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DE2100325A1 - Arylpropargyl-äther resp. thioather als Synergisten zu von Kabaminsauredenvaten verschiedenen Wirkstoffen - Google Patents

Arylpropargyl-äther resp. thioather als Synergisten zu von Kabaminsauredenvaten verschiedenen Wirkstoffen

Info

Publication number
DE2100325A1
DE2100325A1 DE19712100325 DE2100325A DE2100325A1 DE 2100325 A1 DE2100325 A1 DE 2100325A1 DE 19712100325 DE19712100325 DE 19712100325 DE 2100325 A DE2100325 A DE 2100325A DE 2100325 A1 DE2100325 A1 DE 2100325A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
synergist
dimethyl
compound
acid derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712100325
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Dr.; Dittnch Volker Dr.; Basel Martin (Schweiz); Pissiotas, Georg, Dr., 7850 Lorrach; Rohr, Otto, Dr., Therwil (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2100325A1 publication Critical patent/DE2100325A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

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Description

CIBA-GEIGYAG, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6931/E
Arylpropargyl-äther resp.-thioäther als Synergisten zu von Karbaminsäurederivaten verschiedenen Wirkstoffen.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Arylpropargyl-äthern resp.-thioäthem als Synergisten zu von Karbaminsäurederivaten verschiedenen bioziden Wirkstoffen.
Die erfindungsgemass zu verwendenden Propargylver-
100829/1848
ο λ η η ο ^ κ
bindungen entsprechen der Formel
Aryl - X -· CH2 - C S C - R1 ' (i)
worin X Sauerstoff oder Schwefel, R-, Wasserstoff, Halogen oder einen C1-C7 Alkylrest und einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
Als aromatische Kohlenwasserstoffreste kommen
t ein- oder mehrkernige, kondensierte oder anneliierte Ringsysteme wie z.B. Phenyl-, Naphthyl, Di- und Tetrahydronaphthyl, Anthryl,'Phenanthryl, Indenyl und Fluorenyl in Frage, welche gegebenenfalls durch Halogenatome oder C1-C7 Alkyl-, C1-C7 Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Methylendioxy-, Aralkyl-, Aralkoxy-, Nitro-, Cyano-, Carboxyl-, Carboalkoxy-, Acylamino- oder Alkylimidoradikale substituiert sein können. Halogen bedeutet Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome. Die C1-C7 Alkylreste körihen verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele bevorzugter C1-C7 Alkylreste sind: Methyl, Aethy1, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert,-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl. Bevorzugt sind Verbindungen der Formeln
109829/1848
γ - ch„ - σ ξ
II
Y - CH2 - C. Ξ
* III
worin Y und R, die für die Formel I gegebene Bedeutung haben und Rp bis Rg de ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine C1-C7 Alkyl-, C.-G-, Alkoxy-, Methylendioxy- oder eine Nitrogruppe bedeuten.
Als Beispiele geeigneter Verbindungen der Formeln II und III seien unter andern die folgenden angeführt
OCH2 - C = CH
OCH2 - C■ = CH
109829/1848
OGH2 - C Ξ CJ
Die Propargylverbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden; beispielsweise
k a) durch Reaktion einer aromatischen Ver
bindung der Formel
Aryl - Hal mit einer Propargylverbindung der Formel
R1 ■ C s C - CH2 - XH oder b) durch Reaktion einer aromatischen Verbindung der Formel
Aryl - XH mit einem Proparylhalogenid der Formel
· R1 - C = C - CH2 - Hai
worin Aryl, R1 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung haben und Hai .für ein F-, Br- oder J-, vorzugsweise ein Cl-Atom steht. Die Verbindungen der Formel I weisen biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
109829/1848'
Ueberraschend wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der Formel I den erfindungsgemäss geeigneten insekt!ziden und/oder akariziden Verbindungen eine den erwarteten, additiven Effekt deutlich übertreffende Wirkungssteigerung (Synergismus) erteilen.
Als geeignete Vertreter insektizider und/oder akarizider Verbindungen kommen beispielsweise folgende in Frage:
PHOSPHORSÄUREDERIVATE
Bis-0,0 -diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) OjOjOjO-Tetrapropyldithiopyrophosphat
Dimethyl(2i2,2-trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHRORFON) l,2-Dibrom-2J2-dichloräthyldimethylphosphat (NALED) 2.2-Dichlorvinyldimethylphosphat (DICHLORFOS) 2-Methoxycarbamyl-l-methylvinyldimethylphosphat (MEVINPHOS) i Dirnethyl-l-methyl-2-(methylcarbamoyl)viny!phosphat eis (MONOCROTOPHOS)
109829/1848
3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cIs-crotonamid .' 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-NJN-dimethyl-cis-crotonamid (DICROTOPHOS)
2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl-l-methylvinyldimethylphosphat (PHOSPHAMIDON) · .
0,0-Diäthyl-0(oderS)-2-(äthylthio>- äthylthiophosphat (DEMETON) S-Aethylthioäthy1-0,O-dimethyl-dithiophosphat (THIOMETON) Ο,Ο-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (PHORATE) 0}0-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)äthyl]dithiophosphat (DISULFOTON) 0J0~Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)äthylthiophosphat (OXYDEMETONMETHYL)
0,0-Dimethyl-S-(l,2-dicaräthoxyäthyl)dithiophosphat (MALATHION) . '
(OjO^jO-Tetraäthyl-S^S'-tnethylen-bis-tdithiophosphat] (ETHION) ·
O-Aethyl-S,S-dlpropyldithiophosphat
™ OjO-Dimethyl-S-iN-methyl-N-formylcarbamoylmethylJ-dithiophos-
phat (FORMOTION)
0,0-Dimethyl-S-(N-methylGarbamoylmethyl)dithiophosphat ' (DIMETHOAT)
0,0-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl)dithiophosphat (ETHOAT-METHYL). ·
OjO-Diäthyl-S-iN-isopropylcarbamoylmethylJ-dithiophosphat (PROTHOAT).
109829/1848
S-N-(l-Cyano-l-methyläthyl)carbamoylmothyldiäthylthiolphos-
phat (CYANTHOAT)
S-(2-Acetamidoäthyl)-0, O-dimethyldithlophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (HEMPA)
0,0-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL)
0,0-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION) O-Aefchyl-0-p-nitrophenylphenylthiophosphonat(EPN) ..
0,0-Dimethyl-0-(4-nitro-m-tolyl)thiophosphat (FENITROTHION) 0, Q-Dimethyl-0-(2-chlor-4-nitrophenyl)thiophosphat (DICAPTHON)
0,0-Dimethy1-0-p-cyanopheny1thiophosphat (CYANOX) 0-Aethyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat
O^-Diäthyl-O-a^ 4-dichlorphenylthiophosphat (DICHROFENTHION)
0-2, ^-Dichlorphenyl-O-methylisopropylarnidothiophosphat 0,0-Dimethyl-0-2, 4-5-trichlorphenylthiophosphat (RONNEL)
O-Aethyl-0-2,k, 5-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT) 0,0-Dimethyl-0-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS)
0,0-Diäthyl-0-2,5-dichlor-4-broniphenylthiophosphat (BROMOPHOS-AETfIYL) '
O,0-Dimethyl-0r(2, 5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat (JODOFENPHOS)
4-tert. Butyl-2- chLorphenyl-N-methyl-O-methylamidophosphab
(CRUF.0MAT)
1098.29/1848
Dimethyl-p-(methylthio)phenylphosphat
O,O-Dimethyl-O-(3-methyl--il— methylmercaptophenyl) thiophosphat (PENTHION).
Isopropylamino-0-äthyl-O-(^-methylmercapto-^-methylphenyl)— phosphat
0,O-Diäthyl-0-p-[(methylsulfinyl)phenyl]-thiophosphat (FENSULFOTHION)
0,0-Dimethyl-O-p-Sulfamidophenylthiophosphat 0-[p-(Dimethylsulfamido)phenyljO^O-dimethylthiophosphat (FAMPHUR) ■ .
0,0,0' ,0'-Tetramethy1-0,0'-thiodi-p-phenylenthiophosphat 0- (p- (p- C hlorpheny lazopheny 1) 0 ,.0- dime thy 1 thiopho sphat (AZOTHOAT) ' ' ·
O-Aethyl-S-phenyl-athyldithiophosphonat O-Aethyl-S-4-ehlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0,0-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat 0,0-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiornethyl)-dithiophosphat 0,0-Diathyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat ' (CARBOPHENOTHION)
0,0-Diäthyl-S -p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat OjO-Dimethyl-S-Ccarbäthoxy-phenylmethylJdithiophosphat (PHENOTHOAT)
109829/1848
O,O-Diäthyl~S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat 0,0-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat O,0-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)phosphat 2-Chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diäthylphosphat (CHLORPENVINPHOS)
2~Chlor-l-(2,4,5-trichlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat 0-(2-Chlor-l-(2,5-dichlorphenyl)vinyl-0J0-diäthylthiophosphat Phenylglyoxylonitriloxim-OjO-diäthylthiophosphat (PHOXIM) 0,0-Diäthyl-O-(3-chlor~4-methyl~2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl)-thiophosphat (COUMAPHOS)
0,0-Diäthyl-7-hydroxy-3,i^·-tetramethylen-. coummarinyl-thiopho sphat (COUMITHOAT):
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATHION) . ■
2~Methoxy-4~H-l,3j2-benzodioxaphosphorln-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-: isooxyzolyl)thiophosphat S-[(6~Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]0,O-diäthyldithiophosphat (PHOSALON)
2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-I,3-dithiolan 0,0-Dimethyl-S-[2-methoxy-l,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl-(4)-methyl ]dithiophosphat
TriS"(2-methyl-l-aziridinyl)-phosphinoxyd (METEPA)
0,0-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat
S-(a-Chlor-l-phthalimidoäthyl^OjO-dläthyldithiophosphat
N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat
109829/13^8
- 10 Dimethyl-3i5J6-trichlor-2-pyridylphosphafc
O,O-Dimethyl-O-(3, 5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat • 0,0-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat •0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIONAZIN) O,O-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-methy1-6-pyrimidyl)thiophosphat (DIAZINON)
O,0-Diäthyl-0-(2-chinoxylyl)thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(^-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylraethyl)-
dithiophosphat (AZINPHOSMETiIYL)
' 0,0-Diäthyl-S-(Jl-oxo-l,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylmethyl)- ■
* dithiophosphat (AZINPHOSAETHYL) '
S-[{k,6-diamino-s-triazin~2-yl)methyl]-0,0-dimethyldi-' thiophosphat (MENAZON)
S-[2-(Aethylsulfonyl)äthyl]dimethylthiolphosphat (DIOXYDEMETON-S-METHYL)
Diäthyl-S-[2-(äthylsulfinyl)äthyl]dithiophosphat (OXYDISULPOTON] Bis-OjO-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP) Dimethyl-lJ3-di(carbomethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2J2-trichlor-l-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT)
0,0-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl)phosphat 0J0-Dimethyl-0-(3-chlor -4-nitrophenyl)thiophosphat (CHLORTHION)
0,0-Dimethyl-O(oder S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat (DEKETON-S-METHYL)
Bis-(dimethylamidoJfluorphosphat (dIMEFOX)
109829/1848
2~(0,0~Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy-pyron-ii·
3,4-diehlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphat (FORMOCARBAM)
O,O-Diathyl-O-(23 2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphat
0J0-Dimethyl-0-(2i2-dichlor-l-chloräthoxyvinyl)phosphafc
O-Aethyl-S,S-diphenyldithiolphosphat O-Aethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonafc 0,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat OjO-Dirnethyl-S-i^-chlorphenylthloraethylidithiophosphat (METHYLCARBOPHENOTHION)
0,0-DImethyl-S-(athylthiomethyl)dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (MIPAFOX)
OjO-Dimethyl-S-CmorpholinylcarbamoylmethylJdithiophosphat
(M0RPH0THI0N)
Bismethylamido-phenylphosphat
0,0-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)dithiophosphat O^O-Dimethyl-iS und 0)-äthylsulfinyläthylthiophosphafc O^O-Diäthyl-O-4-nitrophenylphosphat
0,0-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)dithiophosphat
(PHENDAPTON)
Triäthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)disulfid 0,0-Diäthyl-0-(^-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphäfc (FOTASAN)
109829/184Ö
2-Methoxy-4H-l,3>2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis(diEi'ethoxythiophosphinylsulfido)-pheny !methan. 5-Araino-bis(dlmethylamido)phosphinyl-3-phenyl-l,2,4-triazol (TRIAMIPHOS)
N-Kethyl-5-(0,0-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaleramid
(VA-MIDOTHION)
N,N,NSN%-tetramethyldiamidofluorphosphat (DIMEPOX)
Chlorierte Kohlenwasserstoffe
7 -Hexachlorcyclohexan [Gammexane; Lindanj 7 HCH]-
1*2,4,5*6,7*8,8 Octachlor, 3«;· 4,7>7a'tetrahydro-
4,7 methylenindan [Chlordan]
1*4,5,6,7,8,8 Heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro
4,7 methylenindan [Heptachlor]
1*2,3*4,10,10- hexachlor-l,4,4a, 5*8,8a-hexahydroendo-l,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldrin]
1,2,3,4,10,10- hexachlor-ö^-epoxy-ljf^a^^^^^a-9 octahydro-exo-l^-endo-S^-dimethanonaphtalin [Dieldrin]
l,2,3*4,10,lT0-hexachlor-6,7-epoxy-l,4,4a,5,6,7,8,8ar
9 octahydro-endo, endo-5,8-dimethanonaphthalinv.[Endrin]
1 09829/18
6,7*8,9,1Oj 10 hexachlor-ljS^ajö^^a-hexahydro- 6,9-methano-2,3>^ benzote]-dioxa-thiepen-3 oxyd [Endosulfan]
Chlorierter Kampher ' [Toxaphen]
Decachloroctahydro-l,3jil— metheno-2H-cyclobutaCe d] pentalen-
2-on . "
Dodecachloroctahydro~l,3,^-metheno-lH-cyclobuta[c d]
pentalen [Mirex]
Aethyl 1,1a,3,3a,h,5,5 }$α,5a, β decaehloroctahydro-2- '
hydroxy-l,3,Jl--metheno-lH-cyclobuta[c d] pentalen-2-levulinat Bis(pentachlor-2,4-cyclopentadien-l~yl) Dinocton-o 1,1, Trichlor-2,2-bis(p-Chlorphenyl)s:than [DDT] Dichlordiphenyl-diehloräthan [TUE] •di(p-chlorphenyl)-trichlormethylcarbinol [Dicofol] Aethyl-4,Vdlchlorophenylglycolat [Chlorbenzylat] kethyl-hjh1 dibrom benzylat [Brombenzylat] Isopropyl-4,4f dichlorbenzylat
-1,1,1 Trichlor-2,2,bis-(p-methoxyphenyl)äthan [Methoxychlor]
Diäthyl-diphenyl-dichloräthan
oCS^.S, 02j6, O5'9, 07jl0)decan-4-on
[Chlordeconl
109829/1840
Nitrophenole & Derivate
• K,6-Dinitro,6-methy!phenol, Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaminsalz 2 Cyclohexyl-^o-Dinitrophenol [Dinex] 2-(l-Methylheptyl)-il-,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2 sec,-butyl-if,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoat [Binapacryl] 2 sec.-butyl-^^ö-dinitrophenyl-cyclopropionat 2 sec.-butyl-^jo-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]
Verschiedene
• N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N'+N'-dimethyl-formamidin (Galecron) Sabadilla
Rotenon Cevadin Veratridin Ryania fe Pyrethrin■
3-Allyl-2-methyl-4-bxo-2-cyclopenten-l-yl-chrysantheInumat (Allethrin) 6-chlorpiperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemumat (dimethrin) 2J3ii^5-tetrahydrophthalirnidomethylchrysanthemumat. (5-benzyl-3-furyl)-methyl-2,2-d'imethyl-3-(2-methylpropanyl) cyclopropancarboxylat Nicotin
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Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiimid [Azobenzol] 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [ Chlorbensid]
Kreosot OeI ' '
ö-Kethyl-S-oxo-l^-dithiolo-t^^-bl-chinoxalin" [Quinomethionat]
(I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(l)-(eis+ trans)chrysanthemum-monocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-lJ3-dion [Pindon] 2-Flu:oräthyl(4-bisphenyl)acetat 2-Fluor-N-methyl-N(lLnaphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze 2., 2 j 2-Trichlor-N- (pentachlorphenyl) -acetimidoyl-chlorid N' -(4-chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin (chlorphen.-amidin)
4-chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) i
5i 6-Di chlor-1-phenoxy carbany 1-2-tri fluorine thy 1-benzimidazol (Fenozaflor) ' ·
Tricyclohexylzinnhydroxid 2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester P-Butoxy-ß1-rhodanodiäthyläther Isobornyl-rhodanoacetat
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p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat
p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Penson) p-Chlorphenyl-2,4j5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) " p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid
p-Chlorphenyl-phenylsulfon
p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid
W -2(p-tert.-Butylphenoxy-l-methyläthyl-2-chloräthyl-sulfit 2-(p-tert.-Butylphenoxy)cyclohexyl-2-propinyl-sulfit 4,4'-Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid N-(2-Fluor-l,1,2,2-tetrachloräthylthio)-methansulfonanilid 2-Thio-L, 3-dithiolo-(4,5-6)chinoxalin (Thiochinox) Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon ( lauseto neu) Ij3j6j8-Tetranitrocarbazol
Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil).
Das Mengenverhältnis von Propargylverbindung der Formel I zu erfindungsgemäss geeigneter insektizider und/oder akarizider Verbindung bewegt sich vorzugsweise zwischen 1:1000 und 200:1.
Solche synergistisch wirksamen Mischungen können bevorzugt gegen alle Schadinsekten angewendet werden z.B. gegen Blattläuse,wie Pfirsichblattlaus (Mycus persioae), die schwarze Bohnenblattlaus (Doralis fabae); Schildläuse wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidium, Pseudo coccus maritimus; Thysanoptera,
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wie Hercinothrips femoralis, und Wanzen wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) oder die-Bettwanze (Cimex lectularius), Schmetterlingsraupen, wie Plutella maculipennis, Lymantria dlspar; Käfer wie Kornkäfer (Calandra granaria) oder Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata) aber auch im Boden lebende Arten, wie Drahtwürmer (Agriotes sp.) oder Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die deutsche Schabe (Blattella germanica); Orthopteren, wie das.Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Beticulitermes; Hymenopteren, wie Ameisen; Dipteren, wie die Taufliege (Drosophila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege (Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca dornestica) und Mücken wie die Stechmücke (Aedes aegypti).
Besonders wirksam ist auch der Einsatz der erfindungsgemässen (synergistischen)Mischungen bei der Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Acarina wie z.B. Eulaelaps, Echinolaelaps, Laelaps, Haemogamasus, Dermanyssus, Ornithonyssus, Allodermanyssus, insbesondere Allodermanyssus sanguineues, Pneumonyssus, Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemophysalis, Hyalomma, Ixodes, Margaropus, Rhipicephalus, Ornithodorus; Otobius, Cheyletidae, z.B. Cheyletus, Psorergates, Demodicidae, Trombiculidae, z.B. Trombicula, Eutrombicula, Schöngastia, Aeomatacurus, Neoschöngastia, Euschöngastia, Sarcoptiformes z.B. Notoedres, Sarcoptes, Knemidokoptes, Psoroptidae, z.B. Psoroptes, Chorioptes, Otodectes oder Tetranychidae, z.B. Tetranychus telarius; Tetranychus
urticae usf.
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Diese beispielhafte Aufzählung von Schädlingen erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.
Diese Synergist/Wirkstoff-Mischungen können entweder für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andere Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungsteehnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen» Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdiekungs-, " Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt v/erden. Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder unge7 sättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Triazine, : Nitroalkylphenole, org. PhosphorSäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder oder Chlorate angehören.
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Der Gehalt an Wirkstoff-Kombination in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95#, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen
109829/1848
bis zu 99,5 % oder sogar reine Wirkstoff-Kombinationen eingesetzt werden.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole., z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Präge.
Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsvieise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoff-Kombination wird als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert.·Αη kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch- aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen, Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.
109829/1848
Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder
gemeinsames Vermählen der Wirkstoff- Kombination mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talcum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonate Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln.und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
In vMen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe der Wirkstoff-Kombination über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO2 und Entfernen des Lösungsmittels fc herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoff-Kombination mit polymer!sierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird.
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Beispiel 1
a) Herstellung 2,4,5 Trichlorphenylpropargylather durch Reaktion von 2,4,5 Trichlorphenol mit Propargylbromid. 29,2 g 2,4,5 Trichlorphenol
19*6 g Propargylbromid
22,8 g Kaliumcarbonat
150 ml Aceton trocken, wurden l6 Std. lang unter Rückfluss gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch filtriert. Der feste Anteil wurde mit Aceton nachgewuschen und das Piltrat mittels Eisessig leicht sauer gestellt.
Hierauf wurde das Lösungsmittel unter Vakuum und bei einer Temperatur yon 40 C eingedampft. Der Rückstand der Formel
Gl
GL-<v h- O - CH2 - C s CH Wirkstoff JTr. 1
wurde zweimal aus Alkohol umkristallisiert.
Smp. 6O - 6l°C
b) Herstellung von 2-Nitrophenylpropargylather durch Reaktion von l-Chlor-2-nitrobenzol mit Propargylalkohol. In einem Rührkolben wurden in 300 ml Dirnethyl-
109829/1848
- dd -
sulfoxid 22 g pulverisiertes Natriumhydroxid und 33 g Propargylalkohol vorgelegt. Unter gutem Rühren und äusserer Kühlung tropfte man 80 g l-Chlor-2-nitro-benzoe so zu., dass die Temperatur 20°C nicht übersteigt. Man rührte 3 Tage.lang bei 20 C und goss das Reaktionsgemisch anschliessend in Eiswasser. Das ausgeschiedene OeI wurde abgetrennt und die wässrige Phase mit Aether extrahiert. OeI und Aetherextrakt wurden vereinigt, das Lösungsmittel wurde abdestilliert. Der Rückstand der Formel
0 - CRV- C S CH Wirkstoff No. 2 2
wurde zweimal aus Alkohol umkristallisiert und hat einen Smp. von 75 - 760C. -
In analoger Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt
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R-O-CH-C=CX
Wirkstoff Hr.
Smp./Sdp. 0C
Cl
NO,
Cl
Cl
Cl
Br
Br ·
CEL
109829/iaAfl
76/0,2 mm/Hg 74/0,16 nim/Hg
83,5 - 84,5 68 - 69 77 - 78 57 - 58 63 - 64
118 - 120
Wirkstoff Nr.
Smp./Sdp. 0C
10
11
12
14
15
16
Cl
Gl
σι
Cl-
Cl
Br
Br
Cl
109829/18A8
146 - 147 119 - 121 146 - 147 108 - 109
77 - 79
114 - 116
80/0,11 mmlig
210Ό325
Wirkstoff Nr.
. 0G
17
18 19 20 21
Gl
Cl
ci-C
Gl KO,
COCH,
GH3OC-^ ^
Cl
109829/184Θ
80/0,18 mmHg 48 - 50
83 - 84
93/0,07 mmHg
108/12 mmHg
Wirkstoff Nr.
Smp./Sdp.
24
26
27
28
29
Cl-
01
OH,
H,C(
Gl NO
Cl
Cl
CH,
111/12 mmHg 67/0,0.7 mmHg
182
77 - 78
72/0,075 mmHg
1Q3
42 - 43
109829/1848
Wirkstoff Nr.
Smp./Sdp. 0C
31
32
33
34
35
37
Gl
.Cl
Gl
Cl
Gl-
Cl-. Gl
Cl
fro.
Cl-
Cl
14-f-
91 - 92
140 - 141 55 - 56
86/0,078 mmHg
Wirkstoff Nr.
Smp./Sdp. °c
38 39: 40 41 42
44
" NO,
CH, -
01
Cl
Cl
124
45 - .46 91 - 92
175
98.;.-.99 - 116
109829/1848
Wirkstoff Nr.
Smp./Sdp. 0C
45
47
48
49
50
51
NO,
CH.
σι-Ο
CH.
oj5T-<_;
Cl
OJSf
Cl
Cl-
Cl
Gl
Cl
109829/1848
101:-..102 110 - 111
74/0,13 imnHg 105 - 106
161
65 - 67
63/0,04
Wirkstoff Nr'.
2Ί00325
./SdP· °C
54
55
57
58
J -
CH.
CH
r/
Cl-
CH, Cl-
Cl
NO,
68-77/0", 06
75/10 mmHg
89-95/11 mmHg
61 - 62
77 - 79
OeI
101 - 101
2Ί00325
Wirkstoff Nr.
• R
Smp./Sdp. °C
59
60
61
62
64
65
Cl-
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl-
Cl Cl 117
69 - 70 100 48 - 49 58 - 59 102 - 103
109829/1848
Wirkstoff Nr.
Smp./Sdp.-°c
66 67
69 70
01
Cl
NO,
NO,
Cl
Br 65 - 66 88 -
69 - 70
65/0,02 mmHg - 114
109829/18A8
R-S-CH^-C=C-X
Wirkstoff Nr.
• R
Smp./Sdp.
71
72
74
.C-
3'3
CH.
87/0,07 mmHg 76/0,065 mmHg
5-67/0,075 K 114/0,09 mmHg
a)
Beispiel 2
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure wurden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
109829/1 8 4 8
Zur Herstellung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: 50 Teile Wirkstoff geraäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benziraidazol-6,3t-disulfosaures Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und
Aethylenoxyd.
c) Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe konnten auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden. 20 Teile Wirkstoff
70 *' Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Caleiumdodeeylbenzolsulfonat wurden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion.
d) Granulat
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I Wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene aeetonische Lösung auf 92 g granuliertes Ättapulgit (Mesh size: 24/48 Maschen/inch) gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt
ein Granulat mit 7,5 % Wirkstoffgehalt.
109829/1848
Beispiel 3
Prügung auf synergistische Wirkung.
V.
Für diese Prüfung wurden weibliche Stubenfliegen im Alter zwischen 2 und 5 Tagen verwendet. Vor Versuchsbeginn wurden die Tiere unter COp- Narkose nach dem Geschlecht sortiert und die Weibchen in Gruppen zu je 10 zusammengefasst. Mit einem Dispenser, der auf Knopfdruck je 1 Mikroliter der in Aceton gelösten Testsubstanz freigibt,, .erfolgte die Behandlung der mit COp bewegungslos gehaltenen Tiere. Nach der Behandlung wurden die Tiere zu je 10 in Petrischalen gegeben, in die zur Fütterung ein mit Honigwasser getränkter Wattebausch eingelegt worden war. Nach 24 Std. erfolgte die Versuchsauswertung durch Zählen der Fliegen, welche sich nicht mehr bewegen konnten. .Die in der Tabelle angeführten Resultate stellen Mittelwerte der prozentualen Abtötung aus vier Versuchswiederholungen dar.
Es wurden pro Fliege [Gewicht einer Fliege 20 mg;
(Mittelwert)] einmal
a) je 0,14 γ des Phosphates der Formel
/ \ 1 , ρς
CH,.- 0 ·..- 0-C = C-CO-Ii/^5 (A) 3 j \
CIL· °2H5
109829/18^0
b) je O,l4 7 (A) und 0,14 7 einer" der Wirkstoffe
Nr. 1; 2 und 4 zur Prüfung eingesetzt. Tabellel
Nr. 1 H Dosis in 7/ % Abtötung
ο Musca domestica
(A) Nr. 2 H o,i4 18 + 8
Verb. 0,14 + 0 ,14 . 96 + 5
(A) Nr. 4 H 0,14 18 + 8
Verb. o,i4 + 0 ,14 98 + 2
(A) 0,14 18 + 8
Verb. 0,14 + 0, 14 97 ± 2
Beispiel "4
ι- (A)
h (A)
κ (A)
Prüfung der synergistischen Wirkung gegen Spinnmilben
vom Wirkstoff Nr. 3 auf eine Verbindung der Formel
CH
N = GH -
CH,
CH,
Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden im Zweiblattstadium 12 Stunden vor der Wirkstoffbehandlung mit Spinnmilben durch Auflegen tefallerier Blattstücke aus einer Zucht infiziert, so dass sich nach Ablauf dieser Zeit eine Population in allen Entwicklungsstadien auf der Pflanze vorfindet. Mit Hilfe eines Chromatographie-Zerstäubers wurden die Pflanzen dann
1 09829/ 1 848
mit dem emulgierten Wirkstoff der Formel
resp. einer Mischung dieser Verbindung mit Wirkstoff Nr. 3 be sprüht, bis ein gleichmässiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entstand.
Nach 2 und 7 Tagen wurde ausgewertet: Die Pflanzenteile wurden unter einem Stereo-Mikroskop zur Berechnung der Abtötungsprozente inspiziert.
In der folgenden Tabelle sind die Abtötungsprozente der normalsensiblen Art Tetranychus urticae
Koch und die Abtötungsprozente der phosphorsäureestertoleranten Art Tetranychus telarius L. angegeben.
109829/1848
Verbindung Konz. ppm
Tetranychus urticae
Mortalität in % Adulte Adulte 2 Tage 7 Tage
Tetranychus telariüs Mortalität in % Adulte Adulte 2 Tage 7 Tage
ro co.
CD 1^
Verbindung
CH
ci-<C
+ Wirkstoff Nr.
200 100 40 70 20 50
100 50 20 60 • 20 30
50 25 20 40 0 20
25 12,5 0 10 0 20
100 +. 70 80 50 70
50 + 50 60 40 60
25 + 40 50 ' 30 • 40
12,5 + ••40 30 ' 20 20
Beispiel 5
Die Prüfung der synergistischen Wirkung der Verbindungen und 4 auf die Verbindungen der Formeln
\ll , .
P-S-CH- COOC0H1- malathion (A)
GH3° CH2- COOC2H5
S O=C C-OCH, Supracid (B)
HU
0 CH, ~5
CH^O „ |3
P — 0 — C = CH- CO- N / ^ dicrotophos (C) CILO .CH5
synthetisches Pyrethrine der Sumitomo SP IIO3 (D) wurde auf analoge Weise wie im Beispiel 3 durchgeführt.
Die in der Tabelle aufgeführten Resultaten stellen Mittelwerte der prozentualen Abtötung von weiblichen Stubenfliegen aus zwei Versuchswiederholungen dar.
109829/1848
O,1 7 Verbindung 1 O
0,1 7 (A) 38
Ojl 7 Verbindung 1 +
76
0,1 7 (A)
0,1 7 Verbindung 1 O
0,1 7 (C) · 6
0,1 7 Verbindung 1 +
40
0,1 7 (C)
Il,
0,07 7 Verbindung 1 O
0,07 7 (D) 13
0,07 7 Verbindung 1 +
42 0,07 7 ()
0,6 7 Verbindung 2 O
0,6 7 (A) 38
0,6 7 Verbindung 2 +
0,6 7 (A)
0,05 7 Verbindung 2 O
0,05 7 (B) 1
0,05 7 Verbindung 2 +
0,05 7 (B) ...
0,1 7 Verbindung 2 O
0,1 7 (C) 6
0,1 7 Verbindung 2 +
0,1 7 (C) 55
109829/18A8
Oj07 Ύ Verbindung
0,07 Ύ (D)
0,07 7 Verbindung 2 + 0,07 7
0 13
50
0,6 7 Verbindung
0,6 7 (A)
0,6 7 Verbindung 4 +
0,6 7 (A)
0 38
92
0,05 7 Verbindung
0,05 7 (B)
0,05 7 Verbindung 4 +
0,057 (B)
0 1
31
0,07 7- Verbindung
0,07 7 (D)
0,07 7 Verbindung 4 +
0,07 7
■ 0 13
50
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Claims (2)

Patentansprüche
1. Mittel, welche als aktive Komponente eine von Karbaminsäurederivaten verschiedene akarizide und/oder insektizide Verbindung und einen Synergisten der Formel
Aryl - X - CH - C ξ C - R ,
worin X Sauerstoff oder Schwefel, PL Wasserstoff oder Halogen oder einen C -C Alkylrest und einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen enthalten.
2. Mittel gemäss Patentanspruch I3 welche einen Synergisten der Formeln
Y-CH2-C
7R^
3 2
enthalten, worin Y und R die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R bis Rn je ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine C. -C Alkyl-, c-,~c 7 Alkoxy-, Methylendioxy- oder eine Nitrogruppe bedeuten.
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Mittel gemäss Pateritanspruch 2, welche einen Synergisten der Formel
Cl
Cl -<\ s>- 0 ~ CH0 - C = CH
Cl
enthalten,
4. Mittel gemäss Patentanspruch 2, welche einen Synergisten der Formel
NO,
0 - CH2 - C = CH
enthalten.
5. Mittel gemäss Patentanspruch 2, welche einen Synergisten der Formel
O - CH„ - C = CH
enthalten.
6. Mittel gemäss Patentanspruch 2, welche einen Syner- 1 gisten der Formel
O - CH0 - C = CH
C. ~
enthalten.
109829/1848
J. Verwendung einer Proparylverbindung der Formel
Aryl .- X - CH - C s C - R1 , worin
X Sauerstoff oder Schwefel, R1 Wasserstoff oder Halogen oder einen C-CL Alkylrest und einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet als Synergist zu einem von Karbaminsäurederivaten verschiedenen bioziden Wirkstoff.
8. Verwendung gemäss Patentanspruch 7 zu einem von . Karbaminsäurederivaten verschiedenen Insektiziden und/oder akariziden Wirkstoff.
9· Verwendung gemäss Patentanspruch 7 zu einem Phosphorsäureester, chlorierten Kohlenwasserstoff, Nitrophenol- oder einem Formamidinderivat.
10. Verwendung gemäss Patentanspruch 9 zu einer Verbindung der Formel
oder
CH-O 0
CH, - 0 0 -· C - C - CO - N /
3 ι \
C2H5
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P-S-CH- COOC2H5 oder CH5 - 0 κ CH2 - COOC2H5
- - 0 0 ?H3
P-O-C = CH- CO ~ Έ /
CH-O ' CH
oder synthetischen Pyretrin,
109829/1848 original jnspkited
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