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DE2006170A1 - Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

Info

Publication number
DE2006170A1
DE2006170A1 DE19702006170 DE2006170A DE2006170A1 DE 2006170 A1 DE2006170 A1 DE 2006170A1 DE 19702006170 DE19702006170 DE 19702006170 DE 2006170 A DE2006170 A DE 2006170A DE 2006170 A1 DE2006170 A1 DE 2006170A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
dyes
optionally substituted
azo dyes
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702006170
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz Dr. Allschwll Wicki (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH249669A external-priority patent/CH529196A/de
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2006170A1 publication Critical patent/DE2006170A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
    • D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
    • D06P3/3233—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo using dis-polyazo premetallised dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/04—Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound
    • C09B33/044—Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound the coupling component being a bis-phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/38—Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/326—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using metallisable or mordant dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
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Description

Frankfurt/M., den 10.2.1970 SK/tfr.
Case 15-3039/a Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe sowie ihre Metallkomplexverbindungen, erhalten durch Kuppeln von 1 oder 2 Mol einer Diazokomponente mit z.B. einem Bis-l-[2-hydroxy-5-carboxyphenyl]-methan, die sich ausgezeichnet zum Färben von Leder eignen.
Es wurde gefunden, dass sich Farbstoffe, sowie Mischungen von solchen Farbstoffen oder Mischungen anderen Farbstoffen und ihre Metallkomplexverbindungen sowie Mischungen von solchen Metallkomplexverbindungen die in der metallfreien Form der Formel
009837/1908
R4OOC
OH R1 OH
ι1
R-JRp R.,
COOR1
-(N=N=D)
(D
entsprechen',
worin R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkylrest,
Rp Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest,
jeder der Reste R, jeweils Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
jeder der Rest R2, jeweils Wassserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest, D den Rest einer Diazokomponente und η 1 oder 2 bedeuten, sich ausgezeichnet zum Färben von
Leder eignen. Die Farbstoffe der Formel (i) können erhalten werden, wenn man η Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
D - NH,
(II)
009837/1908
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
R4OO
OH
COOR
(III)
kuppelt.
Gute Farbstoffe entsprechen in der metallfreien Form der Formel
HOOC
OH Rn OH
t -C
R, R5
(IV)
Farbstoffe der Formel (IV), in denen R. R2 und R., Wasserstoff bedeutet' haben besonders gute Eigenschaften. (Formel IVa) Aehnlich gute Farbstoffe entsprechen der Formel
003837/1308
OH OH
worin der Ring A und/oder B eine Sulfonsäuregruppe trägt, vorzugsweise in 2-Stellung des Ringes B, und die Nitrogruppe in para-Stellung zur NH-Gruppe steht.
Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
OH OH
(VI)' COOH
a Vn=n n-n-<a Vnh."
N-N-ZiTVl
worin A und B die zuvor genannten Bedeutungen besitzen. Die Sulfonsäuregruppe steht vorzugsweise in 2-Stellung des Ringes B und die Nitrogruppe in para-Stellung zur -NH-Gruppe insbesondere der Formel
009837/1908
Γ Γ <νΐΙ>·
HOOC-^N-CH2
Die so erhaltenen Azofarbstoffe können in Substanz oder auf der Paser mit metallabgebenden Mitteln, z.B. mit chrom-, eisen-, kobalt-, kupfer-, mangan- oder nickelabgebenden Mitteln derart behandelt werden, dass metallhaltige Verbindungen entstehen. Die metallhaltigen Azofarbstoffe der Formel (i) können auch erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (II) mit einer metallhaltigen Verbindung der Formel (ill) kuppelt.
Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden.
Die Metallisierung wird vorteilhaft in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels, oder in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt.Vorteilhaft chromiert man mit 1 oder 2 Mol einer chromabgebenden Verbindung in
Gegenwart von 2 bis 4 Mol Salicylsäure.
Man arbeitet vorzugsweise in saurem Medium, doch kann die Metallisierung gegebenenfalls auch in neutralem bis alkalischem Medium durchgeführt werden.
Geeignete Kupferverbindungen sind z.B. Cuprisulfat, Cupriformiat, Cupriacetat oder Cuprichlorid.
Als Nickelverbindungen dienen z.B. Nickelformiat, Nickelacetat und Nickelsulfat. Geeignete Verbindungen des Chroms sind z.B. Chromitrioxid, Chromifluorid, Chromisulfat, Chromiformiat, Chromiacetat, Kaliumchromisulfat oder Ammoniumchromisulfat. Auch die Chromate, z.B. Natrium- oder Kaliumchromat oder -bichromat eignen sich vorzüglich für die Metallisierung. Als Mangan-, Kobalt- oder Eisenverbindungen dienen z.B. Mangan-, Kobalt- oder Eisenformiat, -acetat oder -sulfat.
Alkylrest, z.B. die Reste R, bis R2., enthalten vorteilhaft 1 bis 6, bzw. 1 bis 3 Kohlenstoffatome, Sie können durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, durch die Hydroxyl- oder Cyangruppe substituiert sein oder auch durch eine Aryl-, z.B. Phenylgruppe. In solchen Fällen bedeutet der Alkylrest ein Aralkylrest.
Arylreste stehen vorzugsweise für Pl nylreste, welche beispielsweise durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste oder durch die Cyan-, Nitro-, Hydroxyl-, eine Amino-, eine Alkyls'lfonyl-, eine Alkylcarbonyl-, eine Alkylsulfonylamino-, eine Arylsulfonylaminogruppe oder durch die sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe substituiert sein können. Arylreste können auch für einen gege-
009837/1908
benenfalls substituierten Naphthylrest stehen.
Reste diazotierbarer Amine der Formel (II) sind beispielsweise Reste der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der heterocyclischen Reihe, die beliebige Substituenten tragen können, z.B. die SuI-fonsäuregruppe, ferner Halogen (wie Chlor, Brom oder Fluor), die Nitrogruppe, eine Aminogruppe, Acylamino, Carboxyl, Hydroxyl, gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Alkoxy, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfonsäureamid, die Nitrilgruppe, Trifluoralkyl oder auch eine Arylazogruppe, wie eine Phenyl- oder Naphthylazogruppe.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können gleiche oder verschiedenen Verbindungen der Formel (II) verwendet werden.
Die erhaltenen, gegebenenfalls metallisierten Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von tierischen Fasern oder synthetischen Fasern oder insbesondere zum Färben von Leder. Es können hierzu auch Mischungen von mehreren, gegebenenfalls metallisierten Farbstoffen eingesetzt werden.
Die Farbstoffe besitzen, auf Leder verschiedener Gerbungen gefärbt, ein hervorragendes Egalisiervermögen. Ferner besitzen sie ein sehr gutes Einfärbe- und Durchfärbevermögen und eine gute Lichtechtheit.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der belgischen
""837/1908
Patentschrift 707 644 besitzen die Farbstoffe der Formel (I) eine bessere Säureechtheit und eine bessere Säurestabilitätj ausserdem färben sie Leder in reineren Farbtönen; auch erhält man bei der Herstellung keine Nebenprodukte.
Verbindungen der Formel (III) können erhalten werden, wenn man Mol einer Salicylsäure oder eines Salicylsäureesters mit 1 Mol eines Aldehyds, beispielsweise in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Säure, umsetzt.
Hierzu können aliphatische oder aromatische Aldehyde oder Aldehyd abgebende Verbindungen, z.B. Acetale, verwendet werden, z.B. Formaldehyd, Paraformaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Benzaldehyd, para-Dimethylaminobenzaldehyd, usw.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
309 Teile 4-Amino-4l-nitro-2!-sulfodiphenylamin werden wie üblich diazotiert. Die Diaζoniumverbindung wird in eine Vorlage von 288 Tielen Bis-l-fe-hydroxy-^-carboxy-phenylj-methan, gelöst in einer wässrigen Natriumhydroxidlösung, eingetropft. Die Kupplung findet bei einem pH-Wert von 10-13 und einer Temperatur
009837/1908
■- 9 -
von 0-22° statt. Hierauf stellt man die Lösung kongosauer und isoliert den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid. Er ist getrocknet ein gelbbraunes Pulver und ist sehr gut wasserlöslich. Er färbt Leder in einem egalen gelbbraunen Ton.
B e i s ρ i e 1 2
Der nach den Angaben im Beispiel 1 erhaltene, in einer wässerigen Natriumhydroxidlösung gelöste Farbstoff, wird bei einem pH-Wert von 12 mit 280 Teilen Salicylsäure versetzt, die Lösung auf 90° erwärmt und anschliessend mit 500 Teilen Chromalaun versetzt. Die Lösung wird hierauf bei einem pH-Wert von 10-11 und einer Temperatur von 98-IOO0 gerührt. Der so metallisierte Farbstoff wird durch Zugabe von Salzsäure und Natriumchlorid isoliert und getrocknet.
Er färbt Leder in egalen, lichtechten gelbbraunen Tönen.
Beispiel 3
618 Teile 4-Amino-4'-nitro-2>-sulfodiphenylamin werden in üblicher Weise diazotiert und bei einem pH-Wert von 10-12 mit 288 Teilen Bis-1-[2-hydroxy-3-carboxyphenylj-methan, gelöst in einer wässerigen Natriumhydroxidlösung, gekuppelt. Hierauf wird der gelöste Farbstoff mit einer Lösung eines Salicylato- chromkomplexes, enthaltend 30 Teile Cr2O3 und Salicylsäure, versetzt und bei einem pH-Wert von 10-11 während einer Stunde bei 98-100Q metallisiert. Der Farbstoff wird durch Zugabe von
Kochsalz bei einem pH-Wert von 5 isoliert und hierauf bei 100°
009837/1908
getrocknet. Er färbt Leder in egalen, lichtechten gelbbraunen Tönen.
Beispiel 4
199 Teile l-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzol werden in üblicherweise diazotiert.
Die Diazoniumverbindung wird mit 288 Teilen Bis-1- [2-hydroxy-3-carboxyphenylJ-methan, gelöst in einer wässerigen Natriumhydroxidlösung, gekuppelt und die so erhaltene Verbindung mit 173 Teilen diazotiertem l-Amino-3-sulfobenzol bei einem pH-Wert von 12 gekuppelt. Die Lösung wird auf einen pH-Wert von 3 gestellt und der Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden. Der getrocknete Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Leder in egalen gelbbraunen Tönen mit guten allgemeinen Echtheiten. Der entsprechende Chromkomplex kann nach den Angaben im Beispiel 2 hergestellt werden. Er färbt Leder in gelbbraunen Tönen,
Beispiel 5
Analog Beispiel 4 werden 199 Teile der Diazoverbindung aus l-Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzol wie üblich mit 288 Teilen Bis-1-^2-hydroxy-j5-carboxyphenylJ-methan gekuppelt. Die so erhaltene Verbindung wird in einer wässerigen Natriumhydroxidlösung mit einer Diazoverbindung, erhalten durch Kuppeln von 309 Teilen 4-Amino-4l-nltro-2t-sulfodiphenylamin mit 223 Teilen l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, gekuppelt. Die Lösung
009837/1908
wird kongosauer gestellt und der Farbstoff mit Natriumchlorid isoliert.
Der gut wasserlösliche Farbstoff färbt Wolle und Leder in havannabraunen Tönen von guter Egalität. Der entsprechende Chromkomplex kann nach den Angaben im Beispiel 2 hergestellt werden} er färbt Leder in havannabraunen Tönen.
In der nachfolgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben. Sie können nach den Angaben im Beispiel 1 erhalten werden.
In der Kolonne II steht n^ für η Mol der 1. Diazokomponente und in der Kolonne V steht n2 für η Mol der 2. Diazokomponente,
009837/1908
Beisp.
Nr.		 I
1. Diazokomponente		 II
11I		 • III
Kupplungskomponente
der Formel III		 IV
2. Diazokomponente		 V
n2		 Nuance der Fär-
bund auf Leder
6 4-Amino-2'-nitro-4' -
sulfodiphenylamin		 2 OH OH - orangebraun
7 3-Amino-4-methyl-2'-
nitro-4'-sulfodi
phenylamin		 2 do — gelbbraun
8
ο
O
co
oo g
CJ
^. ■		 3-Amino-4-methyl-2'-
sulfO-4'-nitrodi-
phenylamin
4-Amino-3-sulfO-2'-
sulf0-4'-nitrodi-
phenylamin		 CVl CVl do
do		 - gelb
gelbbraun
co 10
O
OO		 l-Amino-3-sulfo-
benzol		 1 do 1 gelbbraun
11 4-Amino-4'-nitro-2'-
sulfodiphenylamin		 1 do 1 dunkelbraun
12 SO3H-Q-NH2 1 do 1 gelbbraun
4-Amino-4'-nitro-2·-
sulfodiphenylamin
Monoazoverbindung,
hergestellt durch
Kuppeln von diazo
tierten! l-Amino-4-
nitrobenzol auf 1-
Amino-8-hydroxynaph-
thalin-^,6-disulfon-
säure
OH
ι
NO2
Belsp;
ΝΓ· 		18 I
1· Diazokomponente 		II
11I		 III-
Kupplungskomponente
der Formel III		 rv
2. Diazokomponente		 NOg SO3H HOOC V
n2		 - 1 Nuance der Fär-
bund auf Leder
13 SO3H-O-HH2 1 OH OH
Xl^J^y^^T^ τΓ* V/ -Π. ^n """ι ^P-/V-/^y Jj- 		NHg J")- NO2 1 braungelb
14 do 1 do NHg ^}
^H-		 1 braungelb
ol5 19 do 1 do • 1 gelbbraun
CD
OO
CH,0 -/Λ-NH 1 do do 1 gelbbraun
CD SO3H-Z^VnH2
O 		1 do OH
NH2 -A- NO2
NOg		 1 gelbbraun
1 do 1 braun
SO3H
Ν02"Ο"ΝΗΌ"ΝΗ2 1 do gelbbraun
CD CD CO
Beisp.
1. Diazokomponente
II
11I
III·
Kupplungskomponente der Formel III IV
2. Diazokomponente
Nuance der Pär
bund auf Leder
(P
OO
CJ
NO2-Q-NH-Q-NH2
so3h-Q-n=n-/~Vnh2
OH OH
HOOCyS-CH2 S
do
SO3H
NO
3
-Q-NH-Q-NH2
OH
SO3H
Cl
do
do
do
do
do
do NO
do
SO H
-Q-N=N-^-SO H
SO3H
gelbbraun
do
do
do
gelbbraun
braun
gelbbraun
CD CD CJ)
Belsp·
Nr. 		27 I
1. Diazokomponente		 II
ni 		• 1 III-
Kupplungskomponente
der Formel III		 2. 17
Di azokomponente		 NH-Q-NO2 V
n2 		Nuance der Pär-
bund auf Leder
S 1 OH OH NH .-O 1 gelbbraun
S0,H 1
28 COOH 1 do
1 do 1 do
co
OO
co 		29 1 do
30 Q-NH2 do 1 do
1908 31 Q-CONH-Q-NH2 do NH2 -/"Vn do 1 do
COOH
Q-NH2 		do CH, SO,H
-Q-NH-Q-NO2 		1 do
NO2
Q-NH2 		do NH2 1 do
K) CD CD
Belsp·
Nr. 		CD
CJ 		I
1. Diazokomponente 		HOOC SO-H II
11I		 III-
Kupplungskomponente
der Formel III		 IV
2. Diazokomponente		 - - V
n2		 Nuance der Fär-
bund auf Leder
33 U)
oo 35 		HO-Q-NH2 NO2-CQ-CH-CH-Q-NH2 1 OH OH COOH
NH2-Q-NH-Q-NO2
j		 1 gelbbraun
CJ SO H HOOC SO-H NO2
-J Η0-/Λ-ΝΗ« Q-NH2
HN-N=CH
34 «o J—' 1 do NH2-Q-NO2 1 do
O SO,H
oo 36 1 do NH -/~\ 1 do
2Ay
Q-NH2 OCH3
37 SOH
38 1 do — - do
1 do . - do
1 do 1 do
K) CD CD CO
Beisp.
Nr.		 I
1« Diazokomponente		 SO I
3		 ξ"*82 II
nl		 III-
Kupplungskomponente
der Formel III		 IV
2. Diazokomponente		 V - Nuance der Fär-
bund auf Leder
39 NO0-C - S
2 Μ t		 5 SO I 1 OH OH
HOOC Y^V-CHg^S-COOE		 1 gelbbraun
S0,H
I 3-
40 ^g-^NH-Q-N-.N-Q.Ni^ 1 do - rotbraun
α
ο .
«D		 SO3H
ω ..
-j 41
CD
O
«[α 		1
1
I		 do
do		 Β2ΝΌ"ΝΗ\Ι}"Ν02
NH2OH		 1
1		 gelbbraun
dunkelbraun
SO-.H SO^H
3 3
- lö -
Beispiel
1 Mol des nach Beispiel 1 erhaltenen Monoazofarbstoffes wird in Wasser gelöst und mit 1 Mol des diazotierten Monoazofarbstoffes, hergestellt durch Kuppeln von 4-Diazo-4t-nitro-2lsulfodiphenylamin mit 1 Mol l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, bei einem pH-Wert von 10-13 vereinigt. Nach der Kupplung wird die Lösung mit dem Farbstoff sauer gestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert. Er stellt in getrocknetem Zustand ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser gut löst und Leder in brillanten, egalen und echten Havannatönen färbt.
Die Chromkomplexe der Beispiele 6 bis hj> lassen sich nach den Angaben im Beispiel 2 herstellen. Die Nuancen ihrer Färbungen auf Leder entsprechen denjenigen wie sie in der metallfreien Form angegeben sind.
Färbevorschrift
100 Teile frisch gegerbtes und neutralisiertes Chromnarbenleder werden in einer Flotte von 250 Teilen Wasser von 650 und 1 Teil des nach Beispiel 1 oder 2 hergestellten Farbstoffs während ^O Minuten im Färbefass gewalkt, im gleichen Bad mit 2 Teilen eines anionischen Fettliokers auf sulfonierter Tranbasis während weiteren 30 Minuten behandelt und in d^v üblichen Art getrocknet und zugeriohtet. Man erhält ein sehr egal gefärbtes Leder in gelbbrauner Nuance.
009837/1908

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Azofarbstoffe und ihre Metallkomplexverbindungen, die in der metallfreien Form der Formel
    OH
    OH
    R^OOC
    COOR,
    R-
    f rN=N-D)
    (D,
    3 J>
    entsprechen,
    worin R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
    Rp Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest,
    jeder der Reste R, jeweils Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
    jeder der Reste Rh jeweils Wasserstoff oder einen
    gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aryl· rest,
    D den Rest einer Diazokomponente und η 1 oder 2 bedeuten«
    2, Chromkomplexfarbstoffe, der Formel (I), gemäss Patentanspruch 1.
    . Kupferkomplexfarbstoffe der Formel (I), gemäss Patentanspruch 1.
    009837/1908
    4. Nickelkomplexfarbstoffe der Formel (I), gemäss Patentanspruch 1.
    5. Kobaltkomplexfarbstoffe der Formel (I), gemäss Patentanspruch 1.
    6. Mangankomplexfarbstoffe der Formel (I), gemäss Patentanspruch 1.
    7. Eisenkomplexfarbstoffe der Formel (I), gemäss Patentanspruch 1.
    8· Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    OH R, OH
    C
    ι
    D-N=N "3 "2 N=N-D 9· Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel
    OH OH
    (IVa)
    D-N=N N=N-D
    009837/1908
    ii
    10. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1, der Formel
    OH
    HOOC
    OH
    N=N-K A VNH-< B
    NO,
    worin die Ringe A und/oder B eine Sulfonsäure tragen.
    11. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1, der Formel
    OH OH
    HOOCv I I .COOH
    VN- CH2 —r"V
    ν Ti
    N=N-/ Y-NH-/ ^J
    (Va).
    NO,
    12. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1, der Formel
    OH OH
    HOOCv 1 ^1,COOH
    B VhN-< A
    NO,
    (VI),
    worin die Ringe A und/oder B eine Sulfonsäure tragen.
    009837/1808
    13· Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1, der Formel
    OH
    OH
    SO.
    CH,
    OOH
    SO,H (Via).
    Ν0Λ
    NO,
    14. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1, der Formel
    OH
    OH
    HOOC^Ay- ph _As-
    /7\hn-/~~Yn=n
    N=N
    SO H
    ν=ν-Ο-νη<Τ
    (VII)
    SO H
    15· Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen die in der metallfreien Form der Formel
    R21OOC
    OH R1 OH (N»N-D)
    Yl
    R-x Ri
    COOR.
    'n
    entsprechen.
    009837/1908
    worin R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
    R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest,
    jeder der Reste R^ jeweils Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
    jeder der Reste R1, jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest,
    D den Rest einer Diazokomponente und η 1 oder 2 bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man η Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
    D - NH2 (II)
    mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
    OH R, OH
    (in)
    R3
    kuppelt
    und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
    00983 7/1908
    16. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Metallkomplexverbindung aus einer Verbindung der Formel (III) mit der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (II) kuppelt.
    17. Verwendung der Farbstoffen der Formel (I) und ihrer Metallkomplexverbindungen, gemäss Patentanspruch 1, zum Färben oder Bedrucken von tierischen Fasern oder synthetischen Fasern.
    18. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) und ihrer Metallkomplexverbindungen gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Leder.
    19. Die gemäss Patentanspruch 17 gefärbten oder bedruckten tierischen Fasern und synthetischen Fasern.
    20. Das gemäss Patentanspruch 18 gefärbte Leder.
    Der Patentanwalt :
    009837/1908
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