DE20101153U1 - Reversibel schaltbare Primer und Korrosionsschutz für Metalle - Google Patents
Reversibel schaltbare Primer und Korrosionsschutz für MetalleInfo
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Description
DaimlerChrysler AG
Reversibel schaltbare Primer
und Korrosionsschutz für Metalle
Die Erfindung betrifft reversibel schaltbare Primer, Verfahren zur reversiblen Schaltung eines Primers auf einer Metalloberfläche zwischen Haftung und Enthaftung sowie ein Verfahren zum Schutz vor Metallkorrosion unter Verwendung der Primer.
Bei herkömmlichen Primern (Haftvermittlern, z.B. Isocyanatverbindungen) findet eine irreversible Anbindung an Oberflächen über kovalente Bindungen statt. Bei allen Spaltungsreaktionen dieser Primer werden die Primerbausteine irreversibel zerstört. Die Energie, die zur Aufspaltung/Zerstörung der bekannten Oberflächenprimer benötigt werden, ist zudem recht groß. Ein Hin- und Herschalten zwischen Haftung und Enthaftung ist daher nicht möglich.
Die US-PS 4,022,649 beschreibt ein Metall-Laminat mit hoher thermischer Stabilität, das hergestellt wird durch Bilden einer ausgehärteten Filmschicht eines thermisch stabilen heterocyclischen Polymeren wie Polyamid-imid, das einen nur geringen Gehalt an flüchtigen Verbindungen aufweist, auf wenigstens einer Oberfläche einer oder beider Metallplatten oder folien, z.B. aus Aluminium, getrennt davon Bilden einer Kleberschicht aus einem thermisch stabilen heterocyclischen Polymer mit einer Dicke von einem Drittel oder weniger der vorstehend genannten Filmschicht, die flüchtige Materialien in einer Menge von nicht mehr als 20 Gew.-% enthält, und anschließend Heißverkleben beider Metallplatten oder -folien mittels der vorstehend genannten Kleberschicht, wobei die Filmschicht zur Kleberschicht hin ausgerichtet ist. Die beschriebene Polymerschicht zersetzt sich bei Temperaturen oberhalb von 300 0C und kann aus den vorstehend genannten Gründen nicht reversibel von der Metalloberfläche entfernt werden.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, einen Primer bereitzustellen, der reversibel zwischen Haftung und Enthaftung hin- und hergeschaltet werden kann, sowie Verfahren zur reversiblen Schaltung eines Primers auf einer Metalloberfläche zwischen Haftung und Enthaftung.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch eine Ligandschicht auf einer Metalloberfläche gelöst, die reversibel zwischen Haftung und Enthaftung schaltbar ist, wobei die Ligandschicht substituierte Pyridindimere und/oder-trimere umfaßt, die aus der Gruppe bestehend aus
·· &Pgr; -2Ub-Ul
und
ausgewählt sind, wobei
R1 bis R6 gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -0-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R, R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl- und Arylresten, mit der Maßgabe, daß nicht alle Reste R1
bis R6 gleichzeitig Wasserstoffatome sind;
R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R, CONHR, R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-
und Arylresten;
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Silicium-, Kohlenstoff-, Stickstoff-, Phosphor-
und Sauerstoffatomen;
X ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom ist und &eegr; den Wert O oder 1 hat.
Die Alkylreste können 1 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten. Vorzugsweise enthalten sie 4 bis 18 und insbesondere 4 bis 10 Kohlenstoff atome.
Beispiele für derartige Alkylgruppen sind Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl, Pentyl-, Neopentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl- und Octadecylgruppen.
Die Arylreste können ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus unsubstituierten oder substituierten Phenylgruppen, unsubstituierten oder substituierten Naphthylgruppen, Biphenyl, Biphenol A und Biphenol F.
Die Phenyl- und Naphthylgruppen können mit den Gruppen OH, -NX2, -OX, -SH oder -SX substituiert sein, wobei X ausgewählt ist aus Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Arylgruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenylgruppen, Naphthylgruppen, Biphenyl, Bisphenol A und Bisphenol F.
Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren zur reversiblen Schaltung einer erfindungsgemäßen Ligandschicht auf einer Metalloberfläche zwischen Haftung und Enthaftung bereit, umfassend die Schritte:
(a) Aufbringen einer Primerlösung
(b) Trocknen des Primerfilms
(c) Auftragen eines Klebstoffs oder Lacks
(d) Aushärten des Klebstoffs oder Lacks
(e) Enthaftung des Primer/Klebstoff- bzw. Primer/Lackverbundes durch Anlegen einer Gleichspannung, durch Ändern des pH-Wertes oder der Temperatur
(f) gegebenenfalls erneute Haftung des Primer/Klebstoff- bzw. Primer/Lackverbundes durch Anlegen einer Gleichspannung mit umgekehrter Polarität wie in Schritt (e), durch Ändern des pH-Wertes oder der Temperatur
In einer Ausführungsform des Verfahrens wird in den Schritten (e) und gegebenenfalls (f) die Enthaftung bzw. Haftung durch Anlegen einer Gleichspannung im Bereich von 1,0 bis 1000 V, vorzugsweise 5 bis 500 V, insbesondere 10 bis 100 V bewirkt.
In einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens wird in den Schritten (e) und gegebenenfalls (f) die Enthaftung bzw. Haftung durch Verändern des pH-Wertes im Bereich von 1 bis 13, vorzugweise im Bereich von 5 bis 10 bewirkt.
In einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens wird in den Schritten (e) und gegebenenfalls (f) die Enthaftung bzw. Haftung durch Erhöhen der Temperatur auf 400C bis 25O0C, vorzugsweise 600C bis 150°C, insbesondere 70°C bis 100°C bewirkt.
Darüberhinaus stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Inhibierung von Metallkorrosion bereit, umfassend das Aufbringen einer erfindungsgemäßen Ligandschicht auf eine Metalloberfläche.
Das Metall, auf dessen Oberfläche die erfindungsgemäße Ligandschicht aufgebracht werden kann aus den Gruppen Il bis XIV des Periodensystems ausgewählt sein. Insbesondere ist das Metall ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Eisen, Zink, Aluminium, Magnesium, Platin, Silber, Gold, Chrom, Nickel, Titan, Kupfer, Scandium, Zirkon, Vanadium, Molybdän, Mangan, Wolfram und Cobalt, sowie aus Legierungen, die diese Metalle umfassen.
Spezielle, Pyridinoligomere-umfassende Liganden, wie z.B. Liganden auf der Basis von Bipyridinen, besitzen die Fähigkeit zur selektiven, nicht-kovalenten Komplexierung von Metalloberflächen (z.B. Fe, Zn, Al, Mg, Pt, Ag, Au) unter Ausbildung von Ligandschichten auf den Metalloberflächen (vgl. Fig. 1).
Spezielle, Pyridinoligomere-umfassende Liganden, wie z.B. Liganden auf der Basis von Bipyridinen, besitzen die Fähigkeit zur selektiven, nicht-kovalenten Komplexierung von Metalloberflächen (z.B. Fe, Zn, Al, Mg, Pt, Ag, Au) unter Ausbildung von Ligandschichten auf den Metalloberflächen (vgl. Fig. 1).
Durch den gezielten Einfluß von Temperatur, pH-Wert und/oder elektrischen Strom können diese Schichten zwischen Haftung und Enthaftung (Loslösen der Bindung von der Oberfläche) hin- und hergeschaltet werden.
Diese schichtbildenden Liganden können mit langkettigen, hydrophoben, entständig reaktiven Gruppen versehen werden, die mit anderen reaktiven Polymeren oder Harzen reagieren können oder eine Verbindung durch mechanische Verschlaufung bewirken. Dadurch lassen sich reversibel lösbare Klebstoff- und Lackfilme (z.B. Folienlacke) herstellen, die beliebig oft gelöst und wieder gefügt werden können.
Zusätzlich wirken diese Metallkomplexe korrosionsinhibierend, da sie die Oxidationsstufe der komplexierten Metallatome stabilisieren und so eine Weiteroxidation des Metalles verhindern. Ist die Komplexbildung irreversibel, tritt eine weitere Verstärkung der korrosionsinhibierenden Wirkung ein.
Durch gezielte Funktionalisierung bzw. Substitution sind auch Polymere mit Pyridinoligomereumfassenden Liganden zugänglich. Damit können nicht nur ultradünne Ligandschichten auf Oberflächen, sondern auch dickere (einstellbare) Polymerschichten über die Metallkomplexierung ausgebildet werden.
Verbindungen, die dieses Eigenschaftsprofil aufweisen, sind z.B. Terpyridin-substituierte Polyethylenglykole. Diese können auch noch mit weiteren funktionellen Gruppen versehen werden, die z.B. für eine Reaktion mit andern Polymeren oder Harzen verwendet werden.
Diese Fähigkeit der Liganden bzw. ligandhaltigen Polymeren zur Ausbildung von Metallkomplexen kann z.B. mittels an AFM-Spitzen gebundene Liganden bzw. Polymeren (vgl. Fig. 2) oder auch in Lösung mittels MALDI-TOF-MS (vgl. Fig. 3) nachgewiesen werden.
Die Ligandschichten werden z.B. in gelöster Form auf die Metalloberfläche (z.B. Stahl, verzinkter Stahl, Aluminium, Magnesium) aufgebracht, so daß ein dünner Film entsteht. Auf diesen Film kann dann der Klebstoff oder Lack aufgetragen und gehärtet werden.
Die erfindungsgemäßen Ligandschichten ermöglichen ein beliebiges Hin- und Herschalten zwischen Haftung und Enthaftung. Dies kann für ein einfaches und energiesparendes Recyclingkonzept in Automobil-, Flugzeug-, Schienenfahrzeug- und Maschinenbau genutzt werden.
So kann beispielsweise die Lackschicht eines Flugzeugs in einfacher Weise durch Zufuhr von thermischer und/oder elektrischer Energie abgelöst werden. Das bisher sehr aufwendige Verfahren der Entlackung wird dadurch deutlich vereinfacht.
Im Automobilbau kann ein solches System z.B. für Klebebänder genutzt werden. Im Falle z.B. einer Reparatur nach der Aushärtung der Klebebänder kann die Verbindung über die Ligandschicht wieder reversibel gelöst werden. Derselbe Effekt kann auch im Zusammenhang mit herkömmlichen Klebstoffen eingesetzt werden, die über reaktive Endgruppen der Ligandschicht mit dieser während der Vernetzung reagieren können.
Sind diese Liganden mit einer langkettigen hydrophoben Gruppe versehen, bilden sie beim Auftragen auf eine Metalloberfläche einen dünnen Film aus. Dieser Film wirkt als Korrosionsschutz, da die komplexierten Metallatome in ihrer Oxidationsstufe stabilisiert werden und damit die Metalloberfläche vor weiterer Oxidation geschützt ist. Durch die Schichtbildung lassen sich zudem großflächige Strukturen schützen.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung und ist nicht beschränkend aufzufassen.
Beispiel
Beispiel
n-Octyl-bipyridin, dessen n-Octylgruppe endständig eine Epoxidgruppe trägt, wird in THF gelöst und die Lösung wird auf eine Metalloberfläche aufgetragen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird ein herkömmlicher Epoxidklebstoff auf die gebildete Primerschicht aufgetragen und ausgehärtet. Der Primer diffundiert dabei nicht in den Klebstoff ein, da er bereits mit der Metalloberfläche reagiert hat. Die Enthaftung des Primer/Klebstoffverbundes erfolgt durch Anlegen einer Gleichspannung von etwa 10 V. Durch Umpolen des Potentials kann der Primer/Klebstoffverbund wieder auf der Metalloberfläche anbinden.
Claims (7)
1. Ligandschicht auf einer Metalloberfläche, die reversibel zwischen Haftung und Enthaftung schaltbar ist, wobei die Ligandschicht substituierte Pyridindimere und/oder -trimere umfaßt, die aus der Gruppe bestehend aus
ausgewält sind, wobei
R1 bis R6 gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R; R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl- und Arylresten mit der Maßgabe, daß nicht alle Reste R1 bis R6 gleichzeitig Wasserstoffatome sind;
R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R, CONHR, R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl- und Arylresten;
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Silicium-, Kohlenstoff-, Stickstoff-, Phosphor- und Sauerstoffatomen;
X ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom ist und n den Wert 0 oder 1 hat.
ausgewält sind, wobei
R1 bis R6 gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R; R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl- und Arylresten mit der Maßgabe, daß nicht alle Reste R1 bis R6 gleichzeitig Wasserstoffatome sind;
R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R, CONHR, R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl- und Arylresten;
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Silicium-, Kohlenstoff-, Stickstoff-, Phosphor- und Sauerstoffatomen;
X ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom ist und n den Wert 0 oder 1 hat.
2. Ligandschicht auf einer Metalloberfläche, die reversibel zwischen Haftung und Enthaftung schaltbar ist, wobei die Ligandschicht substituierte Pyridindimere und/oder -trimere umfaßt, die aus der Gruppe bestehend aus
ausgewählt sind, wobei
R1 bis R6 gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R, R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus unsubstituierten oder substituierten Phenylgruppen, unsubstituierten oder substituierten Naphthylgruppen, Biphenyl, Bisphenol A und Bisphenol F, mit der Maßgabe, daß nicht alle Reste R1 bis R6 gleichzeitig Wasserstoffatome sind;
R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R, CONHR, R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus unsubstituierten oder substituierten Phenylgruppen, unsubstituierten oder substituierten Naphthylgruppen, Biphenyl, Bisphenol A und Bisphenoi F;
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Silicium-, Kohlenstoff-, Stickstoff-, Phosphor- und Sauerstoffatomen;
X ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom ist und n den Wert 0 oder 1 hat.
ausgewählt sind, wobei
R1 bis R6 gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R, R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus unsubstituierten oder substituierten Phenylgruppen, unsubstituierten oder substituierten Naphthylgruppen, Biphenyl, Bisphenol A und Bisphenol F, mit der Maßgabe, daß nicht alle Reste R1 bis R6 gleichzeitig Wasserstoffatome sind;
R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, OH, -O-R, NR2, NHR, NH2, CO2H, CO2R, CONHR, R und H, wobei R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und Arylgruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus unsubstituierten oder substituierten Phenylgruppen, unsubstituierten oder substituierten Naphthylgruppen, Biphenyl, Bisphenol A und Bisphenoi F;
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Silicium-, Kohlenstoff-, Stickstoff-, Phosphor- und Sauerstoffatomen;
X ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratom ist und n den Wert 0 oder 1 hat.
3. Ligandschicht nach Anspruch 1 oder 2, wobei
R1 bis R6 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, -O-R, CO2R, CONHR und R;
R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, -O-R, CO2H, CO2R, NR2 und R;
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Silicium-, Kohlenstoff-, Stickstoff-, Phosphor- und Sauerstoffatomen;
X ein Sauerstoffatom ist und n den Wert 1 hat.
R1 bis R6 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, -O-R, CO2R, CONHR und R;
R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus -R-CH(O)CH2, -O-R, CO2H, CO2R, NR2 und R;
Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Silicium-, Kohlenstoff-, Stickstoff-, Phosphor- und Sauerstoffatomen;
X ein Sauerstoffatom ist und n den Wert 1 hat.
4. Ligandschicht nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Alkylgruppen 4 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten.
5. Ligandschicht nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Alkylgruppen 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten.
6. Ligandschicht nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Metall aus den Gruppen 11 bis XIV des Periodensystems ausgewählt ist, sowie aus Legierungen, die diese Metalle umfassen.
7. Ligandschicht nach Anspruch 6, wobei das Metall ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Eisen, Zink, Aluminium, Magnesium, Platin, Silber, Gold, Chrom, Nickel, Titan, Kupfer, Scandium, Zirkon, Vanadium, Molybdän, Mangan, Wolfram und Cobalt, sowie aus Legierungen, die diese Metalle umfassen.
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