DE2053195B2 - Verfahren zur Herstellung von Organo H silanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Organo H silanenInfo
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Description
worin R, X und η die angegebene Bedeutung 20 in der R' einen Alkylrest mit 2 bis 10 C-Atomen be-
haben, mit Aluminiumalkylverbindungen der For- deutet, auf mindestens 300° C erhitzt und die gebildeten
mein Reaktionsprodukte vor ihrer Zersetzung aus der Er-
hitzungszone entfernt.
K 3AI oder K jjAlH Daserfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig
25 so durchgeführt, daß das Gemisch aus den Silanen und
in der R' einen Alkylrest mit 2 bis 10 C-Atomen be- den Aluminiumalkylverbindungen im wesentlichen bei
deutet, auf mindestens 3000C erhitzt und die ge- Atmosphärendruck in die Erhitzungszone eingebracht
bildeten Reaktionsprodukte vor ihrer Zersetzung und dann die gebildeten Reaktionsprodukte so rasch
aus der Erhitzungszone entfernt. wie möglich aus der Erhitzungszone entfernt werden.
30 Es wurde festgestellt, daß für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens Zeitspannen von einer
Sekunde oder weniger bereits ausreichend sind. Es sei
jedoch darauf hingewiesen, daß die Bedingungen Druck und Zeit nur im Hinblick auf die Zersetzungs-Aus
der USA.-Patentschrift 2 857 414 ist es be- 35 neigung der Reaktionsprodukte von entscheidender
kannt, daß Aluminiumalkylverbindungen, und zwar Bedeutung sind. Aus diesem Grund ist es unzwecksowohl
Aluminiumtrialkyle als auch Dialkylalumi- mäßig, genaue zahlenmäßige Begrenzungen hinsichtniumhydride
mit Halogensilanen und Alkoxysilanen lieh der Reaktionszeit oder dem Druck anzugeben,
unter Bildung von Si-H-Verbindungen reagieren. Die untere Temperaturgrenze ist jedoch entschei-Nach
dieser Patentschrift wird die Reaktion bei 20 bis 40 dend, da das erfindungsgemäße Verfahren unterhalb
26O0C durchgeführt. In den Beispielen 2 und 3 wird von 3000C nicht in der gewünschten Weise durchführferner
gezeigt, daß die Reaktion vonDialkylaluminium- bar ist. Die obere Temperaturgrenze spielt hingegen
hydrid mit Halogensilanen bei Raumtemperatur zu keine entscheidende Rolle, da die Wirksamkeit dieses
einer Reduktion des Silans führt, ohne daß hierbei eine Verfahrensablaufs im allgemeinen mit steigender
Alkylierung am Si-Atom stattfindet. Aus den Beispie- 45 Temperatur, zunimmt. Die Temperatur sollte jedoch
len 1 und 4 ist jedoch ersichtlich, daß bei der Umset- unterhalb der Zersetzungsneigung der Reaktionsprozung
von Dialkylaluminiumhydriden oder Aluminium- dukte liegen. Es wurde festgestellt, daß Reaktionstrialkylen
mit Halogensilanen bei Temperaturen von temperaturen im Bereich von 300 bis 8000C ausrei-200
bis 2600C eine geringfügige Reduktion des Si- chend sind. Selbstverständlich kann bei steigender
Atoms eintritt, aber außerdem wird eine weitgehende 50 Temperatur auch die Durchsatzgeschwindigkeit der
Alkylierung der Si-Verbindungen unter Bildung von Silane gesteigert werden, um eine übermäßige Zerset-Si-Alkyl
- Bindungen erreicht. Diese Patentschrift zung zu verhindern.
vermittelt daher die allgemeine Lehre, daß bei niedri- Gegebenenfalls können die unreagierten Silane wiegen
Temperaturen keine Alkylierung stattfindet, bei der in die Reaktionszone zurückgeführt werden, um die
Steigerung der Temperatur hingegen eine weitgehende 55 Ausbeuten an dem gewünschten Endprodukt zu stei-Alkylierung
erzielt wird. gern.
Unerwarteterweise wurde nun gefunden, daß bei Ferner können gegebenenfalls inerte Lösungsmittel
Temperaturen von 3000C und darüber Halogen- oder mitverwendet werden, wobei sich Kohlenwasserstoffe,
Alkoxysilane durch Aluminiumtrialkyle oder Di- wie Benzol, Hexan, Toluol, Xylol, Cyclohexan und
alkylaluminiumhydride reduziert werden, ohne daß 60 Decan, besonders bewährt haben,
hierbei eine Alkylierung des Si-Atoms stattfindet, und Die Einbringungsmethode der Reaktionsteilnehmer
daß außerdem die Wirksamkeit dieses Verfahrens in die Erhitzungszone ist nicht entscheidend, obwohl
in bezug auf die Bildung von Si-H-Bindungen mit es vorteilhaft ist, die Reaktionsteilnehmer so rasch wie
steigender Temperatur zunimmt. möglich auf die Reaktionstemperatur von 3000C oder
Gegenüber der bekannten Reduktion von Alkyl- 65 darüber zu bringen. Das kann am besten dadurch er-
halogensilanen mit Natriumhydridsusp ;nsionen bringt reicht werden, daß die Reaktionsteilnehmer oder
das erfindungsgemäße Verfahren df η Vorteil der Lösungen derselben in eine bereits auf die gewünschte
größeren Raum-Zeit-Ausbeute. Temperatur vorerhitzte Zone eingeführt werden. Auf
diese Weise werden die Reaktionsteilnehmer praktisch sofort auf die Reaktionstemperatur gebracht.
Beispiele für Reste R in den oben angegebenen Formeln sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-,
Butyl- und Octylreste; Alkenylreste, cycloaliphatische Reste, aromatische Kohlenwasserstoffreste und
Aralkylreste.
Beispiele für Reste X sind Halogenatome oder Alkoxyreste, wie Methoxy-, Äthoxy-, Octyloxy-, Isopropoxy-
und /Ϊ-Methoxyäthoxyreste. Es können auch Halogenatome und Alkoxyreste an dasselbe Si-Atom
gebunden sein.
Beispiele für Reste R' sind Äthyl-, Butyl-, Isobutyl-, Isopropyl- und Octylreste.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Organo-H-silane sind handelsübliche Produkte
von großer Bedeutung, die sowohl per se, beispielsweise als wasserabweisende Mittel, als auch als
Zwischenprodukte zur Herstellung von anderen Silanen und Siloxanen Verwendung finden.
Ein Gemisch aus Diisobutylaluminiumhydrid und Dimethyldichlorsilan (Molverhältnis 1: 3) wurde bei
den in der folgenden Tabelle I aufgeführten Tempera- as
türen in ein erhitztes Rohr eingebracht. Der Abfluß aus dem Rohr wurde durch Gasphasenchromatographie
analysiert, wobei die Produkte in dem in Tabelle I angegebenen Molverhältnis gefunden wurden. Die Gasphasenchromatographie
zeigte, daß keine Alkylierung des Si-Atoms mit Isobutylgruppen stattgefunden
hatte.
Dieser Versuch zeigt die zunehmende Reaktionsleistung in bezug auf die Bildung von SiH-Bindungen,
wenn die Temperatur ansteigt. Er zeigt auch, daß mehr als eine SiH-Bindung (bis zu 3) je Mol des eingesetzten
Aluminiumhydrids gebildet wird. So ist diese Reaktion bei weitem wirksamer als die Reaktion von Diisobutylaluminiumhydrid
mit Chlorsilanen bei "Raumtemperatur, die nur 1 Mol SiH je Mol Dibutylaluminiumhydrid
ergibt.
Ein Gemisch aus Aluminiumtriäthyl in Form einer l,5molaren Lösung in Cyclohexan und Dimethyldicblorsilan
im Molverhältnis 1,5:4,5 wurde bei den in der Tabelle II aufgeführten Temperaturen erhitzt. Das
Gemisch war in jedem Fall weniger als 1 Sekunde in der Reaktionszone.
Diese Versuchsreihe zeigt ebenfalls die zunehmende Reaktionsleistung bei steigender Temperatur. Es wurden
keine Äthyl-Si-Bindungen in dem Produkt nachgewiesen.
Gemische aus Aluminiumtriisobutyl und jeweils einem Silan, wie in Tabelle III aufgeführt (Molverhältnis:
0,394 Aluminiumtriisobutyl und 2,4 Mol Silan), wurden jeweils durch ein auf 450° C erhitztes Rohr
unter Mitführung von Helium geleitet Die Kontaktzeit bei 4500C bstrüg etwa 1 Sekunde. Die abströmenden
Gase wurden durch Gasphasenchromatographie analysiert, wobei die in Tabelle ΠΙ aufgeführten Ergebnisse
gefunden wurden.
| Tempe | Dimethyl dichlorsilan |
Dimethyl- | Dimethyl- | Ausbeute |
| ratur | in λίπΐ | chlorsilan | silan | an SiH |
| in°C | 111 IVlUl | in Mol | in Mol | in Mol |
| (unreagiert) | ||||
| 330 | 1,6 | 0,5 | 0,9 | 1,9 |
| 350 | 1,5 | 0,4 | 1,0 | 2,4 |
| 370 | 1,4 | 0,5 | 1,2 | 2,9 |
| 410 | 1,3 | 0,5 | 1,2 | 2,9 |
| 450 | 1,1 | 0,5 | 1,3 | 3,1 |
| Temperatur in°C |
Dimethyl dichlorsilan in Mol |
Dimethyl- chlorsilan in Mol |
Dimethyl- silan in Mol |
| 450 475 500 |
4,05 3,86 3,23 |
0,33 0,39 0,80 |
0,12 0,24 0,47 |
Silan-Reaktionspartner
Produkte in Mol
Dimethyldichlorsilan
Phenyldimethylfiuorsilan
Phenyldimethylbromsilan ...
Trimethyl-tert. butoxysilan .
Phenylmethyldimethoxysilan
Trimethyl-tert. butoxysilan .
Phenylmethyldimethoxysilan
Dimethylchlormethoxysilan .
Allyltrichlorsilan
Allyltrichlorsilan
0,3 Dimethylchlorsilan und 0,45 Dimethylsilan
0,8 Phenyldimethylsilan
0,5 Phenyldimethylsilan
0,9 Trimethylsilan
0,3 Phenylmethylsilan und 0,2 Phenylmethyl-
methoxysilan
0,38 Dimethylsilan und 0,38 Dimethylchlorsilan
0,4 Propenyldichlorsilan und Spuren von Propenyl-
0,4 Propenyldichlorsilan und Spuren von Propenyl-
monochlorsilan
Claims (1)
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung Patentanspruch: von Organo-H-silanen der FormelVerfahren zur Herstellung von Organo-H-silanen
der Formel 5 worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit weniger als10 C-Atomen, X ein Halügenatom oder einen Alkoxy- n-b rest mit weniger als 10 C-Atomen bedeuten, η 1, 2 oder3, b 1,2 oder 3 und die Summe von n + b nicht größer worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 4 ist, durch Umsetzung von Halogen- oder Alkoxyals 10 C-Atomen, X ein Halogenatom oder einen io silanen mit Aluminiumalkylverbindungen ist dadurch Alkoxyrest mit weniger als 10-C-Atomen bedeuten, gekennzeichnet, daß man Gemische aus Silanen der η 1, 2 oder 3, b 1, 2 oder 3 und die Summe von Formeln + b nicht größer als 4 ist, durch Umsetzung von RnSiX4-OHalogen- oder Alkoxysilanen mit Aluminiumalkylverbindungen, dadurch gekennzeich- 15 worin R, X und η die angegebene Bedeutung haben, net, daß man Gemische aus Silanen der mit Aluminiumalkylverbindungen der Formeln
FormelR„SiX4-„ R'*A1 oder R'aA1H
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