DE1519471A1 - 3-Phenyl-7-benzotriazolyl-cumarine - Google Patents
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Description
LEVERKUSEN.B«yerwerk
Pitent-Abteilung My/bU
^JUIί I'SOj
^-Phenyl-T-benzotriazolyl-cumarlne
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind j-Phenyl-7-benzotriazölyl-cumarinverbindungen
der Formel
in der R1 für eine 3 - 12 Kohlenstoffatome enthaltende
Alkoxygruppe steht und R2 eine Alkylgruppe bedeutet, sowie
deren Herstellung und Verwendung als Aufhellungsmittel.
Unter 3 - 12 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoxygruppen,
für die R-, steht, sind auch solche zu verstehen, deren
Kohlenstoffkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist. Als Alkylgruppen, für die B.^ steht, kommen in erster Linie
niedere Alkylgruppen, wie Methyl und Äthyl, in Betracht.
Die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung eignen sich
zum Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien,. vor allem
zum Aufhellen von Pasern, Fäden, Geweben, Gewirken, Folien
oder plastischen Massen synthetischer Herkunft, insbesondere
zum Aufhellen von Materialien aus Polyvinylchlorid, Sie können in üblicher Weise angewandt werden, z.B. in Form von
wäßrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in
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indifferenten organischen Lösungsmitteln; gewünschtenfalls
kann man sie auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden
oder Kunststoffen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden dienen. Die jeweils erforderlichen Mengen an
Aufhellungsmitteln lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen genügen Mengen von 0,1 - 1 % an
Aufhellungsmittel, bezogen auf das Gewicht des zu, behandelnden Materials.
Die erfindungsgemäß als Aufhellungsmittel zu verwendenden
J-Phenyl-Y-benzotriazolyl-cumarine sind beispielsweise dadurch
erhältlich, daß man 4-Acetylaminosalicylidenanilin in Gegenwart
von Natriumacetat und Essigsäureanhydrid mit Phenylessigsäure
kondensiert und anschließend das Reaktionsgemisch zur Verseifung der Acetylaminogruppe mit konzentrierter Salzsäure
unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt, das gebildete J-Phenyl-T-amino-cumarinhydrochlorid dann diazotiert, die erhaltenen
Diazoniumsalze mit primären aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
in der R, und Rp die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt
und die entstandenen o-Aminoazofarbstoffe zu den entsprechenden
Triazolverbindungen oxydiert. Die zur Kuppelung benötigten
Amine sind dadurch erhältlich, daß man 4-Nitro-2-hydroxy-lalkyl-benzole
mit Alkylhalogeniden, die 5 - 12 Kohlenstoffatome
enthalten, umsetzt und in den so gebildeten 4-Nitio-2-alkoxy-l-alkyl-benzolen
die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
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Gegenüber den in der französischen Patentschrift 1.358.820
als Aufhellungsmittel angeführten 3-Phenyl-7-benzotriazolylcumarinverbindungen
besitzen die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung erhebliche Vorteile, insbesondere bei
ihrer Verwendung in Polyvinylchlorid. Während sich z.B. das in der genannten Patentschrift angeführte 3-Phenyl-7-(5'-methyl-6'-methoxy-benzotriazolyl-2')-cumarin
bereits nach kurzer Zeit an der Oberfläche des Polyvinylchlorids in Form
eines unansehnlichen gelben Belages abscheidet, verbleiben
die erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel im Polyvinylchlorid
in feinverteilter Form, so daß sie ihre aufhellende Wirkung entfalten können.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind
Gewichtsteile.
65 Teile Polyvinylchlorid mit einem K-Wert von etwa 72 - 7^,
35 Teile Dioctylphthalat, 2 Teile einer handelsüblichen, zur
Stabilisierung des Polyvinylchlorids dienenden organischen Zinnverbindung, 1 Teil Titandioxid Rutil und 0,1 Teil
3-Phenyl-7-(5l-methyl-61-n-butoxy-benztriazolyl-2')-cumarin
als Aufhellungsmittel werden auf einer Heißwalze mit geringer Friktion bei etwa I65 - 170 5 Minuten gewalzt; das
erhaltene Fell wird dann auf einem Vierwalzenkalander zu einer Folie in Stärke von etwa 300 Ά abgezogen. Die Folie
ist hervorragend aufgehellt, der Aufhellungseffekt besitzt
eine ausgezeichnete Lichtechtheit.
Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt worden:
272 Teile 4-Acetylaminosalicylidenanilin, 163 Teile Phenylessigsäure,
98 Teile Natriumacetat und 532 Teile Essigsäureanhydrid
wurden l8 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt.
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Anschließend wurde das Reaktionsgemisch auf 100° C abgekühlt,
mit 450 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt, nochmals
4 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das ausgefallene 3-Phenyl-7-amino-cumarin-hydrochlorid
wurde abgesaugt, mit 80 Teilen Eisessig gewaschen und getrocknet. 27,»3 Teile des so erhaltenen
jJ-Phenyl^-amino-cumarin-hydrochlorids wurden in
200 Teilen Eisessig suspendiert, die Suspension wurde mit JO Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und dann abgekühlt;
hierauf wurde das jJ-Phenyl^-amino-cumarin-hydrochlorid
bei +10° C diazotiert, und zu der Diazoniumsalzlösung wurde eine Lösung von 38*5 Teilen 4-Amino-2-n-butoxy-1-methylbenzol
in 60 Teilen Eisessig unter Rühren hinzugefügt, die Mischung wurde durch Zutropfen von konzentrierter
Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 4 eingestellt und dann noch einige Stunden gerührt. Die gebildete Azoverbindung ·
wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und in 150 Teilen Pyridin suspendiert. Die Suspension wurde mit
40 Teilen Kupferacetat versetzt, JO Minuten unter Rüekflußkühlung
zum Sieden erhitzt und dann abgekühlt. Das ausgefallene
3-Phenyl~7~(5'-methyl-6'-n-butoxy-benzotriazolyl-2')-cumarin
wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert; es zeigte einen Schmelzpunkt
von 204 - 207° C.
Eine Mischung aus 30 Teilen Styrol und 70 Teilen Polyestern,
die aus Adipinsäure und Äthylenglykol hergestellt waren, wird mit 2 Teilen einer 50 feigen Paste von Cyclohexanonperoxid in
Dibutylphthalat, 1 Teil Titandioxid Rutil und 0,2 Teilen
j-Phenyl^-CS'-methyl-ö'-n-butoxy-benzotriazolyl^SJ-cumarin
versetzt; das Gemisch wird in eine Form ausgegossen und 25 Minuten auf 90 - 100° C erhitzt. Der entstandene Formling
ist hervorragend aufgehellt, die Liehtechtheit des Auf-
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..._;■ . 1519A71
hellungseffektes ist ausgezeichnet.
Anstelle des in den obigen Beispielen angeführten j5-Phenyl-7-('5.'
-methy 1-6' -n-butoxy-benzotriazolyl-2') -cumarins kann
man als Aufhellungsmittel auch eine der nachstehend angeführten ^-Phejiyl-T-benzotriazolyl-cumarinverbindungen verwenden.
Diese Verbindungen sind in der Weise erhältlich, daß man
bei der im Beispiel 1 angegebenen Herstellungsweise anstelle des 4-Amino-2-n-butoxy-l-methylbenzols als Kupplungskomponente
^Amino-^-isopropoxy-l-methylbenzol, 4-Amino-2-sec.-butoxy-1-methylbenzol,
Glykolmonoäthyl-mono-(2-methyl-5-amino)-phenyläther,
^-Amino^-i-amyloxy-l-methylbenzol, 4-Amino-2-n-octoxy-1-methylbenzol
oder ^-Amino^-n-dodecoxy-l-methylbenzol
einsetzt.
IeA 9584 - 5 -
00 9 8 1 27 1 68 8
CH
CH
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CH
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CH3(CH2)1jO
Sehmelzpunkt: 1-71 - 1720C
Le A 9584
QQ 9 8,1 2/1688
Claims (2)
1.) ^-Phenyl-T-benzotriazolyl-cumarin-verbindungen der
Formel
in der R, für eine jj - 12 Kohlenstoffatome enthaltende
Alkoxygruppe steht und R^ eine Alkylgruppe bedeutet.
2.) Verwendung der ^-Phenyl-T-benzot^iazolybcumarin-verbindungen
des Anspruchs 1 als. Aufhellungsmittel.
J5.) Verfahren zur Herstellung von j5-Phenyl-7-benzotriazolyl·
cumarin-verbindungen der Formel
worin R, für eine 3 - 12 Kohlenstoffatome enthaltende
Alkoxygruppe steht und Rp eine Alkylgruppe bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden ·
o-Aminoazoverbindungen triazoliert.
Le A 9584
QO 98 12 / 168 3
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