CH668976A5 - Chinophthalonfarbstoffe. - Google Patents
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
BESCHREIBUNG
Kondensationsprodukte von Chinaldinen mit Phthalsäu-reanhydriden (Chinophthalone) sind in grosser Zahl be-35 kannt. Es sind gelbe Farbstoffe, die zum Färben von texti-lem Material und als lösliche Farbstoffe zum Färben von Thermoplasten Verwendung finden. Ebenso ist eine grosse Zahl von Kondensationsprodukten von Iminoisoindolinon mit Mono- und Diaminobenzolderivaten bekannt. Von be-40 sonderer wirtschaftlicher Bedeutung sind die Kondensationsprodukte aus einem Molekül eines Phenylendiamins mit zwei Molekülen eines Tetrachloriminoisoindolinons.
Weiterhin ist eine grosse Zahl von unsymmetrischen Kondensationsprodukten aus Diiminoisoindolin mit einem 45 Molekül einer C,H-aciden Verbindung und einem Molekül eines aromatischen, primären Amins bekannt. Solche Verbindungen werden z.B. zum Massefärben von Polyesterfasern in der Schmelze empfohlen (DE-OS 26 15 394).
Aufgabe der Erfindung war es, weitere Farbstoffe bereit-50 zustellen, die in Kunststoffen reine und klare Färbungen mit guter Temperaturbeständigkeit liefern.
Diese Aufgabe wird mit den erfindungsgemässen Chi-nophthalonfarbstoffen (I) gelöst, welche formal sowohl den Methinchromophor der Chinophthalonfarbstoffe als auch 55 den Azomethinchromophor und zu einem Teil ausserdem den Methinchromophor der Isoindolinfarbstoffe in einem Molekül vereint enthalten. Dementsprechend betrifft die Erfindung Chinophthalonfarbstoffe der Formel (I)
60
65
(I).
3
668 976
in der X O oder NC C R bedeuten, worin R für Cyan, Carbamoyl, N Cr bis C4-Alkylcarbamoyl, N-Phenylearb-amoyl, Carbomethoxy, Carboethoxy.
2-Chinazolonyl, 2-Chinoxalinonyl, 2-Benzimidazolyl oder 2-Benzthiazolyl steht und die. Ringe A und B und das Chinolinringsystem, der Phenylrest im Phenylcarbamoyl und die an die heterocyclischen Ringe kondensierten Benzringe gegebenenfalls durch nicht löslich machende Gruppen substituiert sind.
Die Farbstoffe (I) sind wertvolle Farbstoffe, die sich durch klare Farbtöne und gute Echtheiten auszeichnen, wobei eine gute Temperaturbeständigkeit in thermoplastischen Kunststoffen besonders hervorzuheben ist.
Als nicht löslich machende Substituenten kommen an den Ringen A und B, dem Chinolinsystem, dem Phenylrest im N-Phenylcarbamoyl und oder an den mit den heterocyclischen Ringen kondensierten Benzolringen z.B. Cr bis C4-Al-kyl, Cr bis CrAlkoxy, Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, C]- bis C4-Alkoxycarbonyl, Nitro, Hydroxy und'oder Trifluormethyl in Betracht. Dabei ist die Zahl der Substituenten ausser von den Substituenten selbst von den Ringsystemen abhängig, welche die Substituenten tragen. So können die Ringe A und B jeweils bis zu 4 Halogen oder 1 oder 2 der anderen Substituenten tragen; Das Chinolinsystem kann bis zu 2-fach substituiert sein.
Von den Verbindungen der Formel (I) sind solche bevorzugt, bei denen der Chinolinring entweder unsubstituiert ist oder in 3-Stellung durch Hydroxy oder in 4-Stellung durch Methyl substituiert ist.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (Ia)
Q-Alkylcarbamoyi, N-Phenylcarbamoyl, Carbomethoxy, Carboethoxy, 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxalinoyl, 2-Benzimi-dazolyl oder 2-Benzthiazolyl steht und der Chinolinring unsubstituiert ist oder in 3-Stellung durch Hydroxy oder in ? 4-Stellung durch Methyl substituiert ist, der Ring B unsubstituiert und der Ring A durch vier Halogenatome substituiert ist. Als Halogen kommen hierbei Fluor, Chlor und Brom in Betracht.
Von den letztgenannten Farbstoffen (1b) sind solche be-10 sonders bevorzugt, bei denen R für Carbamoyl, N-Cp bis C4-Alkylcarbamoyl, gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Trifluormethyl und, oder Nitro substituiertes N-Phenylcarbamoyl, 2-Chinazolonyl, 2-Benzimidazolyl oder 2-Benzthiazolyl steht.
15 Von den Farbstoffen (Ib) sind Farbstoffe der Formel (IIb)
20
(IIb),
in der R1 Wasserstoff, Cr bis C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor. Fluor. Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Tri-30 fluormethyl substituiertes Phenyl bedeutet.
Die Herstellung der Farbstoffe (I) mit X = O kann in der Weise erfolgen dass in einer ersten Stufe ein 3-lminoiso-indolinon-1 der Formel (lila)
(Illa)
bei denen die Ringe A und B durch jeweils 4 Halogenatome, insbesondere durch jeweils 4 Chloratome substituiert sind. Von diesen ist der Farbstoff der Formel (IIa)
mit einem Aminochinaldin der Formel (IV)
45
h2n
(IV)
(IIa), so im Verhältnis 1:1 Mol unter Abspaltung von Ammoniak zum N-Chinaldinyliminoisoindolinon der Formel (Va)
besonders bevorzugt.
Weiterhin sind Farbstoffe der Formel (Ib)
ch3
(Va)
bevorzugt, in der R für Cyan, Carbamoyl, N--Q- bis
60 kondensiert wird. (Va) wird dann in einer zweiten Stufe mit einem Molekül eines Phthalsäureanhydrids der Formel (VI)
(VI)
668 976
4
unter Abspaltung von Wasser zum Farbstoff der Formel (I) kondensiert.
Die Ringe A und B und das Chinolinsystem können in der oben angegebenen Weise substituiert sein. Die Herstellung der neuen Farbstoffe (I) mit
II
X = N-C-R kann in der Weise erfolgen, dass in einer ersten Stufe die l-[Cyanmethylen]-3-iminoisoindolin-Verbindung (Illb)
NH
NH
NC-
mit einem Molekül eines Amino-chinaldins (IV)
unter Abspaltung von Ammoniak zum Isoindolinfarbstoff (Vb)
C^CN^^CH3
N
NH
kondensiert wird. Dieser wird dann in einer zweiten Stufe mit einem Molekül eines Phthalsäureanhydrids der Formel (VI)
0
0
unter Abspaltung von Wasser zum Farbstoff der Formel (I) kondensiert.
In den Formeln (IIb) und Vb) hat R die oben angegebene Bedeutung. Die Ringe A und B, das Chinaldinsystem, der Phenylrest in R und/oder die Benzringe in R können wie oben angegeben substituiert sein.
Die Umsetzung der Iminoisoindolinone (lila) bzw. der l-[Cyanmethylen]-3-iminoisomdolin-Verbindungen (Illb) mit den Aminochinaldinen (IV) erfolgt in an sich bekannter Weise in wasserfreien Lösungsmitteln bei erhöhter Temperatur. In der Regel genügen Temperaturen zwischen 50 C und 130 C. Als Lösungsmittel können z.B. niedere aliphatische Karbonsäuren wie Essigsäure verwendet werden.
Die Isoindolinfarbstoffe (Va) bzw. (Vb) werden vorteilhafterweise isoliert, z.B. durch Filtrieren, bevor sie in der zweiten Stufe mit den Phthalsäureanhydriden in an und für sich bekannter Weise in hochsiedenden Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 130 C und 220 C kondensiert werden. Als Lösungsmittel kommen für diese Stufe z.B. die Chlorbenzole und Nitrobenzole in Frage.
Die Menge an Lösungsmittel ist bei beiden Reaktionsschritten nicht kritisch und richtet sich danach, dass das Reaktionsgemisch durchmischbar ist. Die Farbstoffe der Formel (I) fallen in einer Form an, in der sie direkt zum Färben von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen verwendet werden können. Vorteilhafterweise wird man die bei der Synthese erhaltenen Farbstoffe jedoch nach an sich bekannten Formierungsverfahren in für ihre Anwendung optimierte Pigmentformen überführen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
a) 16 Teile 8-Aminochinaldin und 33 Teile l-[Cyan-N-4-chlorphenylcarbamoylmethylen]-3-iminoisoindolin werden in 500 Teilen Eisessig fünf Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 40 Teile des Isoindolinfarbstoffes der Formel (VII)
NH
Cl
CONH
NC-
in Form eines rotsichtig gelben Pulvers, das bei 280-285 C schmilzt.
b) 47 Teile des Isoindolinfarbstoffes der Formel (VII) aus 1 a) werden zusammen mit 30 Teilen Tetrachlorphthalsäure-anhydrid in 400 Teilen Nitrobenzol 7 Stunden auf 200 C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 70 C wird mit 50 Teilen Methanol verdünnt und filtriert. Nach dem Waschen mit Methanol wird getrocknet. Man erhält 30 Teile des Farbstoffes der Formel (VIII)
Cl
HO-
Cl
Cl-
NH
Cl
Cl
■CONH-
NC-
der eingearbeitet in Lacken reine Orangefärbungen mit guter Lichtechtheit und Migrationsechtheit ergibt.
c) 10 Teile des Farbstoffes VIII aus 1 b) werden in 100 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden bei 120 C gerührt. Es wird 90 C heiss filtriert und mit Dimethylformamid und Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 8 Teile des Farbstoffes VIII mit gegenüber dem Rohpigment aus 1 b) verbesserter Migrationsechtheit.
Beispiel 2 bis 20 Man verfährt wie in Beispiel 1 a), 1 b), 1 c), verwendet jedoch als l-[Cyan-carbamoylmethylen]-3-iminoisoindolin (Illb), Chinaldin (IV) und Phthalsäureanhydrid (VI), die in der folgenden Tabelle genannten. Man erhält Farbstoffe der Formel (Ib) mit den angegebenen Farbtönen und ähnlichen Eigenschaften.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
668 976
668 976
6
7
668 976
668 976
8
Bsp.
Illb
IV
VI
Farbton
nh
II
F 0
! II
20
f] nh
I 1 J3
orange
^v ky^-n^cha
F TT
nc-^conh-^^
nh2
i n F 0
Beispiel 11
a) 16 Teile 8-Aminochinaldin und 28 Teile Tetrachlor-iminoisoindolinon werden in 400 Teilen Eisessig fünf Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 33 Teile Chinaldinyliminoisoindolinon der Formel (IX)
in Form eines grünstichig gelben Pulvers, das bei 316-18 C schmilzt.
b) 43 Teile des Monokondensates (IX) werden zusammen mit 43 Teilen Tetrachlorphthalsäureanhydrid in 450 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 2 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid 7 Stunden auf 200 C erhitzt. Nach dem Abkühlen 20 auf 70 C wird mit 100 Teilen Methanol verdünnt und filtriert. Nach dem Waschen mit Methanol wird getrocknet. Ausbeute: 60 Teile des Farbstoffs der Formel (IIb), der eingearbeitet in Lacken, reine Orangefärbungen mit guter Lichtechtheit und Migrationsechtheit ergibt.
25
c) 50 Teile des Farbstoffs (IIb) aus 1 ìb) werden in 300 Teile Dimethylformamid 3 Stunden bei 120 C gerührt. Es wird 80 C heiss filtriert und mit Dimethylformamid und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 37 Teile ei-30 ner Pigmentform des Farbstoffs (IIb), die gegenüber dem Farbstoff aus lb) verbesserte Migrationsechtheiten aufweist.
Beispiele 12 bis 31 Man verfährt wie in Beispiel 1 la), b) und c), verwendet 35 jedoch die in der folgenden Tabelle angegebenen Iminoisoin-dolinone (Illa), Chinaldinverbindungen (IV) und Phthalsäu-reanhydride (VI). Man erhält die entsprechenden Farbstoffe der Formel (Ia), die nach dem Einarbeiten im Lack Färbungen in den in Spalte 5 angegebenen Farbtönen liefern. Die 40 Färbungen weisen gute Lichtechtheit und Migrationsechtheit auf.
Bsp.
Illa
IV
VI
Farbton
12
Cl nh
«M,
ciAfV
Cl 0
ch3
C^Cn^.ch3
h2n
Cl 0 Cl 0
orange
13
Cl ' nh
::ï»
Cl 0
'\^~n^ch3
Cl 0
a^X"°
Cl 0
gelbstichig rot h
Cl nh Cl 0
h2n
Cl 0 Cl 0
orange
9
668 976
8 s p.
Illa
IV
VI
Farbton
15
Cl NH Cl 0
H2N-y^>T^y'0h ^v^-N^CH3
Cl 0 Cl 0
gelbstichig rot
1 6
NH I NH 0
C^CN^L.CH3
h2n
Cl 0 Cl 0
orange
17
NH
:DO^>
0
C^Cm^LCH3
h2n
Cl 0
^x>
Cl 0
orange
18
NH
::x^>
0
Cj^C^LcH3
h2n
Br 0
:3X>
Br 0
orange
19
NH 0
C^CN^LCH3
h2n
Cl 0
aX>
Cl 0
orange
20
NH
"bj>
0
CJ^Cn^Lch3
h2n
Cl 0 Cl 0
orange
21
Cl NH Cl 0
C^C^^CH3
h2n ck
0
orange
22
Cl NH
Cl-^A^A^
I NH
CI-^^Y^"
Cl 0
C^C^^CH3
H 2N
"Txj>
0
orange
23
Cl NH Cl 0
C^C^~-ch3
h2n
"xxj;-
0
orange
668 976
10
Bsp.
Illa
IV
VI
Farbton
24
Cl NH
Cl^W^ II I NH
Cl 0
C^CH^LCH3
h2n
0
H3C02C"Y^Y^
^v°
0
orange
25
CI NH Cl 0
C^Cn^^cH3
h2n
O2N 0
à>
0
rotstichig gelb
26
Cl NH Cl 0
C^Ch^LCH3
h2n
0
rotstichig gelb
27
Cl NH CI 0
ky^n^^ch3 h2n
Br 0
::x!x">
Br 0
rot
28
CI NH Cl 0
C^Cn^-CH3
h2n
F 0
orange
29
Cl NH ci 0
ch3
C^Cn^ch3
h2n
:sccj>
0
orange
30
NH
0
ch3
C^CN^LCH3
h2n
::xxj>
0
orange
31
NH
l I NH
0
ch3
C^Cn^Lch3
h2n
CC>
0
rotstichig gelb
C
Claims (8)
- 668 976?PATENTANSPRÜCHE 1. Chinophthalonfarbstoffe der FormelN HO-""NHXin der X O oder NC-C-R bedeuten, worin R für Cyan, Carbamoyl, N-Ct- bis C4-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarb-amoyl, Carbomethoxy, Carboethoxy, 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxalinonyl, 2-Benzimidazolyl oder 2-Benzthiazolyl steht, die Ringe A und B und das Chinolinringsystem, der Phenylrest im Phenylcarbamoyl und die an die heterocycli-schen Ringe kondensierten Benzringe gegebenenfalls durch nicht löslich machende Gruppen substitutiert sind.
- 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Chinolinring unsubstituiert ist oder in 3-Stel-lung eine Hydroxygruppe oder in 4-Stellung eine Methylgruppe trägt.
- 3. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel0in der die Ringe A und B durch Halogenatome substituiert sind.
- 4. Farbstoff gemäss Anspruch 3, gekennzeichnet durch die FormelCl o
- 5. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel in der R für Cyan, Carbamoyl, N-Cr bis C4-Alkylcarb-amoyl, N-Phenylcarbamoyl, Carbomethoxy, Carboethoxy, 2-Chinazolonyl, 2-Chinoxalinonyl, 2-Benzimidazolyl oder2-Benzthiazolyl steht, der Chinolinring unsubstituiert ist oder in 3-Stellung durch Hydroxy oder in 4-Stellung durch Methyl substituiert ist, der Ring B unsubstituiert und der Ring A durch 4 Chlor, Brom oder Fluoratome substituiert 5 ist.
- 6. Farbstoffe gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R für Carbamoyl, N- Cr bis C4-Alkylcarbamoyl, gegebenenfalls durch Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Trifluormethyl und, oder Nitro substituiertes N-io Phenylcarbamoyl, 2-Chinazolonyl, 2-Benzimidazolyl, 2-Benzthiazolyl steht.
- 7. Farbstoffe gemäss Anspruch 6, gekennzeichnet durch die Formel1520-CONH-R1in der R1 Wasserstoff, Cr bis C4-Alkyl oder gegebenenfalls 25 durch Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeutet.
- 8. Verwendung der Farbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 7 zum Pigmentieren von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen in der Masse30
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