DE1935482C - Azoverbindungen und deren Verwendung zum Farben und Bedrucken - Google Patents
Azoverbindungen und deren Verwendung zum Farben und BedruckenInfo
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Description
Gegenstand der Friindung sind in Wasser sclnverösliche
Azoverbindungen der 2-Cyan-4-alkyl- oder ihenyl - sulfonyl - 2' - acylamino - 4' - dialkykimino-.l'-azohenzolreihe,
die sich ausgezeichnet zum Färben ider Hedrucken von Fasern oder Iasermalerial aus
oll- oder halbsynlhetischen, hydrophoben, hoehnolekularen
StofTen eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
CN
R1-O1S-
-N=N-
-N
A 0Π Il
R,
NH-R,
R, ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,
R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die unsubstituiert oder durch ein C'hloratom, Cyan-, Hydroxy- oder Phenylgruppen substituiert
sein kann, einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch ein Chloratom substituiert sein
kann, oder eine Aminogruppe. die unsubstituiert
ist oder Methyl-.Äthyl-, Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-, Cyanäthyi-, Cyanpropyl- oder Methoxygruppen.
Phenyl-, Chlorphenyl- oder Benzylgruppen als Substituenten trägt, oder eine N-Pyrrolidingruppe.
R3 eine Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen,
die unsubstituiert ist oder als Substituenten ein C'hloratom. Hydroxyl-, Cyan-, Phenyl-, Methoxy-
oder Benzoyloxygruppen tragt.
R4 eine Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen,
die unsubstituiert ist oder als Substituenten ein C'hloratom. Hydroxyl-, Cyan-. Methoxy-. Phenyl-.
Pyridyl-, Formyloxy-. Acetoxy-, Propionyloxy-. Benzoyloxy-, Methoxybcnzoyloxy-. Aminocarbonyl-,
Methoxycarbonyl-, Methoxvcarhonyloxy-.
Acctylamino-, Phthalimino- oder Sulfophthaliminogruppen
Iriigt.
R< eine Alkylcarbonylgruppc mit I bis 1 Kohlcnstoffalomen
im Alkylrest. die unsuhMituierl ist
oder ein ( hloratom. Cyan-. Methoxy-. Phenoxy- oder Uenzyloxygruppen als Substituenlen trägt,
eine Alkoxycarbonylgruppe mit I bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. der unsiibstiiuicrl ist
oder ein Chloratom, eine Methoxygruppe oder eine Phenylgruppe als Substituenten tragt, eine
l-ormyl-, Methylsulfonyl-, Benzoyl- oder Chlorbcnzoylgruppe
und
Rf, ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-. Äthyl-,
Methoxy- oder Athoxvgruppc bedeutet
Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen
der Formel (I), in denen R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis
Kohlenstoffatomen bedeutet, die unsubstituiert ist oder als Substituenten ein Chloratom. Hydroxyl-,
Cyan-, Methoxy-. Phenyl-. Pyridyl-, Ben/oyloxy-, Methoxybenzoyloxy-, Aminocarbonyl-, Aectylamino-,
Phthalimino- oder Sulfophthaliminogruppen trügt.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt '«
durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel (II)
CN
mil einer Verbindung der Formel |lll)
Hill
N11 K., 4
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter KüIiIlmi
statt. Als Puffersuhstanz kommt insbesondere Natriumacetat in Betracht.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV)
Halogen R1, i>
R, SO,
Ml
(-5 R1-SO1-
-N=N-
•N
I IV)
R.
NH-R,
K1
worin Halogen ein Chlor- oder Bronnilom bedeutet,
mit einem Metallcyanid in einem organischen Lösungsmittel hergestellt werden (in Analogie zu den von
Friedman "in J. org. Chem., 26, [196I]. p. 2522
beschriebenen Reaktionen).
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen
Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Farbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten
erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln.
Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man.
nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oiler
bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf lasern oder Fäden und daraus hergestellte
Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen
organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben. Klotzen oder Bedrucken von lextilmatcrial
aus linearen, aromatischen Polyestern, aus Ccllulosc-21 2-acetat. Cellulosetriacetat und synthetischen
Polyamiden. Auch Polyolefine. AcrylnitrilpoK-merisationsprodukte
und Polyvinylverbindungcii lassen
sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten. z. B. dem in der französischen Patentschrift I 445 371
beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Mlgemcinechlhciten.
insbesondere sind sie hervorragend thermofixicr-. sublimier-, plissier-, ozon- und lauchgasecht.
Sehr gut sind auch die Nalkchtheilen. z. B. die Wasser-, Meerwasser- und Waschechtheit. I lervorzuheben
sind weiters die tibcrfärbeechtheil. el ic I ichtcchtheit
und die guten Migralionseigensdiaften. Die
I arbstoffc sind äuUcrsl beständig gegen die Finwirkungen
der verschiedenen PermaiicnlprelHerfahren.
Sie sind weiters bei Temperaturen bis etwa 220 C und besonders bei 140 C verkoch- und reduklionsbesländig
sowie in weitem Bereich säure- bzw. alkalibeständig.
Diese Beständigkeiten werden weder durch das llottenvcrhällnis, noch durch die Gegenwart von
Fä'rticbe.schlcunigern ungünstig beeinlUil.lt.
Gegenüber bekannten Farbstoffen aus den deutschen Auslcgeschriften I Oft') 313 und I 108 355 sowie
Patentschriften I 226 501 und die näch.stvergleichharen, erlin-
ilen f'anzösischen
I "1S2 (,54 besitzen
I "1S2 (,54 besitzen
dm.^mnal.ter. Farbstoffe eine bessere l.ichlechtheil
heuere I hermolixierechlheii, besseres Ziehvermögen
h/v», ene bessere Reibechtheil. Die zum überwiegenden i eil sehr deutlichen Vorteile der erlindungsgeni.il'.eii
I arhslofle gegenüber den bekannten Farhsi,men
waren wegen der bezüglich Struktur und Subsiiuieiiieii
groüen Ähnlichkeit der Farbstoffe nicht zu civ .inen.
I >ie in den Beispielen genannten Teile sind Gev.khisieiL\
die Temperaturen sind in Celsiusgraden
B e i s ρ i e I 1
20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden s 7O (■ unter kräftigem Rühren langsam
no
ieile Natriumnitrit gegeben. Man rührt noch Mimten bei WV, kühlt dann auf 10 ab und fügt
dieser 'Temperatur 19.6 Teile 4-Amino-3-cyaneihylsulfonyl-benzol
zu. Nach 3 Stunden ist die ia /otierung beendet. Man gießt die schwefelsaure
,/oniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 25,5 Teiler
I v-ChlorpropionylaminoO-N.N-diäthylaminobe-voi.
100 Teilen Eisessig, 750 Teilen Eis und K) TeileXminosulfonsäure.
Die Kupplung wird im sauren Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf
,Li- pH-Wert 2.0 bis 2.5 zu Ende geführt. Der E'arbsuJ
bildet sich sofort und fällt aus. Er wird abfiltriert, sii;::-frei gewaschen jnd getrocknet. Der so erhaltene
F;i,;istoff färbt synthetische Fase: ί in rubinroten .v>
bn.i.inten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
ί11.6 Teile des Farbstoffs
(Ί
N N
H1CO(MN
ΠΙ:(ΊΙΛ
UiTilcn in M) l'eilen Dimethylformamid gelöst. Man
(.•ibt 5.2 Teile CiMCN)2 zu und rührt das Reaktionsf-jmisch
währeiul 2 Stunden bei \M) . wobei der umpi-.et/te
Farbstoff in kristalliner F'orm ausfällt. Man l.illt aiii Raumtemperatur abkühlen, verdünnt mit
|(i(i Teilen Äthanol, filtriert dann den entstandenen
I arbsl'iff ab. wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn.
|)cr so enaltene Farbstoff fiirht synthetische I nscrn v>
in rubinroten Ionen mil ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift I
1 I eilt· des nach Heispiel I erhaltenen Farbstoffs
Heulen nil 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaiirem ss
Natrium. 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu
einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des so erhaltenen Färbepräpanits werden in .UXK) Teilen Wasser,
welches 1 Ieile einer WVnigen lösung eines hoch- '»>
sulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Hcn/ols enthält, dispergicrt. Hei 20
bis 2f< bringt man KK) Teile l'olyeslerfasergewebe
ein. erhil/l das Had in etwa .10 Minuten auf 95 bis HX)
und färbt I Stunde bei «5 bis KX) . Das Färbegut wird fts
aus dem Had genommen, gespült, 15 Minuten bei 70'
mil einer 0.1 "»igen lösung eines Alkylphenylpolvylykoläihcr1«
geseift, nochmals gespült und getrocknet Man erhält eine rubinrote Färbung mit ausgezeich
neten Echtheiten.
T'ärbevorschrill 2
.10 Teile des Farbsloffs tier Formel
.10 Teile des Farbsloffs tier Formel
CN
Cl
N-N-
H1COCHN
CH2CH1
CH1CII,
werden mit 40 Teilen dinaphthylmelhandisulfonsau
rem Natrium, 50 Teilen Natriumcetylsulfat und 50Teilen
wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 4X Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparats ir KX)O Teilen 40 bis 50' warmen Wassers gibt mar
100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten untei
Druck bei 130 und erhält nach dem Spülen, Seifen
Spülen und Trocknen eine violette Färbung mit aus gezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift 3
Eine wäßrige, feindisper.se Suspension aus 30 Teilen
des Farbstoffs der Formel
CN
CH1NHO2S
N =■ N < /- N
H1COCHN
CIKCH,
CH2CH1
70 Teilen dinaphthylmethandisulfo.-yjurem Natrium
und 3'!eilen Natriumalginat wird mit Wasser aiii
KKM) Teile gestellt und gut vermischt. Eiin Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzfloltc bei 20
foulardiert. mit luft von 60 bis 100 getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 230
60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhall
eine rubinrote, egale Färbung mit guten Echtheiten.
I ärbevrrschril'l 4
7 Teile des TaibsloHs der Formel
CN
CN
CH,O,S
N - N
11,CH1COOCHN
CII,CII1
CH2(TI1
werden mit 13 Teilen Sullilcelluloseablaugepulver und
KX) Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet
I Teil des erhaltenen I ärbcpräparates wird mit wenig Wasser angeteigt und durch ein Sieb einem
4 Teile N-()leyl-N'-hytlroxy-iithyl-N'-<3'-sulfc»-2'-hy·
droxypiopyll-iithylendiamin in 4(XX)Teilen Wasser
enthaltendem I iiibebad zugesetzt. Man gibt nun IfKI Teile Polyamidfasermaterial (Nylon) bei 20' in
das Had. erwärmt dieses innerhalb 30 Minuten aul KX) und färbt I Stunde bei KX) . Die erhaltene rubinrole
I arnung wird gespült und getrocknet. Sie ist egal und besitzt gute Edillieilcn.
In den faltenden Tabellen sind weitere ertindungsgemaß herstellbare F;irbstofTe der Formel (I) angegeben; Re bedeutet bei den Farbstoffen der Tabelle I immer
ein Wasserstoffatom. Tabelle 1
| :>piell | R, | R, | - CH, | -C2H, | K | *-2M5 |
| 3 | H | — NH2 | - C3H- | -C3H- | ||
| 4 | H | — NHCH, | — CH., | -CH3 | ||
| 5 | H | -CH2-CnK, | - C2H5 | -C2H5 | ||
| 6 | H j | -CHXH, | -C2H5 | -C2H5 | ||
| - | H | -NHCH2CH, | - C2H5 | CH2CnH5 | ||
| 8 | H | — NHCH- | — C H2CnH5 | -CH3 | ||
| H | — NiCH,), | - C2H5 | -C2H5 | |||
| IO | Cl | -NlCH2CH3), | -C2H5 | -C2H5 | ||
| 11 | Br ί | -NH2 | Ct H< | -C2H5 | ||
| 12 | Br : | -CH3 | -C2H5 |
C u
*-2"5 |
||
| 1? | Cl | -CH2CH2CH3 | -C2H5 | - C2H5 | ||
| 14 | H | -CH2CH2CH5 | -C2H5 | -C2H5 | ||
| 15 | H | -CH2CH2CH2CH, | -C2H5 | -CH5 | ||
| 16 | H | — CH2CH5 | -C2H5 | — C2H, | ||
| 1" | Cl | -CHCH3 | C·» H^ | -CH5 | ||
| IS | H | -CH2CI | -C2H5 | — C2H5 | ||
| I «J | H | — CH2CN | -CH3 | - CH3 | ||
| 20 | H ; | -CHCH3 | -CH3 | -CH2-C11H5 | ||
| 21 | H , | CN | ||||
| -CH2CHXI | — C2H5 | -C2H5 | ||||
| H | — CHCH, | -C2H5 | - C2H5 | |||
| 23 | H | Cl | ||||
| -CH2CH2OH | -C2H5 | -C2H5 | ||||
| 24 | η i | -NIChM, | -CH, | --CH, | ||
| H ί |
Nuance auf Polvester
■ COCH2CH3 j Rubinrot
• COCH2CH3 ] Rubinrot
COCH2 --CnH5 ! Rubinrot
COCH3 j Rubinrot
COOCH3 j Rubinrot
CHO J Rubinroi COOCH3 Rubinrot
COCH2CN Violett
COOCH2OCH3 Violett
COOCH2 — CnH5 j Violett
■ COCH2CH3 i Violett
COCH3 i Rubinrot COOCH3 Rubinroi
■ COCH2CH2CH3 j Rubinroi
COOCH(CH3I2 ! Violett
-CO-CH2O-CnH5 j Rubinrot
- COCH3 \ Rubinroi
- COCH2CH3 j Rubinrot
- COOCH3 j Rubinrot
— COOCH2CHXl Rubinrot
-CO-CnH5 j Rubinrot
ί I
— COCH, ! Rubinrot
CO CJi
(Fortsetzung)
K,
26 H 27 ; H
| .M) | H |
| H | |
| ,-t | H |
| 33 | H |
| H | |
| 35 | H |
| 3ft | H |
| 37 | H |
| 3 X | H |
| 19 | H |
| 40 | H |
| 41 | H |
| 42 | H |
| 43 | H |
| 44 | Cl |
| NHCH., | N | CHjCHjCN | -CjH, |
| CH, -CU, | CH, | ||
| n'' ! | CH, | -CjH. | |
| CH, CH, | CH, | - CjH, | |
| NIl -· ' ·■■ Cl | NHCHj — ChH5 | C* LJ | |
| NH - -C1, H, | NHCH, | - CjH, | |
| NH- H- | N(CH,), | ||
| NHCHjCHXHjOCI 1., | N(CH1), | — C2H, | |
| CH, | N(CH.,)j | ||
| N(CH1), | CH, | ||
| N(CH,), | -ChU | ||
| NHCH, | — CjH, | ||
| N(CH,), | C2H, | ||
| -CjH, | |||
| C2H5 | |||
| — CjH, | |||
| CjH, | |||
| C2 H, | |||
| - C2H, | |||
| -CH, |
C\
CjH,
C2H,
CjH,
-CjH,
-CjH, -CjH5
-C2H,
-C2H5
-C2H5 -C2H,
-C2H5 -C2H5
-C2H5 -C2H,
-C2H, -C2H,
| Nuanci: | -α | <O | |
| .iul PoKestur | Oi | ||
| SOXH, | Rot | -fs | |
| COCH, | Rubinrot | OO | |
| COCH2CH, | Rubinrot | to | |
| COCHjCH, | Rubinrot | ||
| COCHXH, | Rubinrot | ||
| COCHjCH, | Rubinrot | ||
| COCHjCH, | Rubinrot | 004 r | |
| NJ | |||
| CO-CH, | Rubinrot | ||
| CO — CHj — CH, | Rubinrot | ||
| CO— -Cl | Rubinroi | ||
| COCH, | Rubinrot | ||
| COCH, | Rubinrot | ||
| COCH, | Rubinrot | ||
| COCH2CH, | Rubinrot | ||
| COOCHjCH, | Rubinrot | ||
| COOCH, | Rubinrot | ||
| COCHjCHjCI | Rubinrot | ||
| COCHjCH2CI | Rubinrot | ||
| COCH, | Violett | ||
(Fortsetzung)
R1
Cl
Br
Cl
H
H
Br
Cl
H
H
| 50 | H |
| 51 | H |
| 52 | H |
| 5;, | H |
| 54 | H |
| 55 | H |
| 56 | H |
| 57 | H |
| 58 | H |
| 59 | H |
| 60 | H |
| 61 | H |
| 62 | H |
| 63 | Cl |
| 64 | Cl |
| 65 | Cl |
| 66 | Cl |
| 1-1 |
N(CH,),
N(CH,),
N(CH,),
CH,
CH,
| CH, | Π | .1 |
| CH, | :η | |
| CH, | Ή | 3 |
| CH, | "H | |
| NHC | Cn H5 | |
| NHC | — | CnH5 |
| NHC | C11H5 | |
| NHC | — | C,, H5 |
| CH, | — | C11H5 |
| CH, | — | C11H, |
| CH, | — | C11H5 |
| CH, | — | C11H5 |
| CH, | — | |
| CH, | ||
| CH, | ||
| CH, | ||
| CH, | ||
| πι. | ||
C2H5 QH5
C2H5 C2H,
C2H5
- C2H5 • C2H5
- C2H5
-C2H5 ■ C2H5
-C2H5 -C2H5
C2H5 -C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C,H< Nuance auf Polyester
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5 C2H5
C2H5 -C2H,
C2H, C2H5
-C2H5 -C2H5
-C2H5
C2H5 -C2H5
- C2H5
C2H5 -C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 ■ CH,CH,CN
| -- COCH2CH, | 1 Violett | <O |
| — COCH, | Violett | |
| — COOCH, | j Violett | cn |
| - COOCH, | Rubinrot | OD |
| — COCHCH, | Rubinrot | N) |
| Ci | ||
| — COCH, | i Rubinrot | |
| — COOCH2CH2Cl | ! Rubinrot | |
| ■- CC)OCH2CH, | I Rubinrot | |
| — SO2CH, | Rubinrot | |
| — COCH2CH2Cl | ! Rubinrot | |
| - COCH — CH, | Rubinrot | |
| Cl | ||
| — COCH2CHCI2 | Rubinrot | |
| — C(JCH2CN | Rubinrot | |
| — COCH2CN | ; Rubinrot | |
| — COCH2CH, | ! Rubinrot | |
| — COCH2CH2Cl | Rubinrot | |
| — COOCH, | Rubinrot | |
| — COOCH2CH, | Rubinrot | |
| -COOCH2CHj | Violett | |
| — COCH, | ' Violett | |
| - COCH2CH, | Violett | |
| -COCH2CH2CI | Violett | |
| — COCH, | Rubinrot | |
| 68 | Cl |
| 69 | Cl |
| 70 | Cl |
| 71 | Cl |
| 72 | H |
| 73 | H |
| 74 | H |
| 75 | Cl |
| 76 | H |
| 77 | H |
| 78 | C |
| 79 | Cl |
| 80 | H |
| 81 | C! |
| 82 | Cl |
Cl
H
H
H
(Fortsetzung)
R,
NHCH3
NHCH.,
NHCH1
NHCH1
CH2-C11H-,
CH2-CnH,
CH1
■ N(CH1),
■ N(CH1),
CH3-CH,
-CnH,
- N(CH3),
- NHCH,
- NHCH3
- NHCH3 CH3
— N(CH3),
CH2-C0H5
CH3
CH3
CH3
C2II5
C2H5 -C2H5
-C2H5 -C2H5
-C2H5 -C2H5
C2H5
— CH2CH2CN
— CH2CH2CN
— CH2CH2CN
— CH2CH2CN
-CH2CH2CN -CH2CH2OH
— CH2CH2CI
— CH,CH,CN
— CH2CH2CN
— CH2CH2CN
— CH,CH,CN
CH2CH2Cl
CH2CH2CONH2 -CH2CH2COOCH3 CH2CH2CN
CH2CH2CONH2 -CH2CH2COOCH3 CH2CH2CN
• CH2CH2CN CH2CH2OCOC0H5
CH2CH2OCOC0H5
CH2CH2OH CH2CH2OCOCH3
• CH2CH2OCOCH3
■ CH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OCOCH3
CH2CH2OCOQH,
CH2CH2OH CH,CH,CI
— CH2CH, — N
CO
CO
SO,
— CH2CH, — N
CO
— CH2CH2OCH3
— CH2CH2 OCO-\ VOCH3
— COCH2CH3
— COCH2CH3
— COCH3
— COOCH3
— COCH2CH3
— COCH3
— COCH3
— COCH2CH3
— COCH3
— COCH2CH3
— COCH3
— COCH1
— COCH3
— COCH2CH3
— COCH2CH3
— COCH3
— COCH3
— COCH3 -COCH3
Nuance
auf
| Violett | CO |
| Violett | O4 |
| Violett | CJi |
| Violett | OO |
| Rubinrot | ND |
| Rubinrot | |
| Rubinrot | |
| Violett | |
| Rubinrot | |
| Rubinrot | |
| Violett | |
| Violett | |
| Rubinrot | |
| Violett | |
| Violett | |
Violett
Rubinrot
Rubinrot Rubinrot
| R, | R1 | K | (Fortsetzung) | R, | R, | Nuance auf Polyester |
|
| Beispiel | H | — N(CH2CHj)2 | -CH2CHCH, | — CH2CH2OCOCH2Ch3 | — COCH, | Rubinrot | |
| 87 | CN | ||||||
| H | -CH2-C6H, | — CH2CH1OCH3 | -CH2CH2OCHj | - COCHj | Rubinrot -* | ||
| 88 | H | -C6H, | — CHXH3 | -CHXH2NHCOCHj | — COCHj | Rubinrot | |
| S 9 | H | -CH, | -CH2CH2CN | -CH2CH2-^ j> | — COCH3 | Rubinrot | |
| 90 | H | -CH, | C2H5 | -C2H, | -COCH2OCH2-C6H5 | Rubinrot | |
| 91 | H | -CH3 | -CH2CH2OCOC6H5 | -CHXH2OCOC6H5 | — COCH2CH3 | Rubinrot | |
| 92 | Cl | — N(CHj)2 | — CH2CH2CN | -CH2CH2OCHO | — COOCH, | Violett __ | |
| 93 | H | CH2 C6H, | -CH2CHXN | -CHXH1OCHO | — COCH3 | Rubinrot <£) | |
| 94 | Cl | - CH, | — C2H5 | -C2H, | — COCH3 | Violett ^ | |
| 95 | Cl | - CH, | -CH3 | -C4H0 | — COCHj | cn Vidett |
|
| 96 | H | —( V- ei | -C2H, | -C2H5 | — COOC2H, | Rubinrot OO | |
| 97 | H | — NHCH2CH2CN | -C2H5 | -QH5 | — COCH2CH3 | Rubinrot | |
| 98 | Cl | — Ν — CHXH1CN ι |
-CH2CH2CN | -CH2CH2OCOCH5 | — COOCH, | Rubinrot | |
| 99 | CH, | ||||||
| H | — N(CH2CH2CN)2 | -C2H5 | — C2H5 | — COCH3 | Rubinrot | ||
| 100 | Cl | -N(CH2CHXN)2 | -C2H5 | -C2H5 | — COOCH2CH3 | Violett | |
| 101 | Cl | -N-CH2CH2OH | — CH2CH2CN | -CH2CH2OCOC6H5 | — COCH2CH3 | Rubinrot *>· | |
| 102 | CH, | ||||||
| H | — N(CH1CH2OH)2 | — CHXHXN | -CH2CH2OCOC6H5 | — COOCH2CH3 | Rot | ||
| 103 : | H | -N(CH2CHCH,), | — CH2CH2CN | -CH2CH2OCOC6H, | — COOCH2CHj | Rot | |
| 104 ' j |
OH | ||||||
| j | Cl | — NlCHXH -■■ CH,), | -CH2CHXN | -CH2CH2OCOCH, | — COOCHXH, | Rot | |
| 105 ; | |||||||
| ki- piL'l |
K, |
| Hifi | H |
| |II7 | Π |
| IHS | Cl |
| Kl') | Br |
| lid | Il |
| 111 | H |
| 112 | Br |
| 113 | Il |
| 114 | M |
R2
* CH,
■- CH,
■- CH,
— NIICH,
-CH2CnH5
-CH2CnH5
-CH2CI
— NHCHj
-NH2
-NH2
— N(CH3),
R3
CH3
C2II5
C2H5
C2II5
CHj
CH3
CH2CH2CN
CH2CH2CN
CHj
C2II,
C-H,
C2H,
CH2CnII,
CH2CnII,
CH2CH2OClU)
CH2CH2(KOCH,
COOCl I3
COCH2CN
COCH2OCH,
(οπι,αι.α
(OC2II,
SO2CH,
SO2CH,
(OCH3
COCH3
cn.,
OCH,
OCH,
OC2II,
OC2IU
( .11,
OCH,
OC2II,
N 11.UKc
.Ulf I'oheiUT
Violett
Violett
Violen
Violen
Violett
\ ioIl-II
Violen Violen
Violett
Violen
Violen
Violett
\ ioIl-II
Violen Violen
OCH, I Violen
Claims (1)
- Patentansprüche:
Azoverbindungen der FormelR1-O1Swonr= N-CNH-R5Λ'(I)KlRi ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom. R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert oder durch ein Chloratom, Cyan-, Hydroxy- oder Phenylgruppen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch ein Chloratom substituiert sein kann, oder eine Aminogruppe, die unsubstituiert ist, oder Methyl-. Äthyl-, Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-.Cyanäthyl-, Cyanpropyl- oder Methoxypropylgruppen, Phenyl-, Chlorphenyl- oder Benzylgruppen als Substitucnten trägt, oder eine N- Pyrrolidingruppc.R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder als Substitucnten ein Chloratom, Hydroxyl-. Cyan-, Phenyl-, Methoxy- oder Benzoylgruppcn trägt.R4 eine Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert ist oder als Substituenten ein Chloratom. Hydroxyl-, Cyan-, Methoxy-, Phenyl-, Pyridyl-, Formyloxy-. Acetoxy-. Propionyloxy-, Benzoyloxy-. Mcthoxybenzoyloxy-, 'Aminocarbonyl-. Methoxycarbonyl-, Melhoxycarbonyloxy-. Acetylamino-, Phlhalimino- oder Sulfophthaliminogruppen trägt,R5 eine Alkylcarbonylgruppe mit I bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, die unsubstituiert ist oder ein Chloratom, Cyan-, Methoxy-, Phenoxy- oder Benzyloxygruppen als Substituentcn trägt, eine Alkoxycarbonylgruppe mit I bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der unsubstituiert ist oder ein Chloratom, eine Methoxygruppe oder eine Phenylgruppc als Substituenten trägt, eine lOrrnyl-, Mcthylsulfonyl-, Benzoyl- oder Chlorbenzoylgruppe. und
R6 ein Wasscrstoffatom oder eine Methyl-, Al hy!-.Methoxy- oder Athoxygruppc bedeutet.
2. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe gemäß Anspruch I verwendet.
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