DE2040572B2

DE2040572B2 - Elektrophotographischer Suspensionsentwickler mit einem Toner aus einem Reaktionsprodukt einer NH tief 2- oder OH-Gruppen enthaltenden Verbindung und einem Farbstoff

Info

Publication number: DE2040572B2
Application number: DE2040572A
Authority: DE
Inventors: Satoru Honjo; Yasuo Tamai
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1969-08-18
Filing date: 1970-08-14
Publication date: 1974-11-28
Also published as: GB1318434A; DE2040572C3; FR2057950A5; CA926681A; US3679586A; DE2040572A1; JPS4825940B1; BE754862A; NL7012168A

Description

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Die Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler mit einem Toner aus einem Reaktionsprodukt einer NH₂- oder OH-Gruppen enthaltenden Verbindung und einem Farbstoff.

Zahlreiche elektrophotographische Suspensionsentwickler sind bekannt, von denen der beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2907 674 beschriebene ein Bild mit hoher Auflösung ergibt.

Die in dieser Patentschrift beschriebenen Entwickler werden bemerkenswert verbessert, wenn sie zusätzlich Steuerstoffe enthalten und nicht lediglich die Pigmentteilchen in den Trägerflüssigkeiten dispergiert werden. Die Wirkung der Steuerstoffe besteht darin, daß die dispergierten Teilchen mil der gewünschten Polarität sowit- mit dem geeigneten Betrag der Ladung ausgestattet werden, denn die elektrophoretischen Eigenschaften von dispergierten Pigmentteilchen sind von sich aus ziemlich unstabil.und diese Instabilität kann beseitigt werden, indem die Teilchen mit polymeren Steuerstoffen überzogen werden. Somit sind die Toner von derartigen Entwicklern mit polymeren Oberflächenüberzügen oder Adsorptionsschichten ausgestattet.

Weiterhin wurde ein elektrophotographisches Färbkopierverfahren entwickelt, bei dem zwei oder mehr unterschiedlich gefärbte Tonerbilder auf einem einzigen elektrophotographischen Bogen durch wiederholte Aufladung, Belichtung und Entwicklung in dieser Reihenfolge hergestellt werden. Dieses Verfahren, das üblicherweise keinen Tonerübertragungsarbcitsgang enthält, wird als Uberdruckungsverfahrcn be-Wenn ein mehrfarbiges Tonerbild nach dem Überdruckimgsverfahren unter Anwendung von Susnensionsentwicklern auf die vorstehend beschriebene Weise gebildet wird, findet eine unzufriedenstellende Vermischung der Farben auf Grund der unvollständigen Durchsichtigkeit der Pigmentteilchen statt. Dieser Fehler kann in gewissem Ausmaß durch Zerkleinerung der Teilchen verbessert werden. Weiterhin weichen jedoch die spektralen Absorptionseigenschaften von üblichen Pigmenten beträchtlich von den Idealwerten ab; deshalb ist man, um eine getreue Farbwiedergabe zu erreichen, genötigt, zu dem Verfahren der Farbmaskierung Zuflucht zu nehmen, was das Verfahren ziemlich kompliziert macht.

Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, einen neuen Suspensionsentwickler von neuer Zusammensetzung und mit verbesserten Eigenschaften anzugeben, der zur genauen Reproduktion der Farbe bt^;m elektrophotographischen überdruckungsverfahren fähig ist. Eine weitere Aufgabe besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung dieses neuen Suspensionsentwicklers anzugeben.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Suspensionsentwickler mit einem Toner aus einem Reaktionsprodukt einer NH₂- oder OH-Gruppen enthaltenden Verbindung und einem Farbstoff aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß er einen Toner aus einem Reaktionsprodukt eines hydrophilen Polypeptids mit einem Farbstoff enthält. Ferner geht er von einem Verfahren zur Herstellung dieses Entwicklers aus. wie es im Anspruch 2 angegeben ist.

Dieses Verfahren ermöglicht die Dispersion von Polypeptidteilchen, wie Gelatine. Leim. Casein. Albumin u. dgl. mit hoher Stabilität in nichtpolaren isolierenden Flüssigkeiten.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung wird als Kunststoff bei der Herstellung des Entwicklers Polyisobutylen. Polybuten. Polystyrol, ein Styrol-Butadien-Mischpolymerisat oder ein mit einem Naturharz oder mit Kolophonium modifiziertes Phenol-Formaldehyd-Harz verwendet.

Dadurch werden besonders stabile Suspensionen des Toners in der Trägerflüssigkeit erhalten.

Der Toner in dem Entwickler besieht aus einem mit Farbstoff verbundenen Polypeptid,und die Farbstoffmoleküle sind in dem Polypeptid in molekularer Größe verteilt, so daß sich ein Toner mit einer vollständigen Klarheit ergibt, die weit besser ist als diejenige von Tonern auf Pigmentbasis. Wenn diese Entwickler bei der Uberdruckungselektrophotographie zur Herstellung von mehrfarbigen Bildern verwendet werden, ergeben sich Bilder mit bemerkenswert verbesserter Qualität auf Grund der vollständigen Vermischung der Primärfarben.

Zur Umsetzung von Polypeptiden mit reaktionsfähigen Farbstoffen können sämtliche Arten von Polypeptiden für den vorliegenden Zweck verwendet werden, sofern sie Hydroxyl- und/oder Aminogruppen enthalten, die in chemische Reaktion mit reaktionsfähigen Farbstoffen treten können und die in Wasser löslich sind oder stark hydrophil sind. Typische Beispiele umfassen Gelatine, Leim, Casein, Albumin u. dgl. und deren Derivate, wie phthalierte Gelatine.

Eines oder mehrere dieser Polypeptide werden in einem hauptsächlich aus Wasser bestehenden Lösungsnittelsystem gelöst und zu der erhaltenen Lösung oder Kolloidaldispersion ein oder mehrere auf dem

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Gebiet der Textil- oder Farbstoffindustrie bekannte reaktionsfähige oder reaktive Farbstoffe zugegeben. Das Polypeptid und der Farbstoff werden dann der Umsetzung unter geeigneten Bedingungen überlassen.

Verschiedene Arten und Eigenschaften von ehe- misch reaktiven Farbstoffen sind im einzelnen in den folgenden Literaturstellen beschrieben: 3hin Senryo K a g a k u (Revised Dyestuff Chemistry) von Yutaka H ο s ο d a, S. 290 bis 293; Atarashii Gosei K a g a k u, Bd. 7 (Advance of Synthetic Chemistry), New types of dyes and pigments, S. 9 bis 34, Journal of Industrial Chemistry, Japan, Bd. I, Nr. I (1964). S. 17 bis 25, und Color Index, !Auflage, Society of Dyers and Colorists, American Association of Textile Chemists and Colorists, S. 485 bis 522.

Es ergab sich bei den vorliegenden Versuchen, daß die chemisch reaktiven Farbstoffe, die aus einem Chromophor uad einer oder mehreren chemisch akti ven Gruppen, die zu einer Kupplungsreaktion mit den OH-Resten in Cellulosefasern oder NH₂-Resten in Polyamidharzen fähig sind, auch mit Polypeptiden, wie Gelatine, Casein, Albumin u. dgl., reagieren und gefärbte Produkte bilden.

Die reaktiven Farbstoffe bestehen im allgemeinen NaO₃S

N=N

NaO₃S

Cl

(C)

SO₃Na

Die Umsetzung zwischen dem Polypeptid, wie Gelatine, und diesen Farbstoffen wird bewirkt, indem die beiden Bestandteile zusammen mit einem schwach alkalischen Maierial, wie Natriumcarbonat, in Wasser gelöst werden und die erhaltene Lösung bei 60 bis 100° C während etwa 10 Minuten bis etwa 30 Minuten gehalten wird.

Normalerweise können etwa 0,1 bis 20 Gewichtsteile des reaktiven Farbstoffes chemisch m^:·* * 00 Gewichtsteilen Gelatine verbunden werden. Zur Erzielung eines schwach gefärbten Toners ist eine Farbstoffmenge von weniger als 2 Teilen ausreichend, während für einen tiefgefärbten Toner 2 bis 10 Teile Farbaus einem Chromophor, das eiiu- Absorption im sieht- 25 stoff bevorzugt werden. Ein schwarz- oder graugefärbbaren Bereich des Spektrums zeigt, geeigneten lös- ter Toner kann durch Anwendung von zwei oder mehr lichmachenden Gruppen und reaktiven Gruppen; unterschiedlich gefärbten Farben hergestellt werden typische Beispiele weisen als reaktive Gruppen Di- oder durch Vermischen von zwei oder mehr Arten an chlortriazin- oder Monochlortriazinreste auf. Sie rea- Tonern, von denen jeder einen unterschiedlich färbengieren mit den OH- oder NH₂-Gruppen in Textil- 30 den Farbstoff enthält, erhalten werden,
fasern unter alkalischen Bedingungen. Die Umsetzung Für eine rasche Beendigung der Umsetzung ist es

mit dem Polypeptid »erläuft ebenfalls unter schwach günstig, daß das Polypeptid wasserlöslich ist, jedoch alkalischen Bedingungen. sollte nach der Umsetzung das erhaltene Material

Die Bildung einet chemischen Bindung zwischen vorzugsweise wasserunlöslich sein. Deshalb wird das dem Polypeptid und den reaktiven F irbstoffen läßt 35 mit dem Farbstoff verbundene Polypeptid vorteil-

sich klar nach folgendem Versuchsverfahren zeigen, zu einer bearbeiteten Gelatinelösung wird ein Härtungsmittel zugesetzt, um das Polypeptid in Wasser unlöslich zu machen, worauf dann die gehärtete GeIahafterweise durch ein geeignetes Härtungsmittel gehärtet. Das Lösungsmittelsystem zur Umsetzung kann lediglich aus Wasser bestehen oder kann mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Alkohole,

tine in kaltes frisches Wasser eingetaucht wird; wenn 40 Ketone, Cellosolven u.dgl. enthalten, wovon Aceton

die Ausbildung einer Bindung zwischen der Gelatine und dem Farbstoff stattgefunden hat, wird keine Ablösung der Farbe aus der gehärteten Masse beobachtet. Strukturformeln für einige typische reaktive Farbstoffe werden nachfolgend gegeben:

NaO₃S

SO₃Na

NaO₃S

(A)

SO₃Na

nh-<^^Vnh-c^/

SO₃Na
(B)

Cl

N-C

N = C

Cl

N-C

N = C

Cl

in Anbetracht der Leichtigkeit der Herstellung des flüssigen Entwicklers bevorzugt wird. Der Gehalt an organischen Lösungsmitteln liegt gewöhnlich im Bereich von 10 bis 20%.

45. Nach Beendigung der Umsetzung wird die Lösung abgekühlt, worauf Gelbildung erfolgt, und das Gel in üblicher Weise entwässert und für die nachfolgende Bearbeitung gespült.

Zur Herstellung eines feinzerteilten Polypeptids ^ 50 wird ein Gel oder Sol eines mit dem reaktiven Farbstoff verbundenen Polypeptids. das nachfolgend einfach als gefärbtes Polypeptid bezeichnet wird, ausreichend mit Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel verdünnt. Die Menge des organischen Lösungsmittels wird so begrenzt, daß keine Ausfällung des gefärbten Polypeptids verursacht wird. Dann wird das verdünnte Sol in eine überschüssige Menge eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels unter kräftigem Rühren, beispielsweise mittels Ultraschallvibration, gegossen und feine Teilchen des gefärbten Polypeptids erhalten. Ein für die Praxis geeignetes Beispiel eines Ansatzes einer Lösung des gefärbten Polypeptids, die ein orga-N nisches Lösungsmittel enthält, wird nachfolgend gege-

^/ 65 ben:

5 g der gefärbten Gelatine. 95 g Wasser,
100 g Methanol.

Dieses Gemisch bildet eine klare Lösung, wenn es auf25°Cerw&rmtist.

Es ist möglich, ein feines Pulver des gefärbten Polypeptide zu erhalten, wenn direkt eine wäßrige Lösung des Polypeptide zu einem organischen Lösungsmittel, das ein Nichtlösungsmittel für das Poly peptid darstellt, zugegeben wird, jedoch ergibt sich bei diesem Verfahren ieicht eine Koagulation des Polypeptide.

Die Koagulation kann verhindert werden, wenn gleichzeitig eine Lösung eines Kunststoffs, welcher ebenfalls unlöslich in dem erhaltenen Gemisch wird, in einem nichtpolaren organischen Lösungsmittel zugesetzt wird. Das verwendete nichtpolare Lösungsmittel muß mit dem zum Unlöslichmachen des Polypeptide eingesetzten polaren Lösungsmittel verträglich sein. Dieses Anfordernis ist bei praktisch sämtlichen nichtpolaren Lösungsmitteln im Fall von Aceton als polares Lösungsmittel erfüllt, während Methanol mit Lösungsmitteln von äußerst niedrigem Löslichkeitsparameter, wie Kerosin oder isoparaffinischen Lösungsmitteln, nicht mischbar is<.

Allgemein umfassen die geeigneten r.ichtpolaren Lösungsmittel Cyclohexan, Dekalin, Benzol, Toluol, Xylol, Ester u. dgl., worin einer oder mehrere der folgenden Kunststoffe gelöst sein können, welche in polaren Lösungsmitteln, wie Aceton oder Methanol, unlöslich sind, Polyisobutylen, Polybuten. Polystyrol, Styrol-Butadien-Mischpolymerisate, mit Naturharz oder Kolophonium modifizierte Phenolformaldehydharze u. dgl.

Wenn eine Lösung in einem nichtpolaren Lösungsmittel eines derartigen Ansatzes unter kräftigem Rühren in einem großen Überschuß in einer polaren Lösung, beispielsweise von Aceton, Methanol oder Äthanol, gleichzeitig mit der Zugabe der Lösung des gefärbten Polypeptids zugesetzt wird, erfolgt das Unlöslich werden des Polypeptids und des Kunststoffs in der nichtpolaren Lösung, wodurch der Kunststoff das Polypeptid einkapselt und eine Koagulierung desselben verhindert.

Ein wesentliches Merkmal dieses Copräzipitationsverfahrens liegt darin, daß es die Ausbildung eines äußerst feinen Toners sowie eine vollständige Entfernung des restlichen Wassergehaltes des Polypeptids erlaubt.

Die überstehende Flüssigkeit kann entweder durch Dekantieren oder durch Zentrifugalabtrennung entfernt werden. Der Niederschlag enthält üblicherweise ein Polypeptidpulver mit weniger als 1 am, und die Größe der Pulverteilchen zeigt keine Neigung zum Wachsen während einer langen Lagerung.

Zur Herstellung des Suspensionsentwicklers wird der das feinzerteilte gefärbte Polypeptid enthaltende Niederschlag wiederholt durch Waschen gereinigt, um anorganische Bestandteile uno verbliebenes Wasser zu entfernen. Dann wird er zu dem nichtpolarcn organischen Lösungsmittel zugesetzt, das als Träger flüssigkeit für den Flüssigentwickler dient, wodurch sich der Kunststoff in dem Niederschlag in dem Lösungsmittel auflöst und das gefärbte Polypeptid in dem Lösungsmittel in Form von feinen Teilchen freigesetzt wird. In der erhaltenen Dispersion scheint ein Teil des Kunststoffs an der Oberfläche der PoIypeptidteilchen adsorbiert zu sein, so daß die Kolloidaldispersion stabilisiert wird. Deshalb ist bei diesem Verfahren kein intensiver Rührarbeitsgasig notwendig.

Bei Versuchen erwies sich die auf diese Weise hergestellte Dispersion während einer langen Lagerung als sehr stabil.

Cyclohexan, Tetralin, Dekalin und Kerosin gehören zu den geeigneten Titgerflüssigkeiten; isoparaffmische und fluorierte Kohlenwasserstoffe, die eine weit schwächere Lösungsstärke zeigen, sind weniger geeignet, da sie manche der vorstehend aufgeführten Kunststoffe nicht lösen können.

Organische Flüssigkeiten, die Löslicbkeitspararaeter größer als 7,0, insbesondere etwa 8,8 bei Raumtemperatur oder Kauri-Butanol-Werte von 26 bis 85 haben, sind als Trägerflüssigkeit geeignet. Eine kleinere Menge von stärkeren Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Ketonen, kann zu diesen Lösungsmitteln zugegeben werden, wobei die obere Grenze der Zugabemenge etwa 5 Teile auf 100 Teile der gesamten Trägerflüssigkeit beträgt. Mischlösungsmittelsysteme können ebenfalls verwendet werden, falls die Löslichkeitsparameter der Systeme innerhalb des vorstehend aufgeführten Bereiches liegen.

Die flüssige Trägerphase des in der beschriebenen Weise hergestellten Entwicklers enthält deshalb die nichtpolare organische Flüssigkeit und einen KunststcT gelöst in dieser Flüssigkeit. Die flüssige Phase sollte günstigerweise einen elektrischen Widerstand nicht niedriger als 10¹⁰ Ohm-cm besitzen, damit keine Zerstörung des elektrostatischen latenten Bildes verursacht wird.

Andere mögliche Bestandteile umfassen Viskositätsregelungsmittel und oberflächenaktive Mittel. Die Polypeptidstrukuir ist günstig zur Annahme einer elektrostatischen Ladung von positiver Polarität in zahlreichen nichtpolaren organischen Flüssigkeiten, wobei sie diese Eigenschaft auch in den meisten Fällen beibehält, nachdem sie mit den reaktionsfähigen Farbstoffen vereinigt ist.

Zur Verstärkung oder Verbesserung der elektrophoretischen Eigenschaften der Entwickler kann man ein Verfahren anwenden, bei dem Teilchen mit einer starken Neigung zur Annahme einer Ladung der gewünschten Polarität zu dem En'wickler zugesetzt werden. Gemäß diesen Verfahren werden Entwickler mit jeder Polarität, positiv oder negativ, in Abhängigkeit von der Menge und der Art der zugegebenen Teilchen möglich. Zur Herstellung von positiv geladenen Teilchen verwendbare Materialien umfassen Äthylcellulose. Hydroxyäthylcellulosc, Polymethacrylate u. dg!., während Polymere, die negative Ladungen in den isolierenden Flüssigkeiten annehmen, aus Mischpolymerisaten, die Vinylchlorid, Nitrocellulose. Polyvinylidenfluorid u. dgl. enthalten, bestehen.

Die geschilderten Suspensionentwickler zeigen noch einen weiteren Vorteil insofern, a»s die erhaltenen Tonerbildcr kein hohes elektrisches Potential auf Grund der äußerst hydrophilen Natur der Grundbestandteile annehmen. Dies bedeutet, daß bei dem elcktrophotographischen Überdruckungsverfahren, wobei eine Aufladung des entwickelten Bildes bei der nachfolgenden Aufladung nicht günstig ist, die vorliegenden Entwickler besonders geeignet sind, da sie keine unerwünschte Abscheidung des Toners auf den bereits ent · wickelten Bereichen erlauben. In denjenigen Anwendungsbereichen, wo weniger hydrophile Toner erforderlich sind, kann man die Polypeptide während des Herstellungsverfahrens härten, um den Toner wasserunlöslich zu machen, oder man kann das Bild nach der Entwicklung härten.

Beispiel I

5 g Gelatine werden in 20 ml Wasser nach dem Quellen unter Erhitzen gelöst. Eine Lösung des reaktiven Farbstoffes wird durch Auflösen von 200 mg C. I. Reactive Violet 5 (Mctallkomplex von Monoazofarbstoff von violetter Farbe mit einer Vinylsulfonylgruppe als reaktiver Gruppe) in 2 ml Wasser hergestellt.

Die beiden Lösungen werden miteinander vermischt und S g einer 5%igen Natriumcarbonatlösung zugesetzt. Die tthaltene Lösung wird auf einem siedenden Wasserbad 10 Minuten erhitzt. Nach dem Abkühlen erhält man ein magentafarbigcs Gel. Ein Teil des Gels wird in kaltes Wasser von 0⁰C gegeben. Es wird keine Auflösung des Farbstoffes beobachtet, was die Ausbildung einer chemischen Bindung zwischen dem Farbstoff und der Gelatine belebt.

3 g dieses Gels werden unter Erhitzen in einem Gemisch aus Wasser und Methanol im Verhältnis 7:8 gelöst.

Weiterhin wird eine Lösung aus 80 g Toluol, 10 g Leinsamenöl und ISg eines mit Naturharz modifizierten Phenolformaldehydharzes, welches in Toluol oder Cyclohexan löslich ist. jedoch nicht in Aceton, hergestellt. Diese Lösung und die vorstehend hergestellte Gelatinelösung werden gleichzeitig in 32Og Aceton gegeben, wodurch ein Niederschlag erhalten wird. Der Niederschlag wird auf der Zentrifuge abgetrennt und weiterhin mit Aceton gewaschen. Der erhaltene pastenartige Niederschlag wird in 400 ml Cyclohexan dispergiert.

Die gefärbten Gelatineteilchen in der Dispersion zeigen eine positive Ladung, und es erfolgt eine Anziehungsabscheidung auf dem elektrostatisch latenten Bild von negativer Polarität. Das Aussehen des entwickelten Bildes ist dunkelmagenta.

Beispiel 2

Ein Gel aus gefärbter Gelatine wird nach dem gleichen Verfahren, wie im vorstehenden Beispiel hergestellt, jedoch der vorstehende Farbstoffe an Stelle des Farbstoffes im Beispiel 1 verwendet.

5 g des erhaltenen Gels werden in 8 g heißem Wasser gelöst und zu der Lösung 15 g Methanol zugegeben.

Weiterhin werden 90 g einer 20%igen Lösung eines mit Naturharz modifizierten Phenolformaldehydharzes in Toluol hergestellt. Die beiden Lösungen werden gleichzeitig zu 32Og Aceton unter kräftigem Rühren zugesetzt. Es bildet sich unmittelbar ein Niederschlag, der wie im Beispiel 1 verarbeitet wurde.

Die Dispersion enthält einen positiv geladenen S Toner, der ein rötliches Magcntabild ergab.

Beispiel 3

Die gleichen Arbeitsweisen wie in den Beispielen ί

und 2 werden unter Anwendungeines Polybutenharzes

ίο an Stelle des mit Naturharz modifizierten Phenolformaldchydharzes durchgeführt. Es wird ein ebenso guter Flüssigentwickler ethalten.

Beispiel 4

Ig Sojabohnencasein wird in 5 g Wasser zusammen mit einer geringen Menge Natriumcarbonat gelöst und dann 20mg von C.I. Reactive Blue8 (ein Azo-Farbstoff von marineblauer Farbe mit einer Trichlorpyrimidinylgruppe als reaktive Gruppe) darin gelöst.

Das Gemisch wird auf 100° C 15 Minuten erhitzt. Nach der Abkühlung werden 5 ml Methanol zugesetzt.

Getrennt wird eine zweite Lösung hergestellt, indem 10 g Leinsamenöl und 15 g eines mit Naturharz modifizierten Phenolformaldehydharzes in 80 g Toluol gelöst werden. Zu 300 g Aceton werden tropfenweise diese beiden Lösungen zugegeben und dabei ein gefärbter Niederschlag erhalten. Der Niederschlag wird auf der Zentrifuge abgetrennt und die überstehende Flüssigkeit durch Aceton ersetz». Nach dem Waschen wird die Paste in 400 ml Cyclohexan dispergiert.

Es wird ein zufriedenstellender Suspensionsentwickler für die Elektrophotographie erhalten.

Beispiel 5

Ein Suspensionsentwickler, der einen Toner von negativer Polarität enthält, wird hergestellt, indem zu 40 Teilen des gemäß Beispiel 2 hergestellten Entwicklers 60 Teile einer Dispersion, die aus einem feinzerteilten Vinylchlorid-Vinylacetal-Mischpolymerisai (Teilchengröße 0,3 μ) als Dispersion in Cyclohexar besteht, zugegeben werden.

Beispiel 6

Ein einen schwarzen Toner enthaltender Entwickle wird erhalten, indem das Verfahren nach Beispiel unter Anwendung eines schwarzen Farbstoffes durch geführt wird.

409 548/2.

Claims

Patentansprüche:

1, ElektropbotogmpWscber Suspensionsentwickler mit einem Toner aus einem Reaktions- produkt einer NH₂- oder OH-Gruppen enthaltenden Verbindung und einem Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er einen Toner aus einem Reaktionsprodukt eines hydrophilen PoIypeptids mit einem Farbstoff enthält. ι ο

Z Verfahren zur Herstellung eines elektrophoto- grapbiscben Suspensionsentwicklers, bei dem eine NH₂- oder OH-Gruppen enthaltende Verbindung mit einem Farbstoff umgesetzt und der erhaltene Toner in einer Trägerflüssigkeit suspendiert wird, dadurch gekennzeichnet, daß als NH₂- oder OH-Gruppen enthaltende Verbindung ein Polypeptid verwendet wird, daß eine wäßrige oder wäßrigalkoholische Lösung des erhaltenen Toners einer mit Wasser mischbaren Flüssigkeit, in der der Toner unlöslich ist, gleichzeitig mit der Lösung eines Kunststoffs, der in der Flüssigkeit ebenfalls unlöslich ist, zugesetzt, der Niederschlag abgetrennt und in einer Trägerflüssigkeit, in der der Kunststoff löslich ist, suspendiert wird.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Kunststoff Polyisobutylen, Polybuten, Polystyrol, ein Styrol-Buladien-Mischpolymerisat oder ein mit einem Naturharz oder mit Kolophonium modifiziertes Phenolformaldehydharz verwendet wird.