DE2066118C3 - 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin und Verfahr en zu dessen Herstellung - Google Patents
14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin und Verfahr en zu dessen HerstellungInfo
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Description
OH
mit p'Toluolsulfochlorid in an sich bekannter Weise umsetzt
Die Erfindung betrifft 14-Desoxy-14-toxyloxyacetoxyvriutilin
der Formel I
CH5
CH1
und ein Verfahren zu dieser Herstellung gemäß den H3C OCO-CH2-OH
CH3
CH = CH2
mit p-Toluolsulfochlorid in an sich bekannter Weise
umsetzt
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Toluol oder
Benzol, vorzugsweise jedoch in einem gleichzeitig als Säurebindemittel wirkenden Lösungsmittel, wie Pyridin,
durchgeführt Die Reaktionstemperaturen sollen zwischen — 15° und — 100C liegen, die Umsetzungszeit
kann 2—4 Stunden betragen.
Das gemäß obigem Verfahren erhaltene 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin
kann in an sich bekannter Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert und gereinigt werden.
Das erfindungsgemäße ^Desoxy-^tosyloxyacetoxymutilin
ist ein Zwischenprodukt, verwendbar zur Herstellung von 14-Desoxy-14-acetoxymutilinderivaten,
wie in der DE-OS 20 36 027 beschrieben.
Die Endprodukte stellen wertvolle Antibiotika dar und besitzen eine ausgeprägte Wirksamkeit gegen
tierpathogene Keime, so daß sie in der Tierheilkunde verwendet werden können.
In der folgenden Tabelle werden solche aus der erfindungsgemäßen Verbindung hergestellte Endprodukte
mit Verbindungen der englischen Patentschrift 11 11 009 verglichen.
Die Bestimmung der minimalen Hemmdosen wurde wie folgt durchgeführt:
Die Substanzen wurden in ausreichender Menge eingewogen und eventuell mittels eines Lösungsmittels
in Serensen-Phosphatpuffer pH 6,6 gelöst Mit dieser Stammlösung wurde in Difco-Bou^'Jon eine Verdünnungsreihe
mit dem Faktor 03 angelegt, deren Ausgangskonzentral sich nach der erwarteten Hemmwirkung
richtete. Von dieser Verdünnungsreihe wurden 4,9 ml in Eprouvetten einpipettiert, die mit 0,1 ml einer
18 Stunden alten Bouillon-Kultur des jeweiligen Teststammes beimpft wurden. Diese Art der Einsaat
ergab eine gleichmäßige Keimdichte von etwa 3 χ IO5 ml. Dk einzelnen Röhrchen wurden nach
ISstündigef BebrOtung bei 370C bezüglich ihres
Wachstums beurteilt, wobei man das letzte klare, nicht bewaehsene Röhrehen zur Berechnung der minimalen
Hemmdosis verwendete. Dia dabei erhaltenen Daten können der beiliegenden Versuchstabelle entnommen
werden. Es ist ersichtlich, daß die einzelnen Hemmdosen für die erfindungsgemäßen Verbindungen größenordnungsmäßig
um eine und mehr Zehnerpotenzen unter den Hemmdosen der Verbindungen liegen, welche in
der englischen Patentschrift 11 11 009 beschrieben sind.
Staph. aureus SG 511
Staph. aureus 209 P
Staph. aureus R I
Staph. aureus R II
Staph. aureus R III
Staph. aureus 2595
Escherichia coli II
Shigella dysenteria
Shigella flexneri2a
Proteus vulgaris 32 630
Pseudomonas pyocyaneus I
Staph. aureus 209 P
Staph. aureus R I
Staph. aureus R II
Staph. aureus R III
Staph. aureus 2595
Escherichia coli II
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Shigella flexneri2a
Proteus vulgaris 32 630
Pseudomonas pyocyaneus I
| Pleurommilin- monosuccinat (Diäthylamino- äthanolsalz) |
Pleuromutilin- monoleHcin- carbamai (Na-SaIz) |
14-Desoxy- 14-mono-jod- acetoxymutilin |
I4-Desoxy- 14-phenyl- merrapto- acetoxymutilin |
14-Desoxy- 14-thiocyanato- acetoxymutilin |
| 0,8 | 31 | 0,12 | 0,04 | 0,3 |
| 0,4 | 16 | 0,08 | 0,015 | 0,3 |
| 3,9 | 63 | 1,0 | 0,02 | 0,5 |
| 3,9 | 125 | 0,12 | 0,01 | 0,12 |
| 6,2 | 125 | 1,0 | 0,03 | 0,5 |
| 1,0 | 31 | 0,12 | 0,015 | 0,06 |
| >1000 | >1000 | 300 | >1000 | >1000 |
| >1000 | >1000 | 500 | >1000 | >1000 |
| 750 | >1000 | 250 | >1000 | 45 |
| >1000 | >1000 | 250 | >iooo | >1000 |
| >1000 | >iooo | 500 | >1000 | >1000 |
Beispiel
14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxy-mutilin
14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxy-mutilin
95 g Pleuromutilin werden in 350 ml Pyridin gelöst Die Lösung wird während 20 Min. auf —15° C
abgekühlt, auf einmal mit 65 g p-ToluoIsuIfochlorid
versetzt und bis zvr vollständigen Lösung geschüttelt
Man läßt den Ansatz unter öfterem Schütteln zwei Stunden bei —15° C und eine Stunde bei Eiswassertemperatur
stehen. Zur Aufarbeitung wird auf 300—400 ml
Eiswasser gegossen und mit 350 ml Chloroform extrahiert Die kalte organische Lösung wird einmal mit
Eiswasser, dreimal mit vorgekühlter 3 N Schwefelsäure (insgesamt etwa 1 Liter), einmal mit Wasser und einmal
mit gesättigter Natriumbicarbonat-Lösung ausgeschüttelt Die Chloroformphase wird abgetrennt, mit
Natriumsulfat getrocknet und eingedampft Der Rückstand wird mit Benzin (Hexanfraktion) versetzt und
jo kristallisiert nach kurzem Anreiben. Nach Stehen über
Nacht wird abgesaugt, getrocknet und aus etwa 350 ml Isopropanol umkristallisiert, wobei man 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin
vom Smp. 146—148°C erhält Nach weiterem Umkristallisieren aus Aceton/Hexan
steigt der Schmelzpunkt auf 147,5— 149,5"C.
CH-Analyse:
Ber.: C 6539, H 7,57%,
gef.: C 65,02, H 7,70%.
Ber.: C 6539, H 7,57%,
gef.: C 65,02, H 7,70%.
Claims (2)
1. l^Desoxy-H-tosyloxyacetoxymutilin der For- Formel I, indem man Pleuromutiün der Formel II
mell
HjC OCO-CH2-O-SO1-
-CH3
CH3
CH = CH2
OH
2. Verfahren zur Herstellung von 14-Desoxy-14-tosyloxyacetoxymutilin
der Formel I,
H5C OCO-CH2-O-SO2-
-CH3
CH3
CHj
dadurch gekennzeichnet, daß man Pleuromutilin der Formel II
H3C OCO-CH2-OH
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |