DE1918204C - Verfahren zur Herstellung von Den vaten des 1,2 Diphosphacyclopenten (5) on (4) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Den vaten des 1,2 Diphosphacyclopenten (5) on (4)Info
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Description
Die vom fünfwertigen Phosphor abgeleitete Verbindung
Triphenylphosphindichlorid reagiert mit Verbindungen, die eine aktivierte Methylengruppe enthalten,
zu beständigen Derivaten des Triphenylphosphindimethylens. Dabei setzt sich jeweils I Molekül der Phosphorverbindung
mit 1 Molekül der Methylkomponente um. Als Methylenverbindungen kommen Malonester,
Cyanessigester, Malonsäuredinitril und Bisbenzolsulfonyl-methan (Bisphenyisulfon-methan) in
Betracht. So ergibt z. B. die Reaktion von Triphenylphosphin-dichlorid
mit Malonsäurediäthylester Triphenylphosphin - dicarbäthoxymethylen. Diese Verbindung
ist durch eine Doppelbindung zwischen dem ftinfwertigen Phosphoratom und einem Kohlenstoffatom
charakterisiert (vgl. Hörne r, Oediger. Chem. Ber., 91 [1958], S. 437ff.).
Es wurde gefunden, daß man zur Herstellung von Derivaten des l,2-Diphosphacyclopenten-(5)-ons-(4)
in der Weise arbeitet, daß man in Gegenwart einer zur Bindung des bei der Reaktion sich bildenden
Halogenwasserstoffs mindestens ausreichenden Menge einer Base Malonsäurediester zur Reaktion bringt mit
Verbindungen des dreiwertigen Phosphors der allgemeinen Formel
P (A)n R
wobei X gleiche oder verschiedene Halogenatome bedeutet, R einen aliphatischen, cycloaliphatischen,
heterocyclischen oder aromatischen Rest darstellt, der gegebenenfalls solche Substituenten trägt, die
mit den an Phosphor gebundenen Halogenatomen nicht in Reaktion treten können, A Brückenatome
sind, die wahlweise Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Phosphor darstellen und für η die Werte 0 oder 1,
im Fall von Schwefel, Stickstoff oder Phosphor als Brückenatom für η auch der Wert 2 stehen kann.
überraschenderweise treten bei dieser Umsetzung gleichzeitig jeweils 2 Moleküle der Verbindung des
dreiwertigen Phosphors mit 2 Molekülen des Esters in Reaktion unter Bildung eines fünfgliedrigen heterocyclischen Ringsystems. Diese Reaktionsweise steht
im Gegensatz zum Verhalten der entsprechenden Verbindungen des fünfwertigen Phosphors, bei denen
sich jeweils 1 Molekül der Phosphorverbindung mit I Molekül des Malonsäurediesters zu Derivaten des
Dicarbäthoxymethylens umsetzt.
Beispiele für Phosphorverbindungen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, sind Phenylphosphindichlorid, Butylphosphindibromid, Phenoxyphosphindichlorid, N-Methylanilin-N-phosphindichlorid.
Die Umsetzung zwischen den Reaktionspartnern verläuft bereits bei Raumtemperatur oder wenig
erhöhter Temperatur. Zweckmäßig arbeitet man bei 40 bis 60 C. In speziellen Fällen, z.B. bei sterisch
gehinderten Reaktionspartnern, können jedoch ancli
höhere Tcmpeialuien erforderlich sein. Zweckmäßig
rührt man die Reaktion unter Feuchtigkeitsaiisschluß
und in Inertgasatmosphäre durch.
Der Zusatz einer Base zum Reaktionsgemisch
dient der laufenden Entfernung des während der Reaktion entstehenden Halogenwasserstoffs. Dementsprechend
wird die Base mindestens in einer Menge angewendet, die zur Bindung von 2 Mol Halogenwasserstoff
ausreicht. Nach einer bevorzugten Ausfiihrungsform des Verfahrens der Erfindung verwendet
man als Base tertiäre Amine, insbesondere Triäthyl-
ij amin.
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes ist davon abhängig, ob unter Verwendung eines Lösungsmittels
gearbeitet wurde und welchen Aggregatzustand die heterocyclische phosphorhaltige Verbindung aufweist.
ίο Verwendet man als Reaktionsmedium ein inertes
Lösungsmittel, aus dem die heterocyclische phosphorhaltige Verbindung während der Umsetzung ausfällt,
so filtriert man zweckmäßig nach beendeter Reaktion ab und gewinnt die reine Substanz durch Extraktion
aus dem Rückstand.
Falls die organische phosphorhaltige Verbindung in dem Reaktionsmedium löslich ist, kam z. B.,
gegebenenfalls nach Abfiltrieren unlöslicher Nebenprodukte, das Lösungsmittel abdestilliert und die
hierbei anfallende Verbindung durch Umkristallisieren
oder Destillieren gereinigt werden.
eines Lösungsmittels wird die organische phosphor
haltige Verbindung zweckmäßig aus dem Umsetzungs-
produkt durch Extraktion mit einem inerten organischen Lösungsmittel gewonnen und nach Entfernung
des Extraktionsmediums ebenfalls durch Umkristallisieren oder Destillieren in reiner Form dargestellt.
Auf Grund der Anwesenheit eines Phosphoratoms
mit freiem Elektronenpaar sind die Verbindungen
Elektronendonatoren und deshalb zur Komplexbildung mit Ubergangsmetallen und deren Verbindungen befähigt.
liehen Verbindungen haben sich als Schädlingsbekämpfungsmittel, als Bestandteil von Katalysatoren
sowie als Zwischenprodukte für technisch durchgeführte Synthesen bewährt.
Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten Verbindungen wurden nach folgendem Verfahren
hergestellt:
Zu jeweils 0,1 Mol der in Spalte 1 angegebenen Reaktionspartner, die in etwa der 5fachen Gewichts
menge Benzol gelöst waren, wurden in Stickstoff
atmosphäre bei 500C unter Rühren 0,2 Mol Triäthylamin getropft. Anschließend wurde 2 Stunden
gerührt und ausgefallenes Triäthylammoniumhalogenid abfiltriert. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert
und das verbleibende Reaktionsprodukt entweder mit Äther gewaschen und aus absolutem Methanol
umkristallisiert oder, falls es sich um eine Flüssigkeit handelte, zur Reinigung destilliert.
Tahclle
Kcakiionsparincr
Phein lplu^phiiulkhlorid
• Ma Ii infill re-dial h> tester
• Ma Ii infill re-dial h> tester
2. p-Chlor-phen\lphosphindichlorid
i- Malonsaurediätrn
tester
3. p-ToUl-pheinlpluisphindichlorid
- Malonsäurcdiätlulcsicr
4. p-Dimclhjiamino-phesvlphosphindichlorid
+ Malonsäure-diäthylester
+ Malonsäure-diäthylester
f. p-Huor-phenylphosphindichlorid
+ Malonsäurediäthvlester
6. o-tert.-Butyl-phenoxypliosphindiehlorid
+ Malonsäure-diäthylesi^r
+ Malonsäure-diäthylesi^r
2.5-Dimethyl-phenyl-
phosphindichlorid
-t- Malonsäure-diäthylcsler
K. N-Mcthylanilin-N-phosphindichiorid
+ Malonsäurc-diäthylcstcr
+ Malonsäurc-diäthylcstcr
9. Phcnylphosphindichlorid
+ Malonsäurc-dimclhylcsler
+ Malonsäurc-dimclhylcsler
K). I'henylphosphindichlorid
+ Malonsäurc-di-tcrt.-butylestcr
+ Malonsäurc-di-tcrt.-butylestcr
II. p-Dimcthylamino-phcnylphosphindichlorid
+ Malonsäurc-di-tcrtbutylcstcr
+ Malonsäurc-di-tcrtbutylcstcr
SumnienforiTiel
C,„ll:sO„P,CI,
C311H14O,
C26H,8OSP,F,
C34H46O1nP,
C18Hj6O8P2N2
C22H22O8P2
CuH46O8P2
C38H56O8P2N2
her.
her. uei.
her lief
ber. gcf.
ber. set.
ber. uef.
ber. gcf.
bcr. gcf.
ber. gcf.
ber. gef.
bcr.
gcf.
5S.fi 5X.2
51 .l>
!5(1.6')
6(Ul
58.25 58.55
54.93 54.45
60.4 61.2
61.2 61.4
56.9 56.1
55.45 55.0
63.4
62.7
62.47 62.46
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Derivaten des l^-Diphosphacyclopenten-iSVon-H), dadurch
gekennzeichnet, daß man in Gegenwart einer zur Bindung des bei der Reaktion sich bildenden
Halogen Wasserstoffs mindestens ausreichenden Menge einer Base Malonsäurediester zur Reaktion
bringt mit Verbindungen des dreiwertigen Phosphors der allgemeinen Formel
-R
wobei X gleiche oder verschiedene Halogenatome
Reaktionsprodukte Analysen P
5.64 5.42
4.66
4.72
11.93 I
6.07 j 11.OS
6.27 HKSS '
6.47 6.82
4.93 4.6
6.8 6.65
6.46 6.55
6.10 7.14
4.c'2 4.8
7.14
7.34
7.67 8.07
55
6o
532
12,2
558
5OS
4,69
578
530
508
496
4.5
543
476
593
4.40
638
chemische Bezeichnung
l-Äthoxy-l.2-diphenyl-[1.2-diphospha-c)clopenlen-l5|-
on-(4|]lricarbonsäurc-l 3.3.51-iriäthylester
I-Atho.\y-1.2-di-[4'-chlorphen>
l}-[ 1,2-diphosphacyclopenien-(5l-on-|4|]-dicarbonsäure-(3.3.5|-triäihyleslcr
l-Athoxy-I.2-di-|4'-meth\lphenvll-f
1.2-diphosphacyclopenten-l5)-un-l4|]-lricarbonsaure-(3,3,5)-triäthylester
l-Athoxy-1.2-di-l4'-dimethylamini>
-phenyl)-[l.2-diphosphacyclopenten-(5)-on-(4)]-tricarbonsaure-(3,3.5)-triäthv
tester
-Athoxy-1,2-di-(4'-fluorphcnyl
I- [ 1.2-diphosphacyclopenten-(5)-on-(4)]-tricarbonsäure-(3,3,5)-
triäthylester
l-Äthox>-1.2-di-(2-tert.-butylphcnoxy|-[1.2-diphosphacyclopcntcn-(5)-on-(4)]-tricarbonsäure-l
3.3.5)-Iriälhylestcr
1-Athoxy-1.2-di-(2'.5-dimethylphenyl
I- [ 1.2-diphosphacyclopemen-l5)-on-<4)]-tricarbonsäure-(3.3.5)tnälhylester
-Äthoxy-1.2-di-(N-methylanilino|-|
1.2-Hiphosphacyclopenten-(M-on-(4|]-lricarbonsäure-(3.3.5)-triäth)
tester
-Methoxy- 1.2-diphcnyl-[ 1.2-diphospha-cyclopenlcn-(5)-on-(4)]-tricarbonsäurc-(3.3.5)-trimcthylcster
l-lcrt.-Butoxy-l^-diphcnyl-[1.2-dipho<ipha-cyclopcnten-(5)-on-(4)]-tricarbonsäurc-(3.3.5)-tri-tcrt
butylcstcr
l-tcrt.-Butoxy-l.2-di-(4'-dimcthylamino-phcnyl)-[
1.2-diphospha-cyclopcnten-(5)-on-(4)]-tricarbonsäurc-(3,3.5)-Iri-tcrt
-bulylcslcr
bedeutet, R einen aliphatischen, cycloaliphatische^
heterocyclischen oder aromatischen Rest darstellt, der gegebenenfalls solche Substituenten trägt, die
mit den an Phosphor gebundenen Halogenatomen nicht in Reaktion treten können, A Brückenatome
sind, die wahlweise Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Phosphor darstellen und für η die Werte
oder 1, im Fall von Schwefel, Stickstoff oder Phosphor als Brückenatom für η auch der Wert
stehen kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Basen tertiäre Amine, insbesondere Triäthylainin, verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Malonsäurediester und
Phosphorverbindung in einem Molverhältnis von etwa 1 : I anwendet.
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