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DE2241012A1 - Neue 3,1-benzoxazin-4-on-derivate und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

Neue 3,1-benzoxazin-4-on-derivate und verfahren zur herstellung derselben

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Publication number
DE2241012A1
DE2241012A1 DE19722241012 DE2241012A DE2241012A1 DE 2241012 A1 DE2241012 A1 DE 2241012A1 DE 19722241012 DE19722241012 DE 19722241012 DE 2241012 A DE2241012 A DE 2241012A DE 2241012 A1 DE2241012 A1 DE 2241012A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
benzoxazin
compounds
alkoxy
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722241012
Other languages
English (en)
Inventor
Annamaria Dipl Ing Chem Albisi
Zoltan Dipl Ing Chem Ecsery
Geb Voeroes Judit Dipl Hermann
Eva Dipl Ing Chem Dr Somfai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chinoin Private Co Ltd
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt filed Critical Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
Publication of DE2241012A1 publication Critical patent/DE2241012A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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    • C07D265/22—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Chinesin Gy6gyszer~ es Vegyeszeti Temekek Gyara ΗΪ, Budapest IY1 To uteai-5, Ungarn
18.8.?2
NEUE 5, 1-BENZ0XAZIN-4--0N-DERIVATE UND VEEI1AIiREN ZUR HERSTELLUNG DERSELBEN
Die vorliegende E'-findung betrifft neue 3,1-Bönz Qxazin-4-on-derivate der allgemeinen Formel
(D,
als Wirkatoff solche Verbindungen enthaltende, pharmazeutische, herbizide, fungizide und/oder Zahnpaste-Präparate
A 119-77/18$ alt.
309811/1110
und ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
worin
H eine durch 2 oder 3 Halogenatome substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Oycloalkylgruppe bedeutet,
B ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe bedeutet .
Unter dem Ausdruck "Alkylgruppe" sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen zu verstehen, welche 1-6, vorteilhaft 1-4 Kohlenstoffatome enthalten Ca.B, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, usw·). Die Alkoxygruppen kännen ebenfalls geradkettig oder verzweigt sein uiid 1~6| voi'teilhaft 1-4 Kohlenstoff atome enthalten (b.B. flethoxy,
Athoxy, Isopropoxy). Die Cycloalkylgruppen enthalten 3-8t vorteilhaft 4-fi Kohlenstoff atome Cz,B. Oyclopenfi'l, qder Cyclohexyl). Der Ausdruck "Halogen" upfaÖt Ohlor, Bro», Jod oder Fluor,
Die Verbindungen der allgemeinen formel (I) sind neu und in der Literatur nicht beschriebent
Besonders vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind 4ie folgende« Derivate: P-Trichlormethyl-^ji-benzoxazin^-on;
30981 1/1110
2-Trifluormethyl-3,1~benzoxazin-4-on; 2-Cyclohexyl-3,i-benzoxazin-4-on; 2-Athox:y-3»1-benzoxazin-^-on;
2-Dichlormethyl-3»1-benzoxazin-4-on.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen formel (I)1 dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen formel
COOR3
- GO - R'
worin R und R die obige Bedeutung haben und R^ Wasserstoff oder Alkyl ißt, unter Austreten einee R-OH Moleküls zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) cyclisiert*
Der Wasserentzug der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R ein Wasserstoffatom bedeutet, kann mit physikalischen und eh.· lachen Methoden durchgeführt werden·
Bei Anwendung chemischer Methoden können als Wasserentziehungsmittel die bekannten anorganischen und organischen Wasserentziehungemittel verwendet werden, so die Phosphorhalogenide un-1 Phosphor oxyhalogenide, z.B. Phosphortrichlorid, Phosphoroxycnlorid, Phosphorpentachlorid,;. Phpspliorpentoxyd; die Halo^-nide. des Schwefels, wie z.B. Thionylchlorid, usw.,,Al, y .?ganische Wasser-
30981 1/1.11Ut=:"
entziehungBinit UjI können Säureanhydride, wie z.B. Essigsfiureanhydrid verwendet werden. Sehr vorteilhaft ißt die Anwendung aolcher neutraler Wasserentziehungsmittel, welche bei WaBBeraufnähme sich irreversibel umwandeln. (Z.B. das Dicyclohexyl-carbodiimid und andere Carbodiimid-Verbindungen.) Als physikalische M thode der WareerentZiehung ist die Erhitzung der Substanz, vorteilhaft anwendbar.
Die Erhitzung kann durch gleichzeitiges Anwenden von Vacuum noch wirksamer gemacbi werden\ dadurch ist zu erreichen, daß das durch Erhitzen sich bildende Wasaer sofort das Bystem verläßt und dadurch verschiebt sich das Gleichgewicht in Richtung der Bildung von 3|1~Benzoxazinon. Die Verschiebung dos Gleichgewichts kann auch dadurch erreicht werden, daß das gebildete Wasser durch azeotrope Destillation entfernt wird.
Die wasserentziehende Reaktion kann auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, durch Umsetzung der N-Acyl-anthranylsäure mit einem Wasserentziehungemittel ohne irgendein Medium, bzw. durch Erhitzen der N-Acylanthranyl saure ohne ein Medium. Die Reaktion ist aber auch in einem Lösungsmittel durchführbar. Ale Lösungsmittel können angewendet werden: aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ketone, Äther, (wie z.B. Benzol, Benzin, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan, Athyläther, Azeton, usw.;. Auch das Wasserent lehungsmittel kann als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Temperatur der Reaktion wird dem angewendeten
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™~ J —
Wasserentlii eliungsmitt el entsprechend ausgewählt. Im Falle von Phosphorhalogeniden und. Thionylchlorid ist es vorteilhaft, das Reaktionsgemisch auf 50-100 0C zu erwärmen, denn die Erhitzung fördert die Entfernung der während der Reaktion gebildeten Gase« Im Falle von Anwendung des Dicyclohexyl-carbodiimids läuft die Reaktion schon bei Raumtemperatur und sogar bei 0 0G auch schnell ab .
Die Isolierung des Roaktioasgeinisches nach beendeter Reaktion wird durch Entfernung des J/ösungamittels erzielt. Dies kann durch Filtrierung und Destillation, durch Kristallisation oder Destillation des erhaltenen Produktes oder durch Kombinierung der beiden Reinigungsmethoden geschehen. .
• Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine vorteilhafte pharmazeutlache( herbizide und fungizide Wirkung besitzen und gleichzeitig wichtige Auagangamaterialien zur Herstellung wertvoller pharmazeutischer Verbindungen und zu Verbindungen die bei dem Pflanzenschutz verwendet werden sind» Auf diese Weise sind diese Verbindungen gewünschtenfalla nach Zugabe von üblichen Verdünnung»- und Trägermitteln in der Therapie und beim Pflanzenschutz vorteilhaft verwendbar.
Weitere Einzelheiten unserer Erfindung geben wir in den Beispielen bekannt, ohne aber die Erfindung auf d i--..se Boinpiele zu beschränken.
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Beispiel 1 ·
14,1 g N-CTrichloracetyli-anthranyleäure werden in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst. Nach Abkühlen mit EiBwasser wird unter Rühren zwischen 0-5 0C eine Lösung von 11 g Dicyclohexyl-carbodiimid in 50 ml Tetrahydrofuran tropfenweise zugefügt. Dann läflt man 2 Stunden lang stehen und das ausgeschiedene Dicyolohexylharnstoff wird abfiltriert. Dae liltrat wird zur Trockne eingeengt und der erhaltene Rückstand wird aus Dentin umkristallisiert. Das erhaltene 2-Trichlormethyl-3l1- ~benzoxazin-4-on schmilzt bei 98-100 0C.
Analyse für
berechneter %: C 41 H 1,46 Cl 40f4 gefundener %i C 41,09 H 1.42 Cl 40,8
Beispiel 2
14,1 g N-(Trichloracetyl)-anthranylsiure. und 28,3 ml Essigsäureanhydrid werden 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand aua Benein umkristallisiert. Daa erhaltene 2-Trichlormethyl-3i1- -benzoxazin-4-on schmilzt bei 98-100 0C. Die chemiechen und physikalischen Eigenschaften das Produkt·« eind vollständig identisch mit jenen des Produktes, welches nach Beispiel 1 erhalten wurde.
Beispiel 3
10 g N-(Trifluoracetyl)-anthranylsäure werden mit 8,1 ml Essigsäureanhydrid 6 Stunden lang auf 80-100 C erwärmt. Dann wird die Essigsäure und daa Essigsaurean-
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hydrid unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand bei 1,5 Hgmm Druck gleichfalls destilliert« Das Destillat wird aus Benzin umkristallisiert und auf diese Weise wird das 2-Trifluormethyl-3,1-benzoxazin--4--on erhalten* F.: 54-55 0C
Analyse für CgH4I1 ,NO2:
berechneter %: N 6,51
gefundener %: N 6,55
Beispiel 4
Man läßt 2,15 g N-(Trifluoracetyl)-anthranylsaure in 17 ml Tetrahydrofuran nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode mit 2,3 g Dicyclohexyl-carbodiimid reagieren und erhält auf diese Weise das 2-Trifluormethyi-3,'1'-benzoxazin-4-on. Ϊ.: 54-55 °G» Alle Eigenschaften dieses Produktes sind identisch mit jenen des Produktes, Welches nach Beispiel 3 erhalten wurde.
Analyse für C14H16NO2;
berechneter %t G 73 H 6,95 N 6,09 gefundener %\ 0 72,21 H 6,6 N 6,28.
Beispiel 5
In Analogie zum Verfahren nach Beispiel 1 werden aus 13,35 g von N-Cyclohexyl-carboxy-anthranylsäure und 11 j 5 g Oyclohexyl-carbodiimid in 220 ml Benzin, 2-0yclohexyl~3,1-benzoxazin-4-on hergestellt. F.: 54-66 0.
Analyse für
berechneter Ji: ' ö 73, H 6,95 N 6,09 gefundener %·. C 72,21 H 6,6 W 6,28
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Beispiel 6
20,9 g N-Carbfe'thoxy-enthranylsaure suspendiert in 230 m! Benzol wird zu einer Lösung von 20,6 g Dicyclohexyl- -carbodiimid in 50 ml Benzol zugeführt \md 6 Stunden lang gerührt. Der ausgeschiedene Bicyclohexyl-harnstoff wird filtriert und das PiItrat auf 50 ml eingeengt. Der eingeengten Lösung werden 100 ml Benzin zugefügt, daB ausgeschiedene kristalline Nebenprodukt wird filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird bei 0,5 Hgmm abdeetilliert, das Destillat aus
Il
Benzin umkristallisiert. Das erhaltene 2-Athoxy-3|1-benzoxazin-4-on schmilzt bei 90-92 0C.
Analyse für C10HnNO5:
berechneter %: C 62,0 H 4,7 N 7,31 gefundener %: C 63,6 H 4,8 N 7,14
Beispiel 7
20,9 g N-Carbäthoxy-anthranylsäure werden in 165 ml Benzol suspendiert, dann werden 24,2 ml wasserfreies Pyridin zugefügt und innerhalb 30 Minuten läßt man 4,55 ml PhOBphoroxychlorid bei 5-10 0C zutropfen. Ee wird J Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt, nachher wird der Niederschlag filtriert und mit Beneol gewaschen. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand aue einer Mischung von Benzol-Benzin 1:1
It
umkristallisiert. Es wird das 2-Athoxy-3»1-benzoxazin- -4-on erhalten (F.: 90-92 0C), dessen chemische und phsyphysikalische Eigenschaften mit jenen des Produktes, welches nach Beispiel 6 erhalten wurde, identisch sind.
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Beispiel 8
20 g H-(Dichloracetyl)-anthranylsäure und 16,32 g Eßsigsäureanhydrid werden 6 Stunden lang auf 100 0C erwärmt. Nach Abkühlen wird filtriert und das filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird aus Totuol uiskristallisiert und ergibt das 2-Dichlormethyl-3,1- -benzoxazin-4-on. F.: 176-178 0C.
Analyse für CgHcCl2NO2:
berechneter %: C 46,9 H 2,17 N 6,06 Cl 30,8 gefundener %: C 46,92 H 2,16 N 6,09 Cl 30,56,
12,4 g N-(Dichloracetyl)-anthranylsäure werden in 25 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und nachher wird eine Lösung von 11,5 g Dicyclohexyl-carbodiimid in 25 «1 Tetrahydrofuran zugefügt. Nach der Zufügung wird 3 Stunden lang gerührt und das ausgeschiedene N,U'-dicyclohejcyl- -harnstoff filtriert und mit Tetrahydrofuran gewaschen. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand aus Touol umkrietalliaiert. Auf diese Weise erhält man das 2-Dichlormethyl-3»1-benzoxazin-4-on (F.: 176-178 0C), dessen Eigenschaften mit Jenen des Produktes, welches nach Beispiel 8 erhalten wurde, identisch sind.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE J/ Verbindungen der allgemeinen Formel
    R eine durch 2. oder 3 Halogenatome substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe bedeutet,
    ρ
    H ein Was erstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe bedeutet.
    2. 2-Trichlormethyl-3,1-benzoxazin-4~on.
    3. 2-Trifluormethyl-3,1-benzoxazin-4-on.
    4. 2-Cyclohexyl-3|1-benzoxazin-4-on.
    ti
    5. 2-Athoxy-3,1-benzoxazin-4-oii.
    6. 2-Dichlormethyl-3, i-benzoxa-sin-4-on.
    7. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel
    (D,
    R^ eine durch 2 oder 3 Halogenatome substituierte Alkylgrup-
    pe, eine Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe bedeutet, K' 1.1 Wa:;.uiri'toff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkox.y-
    3 0 9 811/1110
    oder Nitrogruppe bedeutet,
    dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    GOOR3
    (ID NH-GO-R1
    1 P oder deren Salze, in welcher formel R und R dieselbe Bedeutung haben, wie oben angegeben» R* ein Wasserstoffatom oder eine Alkr/lgruppe bedeutet, durch Austreten eines R OH-MolekülB zu einer Verbindung der allgemeinen formel (1) cyclieiert.
    8. Verfahren naeh Anspruch 71 dadurch g e kennzeichnet, daß mein eine Verbindung der eilgemeinen Formel (ΙΪ), worin R* Wasserstoff bedeutet, durch Umsetzung mit organischen oder anorganischen W&eserent* Ziehungsmitteln in Verbindungen der allgemeinen formel (1)
    Λ 2
    überführt, worin H und R die la Anspruch 1 angegebene Bedeutung hüben.
    9« Verfahren na eil Anepruch 7» dadurch gekennzeichnet , dal *l» WaeeersntaiehungBiiittel SÄurederivate, irorteilhaft BSÄigalureanhydrid öder !»hoephoroxychlorid verwendet werden,
    10. Verfahren nach Ansprueh 9t dadurch g e - k e nn ζ eic hn et ", daß als Wasserentziehungsmittel Oarbodüjflid-Derivate, vorteilhaft Dicyclohexyl-carbodiimid vei'wcndet werden.
    3098-1Ί/1Ί10
    11. Pharmazeutisch». I'ra^ar'»1 e, dadurch f-, ο -
    k e η η a ei c h η β t, , daß .sic air; Wirkctoff mindeHtcns eine Verbin.iun{T der ullpenHMr* η Formel (I) und inerte, feste oder flüssige TrB^av entJv-OJ en.
    12. Pfi nnzennchuti'.mittc.'l, herbizide und fungizide Präparate und/oder Zahnpasten, dadurch g e k e η nzeichnet, daß diene alis Wirkstoff ζ um indent eine Verbindung; der nl !gemeinen Formel (I) und inerte, fönte oder flüssige Träger- und Verdünnungsmittel entha ten.
    i i / : 1 Il
    BAOOFHQINAL
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