachinon verwendet.
13) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach Anspruch bis 12..
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