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DE862895C - Verfahren zur Entfernung des Halogenwasserstoffs aus den Umsetzungsprodukten halogenhaltiger Siliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Entfernung des Halogenwasserstoffs aus den Umsetzungsprodukten halogenhaltiger Siliciumverbindungen

Info

Publication number
DE862895C
DE862895C DEG3360A DEG0003360A DE862895C DE 862895 C DE862895 C DE 862895C DE G3360 A DEG3360 A DE G3360A DE G0003360 A DEG0003360 A DE G0003360A DE 862895 C DE862895 C DE 862895C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen halide
halogen
reaction products
liquid
products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG3360A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Dr Linke
Hellmuth Dr Stamm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
TH Goldschmidt AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TH Goldschmidt AG filed Critical TH Goldschmidt AG
Priority to DEG3360A priority Critical patent/DE862895C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE862895C publication Critical patent/DE862895C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/20Purification, separation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/04Esters of silicic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Entfernung des Halogenwasserstoffs aus den Umsetzungsprodukten halogenhaltiger Siliciumverbindungen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein neues und besonders vorteilhaftes Verfahren zur Entfernung des Halogenwasserstoffs und gewünschtenfalls auch noch sonstiger flüchtiger Bestandteile aus den Umsetzungsprodukten halogenhaltiger Siliciumderivate mit gegebenenfalls wasserhaltigen organischen Hydroxylverbindungen.
  • Bei der Umsetzung halogenhaltiger Siliciumverbindungen bzw. eines Gemisches, in dem wenigstens eine Siliciumverbindung anwesend ist, die direkt an Silicium gebundenes Halogen enthält, mit wasserfreien oder wasserhaltigen organischen Hydroxylverbindungen bleibt stets ein großer Teil des entwickelten Halogenwasserstoffs in den Reaktionsprodukten, gelöst. Im Falle der Herstellung von Kieselsäureestern aus Siliciumtetrachlorid sind es beispielsweise etwa 30% der gebildeten Chlorwasserstoffmenge, die von dem Umsetzungsprodukt zurückgehalten werden,. Der Chlorwasserstoffgehalt des letzteren beträgt dabei über 15%. Da eine direkte Verwendung dieser an Halogenwasserstoff gesättigten, Flüssigkeit wegen ihrer korrodierenden Eigenschaften und wegen der außerordentlichen Belästigung durch den entweichenden Halogenwasserstoff nicht in Betracht kommt, ist es unerläßlich, das gelöste Gas mit Hilfe geeigneter Maßnahmen zu beseitigen. Hierbei ist es sogar sehr erwünscht, den C'hlorw asserstoffgehalt der Flüssigke 5t_"@däii#lplithst:rä.scb auf etwa:o;@Q/o-herabzus.etzen; um dein Reaktionsprodukt eine hinreichende .Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit zu verleihen.' Bei den bisher gebräuchlichen Verfahren wird die Hauptmenge des Halbg@ri#serstöffs dadurchbeseitigt, daß man entweder durch die Lösung bei Zimmertemperatur ein inertes Gas hindurchbläst .oder .däß tnän die Lösung vorsichtig unter Vakuum setzt. Erst wenn der Halogenwasserstoffgehalt durch diese Maßnahmen auf etwa i bis :21/o abgesunken ist, wird die Flüssigkeit bis zum Überdestillieren der im Überschuß zugesetzten Hydroxylverbindungen erhitzt. Hierbei verflüchtigen sich weitere Anteile des Halogenwasserstoffs, so daß, schließlich das Reaktionsprodukt reit denf erforderlichen Reinheitsgrad als Destillationsrückstand erhalten wird. 1-1#,#7' - .. . _ _ Die geschilderten Verfahren weisen einige-sehrwesentliche Nachteile auf, insbesondere den, daß- die ersten Teilprozesse, das Ausblasen bzw. das -Evakuieren, sehr viel Zeit und Energie erfordern. Bei Herstellung von nur 2 kg Äthylorthosilicat _muß z. B. selbst bei einer Temperatur `vori 60'° mehr als io Stunden lang Gas hindurchgeleitet werden, um den Chlorwasserstoffgehalt des Reaktionsproduktes auf -i bis 2% herabzusetzen. -Die Anwendung noch höherer Temperaturen ist unzulässig, da hierbei gleichzeitig die.izberschüssige Menge der Hydroxylverbin:dungen abdestillieren würde. Dies -hätte zur» Folge, daß nunmehr -die Beseitigung des Halogenwasserstoffs überhaupt nicht mehr in dem erforderlichen Maße gelänge, ohne -daß man eine weitere Menge einer halogenwasserstofffreien Hydroxylverbindung zusetzt. Im Anschluß an das Ausblasen wird schließlich der Überschuß- der jeweiligen Hydroxylverbindung abdestilliert, was gleichfalls längere Zeit in Anspruch nimmt. Infolge der langen Dauer der einzelnen Maßnahmen werden daher bei dieser Arbeitsweise große Mengen an Inertgas und Energie verbraucht sowie hohe Kosten verursacht.
  • Nicht sonderlich günstiger gestaltet sich die Beseitigunig des Halogenwasserstoffs-, wenn das keaktionsprod'ukt vorsichtig unter Vakuum gesetzt wird. Auch diese Maßnahme .erfordert eine lange Zeit, da es bei sofortiger Anwendung eines hohen Vakuums, z. B. des Wasserstrahlpumpenvakuüms, sehr leicht zu einem explosionsartigen Aufsieden der Flüssigkeit kommen kann, und zwar ganz besonders dann, wenn sich das Reaktionsprodukt, wie es =bei gewissen Umsetzungen der oben gekennzeichneten Art der Fall ist, in zweiflüssige Phasen getrennt hat:-Demeritsprechend- erfordert diese Arbeitsweise -noch eine intensivere Wartung als die zuvor- genannte; - so daß die Verarbeitungskosten nicht geringer - sind.
  • -Es wurde nun gefunden, daß sich die Entfernung des Hälo'genwasserstoffs- aus den Reaktionsprodukfen vöri'Prözessen,-bei denen an Silicium gebundenes Halogen' mit o gegebenenfalls, - wasserhaltigen organischen, Hy@dröxylverbindungen umgesetzt wird, viel- einfäcIier 'ttndi,gefahrlo-ser in der Weise vornah die lialögen-vasserstoffhaltigen-_Flüssigkeiten--in'"äufeinanderfolgenden Teilmengen, vorzugsweise- in kontinuierlichem Strahl, durch ein teilweise oder vollständig beheiztes, zweckmäßig mit Füllkörpern und/oder sonstigen Aufteilungsorganen ausgestattetes Leitungssystem hindurchleitet und gleichzeitig, vorzugsweise in entgegengesetzter Strömungsrichtung, ein inertes Gas oder Gasgemisch h indurchführt. Die Beheizung des Systems und der Gasstrom werden hierbei so eingestellt, daß der gelöste Halogenwasserstoff praktisch vollständig und die in etwa ioo/oigem Ü'berschuß vorhandene Hydroxylverbindung teilweise oder vollständig von .dem Inertgas weggeführt werden, daß dagegen die gebildete Siliciumverbindung gar nicht oder nur in unbedeutender Menge verdämpft. - Bei Einhaltung geeigneter Bedingungen erhält man hierbei ein Produkt mit einem Chlorgehalt unter o, i °/o, das nach dem Abkühlen zur sofortigem Verwendung bereitsteht.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit Vorteil zur Beseitigung der Halogenwasserstoffanteile aus den- Reaktionsprodukten solcher Prozesse verwendet wenden, bei denen durch Halogen- substituierte Derivate des Silans, Disilans, Trisilans und des Disiloxans bzw. ihre Gemische teilweise oder vollständig mit einer oder mehreren organischen Hydroxylverbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, umgesetzt werden. Hierfür in Frage kommende Flüssigkeiten sind z. B. die Reaktionsprodukte aus Siliciumtetrachlorid oder Trichlorsilan einerseits und Äthanol, wasserhaltigem Methanol oder einer Lösung von Phenol in Alkohol anderseits. -- -Ebenso kann das erfindungsgemäße Verfahren -vorteilhaft zur Entfernung der Halogenwasserstoff-'anteile aus solchen Reaktionsprodukten Verwendung finden, die hei der Umsetzung von sowohl durch Halogen wie auch durch Organogruppen substituierten Derivaten des Silans, Disilans, Disiloxans und höhermolekularer- Siloxane bzw.@ von einem -Gemisch dieser Stoffe mit einer oder mehreren gegebenenfalls wasserhaltigen Hydroxylverbindungen gebildet werden. Geeignete FlüGsigkeiten sind z. B. die Reaktionsprodukte des Diäthoxydichlors,ilans oder .des Methyltrichlorsilans oder desMethylphenyldichlorsilanis bzw. einesGemisches derartiger Stoffe einerseits und des Äthylalkohols oder eines Gemisches von Äthanol und Butanol bzw. von Wasser und Äthanol andererseits.
  • Ferner kann das erfindungsgemäße Verfahren auch zur Beseitigung der Halogenwasserstoffanteile aus solchen Reaktionsprodukten herangezogen werden, die bei Einwirkung einer oder mehrerer gegebenenfalls wasserhaltiger Hydroxylverbindungen auf ein Gemisch aus halogensubstituierten Derivaten der Siläne wie auch der Organosilane entstehen. Eine hierfür geeignete Flüssigkeit ist beispielsw eise das Umsetzungsprodukt aus einem Gemisch von Siliciumtetrachlorid und Dimethyldichlorsilan einerseits und einer oder mehreren gegebenenfalls wasserhaltigen Hydroxyl-verbindungen anderseits.
  • Desgleichen kann das erfindungsgemäße Verfahren auch zur Beseitigung der Halogenwasserstoffanteile aus den @Reaktionsproduktern solcher Prozesse angewendet werden, bei denen mehrere Siliciumverbindungen, von denen mindestens eine an Silicium gebundenes Halogen enthält, gleichzeitig mit einer oder mehreren gegebenenfalls wasserhaltigen Hydroxylverbindungen zur Reaktion gebracht werden. Hierfür in Frage.kommende Flüssigkeiten sind z. B. die Umsetzungsprodukte eines Gemisches von Dimethyl-dichlorsilan und Äthylorthosilikat einerseits und Äthanol oder wasserhaltigem Methanol andererseits.
  • In. allen genannten Fällen kann der gelöste Halogenwasserstoff auch dann in der beschriebenen Weise beseitigt werden, wenn ein oder mehrere inerte Lösungsmittel zugegen sind.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig in der Weise ausgeführt, daß man das halogenwasserstoffhaltige Reaktionsprodukt, das vorteilhaft etwa io°/o an unumgesetzter Hydroxylv erbindung enthalten soll, über drei verschieden stark beheizte Füllkörpersäulen abrieselt und durch jede der Säulen von unten her ein, inertes Gas oder Gasgemisch hindurchleitet. Das in jede Säule eingeblasene Gas bzw. Gasgemisch wird am Kopf der betreffenden Säule abgeleitet und durch Kühlen von den dampfförmig mitgeführten Anteilen der Hydroxy lverbindungen befreit, während die Hauptmenge des ausgeblasenen Halogenwasserstoffs mit den inerten Gasen abzieht. Die Temperatur der Säulen ist zweckmäßig so einzustellen, .daß in der Säule, in welche die halogenwasserstoffhaltige Flüssigkeit zuerst einläuft, praktisch nur Halogenwasserstoff ausgeblasen wird. Die beiden anderen Säulen werden dagegen so beheizt, daß bereits in der nächsten die Hauptmenge der überschüssigen Hydroxylverbindung bzw. -verbindungen mit der Hauptmenge des in der Flüssigkeit noch enthaltenen Halogenwasserstoffs ausgetrieben wird. Die hiernach in der Flüssigkeit noch verbliebenen Anteile an Halogenwasserstoff bzw. an. Hydroxylv erbindungen werden bis auf nicht mehr störende Reste in der dritten Säule entfernt. Das von der letzteren ablaufende Produkt wird in einer geeigneten Vorrichtung gekühlt und in die Vorratsgefäße geleitet.
  • Die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist nicht nur auf die zuvor beschriebene Ausführungsform beschränkt, sondern es ist z. B. auch möglich, eine beliebige Anzahl von Säulen zu verwenden. und, die gegebenenfalls vorgewärmte Flüssigkeit in jeder beliebigen Richtung durch die einzelnen Teile der Apparatur hindurchzuleiten. Desgleichen ist es statthaft, die Austreibung des Halogenwasserstoffs in den. verschiedenartigsten Leitungssystemen vorzunehmen, sofern nur dafür gesorgt ist, daß die halogenwasserstoffhaltige Flüssigkeit hoh genug erwärmt und, in -die Lage versetzt wird, den. gelösten Halogenwasserstoff dampfförmig abzugeben. Dementsprechend ist es auch nicht erforderlich, daß bei Verwendung mehrerer hintereinandergeschalteter Säulen eine jede von ihnen mit einem Inertgas gespült oder beheizt wird. Ferner ist es möglich, daß das inerte Gas bzw, Gasgemisch, gegebenenfalls nach teilweiser oder vollständiger Abscheidung -der aus der Flüssigkeit mitgeführten Anteile, durch mehrere Säulen hindurchgeblasen wird. Weiterhin ist es statthaft, der halogenwasserstoffhaltigen Flüssigkeit an irgendeiner Stelle des Leitungssystems leichtflüchtige organische Flüssigkeiten, vorzugsweise Alkohole, zuzusetzen, um die Beseitigung des Halogenwasserstoffs zu erleichtern. Ebenso ist es auch zulässig, das Abziehen der zu entfernenden Bestandteile durch Anwendung von Unterdruck zu erleichtern bzw.dasgleichzeitige Abdestillieren gewisser Stoffe durch Anwendung von Druck zu verhindern. Des ferneren ist es möglich, die halogemvasserstoffhaltige Flüssigkeit in ein gegebenenfalls evakuiertes Reaktionsgefäß zu versprühen. Des weiteren kann das Verfahren auch in der Form angewandt werden, d'äß der gelöste Halogenwasserstoff praktisch vollständig, die überschüssigen Hydroxylverbindungen sowie inerte Verdünnungsmittel wahlweise ganz oder zu einem beliebigen Teil ausgetrieben werden. Wenn die Gewinnung höhersiedender Produkte angestrebt wird, kann das erfindungsgemäße Verfahren schließlich auch so geleitet werden, daß gleichzeitig die niedrigsieden:den Anteile der Reaktionsprodukte mit entfernt werden.
  • Die Vorzüge des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen vor allem darin, daß die Beseitigung der in den genannten Produkten gelösten Halogenwasserstoffanteile wesentlich schneller und infolge des geringeren Inertgas- und Energieverbrauchs erheblich wirtschaftlicher vorgenommen Nverden kann als bei den bislang gebräuchlichen Verfahren. Hinzu kommt, daß selbst die im zwei (nebeneinander entstandenen) flüssigem Phasen vorliegenden Produkte vollständig gefahrlos in der beschriebenen Weise schnellstens vom Halogenwasserstoff befreit werden können, da stets nur ein geringer Anteil des zum explosionsartigen Aufsieden neigenden Teilproduktes in der Apparatur enthalten ist und da. überdies die Entfernung des Halogenwasserstoffs schrittweise verläuft. Infolge der letztgenannten Umstände erfordert das erfindungsgemäße Verfahren nur eine geringe Wartung, was sich außerordentlich kostensparend auswirkt. Ein weiterer Vorzug des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß es eine kontinuierliche Verarbeitung der Produkte gestattet. Dementsprechend kann das erfindungsgemäße Verfahren besonders vorteilhaft in solchenProzessen angewandt werden, bei denen auch die Umsetzung der Siliciumverbindungen mit den gegebenenfalls wasserhaltigen Hydroxylverbindungenkontinuierlich erfolgt.Hierdurch gestaltet sich der gesamte Herstellungsprozeß wesentlich einfacher und wirtschaftlicher, da sich die Einschaltung der zum Auffangen der chlorwasserstoffhaltigenZwischenprodukte erforderlichen säurefesten Gefäße erübrigt und da die Abmessungen der sonstigen säurefesten Bestandteile der Apparatur sehr klein gehalten werden können. Dadurch, daß nunmehr die Beseitigung des Halogen wasserstoffs im unmittelbaren Anschluß an die Reaktion der Siliciumverbindungen mit den orgänischen Hydroxylverbindungen vorgenommen werden kann,- ist mit dem erfindungsgemäßen Verfahren schließlich auch der Vorzug verbunden, daß eine Einwirkung von Wasserdampf auf die halogenwasserstoffhaltigen Reaktionsprodukte vollständig ausgeschaltet werden kann.
  • Ausführungsbeispiele 1. 26 kg eines 25 % Chlorwasserstoff enthaltenden Reaktionsproduktes, das, aus 16,75 kg Siliciumtetrachlorid urnd 2o,2 kg (statt theoretisch 18,15 kg) wasserfreiemÄthanol durch Zusammenfließenlassen der beidenKomponernten in kontinuierlichem Strahl, und zwar unter dauernder Einhaltung des oben angegebenen Mengenverhältnisses erhalten worden war, wurden innerhalb von 81/2 Stunden unter Durchblasen vorn Stickstoff über drei hintereinandergeschaltete. Füllkörpersäulen von 4 cm lichter Weite und 3,22 m Gesamtlänge abgeriegelt. .Die Temperatur der Flüssigkeit betrug am Fuße der ersten Säule 55°, am Fuße der zweiten 1o0° und am Fuße der dritten 12o°. Durchgesetzt wurden stündlich 3,o6 kg bei einer Heizleistung des gesamten Aggregats von 1,4 kW. Der Verbrauch an Stickstoff betrug 2,7,1 kg F-ndprodükt. Das hierbei anfallende Äthylorthosilicat enthielt o,o64% Chlor.
  • 2. 3000 Gewichtsteile eines Reaktionsproduktes, das ähnlich wie in Beispiel 1 durch Zusam-menfließenlassen vorn 466o Gewichtsteilen Methyltrichlorsilan und, 2575 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 1945 Gewichtsteilen Äthylalkohol und 435 Gewichtsteilen Wasser erhalten worden war, wurden von einem Vorratsgefäß aus .durch eine Füllkörpersäule von q. cm lichter Weite und 1,2 m Länge, die von außen- mit Hilfe einer elektrischen Widerstandswicklung schwach beheizt war, abgerieselt und in einem Vorratsgefäß aufgefangen. Dabei wurde der von oben nach unten fließenden Flüssigkeit ein Stickstoffstrom entgegengeleitet; ferner wurde der Gasraum innerhalb der Füllkörpersäule und des Auffanggefäßes auf 25 Torr evakuiert. Das Abrieselnlassen der Flüssigkeit wurde anschließend noch zweimal wiederholt. Die Beheizung der Füllkörpersäule wurde beim ersten Abrieselnlassen auf etwa 3o°, beim zweiten Mal auf etwa 4o° und beim dritten Mal auf etwa 50° gehalten. Der Chlorwasserstoffgehalt, der in dem eingesetzten Reaktionsprodukt 6,7 % betragen hatte, war nach der beschriebenen Behandlung auf o,12% vermindert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Entfernung des Halogenwasserstoffs aus den Umsetzungsprodukten halogenhaltiger Siliciumderivate mit gegebenenfalls wasserhaltigen organischen Hydroxylverbindungen, dadurch gekennzeichrnet, daß man die halogenwasserstoffhaltigen Produkte, die vorteilhaft io% nicht umgesetzte Hydroxylverbindung enthalten, in aufeinanderfolgenden Teilmengen, vorzugsweise in kontinuierlichem Strahl, durch ein teilweise oder vollständig beheiztes, zweckmäßig mit Füllkörpern und/oder mit sonstigen Aufteilungsorganen ausgestattetes Leitungssystem hindurchleitet und gleichzeitig, vorzugsweise in entgegengesetzter StrÖmungsrichtung, ein inertes Gas oder Gasgemisch hindurchführt 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei erhöhtemDruck gearbeitet wird. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei vermindertem Druck gearbeitet wird, vorzugsweise derart, daß die Flüssigkeit in einem unter Unterdruck stehenden Behälter versprüht wird. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß dem halogenwasserstoffhaltigen Produkten während ihres Durchgangs durch das Leitungssystem leicht flüchtige organische Flüssigkeiten, vorzugsweiseAlkohole, zugesetzt werden.
DEG3360A 1950-08-23 1950-08-23 Verfahren zur Entfernung des Halogenwasserstoffs aus den Umsetzungsprodukten halogenhaltiger Siliciumverbindungen Expired DE862895C (de)

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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3008975A (en) * 1958-06-24 1961-11-14 Union Carbide Corp Process for preparing silicon esters from halosilanes
EP0107765A3 (en) * 1982-10-04 1985-12-18 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Process for the continual preparation of alkoxysilanes
EP0278726A3 (en) * 1987-02-10 1989-10-11 Dow Corning Corporation Treatment of alkoxysilanes
EP0457175A3 (en) * 1990-05-18 1992-04-29 Toshiba Silicone Co., Ltd. Method of purification of alkoxysilanes
US6150550A (en) * 1997-12-15 2000-11-21 Huels Aktiengesellschaft Process for preparing alkoxysilanes
US6323356B1 (en) 1999-11-13 2001-11-27 Degussa-Huels Aktiengesellschaft Process for the preparation of alkoxysilanes

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