DE1928633A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserarmen Loesungen von Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserarmen Loesungen von FormaldehydInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 26 217 WB/Be
6700 Ludwigshafen, 4. Juni 1969
Verfahren zur Herstellung von wasserarmen Lösungen von
Formaldehyd
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserarmen
oder wasserfreien Lösungen von Formaldehyd durch Destillation von wässrigen Formaldehydlösungen in Gegenwart eines mit
Wasser ein azeotropisches Gemisch bildenden Alkanols oder Cycloalkanols.
Bei seiner Herstellung fällt Formaldehyd in der Regel in Form von 30-bis 40-gewichtsprozentigen wässrigen Lösungen an. Für
zahlreiche Synthesen ist es empfehlenswert bzw. notwendig, die Lösungen zu konzentrieren, z.B. für die Umsetzung mit Aminen zu
N-Methylolverbindungen. Es ist bekannt, wässrige Formaldehydlösungen
nach verschiedenen Verfahren durch Destillation bzw. durch Waschen der Dämpfe mit wasserlöslichen Äthern oder Alkoholen
zu konzentrieren (Ulimanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Band 7, Seite 667). Alle diese Verfahren ergeben zwar
konzentrierte, aber mehr oder weniger instabile Lösungen, aus denen sich Polymerisate des Formaldehyds verschiedenen Kondensationsgrades
abscheiden. Mit dem abdestillierenden Wasser gehen gleichzeitig wesentliche Anteile an Formaldehyd verloren.
Ausserdem werden an den kälteren Stellen der Apparatur feste Anteile von polymerisiertem Formaldehyd abgeschieden, die den
Wärmeübergang an den Kühleinrichtungen verringern und in den Rohrleitungen zu Verstopfungen führen..
Es wurde nun gefunden, dass man wasserarme oder wasserfreie Lösungen
von Formaldehyd in organischen Lösungsmitteln aus wässrigen Formaldehydlösungen vorteilhaft herstellt, wenn man die
wässrige Formaldehydlösung in Gegenwart von mit Wasser ein azeotropisches
Gemisch bildenden Alkanolen und/oder Cycloalkanolen destilliert.
Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das Verfahren
überraschend auf einfachem Wege wasserarme bzw.
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wasserfreie Lösungen von Formaldehyd in Alkanolen und/oder Cycloalkanolen in besserer Ausbeute und ohne wesentliche Bildung von Formaldehydpolymerisaten. Als wasserarme Lösungen werden
in diesem Zusammenhang solche mit einem Anteil von 0 bis 8 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf die Gesamtlösung, verstanden.
Das bei der Destillation austretende azeotropische Gemisch besteht im wesentlichen nur aus Wasser und organischem
Lösungsmittel. Formaldehyd verbleibt in Gestalt einer je nach der Destillationszeit mehr oder weniger wasserarmen bis wasserfreien
Lösung im organischen Lösungsmittel der Destillationsblase. Die nach dem Verfahren hergestellten Lösungen sind auch
bei längerer Lagerung,,z.B. bis zu 6 Monaten, stabil und zeigen bei späteren Umsetzungen keinen wesentlichen Verlust an Formaldehyd
infolge von Polymerisationen.
Als Ausgangslösungen werden in der Regel 20- bis 80-, vorzugsweise
30- bis 60-gewichtsprozentige, wässrige Formaldehydlösungen verwendet. Gegebenenfalls kommen auch bei der Herstellung anfallende
Rohlösungen, die noch Verunreinigungen, z.B. Methanol, enthalten, in Betracht. Bevorzugte Alkanole oder Cycloalkanole sind
solche mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mit Wasser ein azeotropisches Gemisch bilden. Sie können noch durch unter den Verfahrensbedingungen
inerte Gruppen und/oder Atome, z.B. Alkoxy-' gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Chloratome, substituiert
sein. In der Regel bilden solche Lösungsmittel mit Wasser azeotropische Gemische mit mehr als 12 Gewichtsprozent Wasser, z.B.
33 Gewichtsprozent Wasser im Falle von Isobutanol, 13 Gewichtsprozent
Wasser im Falle von Isopropanol, sowie 15 Gewichtsprozent bei n-Propoxy-äthanol, 78 Gewichtsprozent bei Methoxyäthanol,
28 Gewichtsprozent bei n-Propanol, 42 Gewichtsprozent bei n-Butanol, 71 Gewichtsprozent bei 2-Ä" thoxyäthanol, 28 Gewichtsprozent
bei terfc.-Amylalkohol, 50 Gewichtsprozent bei Isoamylalkohol,
Geeignete Lösungsmittel sind z.B.: n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sec.-Butanol, Amylalkohol, Äthoxyäthanol, 3-Methyl-2-butanol,
Cyclohexanol, 2-Ghlor™l-propanol, l-Methoxy-2-propanol
und ihre Gemische, vorzugsv/eise Isobutanol oder ein Gemisch von Isobutanol mit n-Butanol, see.-Butanol, tert.-Butanol
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- 3 - O.Z. 26 217
und/oder Isopropanol. Zweckmässig beiniss t man die Lösungsmittelmenge
so, dass nach Beendigung der Destillation eine 10- bis 80-gewichtsprozentige, vorzugsweise 35- bis 45-gewichtsprozentige
Formaldehydlösung in dem verwendeten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch vorliegt, was, durch einen Vorversuch leicht festzulegen
ist.
Die Destillationstemperatur richtet sich in der Regel nach dem verwendeten Lösungsmittel bzw. nach dem Siedepunkt des Alkanol-(Cycloalkanol)-Wasser-Azeotrops,
z.B. beträgt der Siedepunkt des Isopropanol-Wasser-Azeotrops 800C bei 760 Torr, des Isobutanol-Wasser-Azeotrops
89,80C, des n-Amylalkohol-Wasser-Azeotrops
95,80C. Im allgemeinen wird die Destillation bei einer Temperatur
zwischen 50 und 1500C, vorzugsweise 75 bis 1000C, drucklos
oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt.
Die Destillation kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von wässriger Formaldenydlösung und organischem Lösungsmittel
wird bei Normaldruck auf die Destillationstemperatur erhitzt. Als Destillationsanlagen können alle dafür geeigneten Apparaturen
verwendet werden, z.B. Siebbc »r-, Oldershaw-, Glasboden-,
Glockenboden-, Ventilbodenkolonneni Füllkörpersäulen, Kolonnen !
mit rotierenden Einsätzen.
Es bildet sich ein (Cycloalkanol)-Alkanol-Wasser-Azeotrop, das
im wesentlichen frei ist von Formaldehyd. Das Destillat bildet 2 flüssige Phasen. Man verwirft die untere wässrige Phase. Die
obere alkoholische Schicht wird in den Kopf der Kolonne zurückgeleitet. In der Destillationsblase verbleibt die Lösung von
Formaldehyd in Cycloalkanol bzw. Alkenol.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Lösungen sind
wertvolle Ausgangsstoffe für die Methylierung am Stickstoff von primären und sekundären Aminen, die Herstellung von Kunststoffen,
Textil- und Lederhilfsmitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Klebstoffen. Bezüglich der Verwendung wird auf den genannten
Band von Ullmann, Seite 656 ff. verwiesen.
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
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BAD
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Man verwendet eine Destillationaapparatur mit Bodenkolonne
(Trennschärfe 15 bis 20 theor. Böden), Dephlegmator zur Kondensation
des dampfförmigen Destillats und eine Vorlage, die in Gestalt einer Florentiner Flasche zur Trennung von 2 flüssigen
Phasen ausgebildet ist. Es werden in die Destillierblase 1 000 Teile Lösung mit 300 Teilen Formaldehyd, 200 Teilen Wasser und
500 Teilen Isobutanol eingeleitet. Man destilliert das Gemisch bei 760 Torr (Destillationsdauer 6 Stunden). Es geht ein Isobutanol-Wasser-Azeotrop
mit ca. 33 Gewichtsprozent Wasser bei Kp760 = 89,8°C über. Man erhält ein Destillat mit 2 flüssigen
Schichten. Die obere Schicht von 90 Gewichtsprozent Isobutanol und 10 Gewichtsprozent Wasser wird in den Kolonnenkopf zurückgeleitet. Die untere Schicht (205 Teile Wasser, 23 Teile Isobutanol)
ist frei von Formaldehyd und wird verworfen. Es verbleiben in der Blase 755 Teile einer klaren, 40-gewichtsprozentigen
Formaldehydlösung in Isobutanol vom EP unter -100C. Der
Wassergehalt beträgt 0,05 Gewichtsprozent. Bei einer Lagerung bei 200C ist die Lösung noch nach 6 Monaten beständig und zeigt
keine Ausfällung von Formaldehyd-Polymerisaten.
Die Destillation wird analog Beispiel 1 mit n-Butanol statt
Isobutanol durchgeführt. Man erhält n-Butanol als obere Schicht des Destillate, die in den Kolonnenkopf zurückgeleitet wird.
Als untere Schicht erhält man eine wässrige Phase, die frei von
Formaldehyd ist und verworfen wird. Als Destillationsrückstand verbleibt eine klare 40-gewichtsprozentige Formaldehydlösung
in n-Butanol mit einem Wassergehalt von 0,05 Gewichtsprozent. Bei der Lagerung ist die Lösung noch nach 4 Wochen beständig
und zeigt keine Ausfällung von Polymerisaten.
- 5 009850 Il 1U
Claims (1)
- - 5 - 0*Z. 26 217FatentanspruicliVerfahren zur Herstellung von wasserarmen oder wasserfreien Lösungen von Formaldehyd In organischen Lösungsmitteln aus wässrigen Formaldehydlösungen» dadurch gekennzeichnet,, dass man die wässrige FormaldehydMsiing In Gegenwart von mit Wasser ein azeotropisches Gemisch bildenden Alkenolen und/oder Cycloalkanolen destilliert.Badlsche AnIlIo- & Soda-Fabrik AGQO9850/2U4
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