DE1919181A1 - 3-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-7-aryltriazolylcumarine - Google Patents
3-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-7-aryltriazolylcumarineInfo
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Description
LEVERKU S EN-Biyerwerk
Ptteat-Abteilung My/Pr
1 5, April 1369 3-/T,2,4-Triazolyl-(1l7-7-aryltriazoly!-cumarine.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue 3-/T,2,4-Triazolyl-(1J>/-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
der allgemeinen Formel
(I)
worin R1 und Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppen stehen, A für die restlichen Glieder eines in der angegebenen
Weise mit dem Triazolylrest verknüpften gegebenenfalls substituierten, nitrogruppenfreien aromatisch-carbocyclischen
Restes steht und der Cumarinring weitere Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe aufweisen kann.
Als gegebenenfalls substituierte Alkylreste, für die R1 und R2
stehen können, sind geradkettige, verzweigte oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen mit 1-12 Kohlenstoffatomen
zu verstehen, die durch Substituenten wie Halogenatome, beispielsweise Fluor, Chlor und Brom, Hydroxylgruppen,
Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonylgrupp*n mit 1-4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Carbonsäuregruppen,
Alkoxycarbonylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, sowie durch Phenylreste die gegebenenfalls
Le A 12 192
008843/193
Halogenatome, niedere Alkyl- und Alkoxygruppen tragen, substituiert
sein können.
Geignete Alkylreste sind "beispielsweise:
Methyl-, Äthyl-, ß-Hydroxyäthyl-, ß-Aeetoxyäthyl-, ß-Chloräthyl-,
Carboxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Äthoxyäthyl-, n- und
iso-Propyl-, n-, iso- und tert.-Butyl-, iso-Butenyl-, Pentyl-,
Hexyl-, Ootyl-, Decyl-, Dodecyl-, Benzyl-, p-Chlorbenzyl- und
ß-Phenyläthylreste.
Unter gegebenenfalls substituierten Arylresten sind insbesondere
Phenylreste zu verstehen, die einen oder mehrere Substituenten tragen können, beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Cyan,
niedere Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atomen.
Geeignete Reste A sind insbesondere die restlichen Glieder von in der angegebenen Weise mit dem Triazolylrest verknüpften
nitrogruppenfreien Phenylen-, Naphthylen— oder Acenaphthylenresten,
die gegebenenfalls weitersubstituiert sein können. Als Substituenten kommen hierbei beispielsweise Halogen, Cyan,
Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkoxy-, Hydroxyalkoxy-alkyl-,
Carbonsäure und Sulfonsäuregruppeaa bzw. deren Ester
sowie Carbonamid- und Sulfonamidgruppen in Betracht.
Bevorzugt© Verbindungen sind solche der allgemeinen Formel
(ID
worin R, für einen Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe steht, R1 und R2 für Wasserstoff oder Alkylgruppen
mit 1-4 C-Atomen stehen und η für die Zahlen 0-2 steht.
Le A 12 192 ; . .,
0 09843/1932
Besonders bevorzugt in dieser Reihe sind Verbindungen der Formel (II) in der R, für eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-4
C-Atomen steht und n, R-, und R? die angegebene Bedeutung haben.
Weiterhin bevorzugte Verbindungen sind solche der allgemeinen
Formel
(III)
worin R, für Wasserstoff oder einen Substituenten mit
Ausnahme der Nitrogruppe steht,m die Zahlen 0-2 bedeutet
und R1 und R2 die in Formel (II) angegebene Bedeutung
aufweisen.
Die erfindungsgemäß als Aufhellungsmittel zu verwendenden
3-/T,2,4-Triazolyl-(l)7-7-aryltriazolyl-cumarine der Formel (I)
sind beispielsweise dadurch erhältlich, daß man 4-Acetylaminosalicylidenaniline
der Formel
CH3COHH
(IV)
deren. Ring A gegebenenfalls Substituenten aufweisen kann,
mit 1,2,4- Triazolyl-1-essigsäuren der Formel
HOOC-CH2-N I (V)
R2
Le A 12 192
0098A3/1932
in der R«. und
angegebene Bedeutung haben,' zu 3-^T,2,4-Triazolyl-(l_27~'7~SLCe'tylaininocumarinen der Formel
CH5COKH
(VI)
kondensiert, die gebildeten Acety!aminoverbindungen (VI) zu
den freien Aminen der Formel
(VII)
verseift, diese diazotiert, die erhaltenen Diazoniumsalze mit
primären aromatischen Aminen, die in o-Stellung zur primären
Aminogruppe kuppeln zu o-Aminoazoverbindungen der Formel
(VIII)
umsetzt und diese in bekannter Weise triazoliert.
l,2,4-Triazolyl-(l)-essigsäure ist bekannt. Entsprechende
Triazolylessigsäuren mit den Substituenten R1 und R2 lassen
sich durch Umsetzung entsprechend substituierter 1,2,4-Triazole mit Halogenessigestern beispielsweise Chlor- oder •Bromessigsäureäthylester
und anschließende Verseifung erhalten.
Le A 12 I92
009843/1932
Die Umsetzung der Salicylidenaniline (IY) mit den Triazolylessigeäuren
(V) erfolgt in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, "bevorzugt in einem Gemisch, aus Essigsäureanhydrid und
Natriumacetat, bei Temperaturen von etwa 140 - 18O0C. Die
Abspaltung des Acylrestes aus (VI) erfolgt mit verdünnten
Mineralsäuren; die folgende Diazotierung in bekannter Weise in mineralsaurer Lösung, ebenso die Kupplung zu den Verbindungen
(VIII).
Die Triazolierung der Verbindungen (VIII) zu den Verbindungen der Formel (I) kann beispielsweise durch Überführung in die
Kupferkomplexe mit Kupfer(II)salzen und Erwärmen in Gegenwart
von überschüssigem Kupfer(II)salz erfolgen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zum Aufhellen der
verschiedenartigsten Materialien, vor allem zum Aufhellen von Fasern, Fäden, Geweben, Gewirken oder Folien synthetischer
Herkunft, insbesondere zum Aufhellen von Materialien aus Polyestern. Sie können in üblicher Weise angewandt werden, z, B.
in Form von wäßrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in indifferenten organischen Lösungsmitteln; gewünschtenfalls
kann man sie auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden oder Gießmassen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden
dienen. Die jeweils erforderlichen Mengen an Aufhellungsmitteln lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen
gentigen Mengen von 0,1 - 1 # an Aufhellungsmitteln bezogen auf das Gewicht dea zu behandelnden Materials.
Die in dem folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gewebe aus Polye»terfaeern wird mit einer wäßrigen Lösung,
die im Liter 1 g 3-/T,2,4-Triazolyl-(l)7-7-naphthotriazölyl-
- 5 Le A 12 192
008843/1832
cumarin, 2 g handelsübliches Dispergiermittel und 1 g handelsübliches
Netzmittel enthält, geklotzt. Das Gewebe wird dann auf eine Gewichtszunahme von 100 $>
abgequetscht, hiernach getrocknet und 30 Sekunden auf 1900C erhitzt. Das so behandelte
Gewebe zeigt gegenüber unbehandeltem Gewebe eine starke Aufhellung
von sehr guter Lichtechtheit.
Das als Aufhellungsmittel verwendete 3--/T,2,4-Triazolyl-(l]7-7
maphthot riazolylcumarin war in folgender Weise hergestellt worden:
127,6 Teile 4-Aeetylaminosalicyclidenanilin, 76,0 Teile 1,2,4-"
Triazolyl-1-essigsäure, 49»0 Teile wasserfreies Uatriumacetat
und 255 Teile Essigsäureanhydrid wurden unter Rühren und Rückflußkühlung 5 Stunden erhitzt. 30 Teile des so erhaltenen
3-^*2,4-Triazolyl-(l)7~7-acetylamtnoeumarins wurden dann in
einer Mischung aus 220 Teilen Eisessig und 50 Teilen konzentrierter Salzsäure 30 Minuten unter Rückflußkühlung erhitzt,
und das gebildete 3-/T,2,4-Triazolyl-(l^-7-aminocumarinhydrochlorid
wurde nachdem die Reaktionslösung auf 0-50G abgekühlt
war, diazotiert. Hiernach wurde zu der Diazoniumsalzlösung eine Lösung von 14,3 Teilen 2-Naphthylamin in 20 Teilen Eisessig unter Rühren hinzugefügt; anschließend wurde die Mischung
durch Zutropfen von konzentrierter Natronlauge auf einen pH-k Wert von etwa 4 eingestellt und dann noch einige Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Die gebildete Azoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und in 500 Teilen
Pyridin suspendiert. Die Suspension wurde mit 60 Teilen Kupferacetat versetzt, 10 Minuten unter Rückflußkühlung auf Siedetemperatur
erhitzt und dann abgekühlt. Das ausgefallene 3? ^,2,4-Triazolyl-(lJ[7-7-naphthotriazolylcumarin wurde abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert; es besaß einen Schmelzpunkt von 304 - 3080C.
Le A 12 192 . ■
009843/1932
Ο Λ η Λ ο Λ
Anateile des verwendeten 3-^,2,4-Triazolyl-(l^-7-naphthotriazolyl-cumarins
kann man ale Aufhellungsmittel auch eine der
in der folgenden Tabelle aufgeführten 3^/T,2,4-Triazolyl-(l]7-T-aryltriazolyl-cumarinverMndungen verwenden:
in der folgenden Tabelle aufgeführten 3^/T,2,4-Triazolyl-(l]7-T-aryltriazolyl-cumarinverMndungen verwenden:
Tabelle
■Verbindungen der Formel
■Verbindungen der Formel
| Hr. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1 | H | H | CH3 | OCH3 |
| 2 | H | H | CH3 | OC2H5 |
| 3 | H | H | CH3 | OC4H9 |
| 4 | H | H | CH3 | OCH(GH3)2 |
| VJl | H | H | GH3 | O(GH2)7GH3 |
| 6 | H | H | CH3 | O(CH2)11CH3 |
| 7 | H | H | CH3 | OGH2CH2OC2H5 |
| 8 | H | H | CH3 | OCH2CH2OH |
| 9 | H | H | CH3 | OCHpCHCH, |
| OH | ||||
| 10 | H | H | CH3 | OCH2COOH |
Le A 12 192
009843/1932
Diese Verbindungen sind in der Weise erhältlicii, daß man bei
der im obigen Beispiel angegebenen Herstellungsweise anstelle des 2-Naphthylamins als Kupplungskomponente l-Methyl-2-inethoxy-4-aminobenzol,
l-Methyl-2-äthoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2nbutoxy-4-aminobenzQl,
l-Methyl-2-i-propoxy-4-aminobenzol,
l-Methyl-2-octyloxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2-dodecyloxy-4-aminobenzol,
Glycolmonoäthyl-mono(2-methyl-5-amino)-phenyläther,
l-Methyl^-hydroxyäthoxy^-aminobenzol, l-Methyl-2~ßhydroxypropoxy-4-aminobenzol,
/2"-Methyl-5-amino-phenoxyJ7essigsäure
verwendet.
- 8 Le A 12 192
00984 3/1932
Claims (9)
1. 3-/T,2,4-Triazolyl-(lJ7-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
der allgemeinen Formel
worin R-, und Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppen stehen, A für die restlichen Glieder eines in
der angegebenen Weise mit dem Triazolylrest verknüpften gegebenenfalls substituierten, nitrogruppenfreien aromatisch-carbocyclischen
Restes steht und der Cumarinring weitere Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe
aufweisen kann.
2. 3-/T,2,4--Triazolyl-(1^7'-7-aryltriazolyl-"Cumarinverbindungen
der allgemeinen Formel
3'n
worin R, für einen Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe
steht, R-, und R„ für Wasserstoff oder Alkylgruppen
mit 1-4 C-Atomen stehen und η für die Zahlen 0-2 steht.
3. 3-/T, 2,4-Triazolyl-(l_27-7-aryltriazolyl-cumarin verb indungen
der allgemeinen Formel
-. 9 - ■
Le A 12 192 BAD
Le A 12 192 BAD
009843/1932
worin R-, und R2 für Wass erst off oder Alkylgruppen mit
1-4 C-Atomen stehen, R, für eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1-4 C-Atomen steht und η für die Zahlen 0-2 steht.
4. 3-/T,2,4-Triazolyl-(lJ/-7-aiyltriazolyl-cumarinverbindungen
der allgemeinen Formel
worin R. für Wasserstoff oder einen Substituenten mit
Ausnahme der Nitrogruppe steht, m die Zahlen 0-2 bedeutet und R-, und Rp für Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen stehen.
5. Verfahren zur Herstellung von 3-/T,2,4-Triazolyl-(l_)yr-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
der allgemeinen Formel
Le A 12 192
- 10 -
BAD ORIGINAL
009843/1932
JH
worin R, und Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppen stehen, A für die restlichen Glieder eines in der
angegebenen Weise mit dem Triazolylrest verknüpften gegebenenfalls substituierten, nitrogruppenfreien aromatisch-carbocyelischen
Restes steht und der Cumarinring weitere Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe
aufweisen kann,
dadurch gekennzeichnets daä man o-ArainoazoTerbindungen
der Formel
worin A, R-, und R2 die oben angegebene Bedeutung haben
und der Cumarinring weitere Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe aufweisen kann, triazoliert,
6. Verwendung der 3-/J,2,4-Triazolyl-(lJ7-7-aryltriazolylcumarinverbindungen
des Anspruchs 1 als Aufhellungsmittel.
7. Verwendung der 3-/T,2,4-Triazolyl-(l_^-7-aryltriazolylcumarinverbindungen
des Anspruchs 1 ala Aufhellungsmittel für synthetische Materialien.
8. Verwendung der 3-/T,2,4-Triazolyl-(l>]7-7-aryltriazolylcumarinverbindungen
des Anspruchs 1 als Aufhellungsmittel für Pasermaterialien aus aromatischen Polyestern.
9. Mit den 3-/T,2,4-Triazolyl-(l}7-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
des Anspruchs 1 aufgehellte Materialien.
-U-Ie A 12 192
BAD ORIGINAL 009843/1932
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| NL (1) | NL7005432A (de) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2265092A1 (de) | 2002-06-06 | 2010-12-22 | Ciba Holding Inc. | Elektrolumineszierende Vorrichtung |
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