DE2064879A1 - - Google Patents
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-
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Description
Dr. F. Zumstein son. - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsbcrgor - Dipl. Ph ys. R. Holzbauer
Dr. R. Koenigsbcrgor - Dipl. Ph ys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstoiii jun.
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
SC 3590/374-1 Mv.
RIIONE-POULEFG S.A., Paris/Prankreich
•Neue Dibenzazepinderivate und ihre Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue von 10,11-Dihydro-dibenzo^/Bjf/azepin
stammende Ketone der allgemeinen Pormel
(D
in der R^ einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet
und eines der Symbole X ein Chloratom darstellt und die anderen Symbole X jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten.
Erfindungsgemäss können die neuen Ketone der allgemeinen Pormel
I"durch Cyclisierung eines Produkts der allgemeinen Pormel
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BAD OBiGfNAL
2064
Nk3 h3c ooc/
(II)
in der R^ und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
durch Einwirkung von Lithiumdiäthylamid in einem wasserfreien
Gemisch von Benzol und Hexamethylphosphorsäuretriamid bei einer Temperatur von etwa -200C hergestellt werden.
Die Produkte der allgemeinen Formel II können durch Durchführung der folgenden Reaktionen unter Anwendung der in der organischen
Chemie üblichen Methoden erhalten werden:
X X Cl
NH-CO-C6H5
, H^COOC 3 3
109887/1889
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2~Methylbenzanilid kann aus o-Toluidin erhalten v/erden.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Methyl-3-chlorbenzanilid
kann nach dem von P. COHN, Monatsh. Chem., £2, 484 (1901), beschriebenen
Verfahren erhalten werden.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Methyl-4-chlorbenzanilid
kann nach den üblichen Methoden aus 2-Methyl-4~chloranilin erhalten
werden, dessen Herstellung von E. LILLMANN und C. KLOTZ, "Ann., 231, 317 (1884), beschrieben wurde.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Methyl-5-chlorbenzanilid
kann aus 2-Methyl-5~chloranilin erhalten werden, dessen Herstellung von H. GOLDSGHMIDT und M. HONIG, Ber., J[9, 2440 (1886),
beschrieben wurde.
Das als Zwischenprodukt dienende 2-Methyl-6-chlor-2f-carboxydiphenylamin
kann nach der von 0. HROMATKA, Monatsh. Chem., 97,
1125 (1966), beschriebenen Methode hergestellt werden.
Die neuen Ketone der allgemeinen Formel I können gegebenenfalls nach den in der organischen Chemie üblichen Methoden, wie beispielsweise durch Destillation, Kristallisation oder Chromatographie,
gereinigt werden.
Die Ketone der allgemeinen Formel I sind als Zv/ischenprodukte
für die Herstellung von pharmakologisch v/irksamen 10,11-Dihydrodibenzo/B,f7azepinderivaten,
insbesondere Aminen der allgemeinen Formel
10 9 8 8 7/1889 bad original
(III)
in der R1 und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und
R und R', die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-,
Hydroxyalkoxyalkyl- oder Phenylalkylrest bedeuten, wobei der
Phenylrest gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome
und/oder einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Amino- oder Tri™
fluormethylreste substituiert sein kann und wobei die Alkylreste
und die Alkylteile der verschiedenen anderen Reste 1 bis 5 Kohlenstoff atome enthalten, verwendbar.
Die neuen Produkte der allgemeinen Formel III können in Additionssalze
mit Säuren oder in quaternäre Ammoniumderivate übergeführt werden. Sie weisen, wie auch ihre Additionssalze und
ihre quaternären Ammoniumderivate, interessante pharmakodynamische
Eigenschaften auf. Sie sind auf das Zentralnervensystem als Antidepressiva, Analgetika, Antikonvulsiva und Tranquillizer
sehr wirksam. Sie haben bei physiologischen Versuchen an Tieren bei Verabreichung auf oralem Wege bei Dosen zwischen 2
und 50 mg/kg Körpergewicht.gute Ergebnisse geliefert.
Beispielsweise kann man die Produkte der allgemeinen Formel III, für welche R^ und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen
und R und R1 jeweils ein Wasserstoffatom darstellen,
durch Reduktion eines Produkts der allgemeinen Formel
1098 8 7/1889
(IV)
N-OH
in der R., und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, nach
den üblichen Methoden, die die Reduktion eines Oxims zum Amin
ohne Beeinflussung des Restes des Moleküls ermöglichen, herstellen.
Die Oxime der allgemeinen Formel IV können aus den Ketonen der
allgemeinen Formel I durch Anwendung jeder beliebigen an sich bekannten Methode zur Herstellung von Oxiinen erhalten werden.
Die Produkte der allgemeinen Formel III, für welche -Έ
Gruppe -N^
darstellt, in der R^ ein Wasserstoffatom oder
~Rp
einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkoxyalkyl-, Phenyl- oder
Phenylalkylreet bedeutet, wobei die Alkylreste und die Alkyltei-Ie
der anderen Reste 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und der
Phenylring gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder einen oder mehrere Alkylreste, Alkoxyreste mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen, Aminoreste oder Trifluormethylreste substituiert
sein kann, und R-* ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-
oder Phenylalkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch ein oder
mehrere Halogenatome und/oder einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxyroder
Trifluormethylreste substituiert sein kann, wobei die Alkylreste und die Alkylteile der anderen Reste 1 bis 5 Kohlenstoffatome
enthalten, können beispielsweise durch Reduktion eines Produkts der allgemeinen Formel BAD ORiGiNAL
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2064873
(ν)
in der R1, R2, R^ und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, durch Anwendung jedes beliebigen Verfahrens, das die-Reduktion
einer Carbonamidgruppe zur Methylenaminogruppe ohne Beeinflussung
des Restes des Moleküls ermöglicht, hergestellt
werden.
"Die Produkte der allgemeinen Formel V" können ihrerseits aus Produkten
der allgemeinen Formel
(VI)
in der R1, R, und X die oben angegebenen Bedeutungen.besitzen,
durch Anwendung jeder beliebigen an sich bekannten Acylierungsmethode
hergestellt werden»
Die Produkte der allgemeinen Formel VI, für welche R, eine der
oben angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme eines Wasserstoffatoms besitzt, können durch Anwendung des obigen Verfahrens auf
ein Produkt der allgemeinen Formel III, für welches R1 und X
die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und R und R1 jeweils
ein Wasserstoffatom darstellen, hergestellt werden.
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ORIGINAL
2064873
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung,
Me in diesen Beispielen verwendete Nomenklatur der Produkte beruht auf den folgenden Darstellungen:
wobei X ein Chloratom bedeutet.
Man erhält 85 g 1-Chlor~5-methyl-10,11-dihydro-dibenzoί/5,f7-azepinon-(10)
(P = 1290C) durch Einwirkung von 206 g Lithiumdiäthylamid
in Lösung in einem Gemisch von Benzol und Hexamethylphosphorsäuretriamid auf 129 g 2-Methyl-3-chlor-2'-methoxycarbonyl-U-methyldiphenylamin
in Lösung in Ither bei etwa -2O0C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 2-Methyl-3-chlor-2'-methoxycarbonyl-N-methyldiphenylamin
kann auf folgende Y/eise hergestellt werden:
Herstellung von 2-Methyl-3-chlorbenzanilid (P = 170-1710C) gemäss
P. COHlT, Monatsh. Chem., 22, 484 (1901).
Herstellung von 256 g 2-Chlor-6-phenylchlormethylenylaminotoluol
durch Umsetzung von 202 g Phosphorpentachlorid mit 238 g 2-Methyl-3-chlorbenzanilid bei etwa 950C.
Herstellung von 378 g 2-Chlor~6~^t2-methoxycarbonylphenoxy)-
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2064873
phenylmethylenylaminoZ-toluol (P = 680C) durch Umsetzimg von
174 g Natriumderivat von Methylsalicylat in methanolischer Lösung
mit 256 g 2-Chlor~6-phenylchlormethylenylaminotoluol in
lösung in Tetrahydrofuran bei etwa 200C.
Herstellung von 268 g 2-Methyl~3-chlor-2'-methoxycarbonyl-N-benzoyldiphenylamin
(F = 1250C) durch CHAPMAN'sehe Umlagerung
von 370 g 2-Chlor-6-^C2-methoxyearbonylphenoxy)~phenylmethylenylaminoZ-toluol
bei 205-2100C.
Herstellung von 189 g lJ-(2-Methyl~3-chlorphenyl)-anthranilsäure
(F = 21O0C) durch Einwirkung von 240 g Kaliumhydroxyd auf
274,4 g 2-Methyl-3™chlor-2i-methoxycarbonyl-H~benzoyldiphenylamin
in Dirnethylsulfoxyd mit einem Gehalt von 8 c/o V/asser bei
90-950C.
Herstellung von 190 g Methyl-N-(2-methyl-3-chlorphenyl)-anthranilat
(F = 7O0C) durch Umsetzung von 110 g Thionylchlorid und
dann einem Überschuss an Methanol mit 184 g N-.(2-Methyl-3-chlorphenyl)-anthranilsäure
in Anwesenheit von 330 g Hexamethylphosphorsäuretriamid
in Chloroform bei einer Temperatur zwischen 0 und 2O0C.
Herstellung von 165 g 2-Methyl-3-chlor~2'-methoxycarbonyl-lime
thyldiphenylamin (F = 910C) durch Einwirkung von 24 g Natriumhydrid
und dann 252 g Methyljodid auf 195 g Methyl-N~(2-methyl»
3-chlorphenyl)-anthranilat in 1,2-Dimethoxyäthan bei etwa 600C.
Man erhält 4,4 g 4~Chlor-5-methyl-10,11-dihydro-dibenzo^'B,f7-azepinon-(iO)
(F = 1400C) durch Umsetzung von 7,6 g Lithiumdiäthylamid,
hergestellt in einem Gemisch von Benzol und Hexamethylphosphorsäuretriamid
bei etwa 200C, mit 6,2 g 2-Methyl-6-chlor-2'-methoxycarbonyl-üi-methyldiphenylamin
in ätherischer Lösung bei etwa -250C.
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Das als Ausgangssubstanz verwendete 2-Methyl-6~chlor-2f-methoy:y~
earbonyl-N-methyldiphenylamin kann auf folgende Weise hergestellt
werden:
Herstellung von 2~Methyl-6~chlor--2'-carboxydiphenylämin
(F = 21O0C) nach 0. HROMATKA u. Mitarb., Monatsh. Chem., JT7,
1127 (1966).
Herstellung von 10,3 g 2-Methyl-6-chlor~2'~methoxycarbonyldiphenylamin
(P = 930C) durch Umsetzung von 11,4 g 2-Methyl-6-chlor-2t-carboxydiphenylamin
in Chloroform mit 6,9 g Thionyl- a chlorid in Anwesenheit von 10,4 g Hexamethylphosphorsäuretriamid
und dann einem Überschuss an wasserfreiem Methanol in Anwesenheit von 10,4 g Hexamethylphosphorsäuretriamid bei etwa
00C bzw. etwa 200C. .
Herstellung von 8,15 g 2~Methyl~6-chlor~2'-methoxycarbonyl-lT~
methyldiphenylamin (S1 = .660C) durch Einwirkung von 2,4 g Natriumhydrid
und dann 12,1 g Methyljodid auf 9,65 g 2-Methyl~6~
chlor-2'-methoxycarbonyldiphenylamin in 1,2-Dimethoxyäthan bei
etwa 700C.
Durch Arbeiten in der gleichen Weise, ausgehend von den geeigneten
Ausgangsmaterialien,· kann man die folgenden Ketone erhalteni
F = 1620Cj
11-dihydro-dibenzo/B,f7azepinon-(11) vom
4-Chlor-5-methyl-10,11-dihydro-dibenzo/B,f7azepinon-(11) vom
0
F β 8O0C;
2-Chlor-5-methyl-10,11-dihydro~dibenzo^B,f7azepinon-(10) vom
0
F = 1460Cj
3-0hlor-5-methyl-10,11-dihydro-dibenzo/B,f7azepinon (10) vom
F a 13O0Cj
2-Chlor-5-methyl-10,1 i-dihydro-dibenzo/Bj^azepinon-ii 1) vom
109887/1889
F β 1060O.
Claims (1)
- 2064873
- ίο -PatentansprücheYon IQjVI-Dihydro-dibenzo/Eff/azepin abgeleitete Ketone
der allgemeinen Formel-Xin der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und eines der Symbole X ein Chloratom darstellt und die anderen Symbole X jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten,2„ Verfahren zur Herstellung der Produkte nach insprüch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Produkt der allgemeinen Formelin der Rj und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,durch Einwirkung yoml Lithiumdiäthylamid cyclisiert«,109887/1889
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