DE2041986A1 - Substituierte Cabanilsaeureester als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen - Google Patents
Substituierte Cabanilsaeureester als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden StoffenInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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Description
2041386
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6851/E
Substituierte Carbanilsäureester als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Carbanilsäurepropargylester als Synergisten
zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen, ferner Mittel, welche neben einem Insektiziden oder akariziden Wirk
stoff solche Carbanilsäurepropargylester enthalten.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden verbindungen haben
die Formel
"i L! ;.t ''J
2041988
ffl—G—0—C—GaSCH
H)
worin -R-, R3 und R^ je ein Wasserstoff- oder Halogenatom döer
eine C1-C4 Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, C-j-C.-Halogenalkyl-, O2N-,
NCS-Gruppe, R4 und R5 je eine C1-C4 Alkylgruppe bedeuten.
Die für R1 bis R5 in Frage kommenden C1-C4 Alkyl- resp.
C1-C4 Alkoxygruppen können substituiert oder unsubstituiert,
verzweigt oder geradkettig sein. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Alky.l- resp. Alkoxygruppen beispielsweise
Methyl, Aethyl oder Methoxy in Betracht.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formeln
m—c—0—CHo-c~CH
CH
c 0 CH,
V-\ ■ ■ I 3
<f V-NH-C—0—C—CS CH
(11)
(III)
7 R8
EH—C
f 3 i
C-C
(IV)
(7)
i 0 :■} i'rli / 2 2 3 4
worin R-., R_ und R0 je ein Wasserstoff- Fluor-, Chlor oder
O / O
Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, ~CF3/ ~N02 °^er ~SCN
Gruppe bedeuten.
Eine besonders geeignete Verbindung entspricht der Formel
0
<fV-IiH-GOCH-CSCH (VI)
<fV-IiH-GOCH-CSCH (VI)
Diese Verbindung ist neu. und bildet deshalb ebenfalls Gegenstand
der Erfindung.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt nach
bekannten Methoden, z.B. durch Umsetzen eines Isocyanates der Formel
(VII)
mit einem Alkohol der Formel
I4
HO—C-C^CH (VIII)
R5
in einem inerten Lösungsmittel wie z.B- Benzol, Petroläther oder1
Dimethylformamid, wobei in den Formeln VII und VIII die Substir
tuenten R, bis R5 die für die Formel I angegebene Bedeutung
haben. ■
Die durch die allgemeine Formel I definierten Stoffe sind "
im Stande, die Wirksamkeit von Insektiziden und/oder akariziden
10981 1/2234
Verbindungen um ein Vielfaches zu steigern (Synergismus). Ueberraschenderweise
wurde auch gefunden, dass bei Verwendung von Stoffen der Formel I Insekten bzw. Vertreter der Ordnung Acarina,
die gegen Carbamate bzw. Phosphorsäureester resistent sind, wieder
voll empfindlich gemacht werden können. Geeignete insektizid oder akarizid wirkende Stoffe sind z.B. folgende Verbindungen.
109811/2234
PHOSPHORSAEUREDERIVATE ■ ..
Bis-0,0-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP)
O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat
Dimethyl(2,2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHRORFON)
l,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (NALED)
2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DICHLORFOS)
2-Methoxycarbamyl-l-methylvinyldimethylphosphat (ME7IMPHOS)
Dirnethyl-l-methyl-2-(methylcarbamoyl) vinylphosphat eis
(MONOCROTOPHOS)
3-(Dirnethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-Gis-crotonamid
^-(Dimethoxyphosphinyloxyi-N^N-dimethyl-cis-crotonamid
(DICROTOPHOS)
2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl-l-methylvinyldimethylpho3phat
(PHOSPHAMIDON) I
0J0-Diäthyl-0-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat (DEMETON)
0,0-Diäthyl-S-2-(äthylthio)- äthylthiophosphat S-Aethylthioäthyl-O^O-dimethyl-dithiophosphat (THIOMETON)
O^O-Diäthyl-S-äthylmorcaptomethyldithiophosphat (PHORATE)
0,0-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)äthylIdithiophosphat (DISULFOTON)
O.,O-DImethyl-S-2-(äthylsulfinyl) äthylthiophosphat
(OXYDEMETONMETHYL)
10981 1/2234
0J0-Dimethyl-S-(lJ2-dicarbäthoxyäthyl)dithiophosphat
(MALATHION)
(O^O^O^O-Tetraäthyl-S^'-methylen-bis[dithiophosphat]
(ETHION)
O-Aethyl-S^S-dipropyldithiophosphat
OiO-Dimethyl-S-iN-methyl-N-formylcarbarnoylmethylJ-dithiophosphat
(FORMOTION) S-N-Cl-Cyano-l-methyläthylJcarbamoylraethyldiäthylthiolphosphat
(CYANTHOAT) S- (2- Aee tarni doäthy 1) -0,0- dime thy ldi thi ophosphat
Hexamethylphosphorsäuretriamid (HEMPA)
O3 O-Dimethyl-0-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION)
O-Aethyl-0-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
O3 0-Dimethyl~0-(^-nitro-m-tolyl)thiophosphat (FENITROTHION)
O,0-Dimethyl-0-(2-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON)
10 3 811/2234
O,O-Dimethyl-O-p-cyanophonylthiophosphat (CYANOX)
O-Aethyl-0-p-cyanophenylphenylthiophosphonat
0,0-Diäthyl-0-2,4-dichlorphenylthiophosphat (DICHROPENTHION)
0-2,4-Dichlorphony1-0-mothyIisopropy!amidothiophosphat
0,0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat (RONNEL)
0-Aethyl-0-2J4J5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT)
0,0-Dimethyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS)
0,0-Diäthyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat_
(BROMOPHOS-AETHYL)
4-tert. Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamidophosphat (CRUFOMAT)
0,O-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl)thiophosphat
(FENTHION)
phosphat
0,0-Diäthyl-O-p-t(methylsulfinyl)phenyl]-thiophosphat
(FENSULFOTHION)
0,0-Dimethy1-0-p-sulfamidophenylthiophosphat 0-[p-(Dimethylsulfamido)phenyl]0,0-dimethylthiophosphat
(FAMPHUR)
109811/2234
!041986
0,0,0' ,0' -Tetramethyl-Ο,θ' -thiodi-p-phonylenthiophosphat
0-(ρ-(p-Chlorpheny1) azopheny 1) 0,0-dirne ^"hyl thi ophosphat
(AZOTHOAT) . ■
O-Aethyl-S-phenyl-äthyldithiophosphono.t
0-Aethyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiopho:-;phonat
O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat
0,0-Dimethy1-S-p-chlorphenylthiophoephat
0j0-Dimethy1-S-(p-chlorphenylthiomethy L]-dithiophosphat
0,0-Diäthyl-p-chlorphenylmer cap tome thy l--di thi ophosphat
(CARBQPHEIJOTHION)
OjO-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiome-thyl-thlcphosphat
0,0-Dimethy1-S-(carbathoxy-phonylmethyl)dithiophosphat
(PHENOTHOAT) ■
0J0-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphafc
Oj0-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat
0,O-Dimethyl-0-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)phosphat
2-Chlor--l-(2j4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphafc
(CHLORPEWINPHOS) ·
2-Chlor-l-(2J,4,5-fcrichlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat
0-(2-ChIOr-I-(2,5-dichlorphenyl)viny])-Q,0-diäthylthiophosphat
'Phenylglyoxylonitriloxim-ÖiO-diäthylthiophosphat (PHOXlM)
ι BAD ORIGINAL
10 9 811/2234
Ό,O-Diäthyl-0-O-chlor-^-methyl~2~oxo~2-H--l-benzopyran-?-yl)-thiophosphat
(COUMAPHOS) .
0/0-Diäthyl-7-hydroxy-3j^-tetramethylen-.coummarinyl-thiophosphat (COUMITHOAT) -. .·'■■■..· . ' " '
2,3~P-Dioxandithiol-S, S-Ms(O, O~dläthyldi thiophosphat)
(DioxATHioN) ' .' . " " μ
2-Methoxy-i!--H-lJ3j2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid ·
O^O-Diäthyl-0-(5-phenyl-3-: isooxyzolyl)thiophosphat
S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]0jO-diäthyldi~
thiophosphat (PHOSALON) : '
2- (Diäthoxyphosphinylimino) -4-methyl-l., 3-di thiolan
0/0-Dimethyl-S-C2-methoxy-lJ3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(1l-)~
methyl]dithiophosphat ·
Tris~(2-methyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA) .. .""' .
O^O-Dimethyl-S-phthaliraidotnethyl-di thiophosphat
S-C2~Chlor~l-phthalimidoäthyl)~0,0-diäthyldithiophosphat
i-Hydroxynaphthaliniido-dläthylphosphat
;)inäGthyl"0-(315,6-triohlor-2-pyridyl) thiophosphat
^U;thyl~0-(3.,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat
O,0-Diäthyl-0-(2-chinoxylyl)thiophosphat
0,0~Dimethyl-3-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylrnethyl)-dithiophosphat
(AZINPHOSMETHYL)
dithiophosphat (AZINPHOSAETHYL) " '
S-[(4J6-Diamino-s-triazin-2-yl)methyl]-0,0-dimethyldi-'
thiophosphat (MENAZON) ' ·."■"·
S-[2-(Aethylsulfonyl)äthyl]dimethylthiolphosphat
(DIOXYDEMETON-S-METHYL) ...
Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyljäthyljdithiophosphat (OXYDISULFOTON)
Bis-0,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SÜLFOTEP)
Dimethy1-1,3-di(carbomethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat
Dimethyl-(2,2S2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)phosphonat
(BUTONAT) ■ ' .
0,0-Dimethyl-0-(2,.2-dichlor-l-methoxy-vinyl)phosphat
0,0-Dimethyl-0-(3-chloF -4-nitrophenyl)thiophosphat^
(CHLORTHION) . ·
O^O-Dimethyl-Ofoder S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat
(DEMETON-S-METHYL)
Bis-(dimethylamido)fluorphosphat (DIMEFOX)'
lila 11/2134
J^^-dichlorbcnzyl-triphenylphosphoniumchlorid
Οίκο thy l-li-methoxyrifC thy lcarbamoylniethyl-di'chi ophoGphat
(FG.-VOCARDAM) ■
O, C- Dia thy .1-0- (2 /2-diuhlor-l-chloräthoxy vinyl j phosphat
0 .C-Dl-- .thy 1-0- (2,2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)pnosphat
O-A-sthyi-SjS-c'.ipheny.ldithiolphosphat
0-A-:-thyl--S-benzyl-phenyltiithiophosphonat *"■
0,0-Diäthyl-S-benzyl-t.hiolphosphat . ■..·.·■
0JG-Din:uthyl-S-(i!--chlorphenylthion]ethyl)dithiophosphat
(1'3TIiYLGARBOPHSHOTiIION) ' ' . .
OjO-Dimc-thyl-S-(äth5rlthioniethyl)dithiophosphat.
Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX.)
0J0-Dirr,ethyl--S-(niorpholinylcarbamoylmethyl)dithiophosphat
Bisrnethylamido-phenylphosphat -
.0,0-Dimethyl-S-(benzoisulfonyl)dithiophosphat . ■ "
*0>0-Dimethyl-(S und 0)-äthylsulfinylathylthiophosphat ■
OjO-Diäthyl-O-^-nltrophenylphosphat ·
0,0-Diäthyl-S-(2i5-dichlorphenylthiomethyl)dithiophosphat
(PHEiTDAPTON) ·
Triäthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)disulfid'.
0,0-Diäthyl-0-(4-methyl-Gumarinyl-7)-thiophosphat
(POTASAN) . . .
BAO ORIGINAL
103811/22 34
-1Hi-I., 3, 2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd ·
Qktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis(dimethoxythiophosphinyl5ulfido)-phenylmethan
5-Amino-bis(dlmethylamido)phosphinyl-3-phenyl-lJ2^il-triazol
(TRIAMIPIIOS) . ■ ·. . ·
N-Methyl-5-(0/0-diraethylthiolphosphoryl)-3-thiavaleraniid
(VAMIDOTHION) ''
Ν,Ν,Ν'^'«tetramGthyldiamidofluorphosphat (DIMSPOX)
■ Carbaminsäurederivate ·
1-Naphthyl-N-tnethylcarbamät (CARBARYL) ·
2-Butinyl-^-chlorphenylcarbaraafc
^- Di!ΐlethylamino-3ί5-xylyl-N-rneυhylcarbamat
^-Dimethylamino-3-tolyl-N-raethylcarbarnat (AMINOCARB)
3J 1f-J5-Tr'iniethylphenyl-N-raethylcarbamat .
2-Chlorphenyl-N-methylcarbaraat (CPMC) · ·
5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-0-(methylcarbamoyl)-oxim
I-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-NJ N-diraethylcarbamat
(DIMETILAN)
2, 3-Dihydro-2,2., -dimethyl-7-benzofurany 1-N-methylcarbamat
2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-0-(methylcarbamoyi)-oxim
(ALDICARB) . ·
B ORIGINAL
9 8 11/2234- ■ '
e-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze
Methyl 2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)car-banilat
in-(i-Aethylpropyl)phenyl-N-methylcarbamat
3ί5-Di-teΓt.buty.l-N-methylcarbamat
m~(l-Methylbutyl)phenyl-N-methylcarbaniat " .
2-IsOpropylphenyl-N-methylcarbamat . ·
2-sec.Butylphenyl-N-methylcarbamat '
rn-Tolyl-N-methylcarbamafc , ■ *·
2,3-Xylyl-N-methylcarbamat
3-Tsopropylphenyl-N-methylcarbamat ■
3-tert.Butylphenyl-KT-methylcarbamafc
3~sec.-Butylphenyl-N~methylcarbamafc ,
3-IsΌpropyl-5-methylphenyl-N-methylGarbamat (PROMECARB)
3J5-Diisopropylphenyl-2ί-methylcarbamab
2-Chlor-5-'isopropylphenyl-N-raethylcarbaιnat
2-Chlor-^j5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat
2-(l,3~Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat (DIOXYCARB)
2-*(^j5-Dirflethyl-lJ3-dioxolan-2-yl)phenyl-N-rnethylcarbamat
2-(l,3~Dioxan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat
2-(lJ.3~Dithiolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamafc
2- (Ij, 3-Di -thiolan-2-y X) phenyl~NjN-dime thylcarbamat
2-Isöpi*opoxypbenyl-N-methylcarbamat (ARPROCARB)
BAD ORIGINAL
2-(2-Propinyloxy)p"henyl-N~inethylcarbamat"
3-(2-Propinyloxy)phenyl-N-methylcarbarnat '
2-Dimethylaminophenyl-N-met.hylcarbamafc
2-Diallylaminophenyl-N-mebhylcarbamafc
^-Diallylamino^/S-Xylyl-Nr-methylcarbamat (ALLYXICARB)
^-Benzofchienyl-N-methylcarbamafc
P 2j 3-Dihydro-2riTiethyl-7-t)enz:o.furanyl-N-methylcarbainat
"3-Methyl-*l-phenylpyräzal-5-yl-N,N-dimethylcarbaraat
l-Isopropyl-3-mefchylpyrazol-5-yl-"NiN~dimethylcarbamat
(ISOLAIi) ■ . '
2-(N1,N1-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-dt-«
methylcarbamafc ' . . ·
2-Diniethylamino-5* β-dimethylpyrirnidin-^-yl-Nj N-dirnethylcarbamat
fc 3-Methyl-^-dimethyläminomethyieniminQpheriyl-N-raethyloarbäriiäfe
3-DimethylamIno-methylenimlnophe.nyl-N~methylcarbain£tt
- l-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (!4ΕΐΗΟΧΪΜΥΙι)
2-Methylcarbamo"yloxyimino-l,3-cl.i thiolan
5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-l,3-oxathiolan
2-(l-Methoxy-2~propOxy)phenyl~N"methylcarbarrtf.tt . '
2« (l»Butin~3-'yl"oxy) phenyl-N-
BAD ORIGINAL
3-Mefchyl-4-(dimethylamino-mebhylmercapto-methylenimino)
phenyl-N-methylcarbamab . .
l,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N,N-din]ethylamino)-propanhydrochlorid
.
S^Ditnethylhydroresoreinoldimethylcarbarnat
2-[Propargyläthylamino]-phenyl-N-Wthylcarbamat
2-[ProDargylmebhylatnino]-phenyl-N-nisthylcarbamat
S-iDipropargylaniinoj-phenyl-N-rnethylcarbamab
J-Methyl-·1!—[clipropargylamino j-phenyl-N-methylcarbamafc,
3> S-Diniethyl-^-[dipropargylaraino]-phenyl-N-methylcarbamab
S-tAllyl-isopropylaminol-phenyl-N-inethylcarbarnat ,
^-EAllyl-isopropylafflino]»phenyl-N-methylcarbamat
Chlorierte Kohlenwasserstoffe -
7 -Hexachlorcyclohexan [Gammerxane; Lindap;7 HCH]
1,2,4,5,6,7,8,8-Ocbachlor, 3a; 4,7,7«'tetrahydro-4,7-raethylenindan
[Chlordan]
3«, 4,7,7a-tetrahydro
4,7-methylenindan . [Heptachlor]
1*2,3,4,10,10- hexachlor-l,4,4a, 5,8,8a-hexahydroendo-1,4-exo-5J8-dimethanonaphthalin
[Äldrin] 1^2,3,4,10,10- hexachlor-e^-epoxy-l^^a^^^^^a-9-octahydro-exo-l,4-endo-5,8-dimethanonaphtalin
[Dieldrin] do, endo-endo,- [Endrin]
10 8811 /22?/i
6,7* 8,9,10,.10-hexachlor-l, 5*5α* 6,9,9a-hexahyävo-6} 9-methano-2,J>,4
benzo[e]-dioxa-thiepen-3 oxyd [Endosulfan] Chlorierter Kampher [Toxaphen]
Dec.achloroctahydro-li3j1i--metheno-2H-cyclobuta[e dl pentalen-2-on
·
Dodecachloroctahydro-li3j ^-rnetheno-lH-cyclobutatc dl
pentalen [Mirex]
W Aethyl 1, la, 3, 3a, 4, 5, 5, 5a, 5a, 6 decachloroctahydro-2-hydroxy-l^j^-metheno-lH-cyolobutaCe
d] pentalen-2-levulinat.
Bis(pentachlor-2J4-cyclopentadien-l-yl)
Dinocton
lJlJl-Trichlor-2J,2-bis(p-Chlorphenyl)äthan [DOT]
Dichlordiphenyl-dichloräthan [TDE] di(p'-chlorphenyl)-trichlormethylcarbinol [Dicofol]
Aethy1-4,4'dichlorophenylglycolat [Chlorbenzylat]
Aethyl-4,4'dibrom benzylat [Brombenzylat]
Isopropyl-4,4'dichlorbenzylat
1,1,l-Trichlor-2^2Jbis-(p-methoxyphenyl)äthan [Methoxychlor]
Diäthyl-diphenyl-dichloräthan
Decachlorpentacyclo(3J3J2, Q2' , Q^'^, O7j10)decan-4-on
[Chlordecon]
109811/223k
Nitrophenole & Derivate
^,ö-Dinitro/ö-methylphenal, Na-salz [Dinitrocresol]
Dinitrobutylphenol',2.,2',2" triathanolaminsalz.
2 Cyclohexyl-^,β-Dinitrophenol [Dinex] . " -2-(l~Methylheptyl)-4,6
dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]
2 sec.-butyr-4J6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat [Binapacryl]
2 sec.-butyl-^jö-dinitrophenyl-cyclopropionat
"ν \
2 sec-butyl-^jo-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton] f
• Verschiedene
Sabadilla . . ...
Rotenon' ·
Cevadin .
Veratridin
Ryania
Ryania
•Pyrethrin· '
3~Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysanthemumat
(Allethrin) . / , ·
o-chlorpiperonyl-chrysanthemumat (barthrin)
2,4-dirnethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin)
2, 3j ^j 5- tetrahyclrOphthaliniidornethylchryoanthemumat
Bacillus thuringiensis Berliner
Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiinrid [Azobenzol]
4-Chlorbenzyl-2l--chlbrphenylsulfid [Chlorbensid]
Kreosot OeI ".
[Quinomethionat]
' (l)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-^-oxocyclopent-2-e'nyl(l)-(cis4r
trans)chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-lj3~dion [Pindon]
2-Fluorathyl(2]-bisphenyl)acetafc ·
•2-Fluor-N-methyl-N(r-naphthyl)-acetamid
Pentachlorphenol und Salze
2., 2 j 2-Trichlor-N- (pentachlorphenyl) -acetimidoyl-chlorid
N"' -(^-chlor-2-methylphenyl)-NjN-dimethylformamidin (chlorphen-P
amidin)
^-chlorbenzyl-^-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside)
5J6-Dichlor-l-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benzimidazol
(Fenozaflor) · · '
Tricyclohexylzinnhydroxid 2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester
ß-Butoxy-β'-rhodanodiäthylather
Isoborn^l-rhodanoacetafc .
BAD ORIGINAL
p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex)
2,^-Dichlorphenyl-benzolsulfonat ·
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2j4/5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon)
p-Chlorphenyl-2^rJ5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul)
Methylbromid· - . '·
p-Chlorphenyl-phenylsulfon ■
. p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) ·
K- Chlorphenyl~2^i-J5-trichlorphenylazosulfid
•2(p-tert.-Buty!phenoxy)-l-methyläthyl-2-chloräthyl-sulfit
2-(p-tert.-Butylphenoxy)cyclohexyl-^-propinyl-sulfifc
h}K'-Dichlor-N-methyIbenzolsulfonanilid
N-(2-Fluor-ljlJ2J2-tetrachloräthylthio)-methansulfonanilid
2-Thio-l, 3-dithiolo-(^ 5-6)cliinoxalin (Thiochinox)
Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon ( lauseto neu)
1*3ίöj8-Tetranitrocarbazol
Prop-2-ynyl-(4-t-buty!phenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil),
109811/2 2 34
Das Verhältnis der insektizid und/oder akarizid . wirkenden Substanzen zu"den Verbindungen der Formel I bewegt
sich vorzugsweise in den Grenzen 0,01 Teile: 10 Teile bis 200 Teile: 1 Teil»
Solche synergistisch wirksamen Mischungen können bevorzugt gegen alle Schadinsekten angewendet werden z.B. gegen
Blattläuse, wie die Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Äspidiotus
hederae, Lecanium hesperidium, Pseudococcus maritimus;
Thysanoptera, wie Hercinothrips femoralis , und Wanzen wie
die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis,
Lymantria disparj Käfer wie Kornkäfer (Calandra granaria) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) aber auch im Boden
lebende Arten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Meloiontha melolontha); Schaben, wie die deutsche Schabe
(Blattella germanica) ; Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus)j Termiten, wie Beticulitermes; Hymenopteren, wie
W Ameisen; Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege
(Musca domestica) und Mücken wie die Stechmücke (Aedes aegypti).
109811/2234
Besonders wirksam ist auch der Einsatz dieser synergistischen Mischung bei der Bekämpfung von Vertretern
der Ordnung Acarina wie z.B. Eulaelaps, Echlnolaelaps,
Laelapsj Haemogamasus, Dermanyssusj Ornithonyssus, Allodermanyssus,
insbesondere Allodermanyssus sanguineus, Pneumanys-SUS,
Amblyomma, Aponomma, Boophilus., Derrnacentor, Haemophysalis,
Hyalomma, Ixodes, Margaropus, Rhipicephalus,
Ornithodorus; Otobius^ Cheyletidaej z.B. Cheyletus, Psorer-
Sj Demodicidae, Trombiculidae, z.B. Trombicula,
Eutrombiculaj Schöngastia, Acomatacurusj Neoschöngastiäj
Euschöngastia, Sarcoptiformes z.B. Hotoedres, Sarcoptes,.
Knemidokoptesj Psoroptidae, z.B. P'soroptes, Chorioptes,
Otodectes oder Tetranychidae^ z.B. Tetranychus telariugj
Tetranychus urticae usf.
Diese beispielhafte Aufzählung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit,
Diese Mischungen können entweder für sich allein
oder zusammen mit geeigneten Trägern . und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest
oder flüssig sein und entsprechen den in der Pormulierungs-'
." technik üblichen Stoffen, wie z.B, natürlichen oder re-
109811/2234
generierten mineralischen Stoffen, Lösungs-,
Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde- oder Düngemitteln. -
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln
zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich
nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz.gewährleisten.
Der Gehalt and Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95$· Dabei ist
zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder
mit andern geeigneten.Applikationsgeräten Konzentrationen
bis zu 99>5$ oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol.
Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische ι
i Kohlenwasserstoffe,wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasser- '
stoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe,
wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten
Stoffe in Frage.
10 9811/2234 C0PY
Bei wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Dispersionen. Die Verbindungen der Formel- (I) und die Wirksubstanz
werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln/
in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen
genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatischenlangkettige
Schv/efelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische Sulfonsäuren,
langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen, Polyglykolether
von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alky!phenolen. Andererseits können auch aus Wirksubstanz,
Synergist oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche
Konzentrate lassen sich wor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
von Wirksubstanz und Synergist mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum,
Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und
andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die Substanzen können aber auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe
aufgezogen werden. Druch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten
in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleich-
109811/2234
massigen Abgabe der Wirkstoff-Synergistkombinationen über
einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel/
Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO2 und Entfernen des Lösungsmittels herstellen.
Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen
vermischt werden,· worauf eine Polymerisation durchgeführt
wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und
wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird.
1098 11/2234
Herstellung von N-o-Nitrophenylpropargylcarbamat
Uu 14 g Propargylalkohol in 75 ml Dimethylformamid wurden unter
Kühlen bei 25 C 41 g o-Nitrophenylisocyanat in 75 ml Dimethylformamid
zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde ca. 10 bis 12
Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend in Eiswasser gegossen. Die ausgefallenen Kristalle der Verbindung der Formel
GOO—CHp-OSOH.
- . (Wirkstoff Nr.1)
wurden aus Benzol/Petroläther umkristallisiert* Smp.77-79°C
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen der
Formel ·
Y4
■Mi— 0000—CSSEGH
109811/223
| Y1 | Y2 | h | - 26 - | Y5 | X1 | 2041980— | Smp/Sdp. oC |
|
| ! Wirk atoff Nr. |
Br | H | H | Y4 | H | H | X2 | 58- 59° |
| 2 | H | Br | H | H | H | H | H | 58- 59° |
| 3 | H | H | Br | H | H | H | H | 144-145° |
| 4 | H | H | Br | H | H | CHj | H | 114-116° |
| VJI | Cl | H | H | H | H | H | H | 45° |
| 6 | H | H | Cl | H | H | H | H | 49° |
| 7 | H | H | Cl | H | H | CHj | H | 100-102° |
| 8 | Cl | Cl | H | H | H | H | H | 72- 73° |
| 9 | 01 | Cl | H | H | H | CHj | H | 75- 76° |
| 10 | Cl | Cl | H | H | H | OHj | H | 83- 85° |
| 11 | Cl | H | H | ■ H | H | H | OHj | 71- 73° |
| 12 | Cl | H | H | Cl | H | CHj | H | 87-88° |
| 15 | 01 | H | H | Cl | H | CHj | H | 102-104° |
| 14 | H | Cl | H | Cl | H | H | CHj | 111-113° |
| 15 | H | 01 | H | Cl | H | CHj | H | 104-106° |
| 16 | H | Cl | Cl | Cl | H | H | OHj | 78- 80° |
| 17 | H | Cl | Cl | H | H | CHj | H | 84- 85° |
| 18 | H | Cl | Cl | H | H | CHj | H | 111-112° |
| 19 | Cl | H | Cl | H | H | H | CHj | 101-103° |
| 20 | H | Cfj | Cl | Cl | H | H | H | 77-79° |
| 21 | H | CPj | Cl | H | H | OHj | H | 103-105° |
| 22 | H | H | NO2 | H | H | H | CHj | 174-177° |
| 23 | NO2 | H | 01 | H | H | H | H | 84- 87° |
| 24 | NO2 | H | H | H | H | H | H | 62- 64° |
| 25 | OCHj | H | H | Cl | H | H | H | 65- 66° |
| 26 | OHj | H | SON | H | H | H | H | 109-111° |
| 27 | OHj | H | ||||||
10981 1 /2234
| Y1 | Y2 | h | - | Υ4 | 27 - | Χ1 | 204 | X2 | 1986 | |
| H | CH5 | SCH | H- | Υ5 | H | H | ||||
| Wirk stoff Nr. |
H | CF5 | OCH5 | H | H | H | H | Smp/Sdp. 0C |
||
| 28 | H | H | H | H | H | H | H | 92- 93° | ||
| 29 | H | Cl | H | H | H | CH5 | CH5 | 78- 81° | ||
| 30 | Cl | H | H | H | H | CH5 | OH5 | 92- 94° | ||
| 31 | H | H | H | H | H | CH5 | CH5 | 88- 93° | ||
| 32 | H | H | Cl | H | H | CH5 | CH5 | 47- 50° | ||
| 33 | H | Cl | H | H | H | CH5 , | C2H5 | 102-103° | ||
| 34 | Cl H |
H H |
H Cl |
H H |
H | CH5 | C2H5 | 117-119° | ||
| 35 | H | CF5 | H | H | H H |
CH5 | C2H5 | 68- 72° | ||
| 36 37 |
H | H | H | H | H | CH5 | O2H5 | 108-111/ 0,06 mnHg 63— 65 |
||
| 38 | H | CF5 | H | CF5 | H | H | H | 57 -58 | ||
| 39 | H | CF5 | Ή | CF5 | H | CH5 | CH5 | 68- 69 | ||
| 40 | H | H | OF5 | H | H | H | H | 30- 35° | ||
| 41 | H | H | OF5 | H | H | CH5 | H | 128-130° | ||
| 42 | H | H | CF5 | H | H | CH5 | CH5 | 98- 99° | ||
| 43 | H | 9», | H | H | H | H | H | 75- 78° | ||
| 44 | H | CF5 | H | H | H | CH5 | CH5 | 107-109° | ||
| 45 | H | H | Br | H | H | CH5 | CH5 | OeI | ||
| 46 | H | H | CH5 | H | H | H | H | 84- 85° | ||
| 47 | H | CH5 | H | H | H | H | H | 115-117° | ||
| 48 | H | CH5 | H | H | H | CH5 | \j Xi *y | 88- 90° | ||
| 49 | CH5 | H | H | H | H | H | H | 52- 54° | ||
| 50 | CH5 | H | H | H | H | OH5 | CH5 | 47-48,5° | ||
| 51 | H | H | F | H | H. | H | H | 42- 44° | ||
| 52 | H | 90- 92° | ||||||||
| 53 | 98- 99° | |||||||||
10981 1 /2234
| Y1 | Y2 | h | - 28 | - | H | H | 2OA | X2 | 1986 | |
| CHj | H | Cl | Υ4 | H | H | H | ||||
| Wirk stoff Nr. |
CHj | Cl | H | H | H | GHj | H | Smp/Sdp. 0C |
||
| 54 | CHj | Cl | H | H | H | H | GHj | 79- 80° | ||
| 55 | OHj | H | H | H | H | H | H | 97- 98° | ||
| 56 | CHj | H | ■ CHj | CHj | H | CHj | H | 125-127° | ||
| 57 | CHj | H | CHj | H | H | H | H | 105-107° | ||
| 58 | OGHj | H | OCHj | H | H | H | H | 79- 80° | ||
| 59 | OGHj | H | H | Cl | H | H | H | 75- 75° | ||
| 60 | F | H | H | Cl | H | H | H | 109-111° | ||
| 61 | H | Cl | H | H | H | CHj | H | 95- 95° | ||
| 62 | H | Cl | H | H | H | H | H | OeI | ||
| 65 | OCHj | H | NO2 | H | H | H | H | 46- 47° | ||
| 64 | CHj | H | No2 | H | H | H | H | OeI | ||
| 65 | CHj | CHj | H | Gl | H | CHj | H | 146-148° | ||
| 66 | CHj | GHj | H | H | H | CHj | H | 155-158° | ||
| 67 | GHj | CHj | H | H | H | H | CHj | 68- 69° | ||
| 68 | H | Cl | OCHj | H | H | H | H | 72- 75° | ||
| 69 | OGHj | H | Cl | H | H | H | H | 104-106° | ||
| 70 | OGHj | H . | OCHj | OGHj | H | H | H | 79- 80° | ||
| 71 | OCHj | H | H | H | H | H | H | 108-109° | ||
| 72 | CHj | H | H | OCHj | CHj | H | H | 58- 60° | ||
| 75 | CHj | H | H | Gl | CHj | CHj | H | 55 | ||
| 74 | CHj | H | H | H | CHj | CHj | H | 81- 82° | ||
| 75 | CHj | H | H | H | H | H | CHj | 105-104° | ||
| 76 | Cl | H | H | H | H | 85- 85° | ||||
| 77 | CFj | 106-108° | ||||||||
| 78 | 57- 58° | |||||||||
1 0 9 8 1 1 / 2 2 3 h
-33
Nr.
79 80 81 82 83 84 85
H H H H H H H
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br
OP, CF,
CP5 CH5
CH5 CH3
OCH
H
H
H
H
H
H
Br
H H H H H H H
CH
CH
OeI
82- 84° 98- 99°
83- 85° 60- 62° 86- 87°
115-116°
109811/2234
-Mr-
Gleiche Teile einer Mischung von Wirkstoff und Synergist und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen
mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile einer Mischung von Wirkstoff und Synergist 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-staryl-benzimidazol-6,3'-disulfonsaures
Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol
und Aethylenoxyd.
Emulsionskonzentrat
Emulsionskonzentrat
Die gut lösliche Mischung von Wirkstoff und Synergist kann auch
als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile einer Mischung von Wirkstoff und Synergist 70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
10 9 8 11/2234 COPY
Granulate
7,5 g einer Mischung von Wirkstoff und Synergist werden in
100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.
100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.
109811/2234 COPY
Für diese Prüfung wurdenιweibliche Stubenfliegen im Alter
zwischen 2 und 5 Tagen verwendet. Vor Versuchsbeginn wurden die Tiere unter COg-Narkose nach dem Geschlecht sortiert und die Weibchen in Gruppen zu je 10 zusammengefasst. Mit einem Dispenser, der auf Knopfdruck je 1 Mikroliter der in Aceton gelösten Testsubstanz freigibt, erfolgte die Behandlung der mit CO2 bewegungslos gehaltenen Tiere. Nach der Behandlung wurden die Tiere zu je 10 in Petrischalen gegeben, in die zur Fütterung ein mit Honigwasser getränkter Wattebausch eingelegt worden war. Nach 24 Stunden erfolgte die Versuchsauswertung durch
Zählen der Fliegen, welche sich nicht mehr bewegen konnten. Die in der Tabelle aufgeführten Resultate stellen Mittelwerte der prozentualen Abtötung aus vier Versuchswiederholungen dar.
zwischen 2 und 5 Tagen verwendet. Vor Versuchsbeginn wurden die Tiere unter COg-Narkose nach dem Geschlecht sortiert und die Weibchen in Gruppen zu je 10 zusammengefasst. Mit einem Dispenser, der auf Knopfdruck je 1 Mikroliter der in Aceton gelösten Testsubstanz freigibt, erfolgte die Behandlung der mit CO2 bewegungslos gehaltenen Tiere. Nach der Behandlung wurden die Tiere zu je 10 in Petrischalen gegeben, in die zur Fütterung ein mit Honigwasser getränkter Wattebausch eingelegt worden war. Nach 24 Stunden erfolgte die Versuchsauswertung durch
Zählen der Fliegen, welche sich nicht mehr bewegen konnten. Die in der Tabelle aufgeführten Resultate stellen Mittelwerte der prozentualen Abtötung aus vier Versuchswiederholungen dar.
Es wurden pro Fliege (Gewicht einer Fliege 20 mg
(Mittelwert) ) einmal
(Mittelwert) ) einmal
a) je 0,08γ der Verbindungen Nos. 1, 2, 3, 6, 7, 9,
12, 15, 20, 45, 49, 53, 55, 57 und 78
b) Ο,Οδγ der Verbindung der Formel
0- C - NH-C
)H^
(A)
10 9 8 11/2234
c) Ο,Ο8γ der Verbindung (A) und Ο,Ο8γ der Verbindungen Nos,
1, 2, 3, 6, 7, 9, 12, 15, 20, 45, 49, 53, 55, 57 und 78.
| Verbindung Nr. |
0,08γ Synergist | 0,08γ (A) | 0,08γ A + 0,08γ Synergis | 3t |
| 1 | 0 | 17 | 92 | |
| 2 | 0 | 17 | 65 | |
| 3 | 0 | 17 | 50 | |
| 6 | O | 17 | 90 | |
| 7 | O | 17 | 40 | |
| 9 | 0 | 17 | 95 | |
| 12 | 0 | 17 | 95 | |
| 15 | 0 | 17 | 45 | |
| 20 | O | 17 . | 60 | |
| 45 | 0 | 17 | 80 | |
| 49 | 0 | 17 | 65 | |
| 53 | 0 | 17 | 65 | |
| 55 | 0 | 17 | 90 | |
| 57 | 0 | 17 | 45 | |
| 78 | 0 | 17 | 75 |
109811/2234
Beispiel 4
Die Prüfung der synergistischen Wirkung der Verbindung
Nr. 1 auf die Verbindungen der Formeln
0-C—MCH,
O—C—NHCH.
dioxacarb
(A)
carbaryl
(B)
O "-C—HHCH3
0—CH
CH„
ITT
H~\ 5
CH
N-5—0—C
propoxur
(C)
HC - C-CH.
isolan
(D)
OCONHCH
S CH
(B)
109811/2234
CH-O S
3 \ //
3 \ //
Ρ—S—CH-COOC JEL
ClLO/ I 2 5
^ CH2-COOC2H5
malathion
(P)
0Vs
P—0—C = C—Ci—N
CH_ Cl
phosphamidon ■ (G)
O=C C-OCH.
CH,0 0
P—S—CH9-N-N
CH(/
methidathion
(H)
Pyrethrum
(D
wurde auf analoge Weise wie im Beispiel 3 durchgeführt.
Die in der Tabelle aufgeführten Resultate stellen Mittelwerte der prozentualen Abtötung von weiblichen Stubenfliegen
aus zwei Versuchswiederholungen dar.
109811/???
| Ο,32γ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,32γ | (A) | ||
| Ο,32γ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,32γ | (A) | ||
| Ο,Οδγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,Οδγ | (B) | ||
| Ο,Οδγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,Οδγ | (B) | ||
| Ο,ΐγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,ΐγ | (C) | ||
| Ο,ΐγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,ΐγ | (C) | ||
| Ο,2γ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,2γ | (D) | ||
| Ο,2γ ^ | Verbindung | Nr. | 1+ |
| Ο,2γ | (D) | ||
| Ο,Οδγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,Οδγ | (E) | ||
| Ο,Οδγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,Οδγ | (E) | ||
| Ο,6γ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,6γ | (P) | ||
| Ο,6γ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,6γ | (F) | ||
| ο,ΐγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,ΐγ | (G) | ||
| Ο,ΐγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,ΐγ | (G) | ||
| Ο,ΐγ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,ΐγ | (H) | ||
| Ο,ΐγ | Verbindung | Nr. | 1+ |
| Ο,ΐγ | (H) | ||
| 0,07γ | Verbindung | Nr. | 1 |
| 0,07γ | (D | ||
| 0,07γ | Verbindung | Nr. | 1 |
| Ο,Ο7γ | (D |
O 5
O 5
95
O 3
80
O IO
99
O 15
8δ
O 15
73 O 3
O IO
Ö 9 8 1 1 / 2 2 ? h
Claims (15)
-
- -TB· - der Formel Patentansprüche Verwendung einer Verbindung SCH I R4 < >—NH-CO~C—C R2 R3 5 worin R1, R3 und R_ je ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder C1-C4 Alkyl-, C1-C. Alkoxy-, Halogenalkyl, O0N-, NCS-Gruppen, R4 und R5 je eine C1-C4 Alkylgruppe bedeuten, als Synergisten | zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen. - 2. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der FormelNH-C—0—GH2-0 2 CHWorin Rg, R- und R« je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom odör eine Methyl-, Methoxy-, F3C-, O3N- oder NCS- Gruppe bedeuten.
- 3. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der Formel0 CH-NH-C—0—-CH-C B CHworin Rg, R- und Rfl je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F3C-, O3N- oder NCS-Gruppe. . , 10 9 811/22'? /1D (j de; rt β η.
- 4. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der Formel<ζ; \—MH—G—0—C—C S GH7 R8 3 .worin Rg, R- und R„ je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder .Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F^C-, O0N- oder NCS-Gruppe bedeuten.
- 5. Verwendung gemäss Anspruch 1 einer Verbindung der Formelworin R-,. R- und R0 je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oderO / OBromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F3C-, O3N- oder NCS-Gruppe bedeuten.
- 6. Verwendung gemäss Anspruch 2 der Verbindung der Formel j0
Il
•NH—C—0—GH2—C 5 CH - 7. Verwendung gemäss Anspruch 1 zu Verbindungen der Formeln10 9 8 11/2234 COPY2OA1986O
0-0 -NHCH.CH,. CH, 3\ /CH(CH3)ON—C—0—C N■"■•ζ: / 2OCONHCHCH,0 S
\ //S—CH-COOC2H CH2-COOC2H11/2234COPYoderoderoderHOOH3Oxo—c =ClCH,0 0204Ί986ΛΗ5^2Η5O=C C-OCH,S—CH2—N ~ NPyrethrum - 8. Mittel, welche als aktive Komponente eine akarizide und/oder insektizide Verbindung und einen Synergisten der Formel° *■R,•ΝΗ—C—C—CSCH*5worin R,#undje ein Wasserstoff- oder Hälogenatom oder C^-C. Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, Halogenalkyl, 0.,N-, NCS-Gruppen, R4J und Rg je eine C, -C^ Alkylgruppe bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen enthalten.
- 9. Mittel gemäss Anspruch 3, welche einen Synergisten der Formel109811/223*NH—C—O—CH.—C S OHenthalten, worin R,., R und R0 je ein Wasserstoff-, Fluor-,D -j OChlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F .,C-, O0N- oder NCS- Gruppe bedeuten.
- 10. Mittel gemäss Anspruch 3, welche einen Synergisten der Formel^—SH—C—0—C-C S OHR8enthalten, worin Rg, R- und Rg je ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F3C-, O2N- oder NCS- Gruppe bedeuten.
- 11. Mittel gemäss Anspruch 7, welche einen Synergisten der FormelNH-C—0—C—C sV Henthalten,! worin R<# R_ und RQ je ein Wasserstoff-, Fluor-, ■ 07 öChlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F^C-, O2N- oder NCS- Gruppe bedeuten.10 9 8 11/2234204 Ί 986
- 12. Mittel gemäss Anspruch 7, welche einen Synergisten der FormelR, 0 CH,6\ n 3<f V-M-C—0—C-C-CHenthalten, worin R,., R_ und R0 je ein Wasserstoff-, Fluor-,O / OChlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy-, F_C-, O3N- oder NCS-Gruppe bedeuten.
- 13. Mittel gemäss Anspruch 8, welche den Synergisten derFormel' Il
•KH—C—0—CH„—C ~3r CHenthalten. - 14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel<f_>-NH-ό—ο—σ—σ: R3 *5worin R1, R2 und R3 je ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder C1-C4 Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, Halogenalkyl NO2, -SCN Gruppen, R4 und R_ je eine C1-C4 Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isocyanat der Formel103811/2234worin R,, Rp und R_ die oben angegebene Bedeutung haben, bei Raumtemperatur in einem inerten Lösungsmittel mit einem Alkohol der Formel R.I4HO-C—C -S CHworin R, und R,- die oben angegebene Bedeutung haben, zur Reaktion bringt.
- 15.} Die Verbindung der Formel•ΝΉ—C—0—CH2—C S CH109811/223A r ... COPY
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1342069A CH526907A (de) | 1969-09-04 | 1969-09-04 | Verwendung bestimmter Urethane als Synergisten zu insektizid und/oder akarizid wirkenden Stoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=4392270
Family Applications (1)
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| JPS58126856A (ja) * | 1982-01-19 | 1983-07-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| JPS58192859A (ja) * | 1982-05-04 | 1983-11-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
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|---|---|---|---|---|
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0
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- 1969-09-04 CH CH1342069A patent/CH526907A/de not_active IP Right Cessation
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