DE2040572C3

DE2040572C3 - Elektrophotographischer Suspensionsentwickler mit einem Toner aus einem Reaktionsprodukt einer NH tief 2- oder OH-Gruppen enthaltenden Verbindung und einem Farbstoff

Info

Publication number: DE2040572C3
Application number: DE2040572A
Authority: DE
Inventors: Satoru Honjo; Yasuo Tamai
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1969-08-18
Filing date: 1970-08-14
Publication date: 1975-07-24
Also published as: GB1318434A; FR2057950A5; CA926681A; US3679586A; DE2040572B2; DE2040572A1; JPS4825940B1; BE754862A; NL7012168A

Description

35

Die Erfindung betrifft einen elektrophotographiechen Suspensionsentwickler mit einem Toner aus einem Reaktionsprodukt einer NH₂- oder OH-Gruppen enthaltenden Verbindung und einem Farbstoff.

Zahlreiche elektrophotographische Suspensionsentwickler sind bekannt, von denen der beispielsweise in der USA-Patentschrift 2907 674 beschriebene ein Bild mit hoher Auflösung ergibt.

Die in dieser Patentschrift beschriebenen Entwickler werden bemerkenswert verbessert, wenn sie Eusätzlich Steuerstoffe enthalten und nicht lediglich die Pigmentteilchen in den Trägerflüssigkeiten dispergiert werden. Die Wirkung der Steuerstoffe besteht darin, daß die dispergierten Teilchen mit der gewünschten Polarität sowie mit dem geeigneten Betrag der Ladung ausgestattet werden, denn die elektrophoretischen Eigenschaften von dispergierten "Pigmentteilchen sind von sich aus ziemlich unstabil.und diese Instabilität kann beseitigt werden, indem die Teilchen mit polymeren Steuerstoffen überzogen werden. Somit $ind die Toner von derartigen Entwicklern mit polymeren Oberflächenüberzügen oder Adsorptionsschichten ausgestattet.

Weiterhin wurde ein eleklrophotographisches Färbkopierverfahren entwickelt, bei dem zwei oder mehr unterschiedlich gefärbte Tonerbilder auf einem einzigen elektrophotographischen Bogen durch wiederholte Aufladung, Belichtung und Entwicklung in dieser Reihenfolge hergestellt werden. Dieses Verfahren, das üblicherweise keinen Tonerübertragungsarbeitsgang enthält, wird als Überdruckungsverfahren bezeichnet.

Wenn ein mehrfarbiges Tonerbild nach dem Überdruckungsverfahren unter Anwendung von Suspensionsentwicklern auf die vorstehend beschriebene Weise gebildet wird, findet eine unzufriedenstellende Vermischung der Farben auf Grund der unvollständigen Durchsichtigkeit der Pigmentteilchen statt. Dieser Fehler kann in gewissem Ausmaß durch Zerkleinerung der Teilchen verbessert werden. Weiterhin weichen jedoch die spektralen Absorptionseigenschaften von üblichen Pigmenten beträchtlich von den Idealwerten ab; deshalb ist man, um eine getreue Farbwiedergabe zu erreichen, genötigt, zu dem Verfahren der Farbmaskierung Zuflucht zu nehmen, was das Verfahren ziemlich kompliziert macht.

Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, einen neuen Suspensionsentwickler von neuer Zusammensetzung und mit verbesserten Eigenschaften anzugeben, der zur genauen Reproduktion der Farbe beim elektrophotographischen Hberdruckungsverfahren fähig ist. Eine weitere Aufgabe besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung dieses neuen Suspensionsentwickler anzugeben.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Suspensionsentwickler mit einem Toner aus einem Reaktionsprodukt einer NH₂- oder OH-Gruppen enthaltenden Verbindung und einem Farbstoff aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß er einen Toner ius einem Reaktionsprodukt eines hydrophilen Polypeptids mit einem Farbstoff enthält Ferner geht er von einem Verfahren zur Herstellung dieses Entwicklers aus. wie es im Anspruch 2 angegeben ist.

Dieses Verfahren ermöglicht die Dispersion von Polypeptidteilchen, wie Gelatine. Leim, Casein. Albumin u. dgl. mit hoher Stabilität in nichtpolaren isolierenden Flüssigkeiten.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung wird als Kunststoff bei der Herstellung des Entwicklers Polyisobutylen. Polybuten. Polystyrol, ein Styrol-Butadien-Mischpolymerisat oder ein mit einem Naturharz oder mit Kolophonium modifiziertes Phenol-Formaldehyd-Harz verwendet.

Dadurch werden besonders stabile Suspensionen des Toners in der Trägerflüssigkeit erhalten.

Der Toner in dem Entwickler besteht aus einem mit Farbstoff verbundenen Polypeptid,und die Farbstoffmoleküle sind in dem Polypeptid in molekularer Größe verteilt, so daß sich ein Toner mit einer vollständigen Klarheit ergibt, die weit besser ist als diejenige von Tonern auf Pigmentbasis. Wenn diese Entwickler bei der überdruckungsclektrophotographie zur Herstellung von mehrfarbigen Bildern verwendet werden, ergeben sich Bilder mit bemerkenswert verbesserter Qualität auf Grund der vollständigen Vermischung der Primärfarben

Zur Umsetzung von Polypeptiden mit reaktionsfähigen Farbstoffen können sämtliche Arten von Polypeptiden für den vorliegenden Zweck verwendet werden, sofern sie Hydroxyl- und.oder Aminogruppen enthalten, die in chemische Reaktion mit reaktionsfähigen Farbstoffen treten können und die in Wasser löslich sind oder stark hydrophil sind. Typische Beispiele umfassen Gelatine, Leim, Casein, Albumin u. dgl. und deren Derivate, wie phthalierte Gelatine.

Eines oder mehrere dieser Polypeptide werden in einem hauptsächlich aus Wasser bestehenden Lösungsmittelsystem gelöst und zu der erhaltenen Lösung oder Kolloidaldispersion ein oder mehrere auf dem

Gebiet der Textil- oder Farbstoffindustrie bekannte reaktionsfähige oder reaktive Farbstoffe zugegeben. Das Polypeptid und der Farbstoff werden dann der Umsetzung unter geeigneten Bedingungen überlassen.

Verschiedene Arten und Eigenschaften von ehemisch reaktiven Farbstoffen sind im einzelnen in den folgenden Literaturstellen beschrieben: Shin Senryo K a g a k u (Revised Dyestuff Chemistry) von Yutaka H ο sοd a, S. 290 bis 295; Atarashii Gosei K a ga k u, Bd. 7 (Advance of Synthetic Chemistry), New typ«»« ίο of dyes and pigments, S. 9 bis 34, Journal of Industrial Chemistry. Japan, Bd. 1, Nr. 1 (1964), S. 17 bis 25, und Color Index, !Auflage, Society of Dyers and Colorists, American Association of Textile Chemists and Colorists, S. 485 bis 522.

Es ergab sich bei den vorliegenden Versuchen, daß die chemit-ch reaktiven Farbstoffe, die aus einem Chromophor und einer oder mehreren chemisch aktiven Gruppen, die zu einer Kupplungsrcaktion mit den OH-Resten in Cellulosefasern oder NH₂-Resten in Polyainidharzen fähig sind, auch mit Polypeptiden, wie Gelatine, Casein, Albumin u. dgl., reagieren und gefärbte Produkte bilden.

Die reaktiven Farbstoffe bestehen im allgemeinen aus einem Chromophor, das eine Absorption im siehtbaren Bereich des Spektrums zeigt, geeigneten löslichmachenden Gruppen und reaktiven Gruppen: typische Beispiele weisen als reaktive Gruppen Dichlortriazin- oder Monochlortriazinreste auf. Sie reagieren mit den OH- oder NH₂-Gruppen in Textilfasern unter alkalischen Bedingungen. Die Umsetzung mit dem Polypeptid verläuft ebenfalls unter schwach alkalischen Bedingungen.

Die Bildung einer chemischen Bindung zwischen dem Polypeptid und den reaktiven Farbstoffen läßt sich klar nach folgendem Versuchsverfahren zeigen, zu einer bearbeiteten Gelatinelösung wird ein Härtungsmittel zugesetzt, um das Polypeptid in Wasser unlöslich zu machen, worauf dann die gehärtete Gelatine in kaltes frisches Wasser eingetaucht wird; wenn die Ausbildung einer Bindung zwischen der Gelatine und den· Farbstoff stattgefunden hat, wird keine Ablösung d>;r Farbe aus der gehärteten Masse beobachtet.

Strukturformeln für einige typische reaktive Farbstoffe werden nachfolgend gegeben:

NaO₁S

if ΐ¹

= N-

SO₁Na

O NH₇

(A)

Cl

N C

NHC N

\
N = C

Cl

50

55

SO₁Na

Cl

N-C

NaO₃S O NH -f >NH-C N

N = C
SO₁Na ' ν

NaG₃S

HO NH-C

Cl
N-C

SO₃Na

Cl

(B)

Cl

Die Umsetzung zwischen dem Polypeptid, wie Gelatine, und diesen Farbstoffen wird bewirkt, indem die beiden Bestandteile zusammen mit einem schwach alkalischen Material, wie Natriumcarbonat, in Wasser gelöst werden und die erhaltene Lösung bei 60 bis 100° C während etwa 10 Minuten bis etwa 30 Minuten gehalten wird.

Normalerweise können etwa 0,1 bis 20 Gewichtsteile des reaktiven Farbstoffes chemisch mit 100 Gewichtsteilen Gelatine verbunden werden. Zur Erzielung eir.es schwach gefärbten Toners ist eine Farbstoffmenge von weniger als 2 Teilen ausreichend, während für einen tiefgefärbten Toner 2 bis 10 Teile Farbstoff bevorzugt werden. Ein schwarz- odei graugefärbter Tone; kaan durch Anwendung von zwei oder mehr unterschiedlich gefärbten Farben hergestellt werden oder durch Vermischen von zwei oder mehr Arten an Tonern, von denen jeder einen unterschiedlich färbenden Farbstoff enthält, erhalten werden.

Für eine rasche Beendigung der Umsetzung ist es günstig, daß das Polypeptid wasserlöslich ist, jedoch sollte nach der Umsetzung das erhaltene Material vorzugsweise wasserunlöslich sein. Deshalb wird das mit dem Farbstoff verbundene Polypeptid vorteilhafterweise durch ein geeignetes Härtungsmittel gehärtet. Das Lösungsmittelsystem zur Umsetzung kann lediglich aus Wasser bestehen oder kann mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone. Cellosolven u. dgl. enthalten, wovon Aceton in Anbetracht der Leichtigkeit der Herstellung des flüssigen Entwicklers bevorzugt wird. Der Gehalt an organischen Lösungsmitteln liegt gewöhnlich im Bereich von 10 bis 20%.

Nach Beendigung der Umsetzung wird die Lösung abgekühlt, worauf Gelbildung erfolgt,und das Gel in üblicher Weise entwässert und für die nachfolgende Bearbeitung gespült.

Zur Herstellung eines feinzerteilten Polypeptids wird ein Gel oder Sol eines mit dem reaktiven Farbstoff verbundener Polypeptids, das nachfolgend einfach als gefärbtes Polypeptid bezeichnet wird, ausreichend mit Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel verdünnt. Die Menge des organischen Lösungsmittels wird so begrenzt. da!J keine Ausfällung des gefärbten Polypeptids verursacht wird. Dann wird das verdünnte Sol in eine überschüssige Menge eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels unter kräftigem Rühren, beispielsweise mittels Ultraschallvibration, gegossen und feine Teilchen des gefärbten Polypeptids erhalten.

Ein für die Praxis geeignetes Beispiel eines Ansatzes einer Lösung des gefärbten Polypeptids, die ein organisches Lösungsmittel enthält, wird nachfolgend gegeben:

5 g der gefärbten Gelatine,
95 g Wasser,
100 g Methanol.

Dieses Gemisch bildet eine klare Lösung, wenn es auf 25° C erwärmt ist.

Es ist möglich, ein feines Pulver des gefärbten Polypeptids zu erhalten, wenn dnikx eine wäßrige Lösung des Polypeptids zu einem organischen Lösungsmittel, das ein Nichtlösungsmittel für das Polypeptid darstellt, zugegeben wird, jedoch ergibt sich bei diesem Verfahren leicht eine Koagulation des Polypeptids.

Die Koagulation kann verhindert werden, wenn gleichzeitig eine Lösung eines Kunststoffs, welcher ebenfalls unlöslich in dem erhaltenen Gemisch wird, in einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel zugesetzt wird. Das verwendete nichtpolare Lösungsmittel muß mit dem zum Unlöslichniachen des Polypeptids eingesetzten polaren Lösungsmittel verträglich sein. Dieses Anfordernis ist bei praktisch sämtlichen nichtpolaren Lösungsmitteln im Fall von Aceton als polares Lösungsmittel erfüllt, während Methanol mit Lösungsmitteln von äußerst niedrigem Löslichkeitsparameter, wie Kerosin oder isoparaffinischen Lösungsmitteln, nicht mischbar ist.

Allgemein umfassen die geeigneten nichtpolaren Lösungsmittel Cyclohexan. Dekalin, Benzol. Toluol. Xylol, Ester u.dgl., worin einer oder mehrere der folgenden Kunststoffe gelöst sein können, welche in polaren Lösungsmitteln, wie Aceton oder Methanol, unlöslich sind, Polyisobutylen, Polybuten, Polystyrol. Styrol-Butadien-Mischpolymerisate. mit Naturharz oder Kolophonium modifizierte Phenolformaldehydharze u. dgl.

Wenn eine Lösung in einem nichtpolaren Lösungsmittel eines derartigen Ansatzes unter kräftigem Rühren in einem großen Überschuß in einer polaren Lösung, beispielsweise von Aceton, Methanol oder Äthanol, gleichzeitig mit der Zugabe der Lösung des gefärbten Polypeptids zugesetzt wird, erfolgt das Unlöslichwerden des Polypeptids und des Kunststoffs in der nichtpolaren Lösung, wodurch der Kunststoff das Polypeptid einkapselt und eine Koagulierung desselben verhindert.

Ein wesentliches Merkmal dieses Copräzipitationsvcrfahrens liegt darin, daß es die Ausbildung eines äußerst feinen Toners sowie eine vo'\tändige Entfernung des restlichen Wassergehaltes des Polypeptids erlaubt.

Die überstehende Flüssigkeit kann entweder durch Dekantieren oder durch Zentrifugalabtrennung entfernt werden. Der Niederschlag enthält üblicherweise ein Polypeptidpulver mit weniger als 1 μηι, so und die Größe der Pulverteilchen zeig' keine Neigung zum Wachsen während einer langen Lagerung.

Zur Herstellung des Suspensionsentwicklers wird der das feinzerteilte gefärbte Polypeptid enthaltende Niederschlag wiederholt durch Waschen gereinigt, um anorganische Bestandteile und verbliebenes Wasser zu entfernen. Dann wird er zu dem nichtpolaren organischen Lösungsmittel zugesetzt, das als Trägerflüssigkeit für den Flüssigentwickler dient, wodurch sich der Kunststoff in dem Niederschlag in dem Lösungsmittel auflöst und das gefärbte Polypeptid in dem Lösungsmittel in Form von feinen Teilchen freigesetzt wird. In der erhaltenen Dispersion scheint ein Teil des Kunststoffs an der Oberfläche der PoIypeptidteilchen adsorbiert zu sein, so daß die Kolloidaldispersion stabilisiert wird. Deshalb ist bei diesem Verfahren kein intensiver Rührarbeitsgang notwendig.

Bei Versuchen erwies sich die auf diese Weise hergestellte Dispersion während einer langen Lagerung als sehr stabil.

Cyclohexan, Tetralin, Dekalin und Kerosin gehören zu den geeigneten Trägerflüssigkeiten; isoparaffinische und fluorierte Kohlenwasserstoffe, die eine weit schwächere Lösungsstärke zeigen, sind weniger geeignet, da sie manche der vorstehend aufgeführten Kunststoffe nicht lösen können.

Organische Flüssigkeiten, die Löslichkeitsparameter größer als 7,0, insbesondere etwa 8,8 bei Raumtemperatur oder Kauri-Butanol-Werte von 26 bis 85 haben, sind als Trägerflüssigkeit geeignet. Eine kleinere Menge von stärkeren Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Ketonen, kann zu diesen Lösungsmitteln zugegeben werden, wobei die obere Grenze der Zugabemenge etwa 5 Teile auf 100 Teile der gesamten Trägerflüssigkeit beträgt. Mischlösungsmittelsysteme können ebenfalls verwendet werden, falls die Löslichkeitsparameter der Systeme innerhalb des vorstehend aufgeführten Bereiches liegen.

Die flüssige Trägerphase des in der beschriebenen Weise hergestellten Entwicklers enthält deshalb die nichtpolare organische Flüssigkeit und einen Kunststoff gelöst in dieser Flüssigkeit. Die flüssige Phase sollte günstigerweise einen elektrischen Widerstand nicht niedriger als 10¹⁰ Ohm-cm besitzen, damit keine Zerstörung des elektrostatischen latenten Bildes verursacht wird.

Andere mögliche Bestandteile umfassen Viskositätsregelungsmittel und oberflächenaktive Mittel. Die Polypeptidstruktur ist günstig zur Annahme einer elektrostatischen Ladung von positiver Polarität in zahlreichen nichtpolaren organischen Flüssigkeiten, wobei sie diese Eigenschaft auch in den meisten Fällen beibehält, nachdem sie mit (ilen reaktionsfähigen Farbstoffen vereinigt ist.

Zur Verstärkung oder Verbesserung der elektrophoretischen Eigenschaften der Entwickler kann man ein Verfahren anwenden, bei dem Teilchen mit einer starken Neigung zur Annahme einer Ladung der gewünschten Polarität zu dem Entwickler zugesetzt werden. Gemäß diesen Verfahren werden Entwickler mit jeder Polarität, positiv oder negativ, in Abhängigkeit von der Menge und der Art der zugegebenen Teilchen möglich. Zur Herstellung von positiv geladenen Teilchen verwendbare Materialien umfassen Äthylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Polymethacrylate u.dgl.. während Polymere,die negative Ladungen in den isolierenden Flüssigkeiten annehmen, aus Mischpolymerisaten, die Vinylchlorid, Nitrocellulose, Polyvinylidenfluorid u. dgl. enthalten, bestehen.

Die geschilderten Suspensionentwickler zeigen noch einen weiteren Vorteil insofern, als die erhaltenen Tonerbilder kein hohes elektrisches Potential auf Grund der äußerst hydrophilen Natur der Grundbestandteile annehmen. Dies bedeutet, daß bei dem elektrophotographischen Überdruckungsverfahren, wobei eine Aufladung des entwickelten Bildes bei der nachfolgenden Aufladung nicht günstig ist, die vorliegenden Entwickler besonders geeignet sind, da sie keine unerwünschte Abscheidung des Toners auf den bereits entwickelten Bereichen erlauben. In denjenigen Anwendungsbereichen, wo weniger hydrophile Toner erforderlich sind, kann man die Polypeptide während des Herstellungsverfahrens härten, um den Toner wasserunlöslich zu machen, oder man kann das Bild nach der Entwicklung härten.

Beispiel 1

5 g Gelatine werden in 20 ml Wasser nach dem Quellen unter Erhitzen gelöst. Eine Lösung des reaktiven Farbstoffes wird durch Auflösen von 200 mg C. I. Reactive Violet 5 (Melallkomplex von Monoazofarbstoff von violetter Farbe mit einer Vinylsulfonylgruppe als reaktiver Gruppe) in 2 ml Wasser hergestellt.

Die beiden Lösungen werden miteinander vermischt und 5 g einer 5%igen Natriumcarbonatlösung zugesetzt. Die erhaltene Lösung wird auf einem siedenden Wasserbad 10 Minuten erhitzt. Nach dem Abkühlen erhält man ein magentafarbiges Gel. Ein Teil des Gels wird in kaltes Wasser von 0°C gegeben. Es wird keine Auflösung des Farbstoffes beobachtet, was die Ausbildung einer chemischen Bindung zwischen dem Farbstoff und der Gelatine belebt.

3 g dieses Gels werden unter Erhitzen in einem Gemisch aus Wasser und Methanol im Verhältnis 7:8 gelöst.

Weiterhin wird eine Lösung aus 80 g Toluol, 10 g Leinsamenöl und 15 g eines mit Naturharz modifizierten Phenolformaldehydharzes, welches in Toluol oder Cyclohexan löslich ist. jedoch nicht in Aceton, hergestellt. Diese Lösung und die vorstehend hergestellte Gelatinelösung werden gleichzeitig in 320 g Aceton gegeben, wodurch ein Niederschlag erhalten wird. Der Niederschlag wird auf der Zentrifuge abgetrennt und weiterhin mit Aceton gewaschen. Der erhaltene pastenartige Niederschlag wird in 400 ml Cyclohexan dispergiert.

Die gefärbten Gelatineteilchen in der Dispersion zeigen eine positive Ladung, und es erfolgt eine Anziehungsabscheidung auf dem elektrostatisch latenten Bild von negativer Polarität. Das Aussehen des entwickelten Bildes ist dunkelmagenta.

Beispiel 2

Ein Gel aus gefärbter Gelatine wird nach dem gleichen Verfahren, wie im vorstehenden Beispiel hergestellt, jedoch der vorstehende Farbstoffe an Stelle des Farbstoffes im Beispiel 1 verwendet.

5 g des erhaltenen Gels werden in 8 g heißem Wasser gelöst und zu der Lösung 15 g Methanol zugegeben.

Weiterhin werden 90 g einer 20%igen Lösung eines mit Naturharz modifizierten Phenolformaldehydharzes in Toluol hergestellt. Die beiden Lösungen werden gleichzeitig zu 320 g Aceton unter kräftigem Rühren zugesetzt. Es bildet sich unmittelbar ein Niederschlag, der wie im Beispiel 1 verarbeitet wurde.

Die Dispersion enthält einen positiv geladenen Toner, der ein rötliches Magentabild ergab.

Beispiel 3

Die gleichen Arbeitsweisen wie in den Beispielen 1 und 2 werden unter An Wendung eines Polybutenharzes an Stelle des mit Naturharz modifizierten Phenolformaldehydharzes durchgeführt. Es wird ein ebenso guter Flüssigentwickler erhalten.

Beispiel 4

Ig Sojabohnencasein wird in 5 g Wasser zusammen mit einer geringen Menge Natriumcarbonat gelöst und dann 20 mg von C. I. Reactive Blue 8 (ein Azo-Farbstoff von marineblauer Farbe mit einer Trichlorpyrimidinylgruppe als reaktive Gruppe) darin gelöst.

ϊο Das Gemisch wird auf 100" C 15 Minuten erhitzt. Nach der Abkühlung werden 5 ml Methanol zugesetzt.

Getrennt wird eine zweite Lösung hergestellt, indem 10 g Leinsamenöl und 15 g eines mit Naturharz modifizierten Phenolformaldehydharzes in 80 g Toluol gelöst werden. Zu 300 g Aceton werden tropfenweise diese beiden Lösungen zugegeben und dabei ein gefärbter Niederschlag erhalten. Der Niederschlag wird auf der Zentrifuge abgetrennt und die überstehende Flüssigkeit durch Aceton ersetzt. Nach dem Waschen wird die Paste in 400 ml Cyclohexan dispergiert.

Es wird ein zufriedenstellender Suspensionsentwickler für die Elektrophotographie erhalten.

B e i s ρ i e 1 5

Ein Suspensionsentwickler, der einen Toner von negativer Polarität enthält, wird hergestellt, indem zu 40 Teilen des gemäß Beispiel 2 hergestellten Entwicklers 60 Teile einer Dispersion, die aus einem feinzerteilten Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisat (Teilchengröße 0,3 μ) als Dispersion in Cyclohexan besteht, zugegeben werden.

Beispiel 6

Ein einen schwarzen Toner enthaltender Entwickler wird erhalten, indem das Verfahren nach Beispiel 1 unter Anwendung eines schwarzen Farbstoffes durchgeführt wird.

509630/304

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotogaphischer Suspensionsentwickler mit einem Toner aus einem Reaktjonsprodukt einer NH₂- oder OH-Gruppen enthaltenden Verbindung und einem Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er eisen Toner aus einem Reaktionsprodukt eines hydrophilen PoIypeptids mit einem Farbstoff enthält

2. Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Suspensionsentwicklers, bei dem eine NH₂- oder OH-Gruppen enthaltende Verbindung mit einem Farbstoff umgesetzt und der erhaltene Toner in einer Trägerflüssigkeit suspendiert wird, dadurch gekennzeichnet, daß als. NH₂- oder OH-Gruppen enthaltende Verbindung ein Polypeptid verwendet wird, daß eine wäßrige oder wäßrigalkoholische Lösung des erhaltenen Toners einer mit Wasser mischbaren Flüssigkeit, in der der Toner unlöslich ist, gleichzeitig mit der Lösung eines Kunststoffs, der in der Flüssigkeit ebenfalls unlöslich ist, zugesetzt, der Niederschlag abgetrennt und in einer Trägerflüssigkeit, in der der Kunststoff löslich ist, suspendiert wird.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Kunststoff Polyisobutylen. Polybuten, Polystyrol, ein Styrol-Butadien-Mischpolymerisat oder ein mit einem Naturharz oder mit Kolophonium modifiziertes Phenolformaldehydharz verwendet wird.