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DE2065019C3 - Neue antiphlogistisch wirksame Aralkylverbl ndungen - Google Patents

Neue antiphlogistisch wirksame Aralkylverbl ndungen

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DE2065019C3
DE2065019C3 DE2065019A DE2065019A DE2065019C3 DE 2065019 C3 DE2065019 C3 DE 2065019C3 DE 2065019 A DE2065019 A DE 2065019A DE 2065019 A DE2065019 A DE 2065019A DE 2065019 C3 DE2065019 C3 DE 2065019C3
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methylstyrene
phenoxy
iso
methoxy
compounds
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Eli Lilly and Co
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Description

I.Ar —COOH
CH3
R1OH
H*
Ar-COOR'—ι CH3MgX
Diäthyläther
H2/Pd
Ar-CH «
\ Essigsäureäthylester
CH3 H θ
OH
I
Ar-C-CH3 |
CH3
H2/Pt
H2SO4(4N)
Ar-C=CH2 CH,
II. Ar-C
CH3
(Grignard)
CH1MgCl
Ar-C-CH3 —
H2/Pd
Essigsäureäthylester
Ar-CH
III. Ar-C
/ (H5Q)3P-CH3X
CH3
NaH Wittig Ar-C=CH2
CH3
Ii Η,Ν—NH, IV. Ar C- CH(CH3I2 —" U Ar-CH2-CH(CH3),
KOH
In den vorstehenden Reaktionsgleichungen I und II bedeutet Ar 3-Methoxy-4-phenoxyphenyl, 4-( I-Cyclooctenyl)-phenyl oder 4-CycIooctylphenyl und R1 niederes Alkyl. In der Reaktionsgleichung III bedeutet Ar 3-Phenoxyphenyl, 4-PhenylthiophenyI, 4-Cyclohe:tylphenyl, 4-iso-Butylphenyl, 4-Phenoxy-3-methoxyphenyl oder 4'-Fluorbiphenylyl. In der Reaktionsgleichung IV bedeutet Ar 4-Phenoxyphenyl.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern Verfahren, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen angewendet werden können.
Beispiel 1
Herstellung von 4-Phenylthio-«-methylstyrol
Eine Suspension von 2-(4-Phenylthiophenyl)-2-propanol in 100 ml 4n-Schwefelsäure und 50 ml Äthanol wurde am Rückfluß erwärmt und 1,5 Stunden lang stark gerührt. Dann wurden 50 ml Äthanol zugefügt, und das Reaktionsgut wurde unter Rühren weitere 2,5 Stunden am Rückfluß gehalten. Nachdem die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt worden war, wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und mit Äther, Benzol und Chloroform extrahiert. Die organischen Extrakte wurde vereinigt, mit Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum wurde der Rückstand aus Hexan kristallisiert, und es wurde 4-Phenylthio-a-methylstyrol erhalten.
Siedepunkt der Verbindung: 147 bis 167 C/0 2 mm Hg,«?= 1,6374.
Analyse für C15H14S:
Berechnet ... C 79,62, H 6,24;
gefunden .... C 79,49, H 6,64.
Beispiele 2 bis 5
Die nachfolgenden Verbindungen wurden nach dem Verfahren des Beispiels 1 unter Verwendung des entsprechenden Propanols als Ausgangsmaterial hergestellt :
2. 4-iso-Butyl-u-methylstyrol, Siedepunkt: 75 bis 100 C/0,4mm Hg, n? = 1,5182, aus 2-(4-iso-Butylphenyl)-2-propanol.
Analyse für C13H18 :
Berechnet ... C89,59, H 10,41;
gefunden .... C89,52, H 10,49.
3. 4-Cyclohexyl-u-methylstyrol, Siedepunkt: 122 bis 142°C/0,15mm Hg, nV = 1,5484, aus 2-(4-Cyelohexylphenyl)-2-propanol.
Analyse für C15H20:
Berechnet ... C 89,94, H 10,06;
'5 gefunden .... C90J5, H 10,33.
4. 3-Methoxy-4-phenoxy-«-methylstyrol, Siedepunkt: 157 bis 160°C/0,07mm, «?= 1,5914, aus 2-(3-Meihoxy-4-phenoxypheny])-2-propanoi.
Analyse für Q6H16O2:
Berechnet ... C 79,97, H 6,71;
gefunden .... C 79,75, H 6,76.
5. 4-(4-Fluorphenyl)-«-methylstyrcl, Schmelzpunkt: 127 bis 128°C, aus 2-(4'-FIuorbiphenyl)-2-propanol.
Analyse für C15H13F:
Berechnet ... C 84,87, H 6,17;
gefunden .... C 84,68, H 6,45.
30
Beispiel 6
Herstellung von 3-Phenoxy-a-methylstyrol
Methylmagnesiumjodid wurde durch tropfenweise Zugabe von 228 g Methyljodid unter Rühren zu einer Lösung von 36,4 g Magnesium in 1000 ml Äther hergestellt. Eine Lösung von 148 g 3-Phenoxyacetophenon in 500 ml Äther wurde tropfenweise zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wurde dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und durch tropfenweise Zugabe von 265 ml einer gesättigten Ammoniumchloridlösung zersetzt. Nach Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch mit Äther und Äthylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen der Lösungsmittel blieb ein öliger Rückstand zurück, der zweimal destilliert wurde und 94,8 g 3-Phenoxy-a-methylstyrol mit einem Siedepunkt von 103 bis 115°C/0,08 mm Hg, n'i = 1,5873, ergab.
Analyse für C15H14O:
Berechnet ... C85,68, H6,71;
gefunden .... C 85,69, H 6,90.
Beispiel 7
Herstellung von 1 -(4-Cumyl)cycloocten
Eine Lösung von 4-Cumylmagnesiumbromid wurde durch tropfenweise Zugabe einer Lösung von 70 g 4-Bromcumol in etwa 250 ml Äther unter Rühren zu einer Suspension von 8,75 g Magnesiumspänen in 5OmI Äther, dem ein paar Tropfen Äthylenbromid zugefügt worden waren, und zwar mit solcher Geschwindigkeit, daß ein mäßiger Rückfluß aufrechterhalten wurde, hergestellt. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Eine Lösung von 38 g Cyclooctanon in 250 ml Äther wurde
55
60
tropfenweise zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wurde über Nacht am Rückfluß erwärmt. Nachdem sich das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt hatte, wurde es durch vorsichtige Zugabe von 60 ml gesättigter Ammoniurcchloridlösung zersetzt. Die Ätherschicht wurde von dem auf diese Weise niedergeschlagenen anorganischen Material durch Dekantieren abgetrennt. Der anorganische Niederschlag wurde mit Äther und Benzol gewaschen. Die vereinigten organischen Lösungen wurden mit verdünnter Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum wurde der Rückstand destilliert und ergab eine Ausbeute von 25,1 g l-(4-Cumyl)-cycloocten mit einem Siedepunkt '5 von 128 'Jis 140°C/0,l mm Hg und einem n"0 s von 1,5459.
Analyse für C17H24:
Berechnet
gefunden .
C 89,41, H 10,59;
C 89,46, H 10,77.
Beispiel 8
Herstellung von 4-Cyclooctylcumol
Ein Gemisch aus l-(4-Cumyl)cycloocten, 5% Pd auf C, H2SO4 und Äthylacetat wurde hydriert, bis die berechnete Menge Wasserstoff absorbiert worden war. Nachdem der Katalysator durch Filtrieren abgetrennt worden war, wurde das Reaktionsgemisch nacheinander mit Wasser, 5%iger NaHCO3-Lösung und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen der Lösungsmittel im Vakuum wurde der erhaltene Rückstand destilliert und 4-Cyclooctylcumol vom Siedepunkt 126 bis 134°C/O,1 Torr gewonnen. n% = 1,5230.
Analyse IUrC17H26:
Berechnet ... C 88,62, H 11,38;
gefunden .... C 88,38, H 11,52. 4"
Beispiel 9
Herstellung von 4-iso-ButyldiphenyIäther
Ein Gemisch von 48 g4-Phenoxy-iso-butyi"ophenon, 24 g 85%igem Hydrazinhydrat, 26,4 g 85%igem Kaliumhydroxid und 150 ml Diäthylenglykol wurde gerührt und 1 Stunde auf 1200C erwärmt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde dann Tür 1 Stunde auf 200° C erhöht, so daß die flüchtigen Stoffe aus dem Gemisch abdestillieren konnten. Das Reaktionsgemisch ließ man etwas abkühlen, dann wurden 20 ml Wasser zugefügt, und das Reaktionsgemisch wurde wie zuvor eine weitere Stunde bei 2000C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Das Rückstandsöl wurde zweimal destilliert und ergab eine Ausbeute von 29,2 g 4-iso-Butyldiphenyläther vom Siedepunkt 121 bis 130JC/0,l mm Hg und einem n? von 1,5461.
Analyse für C13H18O:
Berechnet ... C84,91, H 8,02;
gefunden .... C 84,95, H 7,97.
Beispiel 10
3,0 g Palladiumkatalysator wurden mit einer kleinen Menge Äthylacetat zusammengebracht, wozu 25,8 g Dimethyl - (3 - methoxy - 4 - phenoxy)phenylcarbinol gegeben wurden. Eine kleine Menge Schwefelsäure wurde hinzugefügt und hydriert, bis die erforderliche Wasserstoffmenge aufgenommen war. Nach Beendigung wurde das Reaktionsgemisch filtriert und mit Wasser gewaschen, wonach unter Vakuum destilliert wurde. Ausbeute 13,1g 3-Methoxy-4-phenoxycumol, Kp. 132 bis 139°C/0,07mm, «f? = 1,5602.
Analyse für C16H18O2:
Berechnet ... C 79,31, H 7,49;
gefunden .... C 79,47, H 7,47.

Claims (1)

  1. 4-Phenylthio-a-methylstyrol,
    Patentanspruch: 4-CyclohexyI-a-methylsiyrol,
    3-Methoxy-4-phenoxycumul,
    3 - Phenoxy - « - methylstyrol, 4 - iso - Butyldi- l-(4-Cumyl)cycloocten,
    phenyläther, 4-iso-Butyl-α-methylstyrol, 4-Phe- 5 4-Cyclooctylcumol, nylthio - a - methylstyrol, 4 - Cyclohexyl - a - methyl- 4-{4-Fluorphenyl)-a-methylstyrol.
    styrol, 3 - Methoxy - 4 - phenoxycumol, 1 - (4 - Cu- 3-Methoxy-4-phenoxy-«-methylstyrol.
    myljcydoocten, 4-Cyclooctylcumol, 4-(4-Fluor-
    phenyl)-a-methylstyrol und 3-Methoxy-4-phen- Die Verbindungen gemäß der Erni.j -g besitzen
    oxy-a-methylstyrol. ίο eine ausgezeichnete antiphlogistische wirkung und
    sind im allgemeinen frei von üblichen gastritischen Nebenwirkungen, wie sie bei anderen derartigen Wirkstoffen beobachtet werden. Die orale ED50, ausgedrückt in mg/kg, der Verbindungen der Erfin-
    Die Erfindung betrifft neue antiphlogistisch wirk- 15 dung, bestimmt nach dem Erythem-HemmungsversameAraikylverbindungen. such, der im wesentlichen nach der von Winder,
    Es ist bekannt, daß Säugetiere, und zwar sowohl C. V., u.a. in Archives Int. Pharmacodym, Vol. 116, menschliche als auch tierische, unter zahlreichen S. 261 (1958X berichteten Methode ausgeführt wurde, Krankheitszuständen leiden, zu denen eine Entzün- wird in der nachfolgenden Tabelle im Vergleich mit dung und deren Begleiterscheinungen, wie Schwellung, 20 dem Wert fur die orale ED50 von Acetylsalicylsäure Empfindlichkeit, verminderte Beweglichkeit, Schmerz angegeben.
    und Fieber gehören. Obwohl es eine Reihe von Anti- . ,.n
    phlogistika gibt, die zur symptomatischen Behandlung ' 5" tm kgl
    von Entzündungszuständen, wie z. B. rheumatischer Acetylsalicyclsäure 50
    Arthtitis, rheumatischer Spondylitius, Osteoarthritis, 25 3-Phenoxy-a-methylstyroI 5
    degenerativen Gelenkveränderungen u. dgl., wirksam 4-iso-Butyldiphenyläther 20
    sind, ist festgestellt worden, daß derartige Mittel eine 4-iso-Butyl-a-methylstyrol 40
    Reihe von unerwünschten Nebenwirkungen, zu denen 4-Phenylthio-a-methylstyroi 30
    eine Reizung des Magens gehören, haben. Daher 4-Cyclohexyl-a-methyIstyrol 35
    wurde die Suche nach besseren Antiphlogistika fort- 30 3-Methoxy-4-phenoxycumo! 15
    gesetzt. l-(4-Cumyi)cycloocten 25
    Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Ver- 4-Cyclooctylcumol 5
    bindungen zur Verfugung zu stellen, die als Anti- 4-(4-FIuorphenyl)-a-methylstyrol 23
    phlogistika geeignet sind. 3-Meihoxy-4-phenoxy-u-methylstyrol .. 22
    Diese Aufgabe wird durch folgende neuen Aralkyl- 35
    verbindungen gelöst: Die Verbindungen der Erfindung werden nach an
    sich bekannten Methoden zur Herstellung von Aralkyl-
    3-Phenoxy-ci-methylstyrol, verbindungen hergestellt, und zwar können die Ver-
    4-iso-ButyldiphenyIäther, bindungen der Erfindung auf folgende Weise gewon-
    4-iso-Butyl-a-methylstyroI, 4o nen werden:
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